בגרות בכימיה אורגנית וביוכימיה 037382 - קיץ 2018

5 יח"ל (15%) · נבחני משנה ואקסטרניים · שאלון 037382 · 9 שאלות · 2 שעות

בחינת הבגרות בכימיה, כימיה אורגנית וביוכימיה, קיץ 2018, כל 9 השאלות כמו בשאלון. לכל סעיף יש תשובה ופתרון מלא: ניסוח מאוזן עם מצבי צבירה, הנוסחה מדף הנוסחאות, הצבה ותוצאה עם יחידות, והסבר במונחים שהבוחן מצפה להם.

הוראות הבחינה (כמו בשאלון)

משך הבחינה: שעתיים.
מבנה השאלון ומפתח ההערכה: בשאלון זה שני פרקים – פרק ראשון (5×6): 30 נקודות; פרק שני (35×2): 70 נקודות; סה"כ: 100 נקודות.
חומר עזר מותר בשימוש: מחשבון (כולל מחשבון גרפי). נספח: נוסחאות ונתונים בכימיה.
פרק ראשון (30 נקודות): שאלות 1-6 – חובה. ענה על כל השאלות 1-6 (לכל שאלה – 5 נקודות). לכל שאלה מוצעות ארבע תשובות א-ד. לפני שתענה, קרא את כל התשובות המוצעות, ובחר בתשובה הנכונה. את התשובה שבחרת סמן בתשובון שבכריכה הפנימית בסוף מחברת הבחינה (עמוד 19).
פרק שני (70 נקודות): ענה על שתיים מן השאלות 7-9 (לכל שאלה – 35 נקודות).

פרק ראשון

שאלה 1 · סיפוח HBr לאלקן לא סימטרי – כלל מרקובניקוב

רב-ברירה

מהו התוצר העיקרי המתקבל בסיפוח מימן ברומי HBr(g)\text{HBr}_{(g)}HBr(g)​ ל־ 3-מתיל 2-פנטן, CH3–CH=C(CH3)–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH=C(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–CH=C(CH3​)–CH2​–CH3​ ?

א.
$\text{CH}_3\text{–CHBr–CH(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3$
ב.
$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CBr(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3$
ג.
$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH(CH}_2\text{Br)–CH}_2\text{–CH}_3$
ד.
$\text{CH}_2\text{Br–CH}_2\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3$

◂ פתרון מלא לשאלה 1

התשובה הנכונה: ב

תשובה:

ב – לפי כלל מרקובניקוב אטום ה־H נקשר ל־C2 (שיש עליו יותר אטומי מימן) ואטום ה־Br נקשר ל־C3: 3-ברומו-3-מתילפנטאן.

תשובה: ב.
הקשר הכפול נמצא בין C2 ל־C3:
•ל־C2 (=CH–\text{=CH–}=CH–) קשור אטום מימן אחד.
•ל־C3 (=C(CH3)–\text{=C(CH}_3\text{)–}=C(CH3​)–) לא קשור אף אטום מימן.
כלל מרקובניקוב: בסיפוח HX\text{HX}HX לאלקן לא סימטרי, אטום המימן נקשר לאטום הפחמן של הקשר הכפול שקשורים אליו יותר אטומי מימן, והאטום X נקשר לאטום הפחמן השני. (הסבר לפי המנגנון: בשלב הראשון יון H+\text{H}^+H+ נקשר ל־C2 ונוצר קרבוקטיון שלישוני על C3 – יציב יותר מקרבוקטיון שניוני על C2; בשלב השני יון Br−\text{Br}^-Br− נקשר לפחמן הטעון.)
CH3–CH=C(CH3)–CH2–CH3+HBr→CH3–CH2–CBr(CH3)–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH=C(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{HBr} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CBr(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–CH=C(CH3​)–CH2​–CH3​+HBr→CH3​–CH2​–CBr(CH3​)–CH2​–CH3​
א – שגוי. זה התוצר שבו Br נקשר ל־C2 – התוצר המשני (נגד כלל מרקובניקוב).
ג – שגוי. אטום Br קשור לפחמן של קבוצת המתיל, שלא השתתף בקשר הכפול. בסיפוח האטומים נקשרים רק לשני אטומי הפחמן של הקשר הכפול.
ד – שגוי. אטום Br קשור ל־C1, שלא השתתף בקשר הכפול.
טעות נפוצה: להפוך את כלל מרקובניקוב ולחבר את אטום ההלוגן לפחמן שיש עליו יותר אטומי מימן (תשובה א).

שאלה 2 · תגובות של כהל שניוני: חמצון ומגיב לוקאס

רב-ברירה

נתונים שלושה כלים I-III המכילים תמיסות שונות:
כלי I מכיל תמיסת KOH(aq)\text{KOH}_{(aq)}KOH(aq)​
כלי II מכיל תמיסת KMnO4(aq)\text{KMnO}_{4(aq)}KMnO4(aq)​
כלי III מכיל תמיסת HCl(aq) / ZnCl2(aq)\text{HCl}_{(aq)}\ /\ \text{ZnCl}_{2(aq)}HCl(aq)​ / ZnCl2(aq)​
לכל אחד מן הכלים מוסיפים 2-פרופנול, CH3–CH(OH)–CH3(l)\text{CH}_3\text{–CH(OH)–CH}_{3(l)}CH3​–CH(OH)–CH3(l)​ .
באֵילו משלושת הכלים התרחשה תגובה עם 2-פרופנול?

א.
בכל הכלים – I , II ו־ III
ב.
בכלי I ובכלי II
ג.
בכלי I ובכלי III
ד.
בכלי II ובכלי III

◂ פתרון מלא לשאלה 2

התשובה הנכונה: ד

תשובה:

ד – 2-פרופנול הוא כהל שניוני: מתחמצן ב־ KMnO4\text{KMnO}_4KMnO4​ לפרופנון (כלי II) ומגיב עם מגיב לוקאס ל־2-כלורופרופאן (כלי III); עם KOH\text{KOH}KOH אינו מגיב.

תשובה: ד.
2-פרופנול הוא כהל שניוני – אטום הפחמן הקשור לקבוצת OH קשור לשני אטומי פחמן ולאטום מימן אחד.
כלי II – מתרחשת תגובה. KMnO4\text{KMnO}_4KMnO4​ הוא מחמצן. כהל שניוני מתחמצן לקטון, כי לאטום הפחמן הקשור לקבוצת OH יש אטום מימן:
CH3–CH(OH)–CH3+[O]→CH3–CO–CH3+H2O\text{CH}_3\text{–CH(OH)–CH}_3 + [\text{O}] \rightarrow \text{CH}_3\text{–CO–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}CH3​–CH(OH)–CH3​+[O]→CH3​–CO–CH3​+H2​O
(התוצר: פרופנון; הצבע הסגול של יוני הפרמנגנט נעלם.)
כלי III – מתרחשת תגובה. תמיסת HCl/ZnCl2\text{HCl}/\text{ZnCl}_2HCl/ZnCl2​ היא מגיב לוקאס. כהלים שניוניים ושלישוניים מגיבים עמו בתגובת התמרה, וקבוצת OH מוחלפת באטום Cl (כהל שניוני – בתוך כמה דקות; נוצרת עכירות, כי האלקיל כלוריד אינו מתמוסס בתמיסה):
CH3–CH(OH)–CH3+HCl→ZnCl2CH3–CHCl–CH3+H2O\text{CH}_3\text{–CH(OH)–CH}_3 + \text{HCl} \xrightarrow{\text{ZnCl}_2} \text{CH}_3\text{–CHCl–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}CH3​–CH(OH)–CH3​+HClZnCl2​​CH3​–CHCl–CH3​+H2​O
כלי I – לא מתרחשת תגובה. יוני OH−\text{OH}^-OH− אינם מגיבים עם כהל: לא מתרחשת התמרה (קבוצת ה־OH של הכהל אינה מוחלפת ביון OH−\text{OH}^-OH−), ו־ KOH\text{KOH}KOH אינו מחמצן.
לכן תגובה התרחשה בכלים II ו־III בלבד.
א – שגוי: בכלי I אין תגובה. ב, ג – שגויים: שתיהן כוללות את כלי I, ושתיהן משמיטות אחד מן הכלים שבהם התרחשה תגובה.

שאלה 3 · קצב תגובת $S_{N} 2$ של אלקיל ברומידים עם יודיד

רב-ברירה

שימו לב: חלק מהשאלה לא במיקוד תשפ"ז

השפעת מבנה השלד הפחמני על קצב תגובת SN2\text{S}_\text{N}2SN​2 (מנגנון SN2\text{S}_\text{N}2SN​2 והגורמים המשפיעים עליו) אינה בחומר לבחינה ב-2027.

נתרן יודי, NaI(s)\text{NaI}_{(s)}NaI(s)​ , מתמוסס באצטון, CH3COCH3(l)\text{CH}_3\text{COCH}_{3(l)}CH3​COCH3(l)​ , ומתפרק ליונים. אלקיל יודידים מופקים בתגובה המתרחשת במנגנון SN2\text{S}_\text{N}2SN​2 , בין אלקיל ברומידים ובין תמיסה של נתרן יודי באצטון.
איזה חומר מבין החומרים שלפניך יגיב הכי מהר עם הנוקלאופיל I(CH3COCH3)−\text{I}^-_{(\text{CH}_3\text{COCH}_3)}I(CH3​COCH3​)−​ ?

א.
$\text{CH}_3\text{Br}$
ב.
$\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_2\text{Br}$
ג.
$\text{CH}_3\text{–CHBr–CH}_2\text{–CH}_3$
ד.
$\text{CH}_3\text{–CBr(CH}_3\text{)–CH}_3$

◂ פתרון מלא לשאלה 3

התשובה הנכונה: א

תשובה:

א – במנגנון SN2\text{S}_\text{N}2SN​2 הנוקלאופיל תוקף את אטום הפחמן הקשור ל־Br; ב־ CH3Br\text{CH}_3\text{Br}CH3​Br אין קבוצות אלקיל סביב אטום זה, ולכן ההפרעה המרחבית הקטנה ביותר והתגובה המהירה ביותר.

תשובה: א.
במנגנון SN2\text{S}_\text{N}2SN​2 התגובה מתרחשת בשלב אחד: יון I−\text{I}^-I− תוקף את אטום הפחמן הקשור לאטום Br מהצד הנגדי לאטום ה־Br, ובאותו שלב נשבר הקשר C–Br. ככל שאטום הפחמן הנתקף מוקף ביותר קבוצות אלקיל, ההפרעה המרחבית (סטרית) לגישת הנוקלאופיל גדולה יותר והתגובה איטית יותר. סדר הקצב: מתיל > ראשוני > שניוני > שלישוני.
א – נכון. CH3Br\text{CH}_3\text{Br}CH3​Br – מתיל ברומיד: לאטום הפחמן קשורים רק אטומי מימן, ולכן הגישה אליו הקלה ביותר והתגובה המהירה ביותר.
ב – שגוי. 1-ברומו-2-מתילפרופאן הוא אלקיל ברומיד ראשוני, אך הקבוצה המסועפת הסמוכה (–CH(CH3)2\text{–CH(CH}_3\text{)}_2–CH(CH3​)2​) מפריעה לגישה; התגובה איטית יותר מאשר ב־ CH3Br\text{CH}_3\text{Br}CH3​Br .
ג – שגוי. 2-ברומובוטאן הוא אלקיל ברומיד שניוני – שתי קבוצות אלקיל סביב הפחמן הנתקף; התגובה איטית יותר.
ד – שגוי. 2-ברומו-2-מתילפרופאן הוא אלקיל ברומיד שלישוני – שלוש קבוצות מתיל חוסמות את הגישה מאחור, ותגובת SN2\text{S}_\text{N}2SN​2 כמעט אינה מתרחשת.

שאלה 4 · אינטראקציות בין שיירים במבנה השלישוני של חלבון

רב-ברירה

המבנה השלישוני של חלבון מיוצב על ידי אינטראקציות בין השיירים של החומצות האמיניות המרכיבות את החלבון.
איזו מן החומצות האמיניות שלפניך תיצור את הקשר החזק ביותר עם ליזין, Lys , ב־ pH=7\text{pH} = 7pH=7 ?

א.
ארגינין, Arg
ב.
סרין, Ser
ג.
אלנין, Ala
ד.
חומצה אספרטית, Asp

◂ פתרון מלא לשאלה 4

התשובה הנכונה: ד

תשובה:

ד – ב־ pH=7\text{pH} = 7pH=7 בשייר של Lys יש קבוצה –NH3+\text{–NH}_3^+–NH3+​ ובשייר של Asp יש קבוצה –COO−\text{–COO}^-–COO− ; ביניהן נוצרת אינטראקציה יונית (משיכה בין מטענים מנוגדים) – החזקה ביותר מבין האפשרויות.

תשובה: ד.
לפי טבלת החומצות האמיניות שבנספח (ב־ pH=7\text{pH} = 7pH=7):
•בשייר של ליזין יש קבוצה –CH2–NH3+\text{–CH}_2\text{–NH}_3^+–CH2​–NH3+​ – מטען חיובי.
•בשייר של חומצה אספרטית יש קבוצה –CH2–COO−\text{–CH}_2\text{–COO}^-–CH2​–COO− – מטען שלילי.
בין שני השיירים נוצרת אינטראקציה יונית – משיכה חשמלית בין יונים בעלי מטענים מנוגדים. אינטראקציה זו חזקה יותר מקשרי מימן ומאינטראקציות ואן דר ואלס, ולכן זה הקשר החזק ביותר.
א – שגוי. גם בשייר של ארגינין יש מטען חיובי (קבוצה גואנידינית טעונה) – בין שני מטענים חיוביים יש דחייה ולא קשר.
ב – שגוי. בשייר של סרין יש קבוצת –OH\text{–OH}–OH קוטבית ולא טעונה; הוא יכול ליצור עם –NH3+\text{–NH}_3^+–NH3+​ של ליזין קשר מימן (אינטראקציה יון–דו-קוטב), חלש מאינטראקציה יונית.
ג – שגוי. השייר של אלנין, –CH3\text{–CH}_3–CH3​ , אינו קוטבי (הידרופובי); בינו לבין ליזין יכולות להיות רק אינטראקציות ואן דר ואלס חלשות.

שאלה 5 · הקשר בין נוקלאוטידים בגדיל DNA

רב-ברירה

אחת מן הפגיעות האפשריות ב־ DNA היא חיתוך אחד הגדילים על ידי פירוק של חלק מן הקשרים שבין הנוקלאוטידים.
מהו סוג הקשר שמתפרק בחיתוך אחד הגדילים של ה־ DNA ?

א.
קשר מימני
ב.
קשר N-גליקוזידי
ג.
קשר פוספו־אסטרי
ד.
קשר פפטידי

◂ פתרון מלא לשאלה 5

התשובה הנכונה: ג

תשובה:

ג – הנוקלאוטידים בגדיל קשורים זה לזה בקשרים פוספו־אסטריים (בין קבוצת הזרחה של נוקלאוטיד אחד לקבוצת OH בפחמן ’3 של הסוכר בנוקלאוטיד הסמוך).

תשובה: ג.
בגדיל DNA השלד בנוי מסוכר וקבוצות זרחה לסירוגין: קבוצת הזרחה הקשורה לפחמן ’5 של הדאוקסיריבוז בנוקלאוטיד אחד יוצרת קשר אסטרי גם עם קבוצת ה־OH שעל פחמן ’3 של הדאוקסיריבוז בנוקלאוטיד הסמוך. קשרים אלה הם קשרים פוספו־אסטריים (קשר פוספודיאסטרי), והם המחברים בין הנוקלאוטידים באותו גדיל. חיתוך גדיל = פירוק קשרים אלה.
א – שגוי. קשרי מימן נמצאים בין הבסיסים המשלימים של שני הגדילים; פירוקם מפריד בין הגדילים ואינו חותך גדיל.
ב – שגוי. קשר N-גליקוזידי מחבר את הבסיס החנקני לסוכר בתוך הנוקלאוטיד, ולא בין נוקלאוטידים.
ד – שגוי. קשר פפטידי מחבר בין חומצות אמיניות בחלבון; אין קשרים כאלה ב־DNA.

שאלה 6 · יחסי בסיסים משלימים ב-DNA דו-גדילי

רב-ברירה

בחקר של מולקולות DNA בזן מסוים של חיידקים נמצא ששני הגדילים של ה־ DNA מכילים סך הכול 200,000 בסיסים חנקניים.
המספר הכולל של הבסיסים החנקניים מסוג ציטוזין (C) בשני הגדילים הוא 70,000 .
מהו מספר הבסיסים החנקניים מסוג אדנין (A) בשני הגדילים?

א.
30,000
ב.
60,000
ג.
70,000
ד.
200,000

◂ פתרון מלא לשאלה 6

התשובה הנכונה: א

תשובה:

א – G = C = 70,000; A + T = 200,000 − 140,000 = 60,000; A = T = 30,000.

תשובה: א.
ב־DNA דו-גדילי כל בסיס בגדיל אחד מזדווג לבסיס משלים בגדיל השני: A עם T ו־C עם G. לכן בשני הגדילים יחד: מספר A = מספר T, ומספר C = מספר G.
•מספר G = מספר C = 70,000
•מספר A + מספר T = 200,000 − 70,000 − 70,000 = 60,000
•מספר A = מספר T = 60,0002\frac{60{,}000}{2}260,000​ = 30,000
ב – שגוי: 60,000 הוא מספר A ו־T יחד. ג – שגוי: 70,000 הוא מספר C (וגם מספר G), לא מספר A. ד – שגוי: 200,000 הוא המספר הכולל של כל הבסיסים.

פרק שני

שאלה 7 · הפקת דו-אתיל אתר מאלקיל הליד ואיזומרים של $C_{4} H_{10} O$

שאלה פתוחה

שימו לב: חלק מהשאלה לא במיקוד תשפ"ז

תת-סעיף א i (בחירת האלקיל הליד לפי טיב הקבוצה העוזבת), תת-סעיף ב i (ניסוח מנגנון SN2\text{S}_\text{N}2SN​2) וסעיף ג (תגובת אלימינציה – הרחקת מים מכהל בחומצה גופרתית; גם הזיהוי בתת-סעיף ג i נשען על מספר תוצרי ההרחקה) אינם בחומר לבחינה ב-2027. שאר תתי-הסעיפים במיקוד.

בעבר שימש דו־אתיל אֶתר חומר הרדמה בניתוחים. המנתח האמריקני קרופורד ויליאמסון לונג היה הראשון שהשתמש בו להרדמה כללית בשנת 1842.
אפשר להפיק את הדו־אתיל אתר מאלקיל הליד מתאים.
לפניך ייצוג מקוצר לנוסחת מבנה של דו־אתיל אתר CH3CH2OCH2CH3(l)\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OCH}_2\text{CH}_{3(l)}CH3​CH2​OCH2​CH3(l)​ .

א.

(i)

באיזה אלקיל הליד כדאי לבחור לתגובה זו — אלקיל כלורי, אלקיל ברומי או אלקיל יודי? נמק.

(ii)

רשום ייצוג מקוצר לנוסחת המבנה של האלקיל הליד שבחרת בתת־סעיף א i .

(iii)

נסח תגובה שבה אפשר לקבל את האלקיל הליד שבחרת בתת־סעיף א i .

ב.

אפשר לקבל דו־אתיל אתר בתגובת התמרה של האלקיל הליד, שבחרת בתת־סעיף א i , עם הנוקלאופיל CH3CH2O(CH3CH2OH)−\text{CH}_3\text{CH}_2\text{O}^-_{(\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH})}CH3​CH2​O(CH3​CH2​OH)−​ .

(i)

נסח את מנגנון התגובה שבה מתקבל הדו־אתיל אתר בדרך זו.

(ii)

קבע אם בתום התגובה תתקבל בכלי תערובת הומוגנית (תמיסה) או תערובת הטרוגנית. נמק.
הנח שהתגובה מתרחשת בשלמות.

ג.

בטבלה שלפניך מוצגים נתונים של האיזומרים הלא־מסועפים של דו־אתיל אתר:
האיזומרטמפרטורת רתיחה (∘C^\circ\text{C}∘C)מספר תוצרים המתקבלים בתגובה עם H2SO4(l)\text{H}_2\text{SO}_{4(l)}H2​SO4(l)​
A117.71
B993
C38.8לא מגיב

האיזומר	טמפרטורת רתיחה ( $^\circ\text{C}$ )	מספר תוצרים המתקבלים בתגובה עם $\text{H}_2\text{SO}_{4(l)}$
A	117.7	1
B	99	3
C	38.8	לא מגיב

(i)

רשום ייצוג מקוצר לנוסחת המבנה של כל אחד מן האיזומרים הלא מסועפים A , B ו־ C .

(ii)

רשום ייצוג מלא לנוסחת המבנה של כל אחד משלושת התוצרים המתקבלים בתגובה של איזומר B עם H2SO4(l)\text{H}_2\text{SO}_{4(l)}H2​SO4(l)​ .

◂ פתרון מלא לשאלה 7

סעיף א

(i)

תשובה:

אלקיל יודי – יון היודיד הוא הקבוצה העוזבת הטובה ביותר, ולכן התגובה מהירה ביותר.

כדאי לבחור באלקיל יודי.
בתגובת ההתמרה הקשר בין אטום הפחמן לאטום ההלוגן נשבר, וההלוגן עוזב כיון הליד (X−\text{X}^-X−) – הוא הקבוצה העוזבת. ככל שהקבוצה העוזבת טובה יותר, התגובה מהירה יותר.
•אטום היוד הוא הגדול ביותר מבין שלושת ההלוגנים (יש לו הכי הרבה רמות אנרגיה מאוכלסות), ולכן הקשר C–I הוא הארוך והחלש ביותר מבין הקשרים C–Cl, C–Br, C–I – הקל ביותר לשבירה.
•יון I−\text{I}^-I− גדול, המטען השלילי מפוזר על ענן אלקטרונים גדול, ולכן הוא היון היציב ביותר (הבסיס החלש ביותר) – קבוצה עוזבת טובה.
לכן אלקיל יודי מגיב מהר יותר מאלקיל ברומי ומאלקיל כלורי.

(ii)

תשובה:

CH3CH2I\text{CH}_3\text{CH}_2\text{I}CH3​CH2​I (אתיל יודי, יודואתאן)

דו-אתיל אתר בנוי משתי קבוצות אתיל הקשורות לאטום חמצן. לכן קבוצת האלקיל באלקיל ההליד היא קבוצת אתיל, וההלוגן – יוד:
CH3–CH2–I\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–I}CH3​–CH2​–I

(iii)

תשובה:

CH3CH2OH+HI→CH3CH2I+H2O\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} + \text{HI} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{I} + \text{H}_2\text{O}CH3​CH2​OH+HI→CH3​CH2​I+H2​O

אפשר לקבל אתיל יודי בתגובת התמרה בין אתנול לבין מימן יודי – קבוצת ה־OH של הכהל מוחלפת באטום יוד:
CH3–CH2–OH+HI→CH3–CH2–I+H2O\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–OH} + \text{HI} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–I} + \text{H}_2\text{O}CH3​–CH2​–OH+HI→CH3​–CH2​–I+H2​O
בדיקת איזון: C: 2 = 2; H: 6 + 1 = 5 + 2; O: 1 = 1; I: 1 = 1.
(אפשרות נוספת: סיפוח HI\text{HI}HI לאתן: CH2=CH2+HI→CH3–CH2–I\text{CH}_2\text{=CH}_2 + \text{HI} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–I}CH2​=CH2​+HI→CH3​–CH2​–I .)

סעיף ב

(i)

תשובה:

CH3CH2O−+CH3CH2I→[CH3CH2O⋯CH2(CH3)⋯I]−→CH3CH2OCH2CH3+I−\text{CH}_3\text{CH}_2\text{O}^- + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{I} \rightarrow [\text{CH}_3\text{CH}_2\text{O}\cdots\text{CH}_2(\text{CH}_3)\cdots\text{I}]^- \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OCH}_2\text{CH}_3 + \text{I}^-CH3​CH2​O−+CH3​CH2​I→[CH3​CH2​O⋯CH2​(CH3​)⋯I]−→CH3​CH2​OCH2​CH3​+I− (מנגנון SN2\text{S}_\text{N}2SN​2 , שלב אחד)

אתיל יודי הוא אלקיל הליד ראשוני, ולכן ההתמרה מתרחשת במנגנון SN2\text{S}_\text{N}2SN​2 – התמרה נוקלאופילית דו-מולקולרית, בשלב אחד:
•יון האתוקסיד, CH3CH2O−\text{CH}_3\text{CH}_2\text{O}^-CH3​CH2​O− (הנוקלאופיל), תוקף בזוג אלקטרונים לא קושר של אטום החמצן את אטום הפחמן שעליו מטען חלקי חיובי (δ+\delta^+δ+), הקשור לאטום היוד – מהצד הנגדי לאטום היוד.
•באותו שלב נוצר הקשר C–O ונשבר הקשר C–I, דרך מצב מעבר שבו אטום הפחמן קשור חלקית לשניהם (המטען השלילי מפוזר על O ועל I).
•יון היודיד, I−\text{I}^-I− , עוזב (הקבוצה העוזבת).
CH3CH2–O−+CH3–CH2–I→[CH3CH2O⋯CH2(CH3)⋯I]−→CH3CH2–O–CH2CH3+I−\text{CH}_3\text{CH}_2\text{–O}^- + \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–I} \rightarrow \left[\text{CH}_3\text{CH}_2\text{O}\cdots\text{CH}_2(\text{CH}_3)\cdots\text{I}\right]^{-} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{–O–CH}_2\text{CH}_3 + \text{I}^-CH3​CH2​–O−+CH3​–CH2​–I→[CH3​CH2​O⋯CH2​(CH3​)⋯I]−→CH3​CH2​–O–CH2​CH3​+I−
בדיקה: C: 2 + 2 = 4; H: 5 + 5 = 10; O: 1; I: 1; מטען: −1=−1-1 = -1−1=−1 .

(ii)

תשובה:

תערובת הומוגנית (תמיסה).

תתקבל תערובת הומוגנית – תמיסה.
בתום התגובה נמצאים בכלי: הממס – אתנול, CH3CH2OH\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}CH3​CH2​OH ; התוצר – דו-אתיל אתר; ויוני I−\text{I}^-I− (עם היונים החיוביים שהיו עם יוני האתוקסיד, למשל Na+\text{Na}^+Na+).
- דו-אתיל אתר מתערבב עם אתנול: בין מולקולות האתנול למולקולות האתר נוצרים קשרי מימן – אטום המימן של קבוצת ה־OH באתנול נמשך לזוג אלקטרונים לא קושר של אטום החמצן באתר – וגם אינטראקציות ואן דר ואלס בין החלקים הפחמימניים. לכן האתר מתמוסס באתנול.
- היונים נשארים מומסים: בין היונים למולקולות האתנול הקוטביות נוצרות אינטראקציות יון–דו-קוטב (בדומה לכך ש־ NaI\text{NaI}NaI מתמוסס באצטון ומתפרק ליונים, כפי שנאמר בשאלה 3).
כל החומרים מעורבבים ברמת החלקיקים, בפאזה אחת – תמיסה.

סעיף ג

(i)

תשובה:

A: CH3–CH2–CH2–CH2–OH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–OH}CH3​–CH2​–CH2​–CH2​–OH (1-בוטנול); B: CH3–CH(OH)–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH(OH)–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–CH(OH)–CH2​–CH3​ (2-בוטנול); C: CH3–O–CH2–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–O–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–O–CH2​–CH2​–CH3​ (מתיל פרופיל אתר).

הנוסחה המולקולרית של דו-אתיל אתר היא C4H10O\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}C4​H10​O . האיזומרים הלא מסועפים שלו (מלבד דו-אתיל אתר עצמו) הם: 1-בוטנול, 2-בוטנול ומתיל פרופיל אתר.
C – מתיל פרופיל אתר, CH3–O–CH2–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–O–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–O–CH2​–CH2​–CH3​ . טמפרטורת הרתיחה שלו הנמוכה ביותר (38.8°C) והוא אינו מגיב עם חומצה גופרתית. באתר אין קבוצת OH, ולכן בין מולקולותיו אין קשרי מימן – רק אינטראקציות ואן דר ואלס ודו-קוטב–דו-קוטב, חלשות יותר.
A ו־B הם כהלים – בין מולקולותיהם יש קשרי מימן, ולכן טמפרטורות הרתיחה שלהם גבוהות בהרבה.
A – 1-בוטנול, CH3–CH2–CH2–CH2–OH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–OH}CH3​–CH2​–CH2​–CH2​–OH . קבוצת ה־OH בקצה השרשרת חשופה, והמולקולה המוארכת מאפשרת שטח מגע גדול בין המולקולות – קשרי מימן ואינטראקציות ואן דר ואלס חזקים יותר, ולכן טמפרטורת הרתיחה הגבוהה יותר (117.7°C). בהרחקת מים מכהל זה מתקבל תוצר אחד בלבד – 1-בוטן (קשר כפול יכול להיווצר רק בין C1 ל־C2).
B – 2-בוטנול, CH3–CH(OH)–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH(OH)–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–CH(OH)–CH2​–CH3​ . קבוצת ה־OH באמצע השרשרת – מוסתרת חלקית בין קבוצות האלקיל, ושטח המגע בין המולקולות קטן יותר; לכן טמפרטורת הרתיחה נמוכה יותר (99°C). בהרחקת מים הקשר הכפול יכול להיווצר בין C1 ל־C2 או בין C2 ל־C3, ומתקבלים שלושה תוצרים (ראו תת-סעיף ii).

(ii)

תשובה:

1-בוטן CH2=CH–CH2–CH3\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_3CH2​=CH–CH2​–CH3​ , ציס-2-בוטן וטרנס-2-בוטן CH3–CH=CH–CH3\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3CH3​–CH=CH–CH3​ (ייצוג מלא באיור).

בחימום עם חומצה גופרתית מרוכזת מתרחשת הרחקת מים (אלימינציה) מ־2-בוטנול: קבוצת ה־OH מ־C2 ואטום H מאטום פחמן שכן (C1 או C3) מורחקים כמולקולת מים, ונוצר קשר כפול.
•הרחקת H מ־C1: מתקבל 1-בוטן, CH2=CH–CH2–CH3\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_3CH2​=CH–CH2​–CH3​ .
•הרחקת H מ־C3: מתקבל 2-בוטן, CH3–CH=CH–CH3\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3CH3​–CH=CH–CH3​ , שיש לו שני איזומרים גאומטריים – ציס-2-בוטן (שתי קבוצות המתיל באותו צד של הקשר הכפול) וטרנס-2-בוטן (קבוצות המתיל בצדדים מנוגדים).
CH3–CH(OH)–CH2–CH3→H2SO4C4H8+H2O\text{CH}_3\text{–CH(OH)–CH}_2\text{–CH}_3 \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{C}_4\text{H}_8 + \text{H}_2\text{O}CH3​–CH(OH)–CH2​–CH3​H2​SO4​​C4​H8​+H2​O
ייצוג מלא לנוסחאות המבנה (כל האטומים וכל הקשרים):
- 1-בוטן: H2C=CH–\text{H}_2\text{C=CH–}H2​C=CH– : לאטום C1 קשורים שני אטומי H ולאטום C2 אטום H אחד; קשר כפול C1=C2; ל־C3 שני אטומי H; ל־C4 שלושה אטומי H.
- ציס-2-בוטן: קשר כפול C2=C3; לכל אחד מהם אטום H אחד וקבוצת CH3\text{CH}_3CH3​ (שלושה אטומי H); שתי קבוצות CH3\text{CH}_3CH3​ באותו צד של הקשר הכפול.
- טרנס-2-בוטן: כמו ציס, אך קבוצות CH3\text{CH}_3CH3​ בצדדים מנוגדים של הקשר הכפול.

שאלה 8 · אספרגין, חומצה אספרטית ואספרטם

שאלה פתוחה

שימו לב: חלק מהשאלה לא במיקוד תשפ"ז

תתי-סעיפים ג ii ו-ג iii (צורת החומצות האמיניות ומטענן ב- pH=1.5\text{pH} = 1.5pH=1.5 על פי ערכי pKa\text{pK}_\text{a}pKa​) אינם בחומר לבחינה ב-2027. שאר הסעיפים במיקוד.

אספרגין, Asn , היא החומצה האמינית הראשונה שהתגלתה בשנת 1806. היא התקבלה ממיצוי צמח האספרגוס (זהו מקור שמה). היא אינה חומצה אמינית חיונית, ואפשר לקבל אותה בתגובה בין חומצה אמינית אחרת ובין אמוניה, NH3(g)\text{NH}_{3(g)}NH3(g)​ .

א.

(i)

מיצוי הוא תהליך הפרדת חומר מתוך תערובת על ידי שימוש בממס מתאים.
איזה חומר ממצה (מֵמֵס) טוב יותר את האספרגין: מים, H2O(l)\text{H}_2\text{O}_{(l)}H2​O(l)​ , או הקסאן, C6H14(l)\text{C}_6\text{H}_{14(l)}C6​H14(l)​ ? נמק.

(ii)

קבע איזו מן החומצות האמיניות: טירוזין, Tyr , פנילאלנין, Phe , או חומצה אספרטית, Asp , היא חומר המוצָא לקבלת אספרגין. נמק, ונסח את התגובה לקבלת אספרגין.

ב.

אפשר לקבל חומצה אספרטית, Asp , בתגובת חמצון של תרכובת A .

(i)

קבע אם תרכובת A היא דו־כוהל ראשוני, שניוני או שלישוני (נוסף לקבוצה אמינית).
רשום ייצוג מקוצר לנוסחת מבנה של תרכובת A , ונמק.

(ii)

איזה מגיב, נוסף לתרכובת A , נדרש לתגובה, ומהו תפקידו? נמק.

ג.

לפניך ייצוג מקוצר לנוסחת מבנה של אספרטם, המשמש ממתיק מלאכותי:
בטבלה שלפניך נתונים ערכי pKa לקבוצות החומציות של ארבע חומצות אמיניות:
סימון חומצה אמיניתpKa1\text{pKa}_1pKa1​ (COOH)pKa2\text{pKa}_2pKa2​ (NH3+\text{NH}_3^+NH3+​)pKR\text{pK}_\text{R}pKR​
Asn2.148.72
Tyr2.209.21
Asp1.999.903.90
Phe2.209.31

סימון חומצה אמינית	$\text{pKa}_1$ (COOH)	$\text{pKa}_2$ ( $\text{NH}_3^+$ )	$\text{pK}_\text{R}$
Asn	2.14	8.72
Tyr	2.20	9.21
Asp	1.99	9.90	3.90
Phe	2.20	9.31

(i)

ציין את שתי החומצות האמיניות שמהן יוצרים את האספרטם.

(ii)

ה־ pH של נוזל הקיבה הוא בטווח של 1.5-3.5. בתנאים אלה אספרטם מגיב ומתפרק בהידרוליזה מלאה.
רשום ייצוג מקוצר לנוסחת המבנה של כל אחד משלושת תוצרי ההידרוליזה המלאה ב־ pH=1.5\text{pH} = 1.5pH=1.5 .

(iii)

קבע את המטען הכולל של כל אחד מן התוצרים שקבעת בתת־סעיף ג ii .

ד.

המחלה הגנטית פנילקטונוריה (PKU) (Phenylketonuria) נגרמת ממחסור באנזים פנילאלנין הידרוקסילאז, שתפקידו לזרז הפיכת פנילאלנין בגוף לחומצה האמינית טירוזין, Tyr . המחסור באנזים גורם להצטברות פנילאלנין בגוף, בעיקר במוח, והדבר עלול לגרום למוגבלות שכלית התפתחותית.
הסבר מדוע ממליצים לחולי PKU שלא לצרוך משקאות הממותקים באספרטם.

◂ פתרון מלא לשאלה 8

סעיף א

(i)

תשובה:

מים.

מים ממצים טוב יותר את האספרגין.
אספרגין, כמו כל חומצה אמינית, נמצא בצורת דו-יון (יון דו-קוטבי): H2N–CO–CH2–CH(NH3+)–COO−\text{H}_2\text{N–CO–CH}_2\text{–CH(NH}_3^+\text{)–COO}^-H2​N–CO–CH2​–CH(NH3+​)–COO− . יש בו קבוצה טעונה חיובית (–NH3+\text{–NH}_3^+–NH3+​), קבוצה טעונה שלילית (–COO−\text{–COO}^-–COO−) וקבוצה צדדית אמידית קוטבית (–CONH2\text{–CONH}_2–CONH2​).
•מולקולות המים קוטביות: בין המים לאספרגין נוצרות אינטראקציות יון–דו-קוטב בין הקבוצות הטעונות למולקולות המים, וקשרי מימן (בין המים לבין קבוצות –NH3+\text{–NH}_3^+–NH3+​, –COO−\text{–COO}^-–COO− , –CONH2\text{–CONH}_2–CONH2​). אינטראקציות אלה חזקות מספיק כדי להתגבר על המשיכה בין הדו-יונים, והאספרגין מתמוסס.
•הקסאן הוא ממס לא קוטבי: בינו לבין האספרגין יכולות להיווצר רק אינטראקציות ואן דר ואלס חלשות, שאינן מפצות על ניתוק המשיכה החשמלית החזקה בין הדו-יונים. לכן אספרגין כמעט אינו מתמוסס בהקסאן.

(ii)

תשובה:

חומצה אספרטית, Asp ; HOOC–CH2–CH(NH2)–COOH+NH3→H2N–CO–CH2–CH(NH2)–COOH+H2O\text{HOOC–CH}_2\text{–CH(NH}_2\text{)–COOH} + \text{NH}_3 \rightarrow \text{H}_2\text{N–CO–CH}_2\text{–CH(NH}_2\text{)–COOH} + \text{H}_2\text{O}HOOC–CH2​–CH(NH2​)–COOH+NH3​→H2​N–CO–CH2​–CH(NH2​)–COOH+H2​O

חומר המוצא הוא חומצה אספרטית, Asp.
לפי הנספח, בשרשרת הצד של אספרגין יש קבוצה אמידית, –CH2–CO–NH2\text{–CH}_2\text{–CO–NH}_2–CH2​–CO–NH2​ , ובשרשרת הצד של חומצה אספרטית יש קבוצה קרבוקסילית, –CH2–COOH\text{–CH}_2\text{–COOH}–CH2​–COOH ; שאר המולקולה זהה. אמיד מתקבל בתגובת עיבוי בין חומצה קרבוקסילית לבין אמוניה (או אמין): קבוצת ה־OH של החומצה ואטום H של האמוניה יוצאים כמולקולת מים, ונוצר קשר C–N. לכן מ־Asp ו־ NH3\text{NH}_3NH3​ אפשר לקבל Asn.
ל־Tyr (קבוצת צד –CH2–C6H4–OH\text{–CH}_2\text{–C}_6\text{H}_4\text{–OH}–CH2​–C6​H4​–OH) ול־Phe (קבוצת צד –CH2–C6H5\text{–CH}_2\text{–C}_6\text{H}_5–CH2​–C6​H5​) אין בשרשרת הצד קבוצה קרבוקסילית שיכולה להפוך לקבוצה אמידית, ושלד הפחמן שלהן שונה משל אספרגין.
ניסוח התגובה:
HOOC–CH2–CH(NH2)–COOH+NH3→H2N–CO–CH2–CH(NH2)–COOH+H2O\text{HOOC–CH}_2\text{–CH(NH}_2\text{)–COOH} + \text{NH}_3 \rightarrow \text{H}_2\text{N–CO–CH}_2\text{–CH(NH}_2\text{)–COOH} + \text{H}_2\text{O}HOOC–CH2​–CH(NH2​)–COOH+NH3​→H2​N–CO–CH2​–CH(NH2​)–COOH+H2​O
בדיקת איזון: C4H7NO4+NH3\text{C}_4\text{H}_7\text{NO}_4 + \text{NH}_3C4​H7​NO4​+NH3​ (C 4, H 10, N 2, O 4) →\rightarrow→ C4H8N2O3+H2O\text{C}_4\text{H}_8\text{N}_2\text{O}_3 + \text{H}_2\text{O}C4​H8​N2​O3​+H2​O (C 4, H 10, N 2, O 4).

סעיף ב

(i)

תשובה:

דו-כוהל ראשוני: HO–CH2–CH2–CH(NH2)–CH2–OH\text{HO–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH(NH}_2\text{)–CH}_2\text{–OH}HO–CH2​–CH2​–CH(NH2​)–CH2​–OH

A היא דו-כוהל ראשוני.
בחומצה אספרטית יש שתי קבוצות קרבוקסיליות, –COOH\text{–COOH}–COOH , שתיהן בקצות השרשרת:
HOOC–CH2–CH(NH2)–COOH\text{HOOC–CH}_2\text{–CH(NH}_2\text{)–COOH}HOOC–CH2​–CH(NH2​)–COOH
קבוצה קרבוקסילית מתקבלת רק מחמצון של כהל ראשוני (–CH2OH→–CHO→–COOH\text{–CH}_2\text{OH} \rightarrow \text{–CHO} \rightarrow \text{–COOH}–CH2​OH→–CHO→–COOH), שבו אטום הפחמן הקשור ל־OH קשור לאטום פחמן אחד בלבד (ולשני אטומי H). מחמצון כהל שניוני מתקבל קטון, וכהל שלישוני אינו מתחמצן. לכן בכל אחד משני קצות A יש קבוצה –CH2–OH\text{–CH}_2\text{–OH}–CH2​–OH , ושלד הפחמן והקבוצה האמינית זהים לאלה של Asp:
A: HO–CH2–CH2–CH(NH2)–CH2–OH\text{A}:\ \text{HO–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH(NH}_2\text{)–CH}_2\text{–OH}A: HO–CH2​–CH2​–CH(NH2​)–CH2​–OH

(ii)

תשובה:

מחמצן, למשל תמיסה חומצית של אשלגן דו-כרומטי, K2Cr2O7\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7K2​Cr2​O7​ (או KMnO4\text{KMnO}_4KMnO4​); תפקידו – מחמצן: מקבל את האלקטרונים ש־A מוסרת.

נדרש מחמצן, למשל תמיסה חומצית של אשלגן דו-כרומטי, K2Cr2O7(aq)/H+\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_{7(aq)}/\text{H}^+K2​Cr2​O7(aq)​/H+ , או תמיסת אשלגן פרמנגנט, KMnO4(aq)\text{KMnO}_{4(aq)}KMnO4(aq)​ (בעודף, כדי שהחמצון יגיע עד חומצה קרבוקסילית).
נימוק: במעבר מ־A ל־Asp כל קבוצת –CH2OH\text{–CH}_2\text{OH}–CH2​OH הופכת לקבוצה –COOH\text{–COOH}–COOH – מספר אטומי החמצן הקשורים לאטום הפחמן עולה ומספר אטומי המימן יורד, כלומר A מתחמצנת (מוסרת אלקטרונים). חמצון מתרחש רק יחד עם חיזור: דרוש חומר שיקבל את האלקטרונים – המחמצן, שעובר חיזור (למשל Cr2O72−→Cr3+\text{Cr}_2\text{O}_7^{2-} \rightarrow \text{Cr}^{3+}Cr2​O72−​→Cr3+).
HO–CH2–CH2–CH(NH2)–CH2–OH+4[O]→HOOC–CH2–CH(NH2)–COOH+2H2O\text{HO–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH(NH}_2\text{)–CH}_2\text{–OH} + 4[\text{O}] \rightarrow \text{HOOC–CH}_2\text{–CH(NH}_2\text{)–COOH} + 2\text{H}_2\text{O}HO–CH2​–CH2​–CH(NH2​)–CH2​–OH+4[O]→HOOC–CH2​–CH(NH2​)–COOH+2H2​O
בדיקה: C4H11NO2+4O\text{C}_4\text{H}_{11}\text{NO}_2 + 4\text{O}C4​H11​NO2​+4O (C 4, H 11, N 1, O 6) →\rightarrow→ C4H7NO4+2H2O\text{C}_4\text{H}_7\text{NO}_4 + 2\text{H}_2\text{O}C4​H7​NO4​+2H2​O (C 4, H 11, N 1, O 6).

סעיף ג

(i)

תשובה:

חומצה אספרטית, Asp , ופנילאלנין, Phe .

באספרטם יש קשר אמידי (פפטידי) אחד, –CO–NH–\text{–CO–NH–}–CO–NH– . מפירוקו בדמיון מתקבלים:
•מצד קבוצת ה־CO: HOOC–CH2–CH(NH2)–CO–\text{HOOC–CH}_2\text{–CH(NH}_2\text{)–CO–}HOOC–CH2​–CH(NH2​)–CO– – שייר של חומצה אספרטית, Asp (בשרשרת הצד קבוצה –CH2–COOH\text{–CH}_2\text{–COOH}–CH2​–COOH).
•מצד קבוצת ה־NH: –NH–CH(CH2–C6H5)–COOCH3\text{–NH–CH(CH}_2\text{–C}_6\text{H}_5\text{)–COOCH}_3–NH–CH(CH2​–C6​H5​)–COOCH3​ – שייר של פנילאלנין, Phe (בשרשרת הצד קבוצה –CH2–C6H5\text{–CH}_2\text{–C}_6\text{H}_5–CH2​–C6​H5​), שקבוצת הקרבוקסיל שלו קשורה בקשר אסטרי לקבוצת מתיל (אסטר מתילי).
אספרטם הוא דו-פפטיד Asp–Phe (בצורת אסטר מתילי).

(ii)

תשובה:

HOOC–CH2–CH(NH3+)–COOH\text{HOOC–CH}_2\text{–CH(NH}_3^+\text{)–COOH}HOOC–CH2​–CH(NH3+​)–COOH ; C6H5–CH2–CH(NH3+)–COOH\text{C}_6\text{H}_5\text{–CH}_2\text{–CH(NH}_3^+\text{)–COOH}C6​H5​–CH2​–CH(NH3+​)–COOH ; CH3–OH\text{CH}_3\text{–OH}CH3​–OH

בהידרוליזה מלאה מתפרקים שני קשרים:
•הקשר האמידי (פפטידי) – מתקבלות חומצה אספרטית ופנילאלנין.
•הקשר האסטרי – מתקבלים פנילאלנין ומתנול, CH3OH\text{CH}_3\text{OH}CH3​OH .
הצורה ב־ pH=1.5\text{pH} = 1.5pH=1.5: ערך ה־pH נמוך מכל ערכי ה־pKa שבטבלה (Asp: 1.99, 3.90, 9.90; Phe: 2.20, 9.31). כאשר pH<pKa\text{pH} < \text{pKa}pH<pKa של קבוצה, הצורה הפרוטונית שלה היא העיקרית. לכן כל הקבוצות הקרבוקסיליות בצורה –COOH\text{–COOH}–COOH וכל הקבוצות האמיניות בצורה –NH3+\text{–NH}_3^+–NH3+​ .
(למשל, עבור pKa1\text{pKa}_1pKa1​ של Asp: [–COOH][–COO−]=10pKa−pH=101.99−1.5≈3.1\frac{[\text{–COOH}]}{[\text{–COO}^-]} = 10^{\text{pKa}-\text{pH}} = 10^{1.99-1.5} \approx 3.1[–COO−][–COOH]​=10pKa−pH=101.99−1.5≈3.1 ; עבור Phe: 102.20−1.5≈5.010^{2.20-1.5} \approx 5.0102.20−1.5≈5.0 .)
C14H18N2O5+2H2O+2H+→Asp++Phe++CH3OH\text{C}_{14}\text{H}_{18}\text{N}_2\text{O}_5 + 2\text{H}_2\text{O} + 2\text{H}^+ \rightarrow \text{Asp}^{+} + \text{Phe}^{+} + \text{CH}_3\text{OH}C14​H18​N2​O5​+2H2​O+2H+→Asp++Phe++CH3​OH
1. חומצה אספרטית: HOOC–CH2–CH(NH3+)–COOH\text{HOOC–CH}_2\text{–CH(NH}_3^+\text{)–COOH}HOOC–CH2​–CH(NH3+​)–COOH
2. פנילאלנין: C6H5–CH2–CH(NH3+)–COOH\text{C}_6\text{H}_5\text{–CH}_2\text{–CH(NH}_3^+\text{)–COOH}C6​H5​–CH2​–CH(NH3+​)–COOH
3. מתנול: CH3–OH\text{CH}_3\text{–OH}CH3​–OH
בדיקת איזון: אספרטם C14H18N2O5\text{C}_{14}\text{H}_{18}\text{N}_2\text{O}_5C14​H18​N2​O5​ + 2H2O2\text{H}_2\text{O}2H2​O + 2H+2\text{H}^+2H+ : C 14, H 24, N 2, O 7, מטען +2; תוצרים C4H8NO4++C9H12NO2++CH4O\text{C}_4\text{H}_8\text{NO}_4^+ + \text{C}_9\text{H}_{12}\text{NO}_2^+ + \text{CH}_4\text{O}C4​H8​NO4+​+C9​H12​NO2+​+CH4​O : C 14, H 24, N 2, O 7, מטען +2.

(iii)

תשובה:

חומצה אספרטית: +1 ; פנילאלנין: +1 ; מתנול: 0 .

- חומצה אספרטית ב־ pH=1.5\text{pH} = 1.5pH=1.5: קבוצה טעונה אחת, –NH3+\text{–NH}_3^+–NH3+​ (+1); שתי קבוצות –COOH\text{–COOH}–COOH לא טעונות. מטען כולל: +1.
- פנילאלנין ב־ pH=1.5\text{pH} = 1.5pH=1.5: –NH3+\text{–NH}_3^+–NH3+​ (+1) ו־ –COOH\text{–COOH}–COOH (0). מטען כולל: +1.
- מתנול, CH3OH\text{CH}_3\text{OH}CH3​OH : מולקולה ניטרלית – מטען 0.

סעיף ד

תשובה:

אספרטם מתפרק בהידרוליזה במערכת העיכול, ואחד התוצרים הוא פנילאלנין; חולי PKU אינם יכולים להפוך אותו לטירוזין, ולכן הוא מצטבר בגופם ובמוח.

אספרטם הוא דו-פפטיד של חומצה אספרטית ופנילאלנין (בצורת אסטר מתילי). במערכת העיכול (למשל בתנאים החומציים בקיבה, כפי שתואר בסעיף ג ii, ובעזרת אנזימים) האספרטם עובר הידרוליזה של הקשר הפפטידי ושל הקשר האסטרי, ומשתחרר פנילאלנין, הנספג בגוף.
אצל חולי PKU חסר האנזים פנילאלנין הידרוקסילאז, ולכן הפנילאלנין אינו מומר לטירוזין. צריכת אספרטם מוסיפה פנילאלנין לגוף, והוא מצטבר, בעיקר במוח – ועלול לגרום לנזק (מוגבלות שכלית התפתחותית). לכן ממליצים לחולים אלה להימנע ממשקאות הממותקים באספרטם.

שאלה 9 · נוקלאוטידים, תעתוק ותרגום, יציבות DNA ומוטציות

שאלה פתוחה

לפניך נוסחאות מבנה של ארבעה נוקלאוטידים, I-IV .

א.

(i)

קבע עבור כל אחד מן הנוקלאוטידים I-IV אם הוא נוקלאוטיד של DNA או נוקלאוטיד של RNA .
הסבר על פי מה קבעת.

(ii)

העתק את הנוסחה של נוקלאוטיד III למחברתך. סמן בנוסחה קשר פוספו־אסטרי, וקשר N־גליקוזידי.

ב.

קטע DNA של חיידק *E. coli* עבר תעתוק.
לפניך רצף הנוקלאוטידים בקטע של mRNA שהתקבל בתעתוק:
5′5'5′ CUA CCG UCC AAA GUG 3′3'3′

(i)

רשום את רצף הנוקלאוטידים בקטע ה־ DNA שעבר תעתוק.
ציין את קצה 3′3'3′ ואת קצה 5′5'5′ .

(ii)

רשום את רצף החומצות האמיניות בקטע החלבון שהוא תוצר התרגום של רצף הנוקלאוטידים בקטע של ה־ mRNA הנתון.

ג.

אחת השיטות להשוואה בין DNA ממקורות שונים היא מעקב אחרי תהליך ההפרדה בין גדילים משלימים.
כשמחממים DNA מתפרקים קשרי המימן שבין הגדילים, ונוצרות מולקולות חד־גדיליות.
נתון: בין הבסיסים המשלימים אדנין (A) ותימין (T) יש שני קשרי מימן,
ובין הבסיסים המשלימים ציטוזין (C) וגואנין (G) יש שלושה קשרי מימן.
נתונים שני קטעים דו־גדיליים של DNA :
קטע (1)קטע (2)
גדיל ראשון3′3'3′ TCA TGC 5′5'5′3′3'3′ CCA TGC 5′5'5′
גדיל שני5′5'5′ AGT ACG 3′3'3′5′5'5′ GGT ACG 3′3'3′
חיממו בנפרד את שני הקטעים הנתונים.
באחד הקטעים הסתיימה ההפרדה בין הגדילים ב־ 75∘C75^\circ\text{C}75∘C , ואילו בקטע האחר הסתיימה ההפרדה רק ב־ 85∘C85^\circ\text{C}85∘C .
קבע באיזה מן הקטעים, (1) או (2), הסתיימה ההפרדה ב־ 75∘C75^\circ\text{C}75∘C . נמק.

	קטע (1)	קטע (2)
גדיל ראשון	$3'$ TCA TGC $5'$	$3'$ CCA TGC $5'$
גדיל שני	$5'$ AGT ACG $3'$	$5'$ GGT ACG $3'$

ד.

לפניך שלושה קטעי גדיל של ה־ DNA : קטע תקין ושני קטעים שעברו מוטציה נקודתית.
קטע תקין: 3′3'3′ ATG GCC TGC AAA CGC TGG 5′5'5′
קטע שבו הוחלף נוקלאוטיד אחד: 3′3'3′ ATG GGC TGC AAA CGC TGG 5′5'5′
קטע שבו הוסף נוקלאוטיד אחד: 3′3'3′ ATG GCC C TGC AAA CGC TGG 5′5'5′
כל אחד מן הקטעים הנתונים מקודד לחלבון.

(i)

הסבר אֵילו שינויים עשויים להיות במבנה החלבון המתקבל מן הקטע של ה־ DNA שבו הוחלף נוקלאוטיד אחד, בהשוואה לחלבון המתקבל מן הקטע התקין של ה־ DNA . בתשובתך התייחס למבנה הראשוני ולמבנה השלישוני.

(ii)

בחלבון המתקבל מן הקטע שבו הוסף נוקלאוטיד אחד עשויים להיות שינויים בהרבה חומצות אמיניות.
הסבר מדוע.

◂ פתרון מלא לשאלה 9

סעיף א

(i)

תשובה:

I – RNA ; II – DNA ; III – DNA ; IV – RNA .

הקביעה נעשית לפי הסוכר בנוקלאוטיד:
•ב־RNA הסוכר הוא ריבוז – על פחמן ’2 של הסוכר יש קבוצת OH (בנוסחה: שתי קבוצות OH בתחתית הטבעת).
•ב־DNA הסוכר הוא דאוקסיריבוז – על פחמן ’2 יש רק אטומי מימן, בלי קבוצת OH (בנוסחה: קבוצת OH אחת בלבד, על פחמן ’3).
נוקלאוטידהסוכרהבסיססוג
Iריבוז (OH על פחמן ’2)ציטוזיןRNA
IIדאוקסיריבוזתימיןDNA
IIIדאוקסיריבוזציטוזיןDNA
IVריבוז (OH על פחמן ’2)אורצילRNA
הבסיסים מתאימים לקביעה: תימין (עם קבוצת CH3\text{CH}_3CH3​) נמצא רק ב־DNA, ואורציל רק ב־RNA; ציטוזין נמצא בשניהם, ולכן עבור I ו־III הסוכר הוא שקובע.

נוקלאוטיד	הסוכר	הבסיס	סוג
I	ריבוז (OH על פחמן ’2)	ציטוזין	RNA
II	דאוקסיריבוז	תימין	DNA
III	דאוקסיריבוז	ציטוזין	DNA
IV	ריבוז (OH על פחמן ’2)	אורציל	RNA

(ii)

תשובה:

קשר פוספו־אסטרי: הקשר P–O שבין אטום הזרחן לאטום החמצן הקשור לקבוצת CH2\text{CH}_2CH2​ (פחמן ’5). קשר N-גליקוזידי: הקשר בין פחמן ’1 של הדאוקסיריבוז לאטום N של הציטוזין.

1. קשר פוספו־אסטרי (מסומן באדום): הקשר בין אטום הזרחן, P, לאטום החמצן הקשור לקבוצת CH2\text{CH}_2CH2​ – פחמן ’5 של הדאוקסיריבוז (P–O–C5′\text{P–O–C}_{5'}P–O–C5′​). זהו קשר אסטרי בין קבוצת הזרחה לקבוצת OH של הסוכר.
2. קשר N-גליקוזידי (מסומן בכחול): הקשר בין פחמן ’1 של הדאוקסיריבוז (הפחמן הסמוך לאטום החמצן שבטבעת, בצד ימין) לאטום החנקן של טבעת הציטוזין.

סעיף ב

(i)

תשובה:

3′3'3′ GAT GGC AGG TTT CAC 5′5'5′

בתעתוק נבנה ה־mRNA לפי עקרון הזיווג של הבסיסים המשלימים לגדיל ה־DNA שעבר תעתוק, והגדילים מנוגדי כיוון (אנטי-מקבילים): מול קצה ’5 של ה־mRNA נמצא קצה ’3 של גדיל ה־DNA.
זוגות משלימים: C ב־RNA מול G ב־DNA; U מול A; A מול T (ב־DNA אין U); G מול C.
mRNA: 5′5'5′ CUA CCG UCC AAA GUG 3′3'3′
DNA: 3′3'3′ GAT GGC AGG TTT CAC 5′5'5′

(ii)

תשובה:

Leu – Pro – Ser – Lys – Val

התרגום נעשה מקצה ’5 לקצה ’3 של ה־mRNA, קודון אחר קודון, לפי טבלת הקודונים שבנספח:
קודוןCUACCGUCCAAAGUG
חומצה אמיניתLeuProSerLysVal
רצף החומצות האמיניות (מקצה N לקצה C): Leu – Pro – Ser – Lys – Val.

קודון	CUA	CCG	UCC	AAA	GUG
חומצה אמינית	Leu	Pro	Ser	Lys	Val

סעיף ג

תשובה:

קטע (1) – יש בו פחות קשרי מימן בין הגדילים (15 לעומת 16).

ההפרדה ב־ 75∘C75^\circ\text{C}75∘C הסתיימה בקטע (1).
ספירת זוגות הבסיסים וקשרי המימן בין הגדילים:
זוגות A–Tזוגות C–Gמספר קשרי המימן
קטע (1)333⋅2+3⋅3=153\cdot2 + 3\cdot3 = 153⋅2+3⋅3=15
קטע (2)242⋅2+4⋅3=162\cdot2 + 4\cdot3 = 162⋅2+4⋅3=16
שני הקטעים באותו אורך (6 זוגות בסיסים), אך בקטע (1) יש יותר זוגות A–T (שני קשרי מימן לזוג) ופחות זוגות C–G (שלושה קשרי מימן לזוג). לכן בין הגדילים בקטע (1) יש פחות קשרי מימן, והמשיכה בין הגדילים חלשה יותר. כדי לפרק אותם נדרשת פחות אנרגיה – ההפרדה מסתיימת בטמפרטורה נמוכה יותר, 75∘C75^\circ\text{C}75∘C . בקטע (2), שבו יותר קשרי מימן, ההפרדה מסתיימת רק ב־ 85∘C85^\circ\text{C}85∘C .

	זוגות A–T	זוגות C–G	מספר קשרי המימן
קטע (1)	3	3	$3\cdot2 + 3\cdot3 = 15$
קטע (2)	2	4	$2\cdot2 + 4\cdot3 = 16$

סעיף ד

(i)

תשובה:

מבנה ראשוני: קודון אחד בלבד משתנה, ולכן לכל היותר חומצה אמינית אחת מוחלפת (בדוגמה Arg מוחלפת ב־Pro). מבנה שלישוני: השייר החדש שונה בתכונותיו (Arg טעון חיובית, Pro לא קוטבי), ולכן משתנות האינטראקציות בין השיירים – הקיפול והמבנה המרחבי עשויים להשתנות.

נניח שהגדיל הנתון (3′→5′3' \rightarrow 5'3′→5′) הוא הגדיל שעובר תעתוק. ה־mRNA המתקבל (5′→3′5' \rightarrow 3'5′→3′) והתרגום לפי טבלת הקודונים:
mRNAרצף החומצות האמיניות
תקיןUAC **CGG** ACG UUU GCG ACCTyr – **Arg** – Thr – Phe – Ala – Thr
הוחלף נוקלאוטידUAC **CCG** ACG UUU GCG ACCTyr – **Pro** – Thr – Phe – Ala – Thr
מבנה ראשוני: החלפת נוקלאוטיד אחד משנה קודון אחד בלבד, ושאר הקודונים נשארים כשהיו. לכן ברצף החומצות האמיניות יכולה להשתנות לכל היותר חומצה אמינית אחת (כאן Arg מוחלפת ב־Pro). (באופן כללי ייתכן גם שלא יהיה שינוי – אם הקודון החדש מקודד לאותה חומצה אמינית – או שהקודון החדש יהיה קודון עצירה והחלבון יתקצר.)
מבנה שלישוני: המבנה השלישוני מיוצב על ידי אינטראקציות בין השיירים (קשרים יוניים, קשרי מימן, אינטראקציות הידרופוביות/ואן דר ואלס, קשרי דו-גופרית). בדוגמה, השייר של Arg טעון חיובית ויכול ליצור קשרים יוניים וקשרי מימן, ואילו השייר של Pro אינו קוטבי (ובנוסף מבנה הטבעת של פרולין מגביל את גמישות השרשרת). לכן האינטראקציות שבהן השתתף השייר המקורי אינן נוצרות, ואחרות נוצרות במקומן – קיפול החלבון והמבנה המרחבי שלו עשויים להשתנות, ובעקבות זאת גם תפקודו. (אם החומצה האמינית החדשה דומה בתכונותיה לקודמת, השינוי במבנה השלישוני יכול להיות קטן או אפסי.)

	mRNA	רצף החומצות האמיניות
תקין	UAC CGG ACG UUU GCG ACC	Tyr – Arg – Thr – Phe – Ala – Thr
הוחלף נוקלאוטיד	UAC CCG ACG UUU GCG ACC	Tyr – Pro – Thr – Phe – Ala – Thr

(ii)

תשובה:

הקודונים נקראים ברצף, שלישייה אחר שלישייה, בלי רווחים; הוספת נוקלאוטיד מזיזה את מסגרת הקריאה, ולכן כל הקודונים שאחרי מקום ההוספה משתנים – וכך גם החומצות האמיניות שהם מקודדים.

הקוד הגנטי נקרא בשלישיות (קודונים) רצופות, החל מנקודת התחלה קבועה ובלי רווחים בין הקודונים. כאשר מוסיפים נוקלאוטיד אחד, כל הנוקלאוטידים שאחריו זזים במקום אחד, ומסגרת הקריאה משתנה: כל הקודונים שמהמקום שבו הוסף הנוקלאוטיד ואילך מורכבים משלישיות אחרות, ולכן הם עשויים לקודד לחומצות אמיניות אחרות (ואף לקודון עצירה).
בדוגמה (בהנחה שהגדיל הנתון עובר תעתוק):
mRNAרצף החומצות האמיניות
תקיןUAC CGG ACG UUU GCG ACCTyr – Arg – Thr – Phe – Ala – Thr
הוסף נוקלאוטידUAC CGG **GAC GUU UGC GAC** C…Tyr – Arg – **Asp – Val – Cys – Asp** …
כל החומצות האמיניות שאחרי מקום ההוספה השתנו – לעומת החלפת נוקלאוטיד, שמשנה קודון אחד בלבד.

	mRNA	רצף החומצות האמיניות
תקין	UAC CGG ACG UUU GCG ACC	Tyr – Arg – Thr – Phe – Ala – Thr
הוסף נוקלאוטיד	UAC CGG GAC GUU UGC GAC C…	Tyr – Arg – Asp – Val – Cys – Asp …

טבלת התשובות

שאלה	סעיף	תשובה
1	-	ב – לפי כלל מרקובניקוב אטום ה־H נקשר ל־C2 (שיש עליו יותר אטומי מימן) ואטום ה־Br נקשר ל־C3: 3-ברומו-3-מתילפנטאן.
2	-	ד – 2-פרופנול הוא כהל שניוני: מתחמצן ב־ $\text{KMnO}_4$ לפרופנון (כלי II) ומגיב עם מגיב לוקאס ל־2-כלורופרופאן (כלי III); עם $\text{KOH}$ אינו מגיב.
3	-	א – במנגנון $\text{S}_\text{N}2$ הנוקלאופיל תוקף את אטום הפחמן הקשור ל־Br; ב־ $\text{CH}_3\text{Br}$ אין קבוצות אלקיל סביב אטום זה, ולכן ההפרעה המרחבית הקטנה ביותר והתגובה המהירה ביותר.
4	-	ד – ב־ $\text{pH} = 7$ בשייר של Lys יש קבוצה $\text{–NH}_3^+$ ובשייר של Asp יש קבוצה $\text{–COO}^-$ ; ביניהן נוצרת אינטראקציה יונית (משיכה בין מטענים מנוגדים) – החזקה ביותר מבין האפשרויות.
5	-	ג – הנוקלאוטידים בגדיל קשורים זה לזה בקשרים פוספו־אסטריים (בין קבוצת הזרחה של נוקלאוטיד אחד לקבוצת OH בפחמן ’3 של הסוכר בנוקלאוטיד הסמוך).
6	-	א – G = C = 70,000; A + T = 200,000 − 140,000 = 60,000; A = T = 30,000.
7	א i	אלקיל יודי – יון היודיד הוא הקבוצה העוזבת הטובה ביותר, ולכן התגובה מהירה ביותר.
	א ii	$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{I}$ (אתיל יודי, יודואתאן)
	א iii	$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} + \text{HI} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{I} + \text{H}_2\text{O}$
	ב i	$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{O}^- + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{I} \rightarrow [\text{CH}_3\text{CH}_2\text{O}\cdots\text{CH}_2(\text{CH}_3)\cdots\text{I}]^- \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OCH}_2\text{CH}_3 + \text{I}^-$ (מנגנון $\text{S}_\text{N}2$ , שלב אחד)
	ב ii	תערובת הומוגנית (תמיסה).
	ג i	A: $\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–OH}$ (1-בוטנול); B: $\text{CH}_3\text{–CH(OH)–CH}_2\text{–CH}_3$ (2-בוטנול); C: $\text{CH}_3\text{–O–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3$ (מתיל פרופיל אתר).
	ג ii	1-בוטן $\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_3$ , ציס-2-בוטן וטרנס-2-בוטן $\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3$ (ייצוג מלא באיור).
8	א i	מים.
	א ii	חומצה אספרטית, Asp ; $\text{HOOC–CH}_2\text{–CH(NH}_2\text{)–COOH} + \text{NH}_3 \rightarrow \text{H}_2\text{N–CO–CH}_2\text{–CH(NH}_2\text{)–COOH} + \text{H}_2\text{O}$
	ב i	דו-כוהל ראשוני: $\text{HO–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH(NH}_2\text{)–CH}_2\text{–OH}$
	ב ii	מחמצן, למשל תמיסה חומצית של אשלגן דו-כרומטי, $\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7$ (או $\text{KMnO}_4$ ); תפקידו – מחמצן: מקבל את האלקטרונים ש־A מוסרת.
	ג i	חומצה אספרטית, Asp , ופנילאלנין, Phe .
	ג ii	$\text{HOOC–CH}_2\text{–CH(NH}_3^+\text{)–COOH}$ ; $\text{C}_6\text{H}_5\text{–CH}_2\text{–CH(NH}_3^+\text{)–COOH}$ ; $\text{CH}_3\text{–OH}$
	ג iii	חומצה אספרטית: +1 ; פנילאלנין: +1 ; מתנול: 0 .
	ד	אספרטם מתפרק בהידרוליזה במערכת העיכול, ואחד התוצרים הוא פנילאלנין; חולי PKU אינם יכולים להפוך אותו לטירוזין, ולכן הוא מצטבר בגופם ובמוח.
9	א i	I – RNA ; II – DNA ; III – DNA ; IV – RNA .
	א ii	קשר פוספו־אסטרי: הקשר P–O שבין אטום הזרחן לאטום החמצן הקשור לקבוצת $\text{CH}_2$ (פחמן ’5). קשר N-גליקוזידי: הקשר בין פחמן ’1 של הדאוקסיריבוז לאטום N של הציטוזין.
	ב i	$3'$ GAT GGC AGG TTT CAC $5'$
	ב ii	Leu – Pro – Ser – Lys – Val
	ג	קטע (1) – יש בו פחות קשרי מימן בין הגדילים (15 לעומת 16).
	ד i	מבנה ראשוני: קודון אחד בלבד משתנה, ולכן לכל היותר חומצה אמינית אחת מוחלפת (בדוגמה Arg מוחלפת ב־Pro). מבנה שלישוני: השייר החדש שונה בתכונותיו (Arg טעון חיובית, Pro לא קוטבי), ולכן משתנות האינטראקציות בין השיירים – הקיפול והמבנה המרחבי עשויים להשתנות.
	ד ii	הקודונים נקראים ברצף, שלישייה אחר שלישייה, בלי רווחים; הוספת נוקלאוטיד מזיזה את מסגרת הקריאה, ולכן כל הקודונים שאחרי מקום ההוספה משתנים – וכך גם החומצות האמיניות שהם מקודדים.

פרק ראשון

שאלה 1 · סיפוח HBr לאלקן לא סימטרי – כלל מרקובניקוב

תשובה: ב.

שאלה 2 · תגובות של כהל שניוני: חמצון ומגיב לוקאס

תשובה: ד.

שאלה 3 · קצב תגובת SN​2 של אלקיל ברומידים עם יודיד

תשובה: א.

שאלה 4 · אינטראקציות בין שיירים במבנה השלישוני של חלבון

תשובה: ד.

שאלה 5 · הקשר בין נוקלאוטידים בגדיל DNA

תשובה: ג.

שאלה 6 · יחסי בסיסים משלימים ב-DNA דו-גדילי

תשובה: א.

פרק שני

שאלה 7 · הפקת דו-אתיל אתר מאלקיל הליד ואיזומרים של C4​H10​O

סעיף א

כדאי לבחור באלקיל יודי.

סעיף ב

תתקבל תערובת הומוגנית – תמיסה.

סעיף ג

שאלה 8 · אספרגין, חומצה אספרטית ואספרטם

רשום ייצוג מקוצר לנוסחת מבנה של תרכובת A , ונמק.

סעיף א

מים ממצים טוב יותר את האספרגין.

חומר המוצא הוא חומצה אספרטית, Asp.

ניסוח התגובה:

סעיף ב

A היא דו-כוהל ראשוני.

סעיף ג

סעיף ד

שאלה 9 · נוקלאוטידים, תעתוק ותרגום, יציבות DNA ומוטציות

הסבר על פי מה קבעת.

סעיף א

סעיף ב

סעיף ג

ההפרדה ב־ 75∘C75^\circ\text{C}75∘C הסתיימה בקטע (1).

סעיף ד

רוצים להשלים את חוויית הלמידה?

כל האתר במבט אחד

שאלה 3 · קצב תגובת $S_{N} 2$ של אלקיל ברומידים עם יודיד

שאלה 7 · הפקת דו-אתיל אתר מאלקיל הליד ואיזומרים של $C_{4} H_{10} O$

ההפרדה ב־ $75^\circ\text{C}$ הסתיימה בקטע (1).