בגרות בכימיה אורגנית וביוכימיה 037382 - קיץ 2020

5 יח"ל (15%) · נבחני משנה ואקסטרניים · שאלון 037382 · 9 שאלות · 2 שעות

בחינת הבגרות בכימיה, כימיה אורגנית וביוכימיה, קיץ 2020, כל 9 השאלות כמו בשאלון. לכל סעיף יש תשובה ופתרון מלא: ניסוח מאוזן עם מצבי צבירה, הנוסחה מדף הנוסחאות, הצבה ותוצאה עם יחידות, והסבר במונחים שהבוחן מצפה להם.

הוראות הבחינה (כמו בשאלון)

משך הבחינה: שעתיים.
מבנה השאלון ומפתח ההערכה: בשאלון זה שני פרקים – פרק ראשון: 30 נקודות; פרק שני: 70 נקודות; סך הכול: 100 נקודות.
חומר עזר מותר בשימוש: (1) מחשבון (כולל מחשבון גרפי). (2) דפי נוסחאות ונתונים (מצורפים).
פרק ראשון (30 נקודות): שאלות 1-6 – חובה. עליך לענות על כל השאלות. אם תענה נכון על 5 שאלות לפחות, תקבל את מלוא 30 הנקודות (לכל שאלה – 6 נקודות). לכל שאלה מוצעות ארבע תשובות א-ד; לפני שעונים יש לקרוא את כל התשובות המוצעות ולבחור בתשובה הנכונה, ולסמן אותה ב- X בתשובון שבסוף מחברת הבחינה (עמוד 19).
פרק שני (70 נקודות): בפרק זה שלוש שאלות, 7-9. עליך לענות על שתיים מהן (לכל שאלה – 35 נקודות).
הנחיות מיוחדות לשנה זו: בבחינה זו בפרק הראשון 5 תשובות נכונות מתוך 6 מקנות את מלוא 30 הנקודות.

פרק ראשון

שאלה 1 · איזומרים ציס וטרנס של תרכובות כלור

רב-ברירה

לפניך ייצוג מקוצר לארבע נוסחאות מבנה, I-IV , של תרכובות פחמן המכילות אטומי כלור, Cl\text{Cl}Cl .
I. CH2=CHCl\text{CH}_2=\text{CHCl}CH2​=CHCl
II. CH2Cl−CH2Cl\text{CH}_2\text{Cl}-\text{CH}_2\text{Cl}CH2​Cl−CH2​Cl
III. CH2=CCl2\text{CH}_2=\text{CCl}_2CH2​=CCl2​
IV. CHCl=CHCl\text{CHCl}=\text{CHCl}CHCl=CHCl
איזו מן הנוסחאות I-IV מתאימה גם לאיזומר ציס וגם לאיזומר טרנס?

א.
נוסחה I
ב.
נוסחה II
ג.
נוסחה III
ד.
נוסחה IV

◂ פתרון מלא לשאלה 1

התשובה הנכונה: ד

תשובה:

ד – ב-CHCl=CHCl\text{CHCl}=\text{CHCl}CHCl=CHCl לכל אחד מאטומי הפחמן של הקשר הכפול קשורים שני אטומים שונים (H ו-Cl).

תשובה: ד.
איזומריה ציס-טרנס קיימת כאשר במולקולה יש קשר כפול C=C\text{C=C}C=C (שסביבו אין סיבוב חופשי) ולכל אחד משני אטומי הפחמן של הקשר הכפול קשורות שתי קבוצות (או אטומים) שונות.
ד – נכון. ב-CHCl=CHCl\text{CHCl}=\text{CHCl}CHCl=CHCl (1,2-דיכלורואתן) לכל פחמן של הקשר הכפול קשורים אטום H ואטום Cl. לכן אפשר לסדר את שני אטומי הכלור באותו צד של הקשר הכפול (איזומר ציס) או בצדדים נגדיים (איזומר טרנס).
א – שגוי. ב-CH2=CHCl\text{CH}_2=\text{CHCl}CH2​=CHCl לאחד מאטומי הפחמן של הקשר הכפול קשורים שני אטומי H זהים, ולכן אין איזומרים ציס וטרנס.
ב – שגוי. ב-CH2Cl−CH2Cl\text{CH}_2\text{Cl}-\text{CH}_2\text{Cl}CH2​Cl−CH2​Cl אין קשר כפול; סביב הקשר היחיד C–C\text{C–C}C–C יש סיבוב חופשי, ולכן אין איזומרים ציס וטרנס.
ג – שגוי. ב-CH2=CCl2\text{CH}_2=\text{CCl}_2CH2​=CCl2​ לאחד מאטומי הפחמן קשורים שני אטומי H ולשני – שני אטומי Cl; כל פחמן נושא שני אטומים זהים, ולכן אין איזומרים ציס וטרנס.

שאלה 2 · תגובות סיפוח לאתן

רב-ברירה

שימו לב: חלק מהשאלה לא במיקוד תשפ"ז

היגד (2) עוסק בסיפוח מים לאלקן – נושא שאינו במיקוד 2027 (סיפוח HX ו-X2\text{X}_2X2​ נכללים).

נתונים ארבעה ניסוחים של תגובות סיפוח (1)-(4):
(1) CH2=CH2→HBr(g)CH3CH2Br\text{CH}_2=\text{CH}_2 \xrightarrow{\text{HBr}_{(g)}} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{Br}CH2​=CH2​HBr(g)​​CH3​CH2​Br
(2) CH2=CH2→H2O(l)/זרזCH3CH2OH\text{CH}_2=\text{CH}_2 \xrightarrow{\text{H}_2\text{O}_{(l)}/\text{זרז}} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}CH2​=CH2​H2​O(l)​/זרז​CH3​CH2​OH
(3) CH2=CH2→Br2(l)CH3CHBr2\text{CH}_2=\text{CH}_2 \xrightarrow{\text{Br}_{2(l)}} \text{CH}_3\text{CHBr}_2CH2​=CH2​Br2(l)​​CH3​CHBr2​
(4) CH2=CH2→H2(g)/זרזCH3CH3\text{CH}_2=\text{CH}_2 \xrightarrow{\text{H}_{2(g)}/\text{זרז}} \text{CH}_3\text{CH}_3CH2​=CH2​H2(g)​/זרז​CH3​CH3​
איזה מניסוחי התגובות (1)-(4) שגוי?

א.
ניסוח תגובה (1)
ב.
ניסוח תגובה (2)
ג.
ניסוח תגובה (3)
ד.
ניסוח תגובה (4)

◂ פתרון מלא לשאלה 2

התשובה הנכונה: ג

תשובה:

ג – בסיפוח Br2\text{Br}_2Br2​ לאתן כל אטום ברום נקשר לאטום פחמן אחר של הקשר הכפול, ומתקבל CH2BrCH2Br\text{CH}_2\text{Br}\text{CH}_2\text{Br}CH2​BrCH2​Br (1,2-דיברומואתאן), ולא CH3CHBr2\text{CH}_3\text{CHBr}_2CH3​CHBr2​ .

תשובה: ג.
בתגובת סיפוח לאלקן הקשר הכפול C=C\text{C=C}C=C נפתח, ולכל אחד משני אטומי הפחמן שהיו בקשר הכפול נקשר חלק אחד מן המולקולה המסתפחת.
ג – שגוי (ולכן זו התשובה). במולקולת Br2\text{Br}_2Br2​ שני אטומי ברום; בסיפוח לאתן אטום Br אחד נקשר לכל פחמן:
CH2=CH2(g)+Br2(l)→CH2BrCH2Br(l)\text{CH}_2=\text{CH}_{2(g)} + \text{Br}_{2(l)} \rightarrow \text{CH}_2\text{Br}\text{CH}_2\text{Br}_{(l)}CH2​=CH2(g)​+Br2(l)​→CH2​BrCH2​Br(l)​
התוצר הוא 1,2-דיברומואתאן. בניסוח (3) שני אטומי הברום קשורים לאותו פחמן ואילו לפחמן השני נוסף אטום מימן – אין במגיבים מקור לאטום מימן זה, ולכן הניסוח שגוי (אמנם מספר האטומים שווה, אבל מבנה התוצר אינו מתאים לסיפוח).
א – הניסוח נכון. סיפוח HBr: H נקשר לפחמן אחד ו-Br לפחמן השני, ומתקבל ברומואתאן CH3CH2Br\text{CH}_3\text{CH}_2\text{Br}CH3​CH2​Br .
ב – הניסוח נכון. סיפוח מים בנוכחות זרז (חומצה): H נקשר לפחמן אחד וקבוצת OH לפחמן השני, ומתקבל אתנול CH3CH2OH\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}CH3​CH2​OH .
ד – הניסוח נכון. סיפוח מימן (הידרוגנציה) בנוכחות זרז: אטום H לכל פחמן, ומתקבל אתאן CH3CH3\text{CH}_3\text{CH}_3CH3​CH3​ .

שאלה 3 · הפקת אספרגין מחומצה אספרטית – יצירת אמיד

רב-ברירה

אספרגין, Asn , היא החומצה האמינית הראשונה שהתגלתה, בשנת 1806. היא אינה חומצה אמינית חיונית, ואפשר לקבל אותה בתגובה בין חומצה אספרטית, Asp , לחומר נוסף, A , על פי התגובה:
מהי הנוסחה של חומר A ?

א.
$\text{NO}$
ב.
$\text{NH}_3$
ג.
$\text{NO}_2$
ד.
$\text{HNO}_3$

◂ פתרון מלא לשאלה 3

התשובה הנכונה: ב

תשובה:

ב – NH3\text{NH}_3NH3​ : קבוצת הקרבוקסיל בקבוצת הצד מגיבה עם אמוניה ונוצרת קבוצה אמידית (–CONH2\text{–CONH}_2–CONH2​) ומים.

תשובה: ב.
בהשוואה בין המגיב לתוצר רואים שקבוצת ה-–COOH\text{–COOH}–COOH שבקבוצת הצד של חומצה אספרטית הפכה לקבוצה אמידית –CONH2\text{–CONH}_2–CONH2​ , ובנוסף נוצרה מולקולת מים. זו תגובת עיבוי (דחיסה) ליצירת אמיד: קבוצת ה-OH של הקרבוקסיל ואטום H של המגיב A יוצאים כמים, ושארית A (–NH2\text{–NH}_2–NH2​) נקשרת לאטום הפחמן של קבוצת C=O\text{C=O}C=O .
מאזן אטומים: הנוסחה המולקולרית של Asp היא C4H7NO4\text{C}_4\text{H}_7\text{NO}_4C4​H7​NO4​ ושל Asn היא C4H8N2O3\text{C}_4\text{H}_8\text{N}_2\text{O}_3C4​H8​N2​O3​ .
C4H7NO4+A→C4H8N2O3+H2O\text{C}_4\text{H}_7\text{NO}_4 + \text{A} \rightarrow \text{C}_4\text{H}_8\text{N}_2\text{O}_3 + \text{H}_2\text{O}C4​H7​NO4​+A→C4​H8​N2​O3​+H2​O
באגף ימין: C 4, H 10, N 2, O 4; באגף שמאל ללא A: C 4, H 7, N 1, O 4. ההפרש הוא N 1 ו-H 3, כלומר A הוא NH3\text{NH}_3NH3​ (אמוניה).
א, ג, ד – שגויים. ל-NO\text{NO}NO ול-NO2\text{NO}_2NO2​ אין אטומי מימן, ו-HNO3\text{HNO}_3HNO3​ מכיל אטום H אחד ושלושה אטומי O – אף אחד מהם אינו מתאים למאזן האטומים (נדרשים N אחד ושלושה H, ללא חמצן), ואף אחד מהם אינו יוצר קבוצת –NH2\text{–NH}_2–NH2​ .

שאלה 4 · זיהוי דו-פפטיד מנוסחת מבנה

רב-ברירה

לפניך ייצוג מקוצר לנוסחת המבנה של דו־פפטיד בתמיסה מימית ב־ pH = 7 .
מהו הרישום המקוצר הנכון של דו־פפטיד זה?

א.
Ile − Gln
ב.
Gln − Ile
ג.
Ile − Glu
ד.
Glu − Ile

◂ פתרון מלא לשאלה 4

התשובה הנכונה: ג

תשובה:

ג – Ile − Glu : בקצה ה-N הטרמינלי (קבוצת NH3+\text{NH}_3^+NH3+​ החופשית) נמצאת איזולאוצין, ובקצה ה-C הטרמינלי – חומצה גלוטאמית.

תשובה: ג.
ברישום מקוצר של פפטיד כותבים את החומצות האמיניות משמאל לימין, החל מן הקצה ה-N טרמינלי (קבוצה אמינית חופשית, NH3+\text{NH}_3^+NH3+​ ב-pH = 7) ועד הקצה ה-C טרמינלי (קבוצה קרבוקסילית חופשית, COO−\text{COO}^-COO−).
•השייר שבקצה ה-N טרמינלי: קבוצת הצד היא –CH(CH3)–CH2–CH3\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3–CH(CH3​)–CH2​–CH3​ – זו קבוצת הצד של איזולאוצין, Ile (לפי טבלת החומצות האמיניות בדפי הנתונים).
•השייר שבקצה ה-C טרמינלי: קבוצת הצד היא –CH2–CH2–COO−\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COO}^-–CH2​–CH2​–COO− – זו קבוצת הצד של חומצה גלוטאמית, Glu (ב-pH = 7 הקבוצה הקרבוקסילית בצד מיוננת).
לכן הרישום הוא Ile − Glu.
א – שגוי. לגלוטאמין (Gln) קבוצת צד אמידית –CH2–CH2–CONH2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CONH}_2–CH2​–CH2​–CONH2​ , ולא –COO−\text{–COO}^-–COO− .
ב – שגוי. גם כאן מופיעה Gln במקום Glu, והסדר הפוך.
ד – שגוי. החומצות האמיניות נכונות, אבל הסדר הפוך: Glu נמצאת בקצה ה-C טרמינלי ולא בקצה ה-N טרמינלי.
טעות נפוצה: לבלבל בין Gln לבין Glu – ההבדל הוא קבוצה אמידית (–CONH2\text{–CONH}_2–CONH2​) לעומת קבוצה קרבוקסילית (–COO−\text{–COO}^-–COO−) בקבוצת הצד.

שאלה 5 · הידרוליזה של נוקלאוטיד

רב-ברירה

אפשר לפרק כל נוקלאוטיד למרכיביו באמצעות תגובת הידרוליזה בתנאים מתאימים.
אילו קשרים מתפרקים בהידרוליזה של הנוקלאוטיד?

א.
קשר N-גליקוזידי וקשר פוספואסטרי
ב.
קשר פפטידי וקשר מימני
ג.
קשר N-גליקוזידי וקשר מימני
ד.
קשר פוספואסטרי וקשר אסטרי

◂ פתרון מלא לשאלה 5

התשובה הנכונה: א

תשובה:

א – הבסיס קשור לסוכר בקשר N-גליקוזידי, וקבוצת הזרחה קשורה לסוכר בקשר פוספואסטרי; שני קשרים אלה מתפרקים בהידרוליזה.

תשובה: א.
נוקלאוטיד בנוי משלושה מרכיבים: בסיס חנקני, סוכר (ריבוז או 2-דאוקסיריבוז) וקבוצת זרחה.
•הבסיס קשור לאטום הפחמן 1' של הסוכר דרך אטום חנקן של הבסיס – קשר N-גליקוזידי.
•קבוצת הזרחה קשורה לקבוצת ה-OH של אטום הפחמן 5' של הסוכר – קשר פוספואסטרי.
בהידרוליזה מלאה של הנוקלאוטיד מתפרקים שני הקשרים הקוולנטיים האלה (בתוספת מולקולת מים לכל קשר), ומתקבלים בסיס, סוכר וחומצה זרחתית.
ב – שגוי. קשר פפטידי קיים בין חומצות אמיניות בחלבונים, לא בנוקלאוטיד; קשר מימני אינו קשר קוולנטי ואינו מתפרק בהידרוליזה (קשרי מימן קיימים בין בסיסים של גדילים שונים).
ג – שגוי. הקשר N-גליקוזידי אכן מתפרק, אבל אין בנוקלאוטיד בודד קשר מימני שמתפרק בהידרוליזה.
ד – שגוי. הקשר הפוספואסטרי אכן מתפרק, אבל בנוקלאוטיד אין קשר אסטרי נוסף (של חומצה קרבוקסילית); הקשר בין הבסיס לסוכר הוא N-גליקוזידי.

שאלה 6 · קודון ואנטיקודון

רב-ברירה

רצף נוקלאוטידים בקודון הנמצא בשרשרת ה- mRNA הוא 5’ AGU 3’\text{5' AGU 3'}5’ AGU 3’ .
מהו האנטיקודון המתאים לקודון זה?

א.
$\text{3' TCA 5'}$
ב.
$\text{3' UCA 5'}$
ג.
$\text{5' UCA 3'}$
ד.
$\text{5' TCA 3'}$

◂ פתרון מלא לשאלה 6

התשובה הנכונה: ב

תשובה:

ב – 3’ UCA 5’\text{3' UCA 5'}3’ UCA 5’ : האנטיקודון (ב-tRNA) משלים לקודון (A–U, G–C, U–A) ומקביל לו בכיוון הפוך.

תשובה: ב.
האנטיקודון נמצא במולקולת tRNA ונקשר לקודון שב-mRNA בקשרי מימן בין בסיסים משלימים. כללים:
1. התאמת בסיסים ב-RNA: A–U , G–C (אין ב-RNA תימין, T).
2. שני הרצפים אנטי-מקבילים: מול קצה 5' של הקודון נמצא קצה 3' של האנטיקודון.
קודון: 5’ A G U 3’\text{5' A G U 3'}5’ A G U 3’
אנטיקודון: 3’ U C A 5’\text{3' U C A 5'}3’ U C A 5’
א – שגוי. מכיל T – בסיס שאינו נמצא ב-RNA (ב-tRNA יש U).
ג – שגוי. הבסיסים נכונים אבל הכיוון הפוך: 5’ UCA 3’\text{5' UCA 3'}5’ UCA 3’ כשהוא מוצב מול 5’ AGU 3’\text{5' AGU 3'}5’ AGU 3’ אינו אנטי-מקביל (כשקוראים אותו 3'→5' מתקבל ACU, שאינו משלים ל-AGU).
ד – שגוי. מכיל T וגם הכיוון שגוי.

פרק שני

שאלה 7 · איזומרים של בוטנול – ריאגנט לוקאס, התמרה, אסטר וסיפוח HCl

שאלה פתוחה

שימו לב: חלק מהשאלה לא במיקוד תשפ"ז

סעיף ב עוסק בהשפעת השלד הפחמני ובחוזק הנוקלאופיל (I−\text{I}^-I− לעומת Br−\text{Br}^-Br−) על קצב תגובת ההתמרה – נושאים שאינם במיקוד 2027. בנוסף, הטבלה מציגה תגובות אלימינציה עם H2SO4\text{H}_2\text{SO}_4H2​SO4​ (שאינן במיקוד), אך אף סעיף אינו מבקש אותן. שאר הסעיפים (ריאגנט לוקאס, אסטר, סיפוח HCl וכלל מרקובניקוב) במיקוד.

תרכובות A ו־ B הן איזומרים שנוסחתם המולקולרית היא C4H9OH\text{C}_4\text{H}_9\text{OH}C4​H9​OH . המולקולות של האיזומרים A ו־ B אינן מסועפות.
בטבלה שלפניך מוצג מידע בנוגע לארבע תגובות, (1)-(4) , של האיזומרים A ו־ B .
מספר התגובההמגיבחומרים נוספיםתנאי התגובההתוצרים העיקריים
(1)AHCl(aq)/ZnCl2(aq)\text{HCl}_{(aq)}/\text{ZnCl}_{2(aq)}HCl(aq)​/ZnCl2(aq)​מתרחשת לאחר חימום ממושך מאודC
(2)BHCl(aq)/ZnCl2(aq)\text{HCl}_{(aq)}/\text{ZnCl}_{2(aq)}HCl(aq)​/ZnCl2(aq)​מתרחשת לאחר חימום קצרD
(3)AH2SO4(l)\text{H}_2\text{SO}_{4(l)}H2​SO4(l)​—תוצר אחד
(4)BH2SO4(l)\text{H}_2\text{SO}_{4(l)}H2​SO4(l)​—שלושה איזומרים

מספר התגובה	המגיב	חומרים נוספים	תנאי התגובה	התוצרים העיקריים
(1)	A	$\text{HCl}_{(aq)}/\text{ZnCl}_{2(aq)}$	מתרחשת לאחר חימום ממושך מאוד	C
(2)	B	$\text{HCl}_{(aq)}/\text{ZnCl}_{2(aq)}$	מתרחשת לאחר חימום קצר	D
(3)	A	$\text{H}_2\text{SO}_{4(l)}$	—	תוצר אחד
(4)	B	$\text{H}_2\text{SO}_{4(l)}$	—	שלושה איזומרים

א.

השתמש בנוסחאות מבנה ונסח את התגובות על פי ההנחיות שלפניך:

(i)

נסח את תגובה (1) לקבלת תוצר C .

(ii)

רשום ייצוג מלא מקוצר לנוסחת מבנה של תוצר D .

ב.

מבצעים תגובות התמרה של חומר C ושל חומר D בשני כלים נפרדים, בתנאים זהים, בתמיסה מימית המכילה יוני ברום, Br(aq)−\text{Br}^{-}_{(aq)}Br(aq)−​ .

(i)

קבע איזו תגובת התמרה מהירה יותר: של חומר C או של חומר D . נמק.

(ii)

באיזו תמיסה מימית תתרחש מהר יותר תגובת ההתמרה של החומר שבחרת בתת־סעיף ב i — בתמיסה מימית המכילה יוני יוד, I(aq)−\text{I}^{-}_{(aq)}I(aq)−​ , או בתמיסה המכילה יוני ברום, Br(aq)−\text{Br}^{-}_{(aq)}Br(aq)−​ ? נמק.

ג.

n-בוטיל אצטט הוא נוזל דליק חסר צבע, שיש לו ניחוח נעים של פירות. בתעשייה הוא משמש ממס אורגני וגם משמש לייצור תבלינים.
אפשר לקבל אותו בתגובה של איזומר A עם תמיסת חומצה אצטית, CH3COOH(aq)\text{CH}_3\text{COOH}_{(aq)}CH3​COOH(aq)​ , בחימום ובנוכחות זרז.
נסח תגובה זו.

ד.

קבע איזה מן החומרים מתקבל בתגובה של 1-בוטן, CH2=CHCH2CH3\text{CH}_2=\text{CHCH}_2\text{CH}_3CH2​=CHCH2​CH3​ , עם HCl(g)\text{HCl}_{(g)}HCl(g)​ — חומר C או חומר D . נמק.

◂ פתרון מלא לשאלה 7

סעיף א

(i)

תשובה:

CH3CH2CH2CH2OH+HCl→ZnCl2CH3CH2CH2CH2Cl+H2O\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} + \text{HCl} \xrightarrow{\text{ZnCl}_2} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Cl} + \text{H}_2\text{O}CH3​CH2​CH2​CH2​OH+HClZnCl2​​CH3​CH2​CH2​CH2​Cl+H2​O

בתגובה עם ריאגנט לוקאס קבוצת ה-OH של האלכוהול מוחלפת באטום Cl (תגובת התמרה), ונוצרים כלורואלקאן ומים:
CH3CH2CH2CH2OH(l)+HCl(aq)→ZnCl2(aq), חימוםCH3CH2CH2CH2Cl(l)+H2O(l)\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}_{(l)} + \text{HCl}_{(aq)} \xrightarrow{\text{ZnCl}_{2(aq)},\ \text{חימום}} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Cl}_{(l)} + \text{H}_2\text{O}_{(l)}CH3​CH2​CH2​CH2​OH(l)​+HCl(aq)​ZnCl2(aq)​, חימום​CH3​CH2​CH2​CH2​Cl(l)​+H2​O(l)​
תוצר C הוא 1-כלורובוטאן. (ZnCl2\text{ZnCl}_2ZnCl2​ משמש זרז ונרשם מעל החץ.) בדיקת איזון: בכל אגף C 4, H 11, O 1, Cl 1.

(ii)

תשובה:

D = 2-כלורובוטאן: CH3–CHCl–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CHCl–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–CHCl–CH2​–CH3​

B הוא 2-בוטנול; בתגובה עם ריאגנט לוקאס קבוצת ה-OH שעל הפחמן השני מוחלפת ב-Cl, ולכן D הוא 2-כלורובוטאן.
ייצוג מקוצר: CH3–CH(Cl)–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH(Cl)–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–CH(Cl)–CH2​–CH3​ .
ייצוג מלא (כל הקשרים מסורטטים): שרשרת של ארבעה אטומי פחמן מחוברים בקשרים יחידים; לפחמן 1 ולפחמן 4 קשורים שלושה אטומי H כל אחד, לפחמן 2 קשורים אטום H אחד ואטום Cl, ולפחמן 3 קשורים שני אטומי H:

סעיף ב

(i)

תשובה:

תגובת ההתמרה של חומר C (1-כלורובוטאן) מהירה יותר.

תגובת ההתמרה של חומר C מהירה יותר.
CH3CH2CH2CH2Cl+Br−→CH3CH2CH2CH2Br+Cl−\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Cl} + \text{Br}^{-} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Br} + \text{Cl}^{-}CH3​CH2​CH2​CH2​Cl+Br−→CH3​CH2​CH2​CH2​Br+Cl−
בתגובת SN2\text{S}_\text{N}2SN​2 הנוקלאופיל צריך להתקרב לאטום הפחמן הקשור לאטום הכלור. ב-C (כלורואלקאן ראשוני) לפחמן זה קשורה קבוצת אלקיל אחת ושני אטומי מימן קטנים, ולכן הגישה של יון Br−\text{Br}^-Br− אליו נוחה. ב-D (כלורואלקאן שניוני) לפחמן זה קשורות שתי קבוצות אלקיל (CH3\text{CH}_3CH3​ ו-CH2CH3\text{CH}_2\text{CH}_3CH2​CH3​), שגורמות להפרעה מרחבית גדולה יותר לגישת הנוקלאופיל. לכן במצב שאר התנאים זהים קצב ההתמרה של C גדול יותר.

(ii)

תשובה:

בתמיסה המכילה יוני יוד, I−\text{I}^-I− – נוקלאופיל חזק יותר בתמיסה מימית.

התגובה תהיה מהירה יותר בתמיסה המכילה יוני יוד.
קצב תגובת SN2\text{S}_\text{N}2SN​2 תלוי בחוזק הנוקלאופיל. יון I−\text{I}^-I− גדול מיון Br−\text{Br}^-Br− (יש לו יותר רמות אנרגיה מאוכלסות), ענן האלקטרונים שלו גדול יותר ורחוק יותר מהגרעין, ולכן יכולת הקיטוב העצמי שלו גדולה יותר – ענן האלקטרונים מתעוות בקלות לעבר אטום הפחמן בעל המטען החלקי החיובי ויוצר את הקשר החדש בקלות רבה יותר.
בנוסף, בממס מימי (ממס פרוטי) היונים מוקפים במולקולות מים (הידרציה). יון Br−\text{Br}^-Br− קטן יותר, צפיפות המטען שלו גדולה יותר והוא קשור חזק יותר למולקולות המים המקיפות אותו, ולכן "פנוי" פחות לתקוף. יון I−\text{I}^-I− קשור חלש יותר למולקולות המים.
לכן בתמיסה מימית I−\text{I}^-I− הוא נוקלאופיל חזק יותר מ-Br−\text{Br}^-Br−, והתמרת 1-כלורובוטאן מהירה יותר בתמיסה המכילה יוני יוד:
CH3CH2CH2CH2Cl+I−→CH3CH2CH2CH2I+Cl−\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Cl} + \text{I}^{-} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{I} + \text{Cl}^{-}CH3​CH2​CH2​CH2​Cl+I−→CH3​CH2​CH2​CH2​I+Cl−

סעיף ג

תשובה:

CH3COOH+CH3CH2CH2CH2OH⇌CH3COOCH2CH2CH2CH3+H2O\text{CH}_3\text{COOH} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}CH3​COOH+CH3​CH2​CH2​CH2​OH⇌CH3​COOCH2​CH2​CH2​CH3​+H2​O

A הוא 1-בוטנול. תגובה של אלכוהול עם חומצה קרבוקסילית בחימום ובנוכחות זרז (חומצה גופרתית) היא תגובת עיבוי ליצירת אסטר ומים (אסטריפיקציה): קבוצת ה-OH של החומצה ואטום ה-H של קבוצת ה-OH של האלכוהול יוצאים כמולקולת מים, ואטום החמצן של האלכוהול נקשר לאטום הפחמן של קבוצת C=O\text{C=O}C=O :
CH3COOH(aq)+CH3CH2CH2CH2OH(l)⇌זרזחימוםCH3COOCH2CH2CH2CH3(l)+H2O(l)\text{CH}_3\text{COOH}_{(aq)} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}_{(l)} \underset{\text{חימום}}{\overset{\text{זרז}}{\rightleftharpoons}} \text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3{}_{(l)} + \text{H}_2\text{O}_{(l)}CH3​COOH(aq)​+CH3​CH2​CH2​CH2​OH(l)​חימום⇌זרז​​CH3​COOCH2​CH2​CH2​CH3​(l)​+H2​O(l)​
בנוסחת מבנה מקוצרת של האסטר: CH3–C(=O)–O–CH2–CH2–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–C(=O)–O–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–C(=O)–O–CH2​–CH2​–CH2​–CH3​ (n-בוטיל אצטט, בוטיל אתאנואט).
בדיקת איזון: באגף שמאל C 6, H 14, O 3; באגף ימין C 6, H 14, O 3.

סעיף ד

תשובה:

מתקבל חומר D (2-כלורובוטאן), לפי כלל מרקובניקוב.

מתקבל חומר D – 2-כלורובוטאן.
CH2=CHCH2CH3(g)+HCl(g)→CH3CHClCH2CH3\text{CH}_2=\text{CHCH}_2\text{CH}_{3(g)} + \text{HCl}_{(g)} \rightarrow \text{CH}_3\text{CHClCH}_2\text{CH}_{3}CH2​=CHCH2​CH3(g)​+HCl(g)​→CH3​CHClCH2​CH3​
לפי כלל מרקובניקוב, בסיפוח HX לאלקן לא סימטרי אטום המימן נקשר לאטום הפחמן של הקשר הכפול שקשורים אליו יותר אטומי מימן (כאן – הפחמן הקצה, CH2=\text{CH}_2=CH2​=), ואטום ההלוגן נקשר לפחמן השני, שקשורים אליו פחות אטומי מימן (פחמן 2).
הסבר לפי המנגנון: בשלב הראשון יון H+\text{H}^+H+ מתחבר לאחד מאטומי הפחמן של הקשר הכפול ונוצר קרבוקטיון. כאשר H+\text{H}^+H+ נקשר לפחמן 1 נוצר קרבוקטיון שניוני על פחמן 2, יציב יותר מהקרבוקטיון הראשוני שהיה נוצר אילו H+\text{H}^+H+ נקשר לפחמן 2 (קבוצות האלקיל המחוברות לפחמן הטעון מייצבות אותו). לכן נוצר בעיקר הקרבוקטיון השניוני, ויון Cl−\text{Cl}^-Cl− נקשר אליו בשלב השני – מתקבל 2-כלורובוטאן, כלומר חומר D (ולא 1-כלורובוטאן, חומר C).

שאלה 8 · פפסין – מבנה כדורי, פפטיד, חומצות אמיניות וקוד גנטי

שאלה פתוחה

שימו לב: חלק מהשאלה לא במיקוד תשפ"ז

היגד III בסעיף ג עוסק במטען של חומצות אמיניות בתמיסה חומצית (מטען כתלות ב-pH) – נושא שאינו במיקוד 2027.

האנזים פפסין מזרז את הפירוק של חלבוני המזון המתרחש בקיבה.
כל מולקולה של פפסין בנויה משרשרת פוליפפטידית ארוכה המקופלת במבנה כדורי.

א.

פפסין מתמוסס היטב במים.
הסבר כיצד המבנה הכדורי של שרשרות הפפסין מאפשר את מסיסות הפפסין במים.

ב.

נתון קטע A משרשרת פוליפפטידית של פפסין:
— Arg — Ala — Asn — Asn — Lys —

(i)

רשום ייצוג מקוצר לנוסחת המבנה של הקטע הנתון ב־ pH = 7 .

(ii)

החלפת החומצה האמינית Lys שברצף הנתון בחומצה האמינית Glu תגרום לשינוי במבנה השלישוני של החלבון פפסין ב־ pH = 7 . הסבר מדוע.

ג.

לפניך ארבעה היגדים, I-IV , המתייחסים לחומצות האמיניות שהן התוצרים של הידרוליזה מלאה של קטע A הנתון. קבע עבור כל אחד מן ההיגדים, I-IV , אם הוא נכון או אינו נכון.
I. כל ארבע החומצות האמיניות מוצקות בתנאי החדר.
II. לכל ארבע החומצות האמיניות יש קבוצות צדדיות הידרופוביות.
III. כל ארבע החומצות האמיניות נמצאות בתמיסה חומצית בעיקר בצורת יון חיובי.
IV. כל ארבע החומצות האמיניות יכולות להתנהג גם כחומצה וגם כבסיס.

ד.

(i)

רשום רצף נוקלאוטידים אפשרי ב־ mRNA , שבתהליך התרגום נוצר ממנו קטע A הנתון.
ציין את קצה '3 ואת קצה '5 .

(ii)

רשום רצף נוקלאוטידים אפשרי של הקטע A הנתון מִגדיל ה־ DNA , שבתהליך התעתוק נוצר ממנו רצף הנוקלאוטידים שרשמת בתת־סעיף ד i .
ציין את קצה '3 ואת קצה '5 .

◂ פתרון מלא לשאלה 8

סעיף א

תשובה:

בקיפול הכדורי קבוצות הצד ההידרופוביות פונות לפנים, וקבוצות הצד הקוטביות והטעונות פונות החוצה ויוצרות קשרי מימן ואינטראקציות יון-דו קוטב עם מולקולות המים.

בחלבון כדורי השרשרת הפוליפפטידית מתקפלת כך ש:
- קבוצות הצד ההידרופוביות (פחמימניות, לא קוטביות) מרוכזות בפנים המבנה, ושם הן קשורות זו לזו באינטראקציות הידרופוביות (ון-דר-ולס) – הן אינן במגע עם המים.
- קבוצות הצד הקוטביות והטעונות (כגון –OH\text{–OH}–OH, –CONH2\text{–CONH}_2–CONH2​, –COO−\text{–COO}^-–COO−, –NH3+\text{–NH}_3^+–NH3+​) פונות אל פני השטח של המולקולה, כלפי המים.
קבוצות אלה יוצרות עם מולקולות המים קשרי מימן (הקבוצות הקוטביות) ואינטראקציות יון-דו קוטב (הקבוצות הטעונות). אינטראקציות אלה חזקות ומשמעותיות, ולכן מולקולות המים מקיפות את מולקולות הפפסין והחלבון מתמוסס היטב במים.

סעיף ב

(i)

תשובה:

–NH–CH(RArg)–CO–NH–CH(CH3)–CO–NH–CH(CH2CONH2)–CO–NH–CH(CH2CONH2)–CO–NH–CH((CH2)4NH3+)–CO–\text{–NH–CH(R}_{\text{Arg}}\text{)–CO–NH–CH(CH}_3\text{)–CO–NH–CH(CH}_2\text{CONH}_2\text{)–CO–NH–CH(CH}_2\text{CONH}_2\text{)–CO–NH–CH((CH}_2\text{)}_4\text{NH}_3^+\text{)–CO–}–NH–CH(RArg​)–CO–NH–CH(CH3​)–CO–NH–CH(CH2​CONH2​)–CO–NH–CH(CH2​CONH2​)–CO–NH–CH((CH2​)4​NH3+​)–CO–

השיירים קשורים בקשרים פפטידיים (–CO–NH–\text{–CO–NH–}–CO–NH–). השלד החוזר הוא –NH–CH(R)–CO–\text{–NH–CH(R)–CO–}–NH–CH(R)–CO– , והקבוצות R נלקחות מטבלת החומצות האמיניות (pH = 7):
•Arg: –CH2–CH2–CH2–NH–C(=NH2+)–NH2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–NH–C(=NH}_2^+\text{)–NH}_2–CH2​–CH2​–CH2​–NH–C(=NH2+​)–NH2​ (טעונה חיובית ב-pH = 7)
•Ala: –CH3\text{–CH}_3–CH3​
•Asn: –CH2–CO–NH2\text{–CH}_2\text{–CO–NH}_2–CH2​–CO–NH2​ (פעמיים)
•Lys: –CH2–CH2–CH2–CH2–NH3+\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–NH}_3^+–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–NH3+​ (טעונה חיובית ב-pH = 7)
מכיוון שזה קטע פנימי, מתחילים ב-–NH–\text{–NH–}–NH– (המשך מהשייר הקודם) ומסיימים ב-–CO–\text{–CO–}–CO– (המשך לשייר הבא), בלי NH3+\text{NH}_3^+NH3+​ ו-COO−\text{COO}^-COO− בקצוות:
טעות נפוצה: לרשום את הקטע עם קצה NH3+\text{NH}_3^+NH3+​ וקצה COO−\text{COO}^-COO− כאילו היה פפטיד שלם; הקטע הוא חלק משרשרת ארוכה.

(ii)

תשובה:

קבוצת הצד של Lys טעונה חיובית ושל Glu – שלילית; האינטראקציות היוניות (גשרי מלח) שמייצבות את המבנה השלישוני משתנות.

המבנה השלישוני של חלבון נקבע על ידי אינטראקציות בין קבוצות הצד של השיירים: אינטראקציות הידרופוביות, קשרי מימן, קשרים יוניים (בין קבוצות צד טעונות במטענים מנוגדים) וגשרי דיסולפיד.
ב-pH = 7 קבוצת הצד של Lys היא –(CH2)4–NH3+\text{–(CH}_2\text{)}_4\text{–NH}_3^+–(CH2​)4​–NH3+​ – טעונה חיובית, ואילו קבוצת הצד של Glu היא –(CH2)2–COO−\text{–(CH}_2\text{)}_2\text{–COO}^-–(CH2​)2​–COO− – טעונה שלילית.
לכן אחרי ההחלפה: קשר יוני שקבוצת הצד של Lys יצרה עם קבוצת צד טעונה שלילית (למשל COO−\text{COO}^-COO− של Asp או Glu) בחלק אחר של השרשרת – נעלם, ובמקומו נוצרת דחייה בין שני מטענים שליליים; ובמקביל Glu יכולה ליצור קשר יוני עם קבוצות צד חיוביות אחרות (למשל של Arg או Lys). שינוי האינטראקציות בין קבוצות הצד משנה את אופן הקיפול של השרשרת, כלומר את המבנה השלישוני.

סעיף ג

תשובה:

I – נכון; II – אינו נכון; III – נכון; IV – נכון.

בהידרוליזה מלאה של הקטע מתקבלות ארבע חומצות אמיניות שונות: Arg, Ala, Asn, Lys (Asn מופיעה פעמיים בקטע).
I – נכון. חומצות אמיניות נמצאות במצב מוצק כדו-יונים (NH3+\text{NH}_3^+NH3+​ ו-COO−\text{COO}^-COO− באותה מולקולה). בין הדו-יונים יש משיכה חשמלית חזקה בין מטענים מנוגדים (בדומה לסריג יוני), ולכן כולן מוצקות בתנאי החדר, בעלות טמפרטורות היתוך גבוהות.
II – אינו נכון. רק לאלנין (Ala) קבוצת צד הידרופובית (–CH3\text{–CH}_3–CH3​). לאספרגין (Asn) קבוצת צד קוטבית (אמידית, –CONH2\text{–CONH}_2–CONH2​, יוצרת קשרי מימן עם מים), ולארגינין (Arg) ולליזין (Lys) קבוצות צד בסיסיות הטעונות חיובית ב-pH = 7 – הידרופיליות.
III – נכון. בתמיסה חומצית יש ריכוז גבוה של יוני H3O+\text{H}_3\text{O}^+H3​O+ . קבוצת ה-COO−\text{COO}^-COO− קולטת יון H+\text{H}^+H+ והופכת ל-COOH\text{COOH}COOH ניטרלית, ואילו הקבוצה האמינית נשארת NH3+\text{NH}_3^+NH3+​ . לכן כל אחת מהחומצות האמיניות נמצאת בעיקר כיון חיובי (ל-Arg ול-Lys יש גם קבוצת צד חיובית). (המצב "בעיקר" מתקיים בתמיסה חומצית מספיק, כאשר ה-pH נמוך מערך ה-pKa\text{p}K_apKa​ של הקבוצה הקרבוקסילית.)
IV – נכון. לכל חומצה אמינית יש קבוצה קרבוקסילית (בצורת –COOH\text{–COOH}–COOH היא יכולה למסור H+\text{H}^+H+ – להתנהג כחומצה; בצורת –NH3+\text{–NH}_3^+–NH3+​ הקבוצה האמינית יכולה גם היא למסור H+\text{H}^+H+) וקבוצה אמינית/קרבוקסילטית שיכולה לקלוט H+\text{H}^+H+ (בצורת –NH2\text{–NH}_2–NH2​ או –COO−\text{–COO}^-–COO− – להתנהג כבסיס). לכן כל החומצות האמיניות הן אמפוטריות.

סעיף ד

(i)

תשובה:

5’ CGU GCU AAU AAU AAA 3’\text{5' CGU GCU AAU AAU AAA 3'}5’ CGU GCU AAU AAU AAA 3’

התרגום מתבצע בכיוון 5'→3' של ה-mRNA, והחומצה האמינית הראשונה בקטע (Arg, בצד ה-N) מתאימה לקודון הקרוב לקצה 5'. מטבלת הקודונים בוחרים קודון אחד לכל חומצה אמינית:
חומצה אמיניתArgAlaAsnAsnLys
קודון (5'→3')CGUGCUAAUAAUAAA
רצף אפשרי: 5’ CGU GCU AAU AAU AAA 3’\text{5' CGU GCU AAU AAU AAA 3'}5’ CGU GCU AAU AAU AAA 3’
(אפשר גם קודונים אחרים, למשל CGC/AGA ל-Arg, GCC ל-Ala, AAC ל-Asn, AAG ל-Lys.)

חומצה אמינית	Arg	Ala	Asn	Asn	Lys
קודון (5'→3')	CGU	GCU	AAU	AAU	AAA

(ii)

תשובה:

3’ GCA CGA TTA TTA TTT 5’\text{3' GCA CGA TTA TTA TTT 5'}3’ GCA CGA TTA TTA TTT 5’

בתעתוק ה-mRNA נבנה כמשלים לגדיל התבנית של ה-DNA, ושני הגדילים אנטי-מקבילים. התאמת הבסיסים (RNA–DNA): A–T , U–A , G–C , C–G .
mRNA: 5’ CGU GCU AAU AAU AAA 3’\text{5' CGU GCU AAU AAU AAA 3'}5’ CGU GCU AAU AAU AAA 3’
גדיל התבנית ב-DNA: 3’ GCA CGA TTA TTA TTT 5’\text{3' GCA CGA TTA TTA TTT 5'}3’ GCA CGA TTA TTA TTT 5’
(ב-DNA יש T במקום U, וקצה 3' של גדיל התבנית נמצא מול קצה 5' של ה-mRNA.)

שאלה 9 · החלבון HIF-1A – מבנה שניוני, גן, תעתוק ותרגום

שאלה פתוחה

פרס נובל ברפואה הוענק בשנת 2019 למדענים קיילין, רטקליף וסמנזה, עבור התגלית שלהם בנוגע לדרכים שבהן תאי גוף האדם מזהים מחסור בחמצן ומתאימים את עצמם למחסור זה. כאשר חלבון HIF-1A מזהה מחסור בחמצן בסביבת הרקמות, רמת החלבון בתאים עולה.
לפניך איור:

א.

(i)

היעזר באיור הנתון, ותאר את המבנה השניוני של חלבון HIF-1A .
בתיאורך התייחס לשני הסוגים של המבנה השניוני ולקשרים המייצבים את המבנה השניוני.

(ii)

כל שרשרת של חלבון HIF-1A מכילה 827 שיירים של חומצות אמיניות.
חשב כמה נוקלאוטידים מרכיבים את הגן המקודד לשרשרת החלבון HIF-1A .
פרט את חישוביך, ונמק.

ב.

בתנאים מתאימים החלבון HIF-1A יכול לעבור הידרוליזה חלקית.
ארבע־פפטיד A הוא אחד מתוצרי ההידרוליזה החלקית של חלבון זה.
נתון רצף DNA המקודד לארבע־פפטיד A :
3’ CCC GGC GAT TGC 5’\text{3' CCC GGC GAT TGC 5'}3’ CCC GGC GAT TGC 5’

(i)

רשום את רצף הנוקלאוטידים של mRNA שהוא תוצר התעתוק של רצף ה־ DNA הנתון.
ציין את קצה '3 ואת קצה '5 .

(ii)

לפניך שלושה רצפים של חומצות אמיניות בארבע־פפטידים, I-III :
I. Ala — Pro — Leu — Thr
II. Gly — Pro — Leu — Thr
III. Thr - Leu — Pro — Gly
קבע איזה מבין ארבע־פפטידים, I-III , הוא ארבע־פפטיד A , שהוא תוצר התרגום של רצף הנוקלאוטידים של mRNA שרשמת בתת־סעיף ב i .

(iii)

קבע אם ארבע־פפטיד A מתמוסס טוב יותר במים או בהקסאן, C6H14(l)\text{C}_6\text{H}_{14(l)}C6​H14(l)​ . נמק.

ג.

גם גדילים של mRNA יכולים לעבור הידרוליזה בתנאים מתאימים.
לפניך נוסחת מבנה של מולקולה שהתקבלה בהידרוליזה חלקית של רצף הנוקלאוטידים של mRNA שרשמת בתת־סעיף ב i .
קבע איזה קודון מייצגת הנוסחה שלפניך. נמק.

◂ פתרון מלא לשאלה 9

סעיף א

(i)

תשובה:

באיור נראים סלילי α (הסלילים) ומשטחי β (החיצים השטוחים), המיוצבים בקשרי מימן בין קבוצות C=O\text{C=O}C=O לקבוצות N–H\text{N–H}N–H של הקשרים הפפטידיים בשלד.

המבנה השניוני הוא קיפול מקומי וסדיר של השלד של השרשרת הפוליפפטידית. באיור רואים את שני סוגי המבנה השניוני:
1. סליל α (אלפא) – החלקים המצוירים כסלילים (ספירלות). השרשרת מתפתלת סביב ציר דמיוני, וקשרי מימן נוצרים בין קבוצת C=O\text{C=O}C=O של קשר פפטידי אחד לבין קבוצת N–H\text{N–H}N–H של קשר פפטידי הנמצא ארבעה שיירים אחריו באותו קטע של השרשרת. קשרי המימן מקבילים לציר הסליל, וקבוצות הצד פונות החוצה מן הסליל.
2. משטח β (בטא, משטח מקופל) – החלקים המצוירים כחיצים רחבים ושטוחים המונחים זה לצד זה. כמה קטעים של השרשרת, פרושים כמעט לגמרי, מסודרים זה לצד זה, וקשרי מימן נוצרים בין קבוצות C=O\text{C=O}C=O של קטע אחד לבין קבוצות N–H\text{N–H}N–H של קטע שכן.
בשני הסוגים הקשרים המייצבים הם קשרי מימן בין אטומי השלד (קבוצות C=O\text{C=O}C=O ו-N–H\text{N–H}N–H של הקשרים הפפטידיים) ולא בין קבוצות הצד. החלקים המצוירים כקווים דקים מתפתלים הם קטעים ללא מבנה שניוני סדיר.

(ii)

תשובה:

4968 נוקלאוטידים בגן הדו-גדילי (2484 נוקלאוטידים בכל אחד משני הגדילים).

כל חומצה אמינית מקודדת על ידי קודון – רצף של 3 נוקלאוטידים. בנוסף לקודונים של 827 החומצות האמיניות, בסוף הגן יש קודון עצירה אחד (שאינו מקודד לחומצה אמינית), כדי שהתרגום יסתיים.
מספר הקודונים:
827+1=828 קודונים827 + 1 = 828\ \text{קודונים}827+1=828 קודונים
מספר הנוקלאוטידים בגדיל אחד:
828 קודונים×3 נוקלאוטידיםקודון=2484 נוקלאוטידים828\ \text{קודונים} \times 3\ \frac{\text{נוקלאוטידים}}{\text{קודון}} = 2484\ \text{נוקלאוטידים}828 קודונים×3 קודוןנוקלאוטידים​=2484 נוקלאוטידים
הגן הוא קטע של מולקולת DNA דו-גדילית; כל נוקלאוטיד בגדיל התבנית מזווג לנוקלאוטיד משלים בגדיל השני. לכן בשני הגדילים של הגן יחד:
2×2484=4968 נוקלאוטידים2 \times 2484 = 4968\ \text{נוקלאוטידים}2×2484=4968 נוקלאוטידים
תשובה: הגן בנוי מ-4968 נוקלאוטידים (השאלה שואלת על הגן כולו, כלומר על קטע ה-DNA הדו-גדילי, ולא על גדיל אחד).
(החישוב מניח שכל הרצף של הגן מקודד – בלי אזורים שאינם מתורגמים – וכי קודון ההתחלה AUG נכלל בקודונים של 827 החומצות האמיניות, כי הוא מקודד למתיונין.)
טעות נפוצה: לשכוח את קודון העצירה (827×3=2481827 \times 3 = 2481827×3=2481) או לשכוח שה-DNA דו-גדילי.

סעיף ב

(i)

תשובה:

5’ GGG CCG CUA ACG 3’\text{5' GGG CCG CUA ACG 3'}5’ GGG CCG CUA ACG 3’

ה-mRNA משלים לגדיל ה-DNA (התבנית) ואנטי-מקביל לו. התאמת הבסיסים (DNA→RNA): C→G , G→C , A→U , T→A .
DNA: 3’ CCC GGC GAT TGC 5’\text{3' CCC GGC GAT TGC 5'}3’ CCC GGC GAT TGC 5’
mRNA: 5’ GGG CCG CUA ACG 3’\text{5' GGG CCG CUA ACG 3'}5’ GGG CCG CUA ACG 3’

(ii)

תשובה:

רצף II: Gly — Pro — Leu — Thr

התרגום נקרא מקצה 5' לקצה 3' של ה-mRNA, והקודון הראשון מתאים לחומצה האמינית שבקצה ה-N טרמינלי. לפי טבלת הקודונים:
קודוןGGGCCGCUAACG
חומצה אמיניתGlyProLeuThr
ארבע-פפטיד A: Gly − Pro − Leu − Thr – רצף II.
רצף I שגוי – החומצה האמינית הראשונה היא Ala (קודון GCN) ולא Gly. רצף III מכיל את אותן חומצות אמיניות בסדר הפוך – מתקבל אם קוראים את ה-mRNA מ-3' ל-5', וזה שגוי.

קודון	GGG	CCG	CUA	ACG
חומצה אמינית	Gly	Pro	Leu	Thr

(iii)

תשובה:

במים.

ארבע-פפטיד A מתמוסס טוב יותר במים.
בתמיסה מימית לארבע-פפטיד יש קצה N טרמינלי טעון (NH3+\text{NH}_3^+NH3+​) וקצה C טרמינלי טעון (COO−\text{COO}^-COO−), שלושה קשרים פפטידיים קוטביים (קבוצות C=O\text{C=O}C=O ו-N–H\text{N–H}N–H), וקבוצת –OH\text{–OH}–OH בקבוצת הצד של Thr. קבוצות אלה יוצרות עם מולקולות המים אינטראקציות יון-דו קוטב וקשרי מימן – אינטראקציות חזקות.
הקסאן הוא ממס לא קוטבי; בינו לבין הפפטיד יכולות להיווצר רק אינטראקציות ון-דר-ולס חלשות, שאינן מפצות על ניתוק האינטראקציות החזקות שבין מולקולות הפפטיד (משיכה בין המטענים, קשרי מימן). קבוצות הצד ההידרופוביות (של Leu ו-Pro) קטנות יחסית ואינן מכריעות את מסיסות הפפטיד. לכן הפפטיד מתמוסס טוב יותר במים.

סעיף ג

תשובה:

הקודון ACG (5’ ACG 3’\text{5' ACG 3'}5’ ACG 3’) – הקודון הרביעי, המקודד ל-Thr.

הנוסחה מייצגת את הקודון ACG (5’ ACG 3’\text{5' ACG 3'}5’ ACG 3’).
נימוק:
1. זיהוי הבסיסים (לפי דפי הנתונים): הבסיס העליון – בעל שתי טבעות וקבוצת NH2\text{NH}_2NH2​ – הוא אדנין (A); האמצעי – טבעת אחת, קבוצת NH2\text{NH}_2NH2​ וקבוצת C=O\text{C=O}C=O – ציטוזין (C); התחתון – שתי טבעות, קבוצת C=O\text{C=O}C=O וקבוצת NH2\text{NH}_2NH2​ – גואנין (G). הסוכר בכל נוקלאוטיד הוא ריבוז (יש קבוצת OH על פחמן 2'), כמתאים ל-RNA.
2. כיוון הרצף: לנוקלאוטיד העליון (A) קבוצת זרחה חופשית הקשורה לפחמן 5' – זה קצה 5'. קבוצת ה-OH של פחמן 3' שלו קשורה בקשר פוספואסטרי לפחמן 5' של הנוקלאוטיד עם C, וזה קשור באותו אופן לנוקלאוטיד עם G. לנוקלאוטיד התחתון (G) קבוצת OH חופשית על פחמן 3' – קצה 3'. לכן הרצף הוא 5’ A-C-G 3’\text{5' A-C-G 3'}5’ A-C-G 3’.
3. ברצף ה-mRNA שבתת-סעיף ב i, 5' GGG CCG CUA ACG 3', הקודון ACG הוא הקודון הרביעי, המקודד ל-Thr (תראונין). (קריאה הפוכה, GCA, אינה מופיעה כקודון ברצף.)

טבלת התשובות

שאלה	סעיף	תשובה
1	-	ד – ב- $\text{CHCl}=\text{CHCl}$ לכל אחד מאטומי הפחמן של הקשר הכפול קשורים שני אטומים שונים (H ו-Cl).
2	-	ג – בסיפוח $\text{Br}_2$ לאתן כל אטום ברום נקשר לאטום פחמן אחר של הקשר הכפול, ומתקבל $\text{CH}_2\text{Br}\text{CH}_2\text{Br}$ (1,2-דיברומואתאן), ולא $\text{CH}_3\text{CHBr}_2$ .
3	-	ב – $\text{NH}_3$ : קבוצת הקרבוקסיל בקבוצת הצד מגיבה עם אמוניה ונוצרת קבוצה אמידית ( $\text{–CONH}_2$ ) ומים.
4	-	ג – Ile − Glu : בקצה ה-N הטרמינלי (קבוצת $\text{NH}_3^+$ החופשית) נמצאת איזולאוצין, ובקצה ה-C הטרמינלי – חומצה גלוטאמית.
5	-	א – הבסיס קשור לסוכר בקשר N-גליקוזידי, וקבוצת הזרחה קשורה לסוכר בקשר פוספואסטרי; שני קשרים אלה מתפרקים בהידרוליזה.
6	-	ב – $\text{3' UCA 5'}$ : האנטיקודון (ב-tRNA) משלים לקודון (A–U, G–C, U–A) ומקביל לו בכיוון הפוך.
7	א i	$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} + \text{HCl} \xrightarrow{\text{ZnCl}_2} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Cl} + \text{H}_2\text{O}$
	א ii	D = 2-כלורובוטאן: $\text{CH}_3\text{–CHCl–CH}_2\text{–CH}_3$
	ב i	תגובת ההתמרה של חומר C (1-כלורובוטאן) מהירה יותר.
	ב ii	בתמיסה המכילה יוני יוד, $\text{I}^-$ – נוקלאופיל חזק יותר בתמיסה מימית.
	ג	$\text{CH}_3\text{COOH} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$
	ד	מתקבל חומר D (2-כלורובוטאן), לפי כלל מרקובניקוב.
8	א	בקיפול הכדורי קבוצות הצד ההידרופוביות פונות לפנים, וקבוצות הצד הקוטביות והטעונות פונות החוצה ויוצרות קשרי מימן ואינטראקציות יון-דו קוטב עם מולקולות המים.
	ב i	$\text{–NH–CH(R}_{\text{Arg}}\text{)–CO–NH–CH(CH}_3\text{)–CO–NH–CH(CH}_2\text{CONH}_2\text{)–CO–NH–CH(CH}_2\text{CONH}_2\text{)–CO–NH–CH((CH}_2\text{)}_4\text{NH}_3^+\text{)–CO–}$
	ב ii	קבוצת הצד של Lys טעונה חיובית ושל Glu – שלילית; האינטראקציות היוניות (גשרי מלח) שמייצבות את המבנה השלישוני משתנות.
	ג	I – נכון; II – אינו נכון; III – נכון; IV – נכון.
	ד i	$\text{5' CGU GCU AAU AAU AAA 3'}$
	ד ii	$\text{3' GCA CGA TTA TTA TTT 5'}$
9	א i	באיור נראים סלילי α (הסלילים) ומשטחי β (החיצים השטוחים), המיוצבים בקשרי מימן בין קבוצות $\text{C=O}$ לקבוצות $\text{N–H}$ של הקשרים הפפטידיים בשלד.
	א ii	4968 נוקלאוטידים בגן הדו-גדילי (2484 נוקלאוטידים בכל אחד משני הגדילים).
	ב i	$\text{5' GGG CCG CUA ACG 3'}$
	ב ii	רצף II: Gly — Pro — Leu — Thr
	ב iii	במים.
	ג	הקודון ACG ( $\text{5' ACG 3'}$ ) – הקודון הרביעי, המקודד ל-Thr.

פרק ראשון

שאלה 1 · איזומרים ציס וטרנס של תרכובות כלור

תשובה: ד.

שאלה 2 · תגובות סיפוח לאתן

תשובה: ג.

שאלה 3 · הפקת אספרגין מחומצה אספרטית – יצירת אמיד

תשובה: ב.

שאלה 4 · זיהוי דו-פפטיד מנוסחת מבנה

תשובה: ג.

שאלה 5 · הידרוליזה של נוקלאוטיד

תשובה: א.

שאלה 6 · קודון ואנטיקודון

תשובה: ב.

פרק שני

שאלה 7 · איזומרים של בוטנול – ריאגנט לוקאס, התמרה, אסטר וסיפוח HCl

סעיף א

סעיף ב

תגובת ההתמרה של חומר C מהירה יותר.

התגובה תהיה מהירה יותר בתמיסה המכילה יוני יוד.

סעיף ג

סעיף ד

מתקבל חומר D – 2-כלורובוטאן.

שאלה 8 · פפסין – מבנה כדורי, פפטיד, חומצות אמיניות וקוד גנטי

סעיף א

סעיף ב

סעיף ג

סעיף ד

שאלה 9 · החלבון HIF-1A – מבנה שניוני, גן, תעתוק ותרגום

סעיף א

סעיף ב

ארבע-פפטיד A מתמוסס טוב יותר במים.

סעיף ג

הנוסחה מייצגת את הקודון ACG (5’ ACG 3’\text{5' ACG 3'}5’ ACG 3’).

רוצים להשלים את חוויית הלמידה?

כל האתר במבט אחד

הנוסחה מייצגת את הקודון ACG ( $\text{5' ACG 3'}$ ).