בגרות בכימיה אורגנית וביוכימיה 037382 - קיץ 2019

5 יח"ל (15%) · נבחני משנה ואקסטרניים · שאלון 037382 · 9 שאלות · 2 שעות

בחינת הבגרות בכימיה, כימיה אורגנית וביוכימיה, קיץ 2019, כל 9 השאלות כמו בשאלון. לכל סעיף יש תשובה ופתרון מלא: ניסוח מאוזן עם מצבי צבירה, הנוסחה מדף הנוסחאות, הצבה ותוצאה עם יחידות, והסבר במונחים שהבוחן מצפה להם.

הוראות הבחינה (כמו בשאלון)

משך הבחינה: שעתיים.
מבנה השאלון ומפתח ההערכה: בשאלון זה שני פרקים – פרק ראשון (5×6): 30 נקודות; פרק שני (35×2): 70 נקודות; סה"כ: 100 נקודות.
חומר עזר מותר בשימוש: מחשבון (כולל מחשבון גרפי). נספח: נוסחאות ונתונים בכימיה.
פרק ראשון (30 נקודות): שאלות 1-6 – חובה. ענה על כל השאלות 1-6 (לכל שאלה – 5 נקודות). לכל שאלה מוצעות ארבע תשובות א-ד; לפני שתענה, קרא את כל התשובות המוצעות, ובחר בתשובה הנכונה. את התשובה שבחרת סמן בתשובון שבכריכה הפנימית בסוף מחברת הבחינה (עמוד 19).
פרק שני (70 נקודות): בפרק זה שלוש שאלות, 7-9. ענה על שתיים מהן (לכל שאלה – 35 נקודות).
בשנה זו כל שש שאלות הפרק הראשון נספרות (5 נקודות לכל שאלה); אין הקלה של "5 מתוך 6".

פרק ראשון

שאלה 1 · זיהוי התוצר העיקרי בתגובות של תרכובות פחמן

רב-ברירה

לפניך ארבעה ניסוחי תגובות.
באיזה ניסוח תגובה רשום התוצר העיקרי הנכון?

א.
$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{Cl} \xrightarrow{\text{NH}_{3(g)}} \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{NH}_2$ .
ב.
$\text{CH}_2\text{=CH–CH}_3 \xrightarrow{\text{HCl}_{(g)}} \text{CH}_2\text{Cl–CH}_2\text{–CH}_3$ .
ג.
$\text{CH}_3\text{–CHCl–CH}_3 \xrightarrow{\text{OH}^-_{(aq)}} \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH}$ .
ד.
$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COOH} \xrightarrow{\text{CuO}_{(s)}} \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH}$ .

◂ פתרון מלא לשאלה 1

התשובה הנכונה: א

תשובה:

א – אמוניה מגיבה עם 1-כלורופרופאן בתגובת התמרה, ונוצר האמין הראשוני 1-פרופילאמין.

תשובה: א.
א – נכון. במולקולת NH3\text{NH}_3NH3​ יש זוג אלקטרונים לא קושר על אטום החנקן, ולכן היא נוקלאופיל. האמוניה מתמירה את אטום הכלור שקשור לפחמן הקצה, ומתקבל אמין ראשוני – 1-פרופילאמין, CH3–CH2–CH2NH2\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{NH}_2CH3​–CH2​–CH2​NH2​ . הקבוצה –NH2\text{–NH}_2–NH2​ נקשרת בדיוק לאותו אטום פחמן שאליו היה קשור אטום הכלור, ולכן התוצר הרשום נכון. (המימן העודף ויון הכלוריד מתקבלים כ- HCl\text{HCl}HCl , שמגיב עם אמוניה נוספת ויוצר NH4Cl\text{NH}_4\text{Cl}NH4​Cl .)
ב – שגוי. בסיפוח HCl\text{HCl}HCl לפרופן לפי כלל מרקובניקוב, אטום המימן נקשר לאטום הפחמן של הקשר הכפול שכבר קשורים אליו יותר אטומי מימן (הפחמן של CH2=\text{CH}_2\text{=}CH2​=), ואטום הכלור נקשר לפחמן האמצעי. התוצר העיקרי הוא 2-כלורופרופאן, CH3–CHCl–CH3\text{CH}_3\text{–CHCl–CH}_3CH3​–CHCl–CH3​ , ולא 1-כלורופרופאן.
ג – שגוי. בתגובת התמרה קבוצת ה- OH\text{OH}OH תופסת את מקומו של אטום הכלור – על הפחמן האמצעי. מ-2-כלורופרופאן מתקבל 2-פרופנול, CH3–CH(OH)–CH3\text{CH}_3\text{–CH(OH)–CH}_3CH3​–CH(OH)–CH3​ , ולא 1-פרופנול.
ד – שגוי. CuO\text{CuO}CuO הוא מחמצן (בחימום הוא מחמצן כהלים). חומצה קרבוקסילית היא שלב החמצון הגבוה של הכהל הראשוני, ומעבר מחומצה לכהל הוא חיזור – הוא אינו יכול להתרחש על ידי מחמצן.
טעות נפוצה: לבחור ב-ב ולשכוח את כלל מרקובניקוב בסיפוח HX לאלקן לא סימטרי.

שאלה 2 · זיהוי איזומרים של $C_{6} H_{13} Br$

רב-ברירה

לפניך ייצוגים מקוצרים לארבע נוסחאות מבנה, I - IV , של מולקולות שהנוסחה המולקולרית שלהן היא C6H13Br\text{C}_6\text{H}_{13}\text{Br}C6​H13​Br .
אילו שתי נוסחאות מציגות איזומרים?

א.
I ו־ II .
ב.
I ו־ III .
ג.
II ו־ III .
ד.
III ו־ IV .

◂ פתרון מלא לשאלה 2

התשובה הנכונה: ד

תשובה:

ד – נוסחאות I, II ו-III מייצגות כולן את אותו חומר (2-ברומו-2-מתילפנטאן), ונוסחה IV מייצגת חומר אחר (3-ברומו-2-מתילפנטאן) בעל אותה נוסחה מולקולרית.

תשובה: ד.
איזומרים הם חומרים שונים בעלי אותה נוסחה מולקולרית ונוסחאות מבנה שונות. לכל ארבע הנוסחאות אותה נוסחה מולקולרית, C6H13Br\text{C}_6\text{H}_{13}\text{Br}C6​H13​Br (6 אטומי פחמן ו-13 אטומי מימן בכל אחת), ולכן צריך לבדוק אילו נוסחאות מייצגות אותו חומר ואילו חומרים שונים.
מוצאים בכל נוסחה את השרשרת הארוכה ביותר ואת מקום המתמירים:
- I: שרשרת של 5 פחמנים; על הפחמן השני מהקצה הימני קשורים גם אטום Br וגם קבוצת CH3\text{CH}_3CH3​ → 2-ברומו-2-מתילפנטאן.
- II: זו אותה מולקולה כמו I – רק החלפנו את המיקום (מעל/מתחת) של Br ושל CH3\text{CH}_3CH3​ באותו פחמן. בייצוג מקוצר "למעלה" ו"למטה" אינם מבטאים מבנה אחר → 2-ברומו-2-מתילפנטאן.
- III: שרשרת של 5 פחמנים כתובה מהכיוון ההפוך; על הפחמן השני קשורים Br ו- CH3\text{CH}_3CH3​ → שוב 2-ברומו-2-מתילפנטאן.
- IV: שרשרת של 5 פחמנים; קבוצת CH3\text{CH}_3CH3​ על פחמן 2 ואטום Br על פחמן 3 → 3-ברומו-2-מתילפנטאן – חומר אחר.
לכן I, II ו-III הם אותו חומר, והזוג היחיד שמציג איזומרים הוא III ו-IV.
א, ב, ג – שגויים: בכל אחד מהזוגות I+II, I+III, II+III שתי הנוסחאות מייצגות את אותה מולקולה, ולכן אין הם איזומרים.
טעות נפוצה: לחשוב שכתיבת המתמירים מעל או מתחת לשרשרת, או כתיבת השרשרת מימין לשמאל, יוצרת איזומר.

שאלה 3 · חוזק נוקלאופילים: $CH_{3} SH$ לעומת $CH_{3} S^{-}$

רב-ברירה

שימו לב: חלק מהשאלה לא במיקוד תשפ"ז

השאלה עוסקת בגורמים המשפיעים על חוזק הנוקלאופיל (מטען) – נושא שאינו בחומר לבחינה ב-2027.

לפניך ארבעה היגדים בנוגע לחוזק היחסי של הנוקלאופילים שלפניך: מולקולות CH3SH\text{CH}_3\text{SH}CH3​SH ויוני CH3S−\text{CH}_3\text{S}^-CH3​S− .
מהו ההיגד הנכון?

א.
יוני $\text{CH}_3\text{S}^-$ הם נוקלאופיל חלש יותר ממולקולות $\text{CH}_3\text{SH}$ , כי המטען השלילי שעל אטום הגופרית בכל אחד מיוני $\text{CH}_3\text{S}^-$ גדול יותר.
ב.
יוני $\text{CH}_3\text{S}^-$ הם נוקלאופיל חלש יותר ממולקולות $\text{CH}_3\text{SH}$ , כי המטען השלילי שעל אטום הגופרית בכל אחד מיוני $\text{CH}_3\text{S}^-$ קטן יותר.
ג.
יוני $\text{CH}_3\text{S}^-$ הם נוקלאופיל חזק יותר ממולקולות $\text{CH}_3\text{SH}$ , כי המטען השלילי שעל אטום הגופרית בכל אחד מיוני $\text{CH}_3\text{S}^-$ גדול יותר.
ד.
יוני $\text{CH}_3\text{S}^-$ הם נוקלאופיל חזק יותר ממולקולות $\text{CH}_3\text{SH}$ , כי המטען השלילי שעל אטום הגופרית בכל אחד מיוני $\text{CH}_3\text{S}^-$ קטן יותר.

◂ פתרון מלא לשאלה 3

התשובה הנכונה: ג

תשובה:

ג – ליון CH3S−\text{CH}_3\text{S}^-CH3​S− מטען שלילי שלם על אטום הגופרית (במולקולה רק מטען חלקי), ולכן הוא נוקלאופיל חזק יותר.

תשובה: ג.
נוקלאופיל הוא חלקיק שתורם זוג אלקטרונים לאטום פחמן בעל מטען חלקי חיובי ויוצר איתו קשר. ככל שצפיפות המטען השלילי על האטום התורם גדולה יותר, המשיכה לפחמן בעל המטען החלקי החיובי חזקה יותר והנוקלאופיל חזק יותר (התגובה מהירה יותר).
•ביון CH3S−\text{CH}_3\text{S}^-CH3​S− יש על אטום הגופרית מטען שלילי שלם (-1) ושלושה זוגות אלקטרונים לא קושרים.
•במולקולת CH3SH\text{CH}_3\text{SH}CH3​SH (מולקולה ניטרלית) יש על אטום הגופרית רק מטען חלקי שלילי קטן, הנובע מההבדל באלקטרושליליות בין S (2.5) ל-H (2.1).
לכן המטען השלילי על אטום הגופרית ביון גדול יותר, והיון CH3S−\text{CH}_3\text{S}^-CH3​S− הוא נוקלאופיל חזק יותר – היגד ג.
א, ב – שגויים: היון הוא נוקלאופיל חזק יותר, לא חלש יותר.
ד – שגוי: המסקנה נכונה אבל הנימוק הפוך – המטען השלילי על S ביון גדול יותר, לא קטן יותר.

שאלה 4 · ליזין ולאוצין – קבוצות צד, מצב צבירה ודחיסה

רב-ברירה

לפניך ייצוג מקוצר לנוסחאות המבנה של שתי חומצות אמיניות: ליזין ולאוצין.
לפניך ארבעה היגדים I - IV .
I . לכל אחת משתי החומצות האמיניות יש קבוצה צדדית, R , הידרופילית.
II . שתי החומצות האמיניות מוצקות בטמפרטורת החדר.
III . בתמיסה מימית ב־ pH=7\text{pH} = 7pH=7 המטען החשמלי הכולל על כל אחת משתי החומצות האמיניות שווה לאפס.
IV . בין שתי החומצות האמיניות יכולה להתרחש תגובת דחיסה.
מה הם ההיגדים הנכונים?

א.
I ו־ III בלבד.
ב.
I ו־ IV בלבד.
ג.
II ו־ III בלבד.
ד.
II ו־ IV בלבד.

◂ פתרון מלא לשאלה 4

התשובה הנכונה: ד

תשובה:

ד – שתי החומצות האמיניות הן מוצקים בטמפרטורת החדר (דו-יונים), וביניהן יכולה להיווצר קבוצה אמידית (קשר פפטידי) בתגובת דחיסה.

תשובה: ד.
I – לא נכון. קבוצת הצד של ליזין, –CH2–CH2–CH2–CH2–NH2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–NH}_2–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–NH2​ , מסתיימת בקבוצה אמינית (שב- pH 7 היא –NH3+\text{–NH}_3^+–NH3+​ ), ולכן היא הידרופילית. אבל קבוצת הצד של לאוצין, –CH2–CH(CH3)2\text{–CH}_2\text{–CH(CH}_3\text{)}_2–CH2​–CH(CH3​)2​ , היא פחמימנית בלבד – אין בה קבוצה שיכולה ליצור קשרי מימן עם מים – ולכן היא הידרופובית.
II – נכון. חומצות אמיניות קיימות כדו-יונים (צוויטריונים): הפרוטון של הקבוצה הקרבוקסילית עובר לקבוצה האמינית, ונוצרים במולקולה קטבים –COO−\text{–COO}^-–COO− ו- –NH3+\text{–NH}_3^+–NH3+​ . בין הדו-יונים יש משיכה חשמלית חזקה בין קטבים בעלי מטענים מנוגדים (כמו בסריג יוני), ולכן לחומצות אמיניות טמפרטורת היתוך גבוהה והן מוצקות בטמפרטורת החדר.
III – לא נכון. ב-pH 7 (ראו טבלת החומצות האמיניות בנספח) לאוצין נמצא בצורה (CH3)2CH–CH2–CH(NH3+)–COO−\text{(CH}_3\text{)}_2\text{CH–CH}_2\text{–CH(NH}_3^+\text{)–COO}^-(CH3​)2​CH–CH2​–CH(NH3+​)–COO− – מטען כולל 0. אבל לליזין יש קבוצה אמינית נוספת בקבוצת הצד, שגם היא נושאת פרוטון: +H3N–(CH2)4–CH(NH3+)–COO−^{+}\text{H}_3\text{N–(CH}_2\text{)}_4\text{–CH(NH}_3^+\text{)–COO}^-+H3​N–(CH2​)4​–CH(NH3+​)–COO− – מטען כולל +1.
IV – נכון. לכל חומצה אמינית יש קבוצה קרבוקסילית וקבוצה אמינית. הקבוצה הקרבוקסילית של אחת יכולה להגיב עם הקבוצה האמינית של האחרת בתגובת דחיסה: נוצר קשר פפטידי (קבוצה אמידית –CO–NH–\text{–CO–NH–}–CO–NH– ) ומשתחררת מולקולת מים – מתקבל דיפפטיד.
ההיגדים הנכונים: II ו-IV → תשובה ד.
טעות נפוצה: לחשוב שלכל חומצה אמינית קבוצת צד הידרופילית בגלל הקבוצות –NH2\text{–NH}_2–NH2​ ו- –COOH\text{–COOH}–COOH – אלה אינן חלק מקבוצת הצד R.

שאלה 5 · תרגום הקודון UGC

רב-ברירה

לפניך רצף נוקלאוטידים של קודון הנמצא בשרשרת mRNA : 5′ UGC 3′5'\ \text{UGC}\ 3'5′ UGC 3′ .
מהו תוצר התרגום של קודון זה?

א.
ארגינין, Arg
ב.
ציסטאין, Cys
ג.
קודון עצירה
ד.
קודון DNA : $3'\ \text{ACG}\ 5'$

◂ פתרון מלא לשאלה 5

התשובה הנכונה: ב

תשובה:

ב – לפי טבלת הקודונים, UGC מתורגם לציסטאין (Cys).

תשובה: ב.
קוראים את הקודון בכיוון 5′→3′5'\rightarrow 3'5′→3′ בטבלת הקודונים שבנספח: אות ראשונה U, אות שנייה G, אות שלישית C. בעמודה U (אות ראשונה) ובטור G (אות שנייה) הקודונים UGU ו-UGC מתאימים לחומצה האמינית ציסטאין, Cys.
א – שגוי. ארגינין מתאים לקודונים CGU, CGC, CGA, CGG, AGA, AGG – לא ל-UGC.
ג – שגוי. קודוני העצירה הם UAA, UAG ו-UGA. UGC שונה מ-UGA באות השלישית ואינו קודון עצירה.
ד – שגוי. תוצר התרגום הוא חומצה אמינית בחלבון. הרצף 3′ ACG 5′3'\ \text{ACG}\ 5'3′ ACG 5′ הוא אמנם הרצף בגדיל ה-DNA המשמש תבנית לתעתוק הקודון הזה, אבל הוא אינו תוצר של תרגום (וב-DNA אין "קודון" שמתקבל מתרגום).

שאלה 6 · טטרציקלינים – אילו קשרים אינם נוצרים בתרגום

רב-ברירה

שימו לב: חלק מהשאלה לא במיקוד תשפ"ז

השאלה נשענת על ידיעת סוג הקשר בין tRNA ל-mRNA (קשרי מימן בין האנטיקודון לקודון) בריבוזום – נושא שמסומן X במיקוד 2027.

הטטרציקלינים הם משפחה רחבה של חומרים אנטיביוטיים. חומרים אלה נקשרים לריבוזום בסמוך לאתר שבו tRNA אמור להיקשר לריבוזום. בכך הטטרציקלינים פוגעים ביכולת הקישור לריבוזום, ולכן תהליך התרגום אינו מתבצע.
אילו קשרים אינם נוצרים בגלל שהטטרציקלינים נקשרים לריבוזום?

א.
קשרי מימן וקשרים אמידיים.
ב.
קשרי פוספואסטריים.
ג.
קשרים N -גליקוזידיים.
ד.
קשרים אסטריים וקשרי מימן.

◂ פתרון מלא לשאלה 6

התשובה הנכונה: א

תשובה:

א – לא נוצרים קשרי המימן בין האנטיקודון של ה-tRNA לקודון שב-mRNA, ולא נוצרים הקשרים האמידיים (פפטידיים) בין החומצות האמיניות.

תשובה: א.
בתהליך התרגום, כאשר מולקולת tRNA הנושאת חומצה אמינית נקשרת לריבוזום:
1. בסיסי האנטיקודון שב-tRNA יוצרים קשרי מימן עם הבסיסים המשלימים בקודון שב-mRNA.
2. החומצה האמינית שה-tRNA מביא מתחברת לשרשרת הפפטיד המתארכת בקשר אמידי (פפטידי) –CO–NH–\text{–CO–NH–}–CO–NH– .
אם הטטרציקלין מונע את קישור ה-tRNA לריבוזום – קשרי המימן קודון-אנטיקודון אינם נוצרים, וגם הקשרים האמידיים החדשים בחלבון אינם נוצרים.
ב – שגוי. קשרים פוספואסטריים מחברים נוקלאוטידים בשרשרת חומצת גרעין; הם נוצרים בשכפול ובתעתוק, לא בתרגום.
ג – שגוי. קשר N-גליקוזידי מחבר את הבסיס החנקני לסוכר בתוך נוקלאוטיד – הוא אינו נוצר בתרגום.
ד – שגוי. הקשר האסטרי בין חומצה אמינית לקצה 3′3'3′ של ה-tRNA נוצר עוד לפני שה-tRNA מגיע לריבוזום, ולכן קישור הטטרציקלין לריבוזום אינו מונע את היווצרותו (בתרגום הקשר הזה דווקא מתפרק).

פרק שני

שאלה 7 · איזומרים של $C_{4} H_{9} OH$ : חמצון, התמרה ו- $S_{N} 2$

שאלה פתוחה

שימו לב: חלק מהשאלה לא במיקוד תשפ"ז

סעיף ג (מנגנון SN2\text{S}_\text{N}2SN​2 , פעילות אופטית ודיאגרמת האנרגיה של המנגנון) וסעיף ד (הרחקת מים מכהל בחומצה גופרתית – אלימינציה) אינם בחומר לבחינה ב-2027. סעיפים א ו-ב במיקוד.

הנוסחה המולקולרית של שני איזומרים A ו־ B היא C4H9OH\text{C}_4\text{H}_9\text{OH}C4​H9​OH , והמולקולות שלהם מסועפות.
כאשר איזומר A מגיב עם תמיסה מימית של KMnO4(aq)\text{KMnO}_{4(aq)}KMnO4(aq)​ מתקבל חומר C .
לתמיסה המימית של חומר C יש pH<7\text{pH} < 7pH<7 .

א.

רשום ייצוג מקוצר לנוסחת המבנה של כל אחד משני האיזומרים האלה.

ב.

נסח את התגובה שבה איזומר A נהפך לחומר C . השתמש בנוסחאות מבנה.

ג.

איזומר A יכול להתקבל בתגובה של אלקיל כלוריד מתאים עם יוני OH(aq)−\text{OH}^-_{(aq)}OH(aq)−​ .

(i)

ציין מהו מנגנון התגובה שבה מתקבל איזומר A מהאלקיל כלוריד המתאים. נסח מנגנון זה.

(ii)

קבע אם איזומר A , שהתקבל בתגובה שאת המנגנון שלה ניסחת בתת־סעיף ג i , פעיל אופטית. נמק.

(iii)

לפניך שני גרפים, I ו־ II , המציגים שינוי אנרגייה עם התקדמות תגובה.
קבע איזה משני הגרפים מתאר נכון את התקדמות התגובה שאת המנגנון שלה ניסחת בתת־סעיף ג i .
נמק.

ד.

איזומר B מגיב עם H2SO4(l)\text{H}_2\text{SO}_{4(l)}H2​SO4(l)​ . רשום ייצוג מלא לנוסחת המבנה של התוצר המתקבל בתגובה זו.

◂ פתרון מלא לשאלה 7

סעיף א

תשובה:

A: (CH3)2CH–CH2–OH\text{(CH}_3\text{)}_2\text{CH–CH}_2\text{–OH}(CH3​)2​CH–CH2​–OH (2-מתיל-1-פרופנול); B: (CH3)3C–OH\text{(CH}_3\text{)}_3\text{C–OH}(CH3​)3​C–OH (2-מתיל-2-פרופנול).

לנוסחה C4H9OH\text{C}_4\text{H}_9\text{OH}C4​H9​OH יש ארבעה כהלים איזומריים; רק שניים מהם בעלי שרשרת מסועפת:
- CH3–CH(CH3)–CH2–OH\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–OH}CH3​–CH(CH3​)–CH2​–OH – 2-מתיל-1-פרופנול, כהל ראשוני.
- CH3–C(CH3)2–OH\text{CH}_3\text{–C(CH}_3\text{)}_2\text{–OH}CH3​–C(CH3​)2​–OH – 2-מתיל-2-פרופנול, כהל שלישוני.
(1-בוטנול ו-2-בוטנול אינם מסועפים.)
איזומר A מגיב עם KMnO4\text{KMnO}_4KMnO4​ ומתקבל חומר C שתמיסתו חומצית (pH<7\text{pH} < 7pH<7), כלומר C הוא חומצה קרבוקסילית. חומצה קרבוקסילית מתקבלת מחמצון של כהל ראשוני, ולכן:
A: CH3–CH(CH3)–CH2–OH\text{A}:\ \text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–OH}A: CH3​–CH(CH3​)–CH2​–OH
איזומר B הוא הכהל המסועף השני – הכהל השלישוני:
B: (CH3)3C–OH\text{B}:\ \text{(CH}_3\text{)}_3\text{C–OH}B: (CH3​)3​C–OH
(כהל שלישוני אינו מתחמצן ב- KMnO4\text{KMnO}_4KMnO4​ , כי לאטום הפחמן הקשור ל-OH אין אטום מימן.)

סעיף ב

תשובה:

5 (CH3)2CH–CH2OH+4MnO4−+12H+→5 (CH3)2CH–COOH+4Mn2++11H2O5\,\text{(CH}_3\text{)}_2\text{CH–CH}_2\text{OH} + 4\text{MnO}_4^- + 12\text{H}^+ \rightarrow 5\,\text{(CH}_3\text{)}_2\text{CH–COOH} + 4\text{Mn}^{2+} + 11\text{H}_2\text{O}5(CH3​)2​CH–CH2​OH+4MnO4−​+12H+→5(CH3​)2​CH–COOH+4Mn2++11H2​O

חמצון של כהל ראשוני בתמיסה חומצית של יוני פרמנגנט נותן חומצה קרבוקסילית: קבוצת –CH2OH\text{–CH}_2\text{OH}–CH2​OH הופכת לקבוצה –COOH\text{–COOH}–COOH . החומר C הוא חומצה 2-מתילפרופנואית, (CH3)2CH–COOH\text{(CH}_3\text{)}_2\text{CH–COOH}(CH3​)2​CH–COOH .
ניסוח מקוצר (עם [O] לציון המחמצן):
CH3–CH(CH3)–CH2–OH+2[O]→CH3–CH(CH3)–COOH+H2O\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–OH} + 2[\text{O}] \rightarrow \text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–COOH} + \text{H}_2\text{O}CH3​–CH(CH3​)–CH2​–OH+2[O]→CH3​–CH(CH3​)–COOH+H2​O
ניסוח מאוזן מלא (בתמיסה חומצית):
•כל מולקולת כהל מוסרת 4 אלקטרונים (C4H10O→C4H8O2\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O} \rightarrow \text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2C4​H10​O→C4​H8​O2​).
•כל יון MnO4−\text{MnO}_4^-MnO4−​ מקבל 5 אלקטרונים (MnO4−→Mn2+\text{MnO}_4^- \rightarrow \text{Mn}^{2+}MnO4−​→Mn2+).
•יחס מולים כהל : פרמנגנט = 5 : 4.
5 CH3–CH(CH3)–CH2–OH(aq)+4 MnO4(aq)−+12 H(aq)+→5 CH3–CH(CH3)–COOH(aq)+4 Mn(aq)2++11 H2O(l)5\,\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–OH}_{(aq)} + 4\,\text{MnO}^-_{4(aq)} + 12\,\text{H}^+_{(aq)} \rightarrow 5\,\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–COOH}_{(aq)} + 4\,\text{Mn}^{2+}_{(aq)} + 11\,\text{H}_2\text{O}_{(l)}5CH3​–CH(CH3​)–CH2​–OH(aq)​+4MnO4(aq)−​+12H(aq)+​→5CH3​–CH(CH3​)–COOH(aq)​+4Mn(aq)2+​+11H2​O(l)​
בדיקה: C: 20 = 20; H: 50 + 12 = 62 = 40 + 22; O: 5 + 16 = 21 = 10 + 11; מטען: −4+12=+8=4⋅(+2)-4 + 12 = +8 = 4\cdot(+2)−4+12=+8=4⋅(+2) .

סעיף ג

(i)

תשובה:

SN2\text{S}_\text{N}2SN​2 – התמרה נוקלאופילית בשלב אחד: OH−+(CH3)2CH–CH2Cl→[HO⋯CH2⋯Cl]−→(CH3)2CH–CH2OH+Cl−\text{OH}^- + \text{(CH}_3\text{)}_2\text{CH–CH}_2\text{Cl} \rightarrow [\text{HO}\cdots\text{CH}_2\cdots\text{Cl}]^- \rightarrow \text{(CH}_3\text{)}_2\text{CH–CH}_2\text{OH} + \text{Cl}^-OH−+(CH3​)2​CH–CH2​Cl→[HO⋯CH2​⋯Cl]−→(CH3​)2​CH–CH2​OH+Cl−

האלקיל כלוריד המתאים הוא 1-כלורו-2-מתילפרופאן, (CH3)2CH–CH2–Cl\text{(CH}_3\text{)}_2\text{CH–CH}_2\text{–Cl}(CH3​)2​CH–CH2​–Cl – אלקיל הליד ראשוני (אטום הכלור קשור לפחמן שקשור לפחמן אחד בלבד). באלקיל הליד ראשוני ההתמרה מתרחשת במנגנון SN2\text{S}_\text{N}2SN​2 : התמרה נוקלאופילית דו-מולקולרית, בשלב אחד.
ניסוח המנגנון:
•יון OH−\text{OH}^-OH− (הנוקלאופיל) תוקף את אטום הפחמן בעל המטען החלקי החיובי הקשור לאטום הכלור, מהצד הנגדי לאטום הכלור.
•באותו שלב נוצר הקשר C–O ונשבר הקשר C–Cl; דרך מצב מעבר (תצמיד משופעל) שבו הפחמן קשור חלקית לשניהם:
HO−+(CH3)2CH–CH2–Cl→[HO⋯CH2(CH(CH3)2)⋯Cl]−→(CH3)2CH–CH2–OH+Cl−\text{HO}^- + \text{(CH}_3\text{)}_2\text{CH–CH}_2\text{–Cl} \rightarrow \left[\text{HO}\cdots\text{CH}_2(\text{CH(CH}_3\text{)}_2)\cdots\text{Cl}\right]^{-} \rightarrow \text{(CH}_3\text{)}_2\text{CH–CH}_2\text{–OH} + \text{Cl}^-HO−+(CH3​)2​CH–CH2​–Cl→[HO⋯CH2​(CH(CH3​)2​)⋯Cl]−→(CH3​)2​CH–CH2​–OH+Cl−
•הקבוצה העוזבת היא יון הכלוריד, Cl−\text{Cl}^-Cl− .

(ii)

תשובה:

לא. במולקולה של A אין אטום פחמן קיראלי (אין פחמן הקשור לארבע קבוצות שונות), ולכן היא זהה לתמונת הראי שלה.

איזומר A אינו פעיל אופטית.
חומר פעיל אופטית הוא חומר שמולקולותיו אינן זהות לתמונת הראי שלהן – בדרך כלל בגלל אטום פחמן קיראלי, הקשור לארבע קבוצות שונות.
בדיקת הפחמנים ב- (CH3)2CH–CH2–OH\text{(CH}_3\text{)}_2\text{CH–CH}_2\text{–OH}(CH3​)2​CH–CH2​–OH :
•הפחמן הקשור ל-OH (–CH2–\text{–CH}_2\text{–}–CH2​–): קשור לשני אטומי H זהים.
•הפחמן המסועף (–CH–\text{–CH–}–CH–): קשור לשתי קבוצות CH3\text{CH}_3CH3​ זהות.
•פחמני CH3\text{CH}_3CH3​ : קשורים לשלושה אטומי H.
אין אף פחמן הקשור לארבע קבוצות שונות, ולכן אין פחמן קיראלי, ו-A אינו פעיל אופטית (גם אם במנגנון SN2\text{S}_\text{N}2SN​2 מתרחש היפוך ולדן, אין לכך ביטוי בחומר כזה).

(iii)

תשובה:

גרף II – לתגובה בשלב אחד יש מצב מעבר אחד בלבד, כלומר שיא אחד בגרף.

גרף II.
במנגנון SN2\text{S}_\text{N}2SN​2 התגובה מתרחשת בשלב אחד: יצירת הקשר עם הנוקלאופיל ושבירת הקשר לקבוצה העוזבת מתרחשות בו-זמנית, ואין תוצר ביניים. לכן בגרף האנרגיה יש שיא אחד בלבד – המתאים למצב המעבר (התצמיד המשופעל) היחיד – ואחריו ירידה לרמת האנרגיה של התוצרים. זה המצב בגרף II.
בגרף I יש שני שיאים ו"שקע" ביניהם – זה מתאר תגובה דו-שלבית שבה נוצר תוצר ביניים (כמו במנגנון SN1\text{S}_\text{N}1SN​1 , שבו נוצר קרבוקטיון), ולכן הוא אינו מתאר את התגובה שניסחנו.

סעיף ד

תשובה:

מתילפרופן (איזובוטן), CH2=C(CH3)2\text{CH}_2\text{=C(CH}_3\text{)}_2CH2​=C(CH3​)2​ – בייצוג מלא כל הקשרים C–H מסורטטים (ראו איור).

חומצה גופרתית מרוכזת גורמת להרחקת מים (דהידרציה, תגובת אלימינציה) מכהל: קבוצת ה-OH ואטום H מהפחמן השכן מורחקים כמולקולת מים, ונוצר קשר כפול C=C.
(CH3)3C–OH→H2SO4(l)CH2=C(CH3)2+H2O\text{(CH}_3\text{)}_3\text{C–OH} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_{4(l)}} \text{CH}_2\text{=C(CH}_3\text{)}_2 + \text{H}_2\text{O}(CH3​)3​C–OHH2​SO4(l)​​CH2​=C(CH3​)2​+H2​O
ל-B (2-מתיל-2-פרופנול) שלושת הפחמנים השכנים לפחמן הנושא את ה-OH שקולים, ולכן מתקבל תוצר אחד בלבד: מתילפרופן (2-מתילפרופן), C4H8\text{C}_4\text{H}_8C4​H8​ .
ייצוג מלא לנוסחת המבנה: פחמן מרכזי הקשור בקשר כפול לפחמן CH2\text{CH}_2CH2​ (שאליו קשורים שני אטומי H בקשרים יחידים), ובשני קשרים יחידים לשני פחמנים, שלכל אחד מהם קשורים שלושה אטומי H. כל הקשרים מסורטטים כקווים:

שאלה 8 · ליזוזים: ציסטאין, מבנה החלבון ופנטה-פפטיד

שאלה פתוחה

שימו לב: חלק מהשאלה לא במיקוד תשפ"ז

סעיף ד i בלבד: ציון המטען של הקבוצות הטעונות בפפטיד ב-pH 7 נוגע במטען של פפטיד – נושא המסומן X במיקוד 2027 (סרטוט נוסחת המבנה של הפפטיד עצמו במיקוד). שאר הסעיפים במיקוד.

ליזוזים הוא אנזים המצוי, בין השאר, בנוזלי הגוף כמו דמעות, זיעה ורוק, וגם בחלבון ביצה.
ליזוזים מזרז את המסת דופן התא של החיידקים.
לפניך שני איורים — איור 1 ואיור 2 המציגים מודלים של מולקולת ליזוזים.

א.

במולקולת ליזוזים יש ארבעה קשרי דו־גופרית, בין השיירים של החומצה האמינית ציסטאין, Cys .

(i)

במעבדה אפשר לקבל את החומצה האמינית Cys מחומר A , על פי התגובה:
בתגובה זו אתאנול, C2H5OH(l)\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}_{(l)}C2​H5​OH(l)​ , הוא הממס.
רשום את הנוסחה של חומר B הדרוש בתגובה זו.

(ii)

באיור 2 מסומן קטע שבו יש קשר דו־גופרית בין שני שיירים של ציסטאין, Cys .
רשום ייצוג מקוצר לנוסחת המבנה של קטע זה.

ב.

(i)

ציין שני סוגים של מבנה שניוני שמולקולת ליזוזים מורכבת מהם.

(ii)

קשרי מימן מייצבים את המבנים השניוניים שציינת בתת־סעיף ב i .
בין אילו אטומים במולקולת ליזוזים נוצרים קשרי המימן האלה?

ג.

המבנה השלישוני של ליזוזים הוא מבנה כדורי.
הסבר כיצד המבנה הכדורי של ליזוזים מאפשר את מסיסותו בנוזלי הגוף.

ד.

בהידרוליזה חלקית של ליזוזים התקבל, בין השאר, הפנטה־פפטיד שלפניך:
Phe – Gly – Arg – Cys – Glu

(i)

רשום ייצוג מקוצר לנוסחת המבנה של פנטה־פפטיד זה ב־ pH=7\text{pH} = 7pH=7 .
הקפד לציין את המטען על הקבוצות הטעונות.

(ii)

לפניך שלושה רצפים של נוקלאוטידים, I , II , III . מבין רצפים אלה, קבע איזה רצף עשוי לייצג את הרצף של mRNA שתורגם לפנטה־פפטיד הנתון.
I. 5′5'5′ UUU GAG AGG UGU GAA 3′3'3′
II. 5′5'5′ UUC GGA AGA UGC GAA 3′3'3′
III. 5′5'5′ UUC GGU AGA UGA GAG 3′3'3′

◂ פתרון מלא לשאלה 8

סעיף א

(i)

תשובה:

NH3\text{NH}_3NH3​ (אמוניה)

B הוא אמוניה, NH3\text{NH}_3NH3​ .
בתגובה אטום הברום שעל הפחמן השני של A מוחלף בקבוצה –NH2\text{–NH}_2–NH2​ – זו תגובת התמרה שבה מתקבל אמין מאלקיל הליד. הנוקלאופיל המתאים הוא מולקולת NH3\text{NH}_3NH3​ , שלאטום החנקן שלה יש זוג אלקטרונים לא קושר.
אמוניה היא גם בסיס, ולכן היא קולטת גם את הפרוטון של הקבוצה הקרבוקסילית (ולכן ב-Cys מופיעה הקבוצה –COO−\text{–COO}^-–COO−) ואת הפרוטון העודף מההתמרה. ניסוח מאוזן אפשרי:
HS–CH2–CHBr–COOH+3 NH3→HS–CH2–CH(NH2)–COO−+2 NH4++Br−\text{HS–CH}_2\text{–CHBr–COOH} + 3\,\text{NH}_3 \rightarrow \text{HS–CH}_2\text{–CH(NH}_2\text{)–COO}^- + 2\,\text{NH}_4^+ + \text{Br}^-HS–CH2​–CHBr–COOH+3NH3​→HS–CH2​–CH(NH2​)–COO−+2NH4+​+Br−
(בדיקה: C 3=3, H 14=14, N 3=3, מטען 0 = -1+2-1.)

(ii)

תשובה:

שני שיירי ציסטאין בשרשרת, שקבוצות הצד שלהם מחוברות: –CH2–S–S–CH2–\text{–CH}_2\text{–S–S–CH}_2\text{–}–CH2​–S–S–CH2​– (ראו איור).

כל שייר ציסטאין בשרשרת הפוליפפטידית הוא –NH–CH(CH2SH)–CO–\text{–NH–CH(CH}_2\text{SH)–CO–}–NH–CH(CH2​SH)–CO– . כאשר קבוצות ה-SH של שני שיירים מתקרבות זו לזו ומתחמצנות, נוצר ביניהן קשר דו-גופרית –S–S–\text{–S–S–}–S–S– (כל אטום S מאבד את אטום המימן שלו).
ייצוג מקוצר של הקטע המסומן: שני שיירי Cys, כל אחד בתוך השרשרת שלו (הקווים בקצוות הם הקשרים הפפטידיים לשיירים השכנים), שקבוצות הצד שלהם מחוברות בגשר –CH2–S–S–CH2–\text{–CH}_2\text{–S–S–CH}_2\text{–}–CH2​–S–S–CH2​– :
בכתיב שורה אחת: –NH–CH(CO–)–CH2–S–S–CH2–CH(CO–)–NH–\text{–NH–CH(CO–)–CH}_2\text{–S–S–CH}_2\text{–CH(CO–)–NH–}–NH–CH(CO–)–CH2​–S–S–CH2​–CH(CO–)–NH– .

סעיף ב

(i)

תשובה:

סליל α (הליקס אלפא) ומשטח β (משטח מקופל בטא).

באיור 1 רואים שני סוגי מבנה שניוני:
1. סליל α – קטעי השרשרת המצוירים כסרט מפותל (ספירלה).
2. משטח β – הקטעים המצוירים כחצים רחבים, המונחים זה לצד זה.
(שאר השרשרת מצוירת כקו מתפתל – קטעים ללא מבנה שניוני מסודר.)

(ii)

תשובה:

בין אטום המימן של קבוצת N–H\text{N–H}N–H בקשר פפטידי אחד לבין אטום החמצן של קבוצת C=O\text{C=O}C=O בקשר פפטידי אחר בשלד.

קשרי המימן המייצבים את המבנה השניוני נוצרים בין קבוצות של שלד השרשרת (לא של קבוצות הצד):
•בין אטום H הקשור לאטום N בקבוצה האמידית (N–H\text{N–H}N–H) של קשר פפטידי אחד,
•לבין אטום O של קבוצת הקרבוניל (C=O\text{C=O}C=O) של קשר פפטידי אחר.
C=O⋯H–N\text{C=O}\cdots\text{H–N}C=O⋯H–N
בסליל α – בין קבוצות באותה שרשרת, במרחק של כ-4 שיירים זו מזו; במשטח β – בין קבוצות בקטעים סמוכים של השרשרת, המונחים זה לצד זה.

סעיף ג

תשובה:

במבנה כדורי קבוצות הצד ההידרופיליות (קוטביות וטעונות) פונות כלפי חוץ ויוצרות קשרי מימן ואינטראקציות יון-דו קוטב עם מולקולות המים, וקבוצות הצד ההידרופוביות כלואות בפנים.

נוזלי הגוף הם תמיסות מימיות.
במבנה הכדורי השרשרת מקופלת כך ש:
- קבוצות הצד ההידרופוביות (פחמימניות, כמו של Leu, Val, Phe) מרוכזות בפנים הכדור, רחוק מן המים, ונמשכות זו לזו באינטראקציות הידרופוביות (ואן דר ואלס).
- קבוצות הצד ההידרופיליות – קוטביות (כמו OH של Ser ו-Thr) וטעונות (כמו –NH3+\text{–NH}_3^+–NH3+​ של Lys ו- –COO−\text{–COO}^-–COO− של Asp ו-Glu) – פונות כלפי חוץ, אל פני הכדור.
הקבוצות שעל פני הכדור יוצרות עם מולקולות המים קשרי מימן ומשיכה בין יונים לדו-קטבים של המים. אינטראקציות אלה חזקות דיין כדי לפצות על שבירת חלק מקשרי המימן בין מולקולות המים, ולכן מולקולת הליזוזים מוקפת במולקולות מים ומתמוססת בנוזלי הגוף.

סעיף ד

(i)

תשובה:

+H3N–CH(CH2C6H5)–CO–NH–CH2–CO–NH–CH(RArg)–CO–NH–CH(CH2SH)–CO–NH–CH(CH2CH2COO−)–COO−^{+}\text{H}_3\text{N–CH(CH}_2\text{C}_6\text{H}_5\text{)–CO–NH–CH}_2\text{–CO–NH–CH(R}_{\text{Arg}}\text{)–CO–NH–CH(CH}_2\text{SH)–CO–NH–CH(CH}_2\text{CH}_2\text{COO}^-\text{)–COO}^-+H3​N–CH(CH2​C6​H5​)–CO–NH–CH2​–CO–NH–CH(RArg​)–CO–NH–CH(CH2​SH)–CO–NH–CH(CH2​CH2​COO−)–COO− , כאשר RArg=–(CH2)3–NH–C(=NH2+)–NH2\text{R}_{\text{Arg}} = \text{–(CH}_2\text{)}_3\text{–NH–C(=NH}_2^+\text{)–NH}_2RArg​=–(CH2​)3​–NH–C(=NH2+​)–NH2​

הפפטיד כתוב מקצה ה-N (Phe) לקצה ה-C (Glu). השיירים מחוברים בקשרים פפטידיים –CO–NH–\text{–CO–NH–}–CO–NH– . את קבוצות הצד ואת צורתן ב- pH 7 לוקחים מטבלת החומצות האמיניות שבנספח:
שיירקבוצת הצד ב- pH 7מטען
Phe (קצה N)–CH2–C6H5\text{–CH}_2\text{–C}_6\text{H}_5–CH2​–C6​H5​ ; קצה N: –NH3+\text{–NH}_3^+–NH3+​+1 (קצה N)
Gly–H\text{–H}–H0
Arg–CH2–CH2–CH2–NH–C(=NH2+)–NH2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–NH–C(=NH}_2^+\text{)–NH}_2–CH2​–CH2​–CH2​–NH–C(=NH2+​)–NH2​+1
Cys–CH2–SH\text{–CH}_2\text{–SH}–CH2​–SH0
Glu (קצה C)–CH2–CH2–COO−\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COO}^-–CH2​–CH2​–COO− ; קצה C: –COO−\text{–COO}^-–COO−-1 (צד), -1 (קצה C)
נוסחת המבנה המקוצרת:
הקבוצות הטעונות: קצה N, –NH3+\text{–NH}_3^+–NH3+​ ; קבוצת הצד של Arg, =NH2+\text{=NH}_2^+=NH2+​ ; קבוצת הצד של Glu, –COO−\text{–COO}^-–COO− ; וקצה C, –COO−\text{–COO}^-–COO− (המטען הכולל של הפפטיד ב- pH 7 הוא 0).

שייר	קבוצת הצד ב- pH 7	מטען
Phe (קצה N)	$\text{–CH}_2\text{–C}_6\text{H}_5$ ; קצה N: $\text{–NH}_3^+$	+1 (קצה N)
Gly	$\text{–H}$	0
Arg	$\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–NH–C(=NH}_2^+\text{)–NH}_2$	+1
Cys	$\text{–CH}_2\text{–SH}$	0
Glu (קצה C)	$\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COO}^-$ ; קצה C: $\text{–COO}^-$	-1 (צד), -1 (קצה C)

(ii)

תשובה:

רצף II: UUC (Phe) GGA (Gly) AGA (Arg) UGC (Cys) GAA (Glu).

מתרגמים כל רצף מקצה 5′5'5′ לקצה 3′3'3′ , קודון אחר קודון, לפי טבלת הקודונים:
רצףקודון 1קודון 2קודון 3קודון 4קודון 5
IUUU – PheGAG – GluAGG – ArgUGU – CysGAA – Glu
IIUUC – PheGGA – GlyAGA – ArgUGC – CysGAA – Glu
IIIUUC – PheGGU – GlyAGA – ArgUGA – עצירהGAG – Glu
•ברצף I הקודון השני (GAG) מתאים ל-Glu ולא ל-Gly.
•ברצף III הקודון הרביעי (UGA) הוא קודון עצירה – התרגום היה נעצר אחרי Arg.
- רצף II מתורגם בדיוק ל-Phe–Gly–Arg–Cys–Glu.

רצף	קודון 1	קודון 2	קודון 3	קודון 4	קודון 5
I	UUU – Phe	GAG – Glu	AGG – Arg	UGU – Cys	GAA – Glu
II	UUC – Phe	GGA – Gly	AGA – Arg	UGC – Cys	GAA – Glu
III	UUC – Phe	GGU – Gly	AGA – Arg	UGA – עצירה	GAG – Glu

שאלה 9 · טיי זקס: תעתוק, תרגום, tRNA ומוטציה נקודתית

שאלה פתוחה

שימו לב: חלק מהשאלה לא במיקוד תשפ"ז

סעיף ב ii בלבד: סוגי הקשרים באתרי הקישור של tRNA (קשרי מימן עם הקודון, קשר אסטרי לחומצה האמינית בקצה 3') – מסומן X במיקוד 2027. שאר הסעיפים במיקוד.

מחלת טיי זקס היא מחלה תורשתית קשה הגורמת נזק מוחי הנובע מחוסר אנזים Hex A .
לפניך קטע פגום בגדיל DNA של חולה טיי זקס:
3′3'3′ ATG GGG ATT CGT 5′5'5′

א.

(i)

רשום את רצף הנוקלאוטידים בקטע mRNA , המתקבל בתעתוק של קטע ה־ DNA הפגום הנתון.
ציין את קצה 3′3'3′ ואת קצה 5′5'5′ .

(ii)

רשום את רצף החומצות האמיניות בקטע החלבון המתקבל בתרגום של קטע ה־ mRNA שרשמת.
ציין את קצה N ואת קצה C .

ב.

בתהליך התרגום המתרחש על הריבוזום משתתפות מולקולות tRNA שבתא.

(i)

כמה מולקולות tRNA נדרשות לצורך תרגום הקטע של mRNA שרשמת בתת־סעיף א i ? נמק.

(ii)

ציין את שני סוגי הקשרים בשני אתרי הקישור המרכזיים ב־ tRNA .

ג.

(i)

הסבר מהו התפקיד של מולקולות mRNA ומהו התפקיד של מולקולות tRNA .

(ii)

מספר הסוגים של tRNA בתא חי גדול ממספר הסוגים של חומצות אמיניות בסך כל החלבונים המרכיבים תא חי. הסבר מדוע.

ד.

בקטע ה־ DNA הנתון בתחילת השאלה יש מוטציה נקודתית שבגללה תהליך התרגום אינו מסתיים בסוף הקטע.

(i)

הצע קודון של mRNA אפשרי שיכול להתקבל בתעתוק של קטע DNA ללא מוטציה נקודתית.
ציין בקודון שהצעת את קצה 3′3'3′ ואת קצה 5′5'5′ . הסבר את הצעתך.

(ii)

רשום את רצף הנוקלאוטידים באנטי קודון של tRNA המתאים לקודון שרשמת בתת־סעיף ד i .
ציין את קצה 3′3'3′ ואת קצה 5′5'5′ .

◂ פתרון מלא לשאלה 9

סעיף א

(i)

תשובה:

5′5'5′ UAC CCC UAA GCA 3′3'3′

בתעתוק, ה-RNA פולימראז קורא את גדיל ה-DNA מקצה 3′3'3′ לקצה 5′5'5′ , וה-mRNA נבנה מקצה 5′5'5′ לקצה 3′3'3′ , כך שהוא משלים ומנוגד בכיוונו לגדיל ה-DNA. התאמת הבסיסים: A→U, T→A, G→C, C→G (ב-RNA יש U במקום T).
DNA: 3′3'3′ ATG GGG ATT CGT 5′5'5′
mRNA: 5′5'5′ UAC CCC UAA GCA 3′3'3′

(ii)

תשובה:

N – Tyr – Pro – C (הקודון השלישי, UAA, הוא קודון עצירה).

מתרגמים את ה-mRNA מקצה 5′5'5′ לקצה 3′3'3′ לפי טבלת הקודונים:
•UAC → Tyr (טירוזין)
•CCC → Pro (פרולין)
•UAA → קודון עצירה – התרגום נעצר, והקודון GCA שאחריו אינו מתורגם.
החומצה האמינית הראשונה היא קצה ה-N (קבוצה אמינית חופשית), והאחרונה – קצה ה-C:
N – Tyr – Pro – C

סעיף ב

(i)

תשובה:

2 – אחת לכל קודון שמתורגם לחומצה אמינית (UAC, CCC); לקודון העצירה UAA אין tRNA, והקודון שאחריו אינו נקרא.

נדרשות 2 מולקולות tRNA.
כל מולקולת tRNA מביאה לריבוזום חומצה אמינית אחת, ונקשרת בעזרת האנטיקודון שלה לקודון אחד ב-mRNA. בקטע מתורגמים לחומצות אמיניות רק שני קודונים – UAC (Tyr) ו-CCC (Pro). הקודון UAA הוא קודון עצירה: אין tRNA שהאנטיקודון שלו מתאים לו, ובהגעה אליו התרגום מסתיים, ולכן גם הקודון GCA שאחריו אינו מתורגם. סך הכול: 2 מולקולות tRNA.

(ii)

תשובה:

באתר האנטיקודון – קשרי מימן עם בסיסי הקודון שב-mRNA; בקצה 3′3'3′ – קשר אסטרי עם החומצה האמינית.

1. אתר האנטיקודון: שלושת הבסיסים של האנטיקודון יוצרים קשרי מימן עם שלושת הבסיסים המשלימים של הקודון ב-mRNA.
2. קצה 3′3'3′ של ה-tRNA (האתר שאליו נקשרת החומצה האמינית): הקבוצה הקרבוקסילית של החומצה האמינית יוצרת קשר אסטרי עם קבוצת OH של הריבוז בנוקלאוטיד שבקצה 3′3'3′ .

סעיף ג

(i)

תשובה:

mRNA – תבנית הנושאת את הקוד של הגן לריבוזום; tRNA – "מתרגם": מביא חומצה אמינית מתאימה לכל קודון.

mRNA (רנ"א שליח): מתקבל בתעתוק של גן מה-DNA ונושא עותק של המידע הגנטי – רצף הקודונים – אל הריבוזום. רצף הקודונים ב-mRNA משמש תבנית שקובעת את סדר החומצות האמיניות בחלבון הנבנה.
tRNA (רנ"א מעביר): כל מולקולה נושאת חומצה אמינית מסוימת (קשורה בקצה 3′3'3′) ומעבירה אותה לריבוזום. בעזרת האנטיקודון שלה היא נקשרת לקודון המשלים ב-mRNA, וכך מבטיחה שהחומצה האמינית הנכונה תוכנס למקום הנכון בשרשרת – כלומר היא "מתרגמת" את שפת הנוקלאוטידים לשפת החומצות האמיניות.

(ii)

תשובה:

לרוב החומצות האמיניות מתאימים כמה קודונים שונים (קוד מנוון), וכל סוג tRNA מזהה קודון מסוים בעזרת האנטיקודון שלו; לכן לאותה חומצה אמינית יש כמה סוגי tRNA.

בחלבונים יש 20 סוגים של חומצות אמיניות, אבל בקוד הגנטי יש 61 קודונים המתורגמים לחומצות אמיניות (64 צירופים פחות 3 קודוני עצירה). לכן לרוב החומצות האמיניות מתאים יותר מקודון אחד (למשל לארגינין ולסרין – 6 קודונים, לגליצין – 4).
כל סוג של tRNA נקשר לקודון ב-mRNA בעזרת אנטיקודון בעל רצף מסוים, המשלים לקודון מסוים. כדי שיהיה אפשר לתרגם את כל הקודונים השונים של אותה חומצה אמינית, נדרשים כמה סוגי tRNA בעלי אנטיקודונים שונים – שכולם נושאים את אותה חומצה אמינית. לכן מספר סוגי ה-tRNA גדול ממספר סוגי החומצות האמיניות.

סעיף ד

(i)

תשובה:

5′5'5′ CAA 3′3'3′ (מקודד ל-Gln) – שונה מקודון העצירה UAA בנוקלאוטיד אחד בלבד.

בקטע הפגום הקודון השלישי ב-mRNA הוא 5′5'5′ UAA 3′3'3′ – קודון עצירה, ולכן התרגום נעצר באמצע הקטע (אחרי Tyr ו-Pro) ואינו מגיע לסוף הקטע. מוטציה נקודתית היא שינוי של נוקלאוטיד אחד ב-DNA, ולכן ב-DNA התקין הקודון הזה היה שונה מ-UAA בנוקלאוטיד אחד, וכזה שאינו קודון עצירה.
הצעה: 5′5'5′ CAA 3′3'3′ – מקודד לגלוטאמין (Gln). הוא מתקבל מתעתוק של הרצף 3′3'3′ GTT 5′5'5′ ב-DNA התקין (במקום 3′3'3′ ATT 5′5'5′ – החלפת A ב-G).
(תשובות אפשריות נוספות, שגם הן שונות מ-UAA בנוקלאוטיד אחד ואינן קודון עצירה: 5′5'5′ UAC 3′3'3′ או 5′5'5′ UAU 3′3'3′ – Tyr; 5′5'5′ AAA 3′3'3′ – Lys; 5′5'5′ GAA 3′3'3′ – Glu; 5′5'5′ UUA 3′3'3′ – Leu; 5′5'5′ UCA 3′3'3′ – Ser. לא מתאימים UAG ו-UGA – גם הם קודוני עצירה.)

(ii)

תשובה:

3′3'3′ GUU 5′5'5′ (כלומר 5′5'5′ UUG 3′3'3′)

האנטיקודון משלים לקודון ומנוגד לו בכיוונו (C↔G, A↔U):
קודון ב-mRNA: 5′5'5′ C A A 3′3'3′
אנטיקודון ב-tRNA: 3′3'3′ G U U 5′5'5′
(אותו רצף כתוב מ- 5′5'5′ ל- 3′3'3′ : 5′5'5′ UUG 3′3'3′ .)

טבלת התשובות

שאלה	סעיף	תשובה
1	-	א – אמוניה מגיבה עם 1-כלורופרופאן בתגובת התמרה, ונוצר האמין הראשוני 1-פרופילאמין.
2	-	ד – נוסחאות I, II ו-III מייצגות כולן את אותו חומר (2-ברומו-2-מתילפנטאן), ונוסחה IV מייצגת חומר אחר (3-ברומו-2-מתילפנטאן) בעל אותה נוסחה מולקולרית.
3	-	ג – ליון $\text{CH}_3\text{S}^-$ מטען שלילי שלם על אטום הגופרית (במולקולה רק מטען חלקי), ולכן הוא נוקלאופיל חזק יותר.
4	-	ד – שתי החומצות האמיניות הן מוצקים בטמפרטורת החדר (דו-יונים), וביניהן יכולה להיווצר קבוצה אמידית (קשר פפטידי) בתגובת דחיסה.
5	-	ב – לפי טבלת הקודונים, UGC מתורגם לציסטאין (Cys).
6	-	א – לא נוצרים קשרי המימן בין האנטיקודון של ה-tRNA לקודון שב-mRNA, ולא נוצרים הקשרים האמידיים (פפטידיים) בין החומצות האמיניות.
7	א	A: $\text{(CH}_3\text{)}_2\text{CH–CH}_2\text{–OH}$ (2-מתיל-1-פרופנול); B: $\text{(CH}_3\text{)}_3\text{C–OH}$ (2-מתיל-2-פרופנול).
	ב	$5\,\text{(CH}_3\text{)}_2\text{CH–CH}_2\text{OH} + 4\text{MnO}_4^- + 12\text{H}^+ \rightarrow 5\,\text{(CH}_3\text{)}_2\text{CH–COOH} + 4\text{Mn}^{2+} + 11\text{H}_2\text{O}$
	ג i	$\text{S}_\text{N}2$ – התמרה נוקלאופילית בשלב אחד: $\text{OH}^- + \text{(CH}_3\text{)}_2\text{CH–CH}_2\text{Cl} \rightarrow [\text{HO}\cdots\text{CH}_2\cdots\text{Cl}]^- \rightarrow \text{(CH}_3\text{)}_2\text{CH–CH}_2\text{OH} + \text{Cl}^-$
	ג ii	לא. במולקולה של A אין אטום פחמן קיראלי (אין פחמן הקשור לארבע קבוצות שונות), ולכן היא זהה לתמונת הראי שלה.
	ג iii	גרף II – לתגובה בשלב אחד יש מצב מעבר אחד בלבד, כלומר שיא אחד בגרף.
	ד	מתילפרופן (איזובוטן), $\text{CH}_2\text{=C(CH}_3\text{)}_2$ – בייצוג מלא כל הקשרים C–H מסורטטים (ראו איור).
8	א i	$\text{NH}_3$ (אמוניה)
	א ii	שני שיירי ציסטאין בשרשרת, שקבוצות הצד שלהם מחוברות: $\text{–CH}_2\text{–S–S–CH}_2\text{–}$ (ראו איור).
	ב i	סליל α (הליקס אלפא) ומשטח β (משטח מקופל בטא).
	ב ii	בין אטום המימן של קבוצת $\text{N–H}$ בקשר פפטידי אחד לבין אטום החמצן של קבוצת $\text{C=O}$ בקשר פפטידי אחר בשלד.
	ג	במבנה כדורי קבוצות הצד ההידרופיליות (קוטביות וטעונות) פונות כלפי חוץ ויוצרות קשרי מימן ואינטראקציות יון-דו קוטב עם מולקולות המים, וקבוצות הצד ההידרופוביות כלואות בפנים.
	ד i	$^{+}\text{H}_3\text{N–CH(CH}_2\text{C}_6\text{H}_5\text{)–CO–NH–CH}_2\text{–CO–NH–CH(R}_{\text{Arg}}\text{)–CO–NH–CH(CH}_2\text{SH)–CO–NH–CH(CH}_2\text{CH}_2\text{COO}^-\text{)–COO}^-$ , כאשר $\text{R}_{\text{Arg}} = \text{–(CH}_2\text{)}_3\text{–NH–C(=NH}_2^+\text{)–NH}_2$
	ד ii	רצף II: UUC (Phe) GGA (Gly) AGA (Arg) UGC (Cys) GAA (Glu).
9	א i	$5'$ UAC CCC UAA GCA $3'$
	א ii	N – Tyr – Pro – C (הקודון השלישי, UAA, הוא קודון עצירה).
	ב i	2 – אחת לכל קודון שמתורגם לחומצה אמינית (UAC, CCC); לקודון העצירה UAA אין tRNA, והקודון שאחריו אינו נקרא.
	ב ii	באתר האנטיקודון – קשרי מימן עם בסיסי הקודון שב-mRNA; בקצה $3'$ – קשר אסטרי עם החומצה האמינית.
	ג i	mRNA – תבנית הנושאת את הקוד של הגן לריבוזום; tRNA – "מתרגם": מביא חומצה אמינית מתאימה לכל קודון.
	ג ii	לרוב החומצות האמיניות מתאימים כמה קודונים שונים (קוד מנוון), וכל סוג tRNA מזהה קודון מסוים בעזרת האנטיקודון שלו; לכן לאותה חומצה אמינית יש כמה סוגי tRNA.
	ד i	$5'$ CAA $3'$ (מקודד ל-Gln) – שונה מקודון העצירה UAA בנוקלאוטיד אחד בלבד.
	ד ii	$3'$ GUU $5'$ (כלומר $5'$ UUG $3'$ )

פרק ראשון

שאלה 1 · זיהוי התוצר העיקרי בתגובות של תרכובות פחמן

תשובה: א.

שאלה 2 · זיהוי איזומרים של C6​H13​Br

תשובה: ד.

שאלה 3 · חוזק נוקלאופילים: CH3​SH לעומת CH3​S−

תשובה: ג.

שאלה 4 · ליזין ולאוצין – קבוצות צד, מצב צבירה ודחיסה

תשובה: ד.

שאלה 5 · תרגום הקודון UGC

תשובה: ב.

שאלה 6 · טטרציקלינים – אילו קשרים אינם נוצרים בתרגום

תשובה: א.

פרק שני

שאלה 7 · איזומרים של C4​H9​OH: חמצון, התמרה ו-SN​2

סעיף א

סעיף ב

ניסוח מקוצר (עם [O] לציון המחמצן):

ניסוח מאוזן מלא (בתמיסה חומצית):

סעיף ג

ניסוח המנגנון:

איזומר A אינו פעיל אופטית.

גרף II.

סעיף ד

שאלה 8 · ליזוזים: ציסטאין, מבנה החלבון ופנטה-פפטיד

סעיף א

B הוא אמוניה, NH3\text{NH}_3NH3​ .

סעיף ב

סעיף ג

סעיף ד

שאלה 9 · טיי זקס: תעתוק, תרגום, tRNA ומוטציה נקודתית

סעיף א

N – Tyr – Pro – C

סעיף ב

נדרשות 2 מולקולות tRNA.

סעיף ג

סעיף ד

רוצים להשלים את חוויית הלמידה?

כל האתר במבט אחד

שאלה 2 · זיהוי איזומרים של $C_{6} H_{13} Br$

שאלה 3 · חוזק נוקלאופילים: $CH_{3} SH$ לעומת $CH_{3} S^{-}$

שאלה 7 · איזומרים של $C_{4} H_{9} OH$ : חמצון, התמרה ו- $S_{N} 2$

B הוא אמוניה, $\text{NH}_3$ .