בגרות בכימיה אורגנית וביוכימיה 037382 - קיץ 2020 מועד מיוחד

5 יח"ל (15%) · נבחני משנה ואקסטרניים · שאלון 037382 · 9 שאלות · 2 שעות

בחינת הבגרות בכימיה, כימיה אורגנית וביוכימיה, קיץ 2020 מועד מיוחד, כל 9 השאלות כמו בשאלון. לכל סעיף יש תשובה ופתרון מלא: ניסוח מאוזן עם מצבי צבירה, הנוסחה מדף הנוסחאות, הצבה ותוצאה עם יחידות, והסבר במונחים שהבוחן מצפה להם.

הוראות הבחינה (כמו בשאלון)

משך הבחינה: שעתיים.
מבנה השאלון ומפתח ההערכה: בשאלון זה שני פרקים – פרק ראשון: 30 נקודות; פרק שני: 70 נקודות; סך הכול: 100 נקודות.
חומר עזר מותר בשימוש: (1) מחשבון (כולל מחשבון גרפי). (2) דפי נוסחאות ונתונים (מצורפים).
פרק ראשון (30 נקודות): שאלות 1-6 – חובה. עליך לענות על כל השאלות. אם תענה על 5 שאלות לפחות, תקבל את מלוא 30 הנקודות (לכל שאלה – 6 נקודות). לכל שאלה מוצעות ארבע תשובות א-ד; לפני שתענה, קרא את כל התשובות המוצעות, ובחר בתשובה הנכונה. את התשובה שבחרת סמן בתשובון שבסוף מחברת הבחינה (עמוד 19).
פרק שני (70 נקודות): בפרק זה שלוש שאלות, 7-9. עליך לענות על שתיים מהן (לכל שאלה – 35 נקודות).
הנחיות מיוחדות לשנה זו: מועד מיוחד (אוגוסט 2020) שנערך בעקבות משבר הקורונה. בפרק הראשון 5 תשובות נכונות מתוך 6 מקנות את מלוא 30 הנקודות.

פרק ראשון

שאלה 1 · הוצאת מים מאלכוהולים – מספר האלקנים האיזומריים

רב-ברירה

שימו לב: חלק מהשאלה לא במיקוד תשפ"ז

השאלה עוסקת בתגובת אל-מיום (הוצאת מים מאלכוהול) – תגובות אלימינציה/דהידרציה אינן במיקוד 2027.

נתונות שתי התרכובות (1) ו- (2):
כמה איזומרים אלקניים אפשר לקבל בתגובת אל-מיום (הוצאת מים) מהתרכובות הנתונות?

א.
שני איזומרים מתרכובת (1)
ב.
שלושה איזומרים מתרכובת (1)
ג.
שני איזומרים מתרכובת (2)
ד.
ארבעה איזומרים מתרכובת (2)

◂ פתרון מלא לשאלה 1

התשובה הנכונה: ב

תשובה:

ב – מתרכובת (1) מתקבלים 1-פנטן, ציס-2-פנטן וטרנס-2-פנטן; מתרכובת (2) לא מתקבל אלקן.

תשובה: ב.
בתגובת אל-מיום (הוצאת מים) יוצאים מהמולקולה קבוצת ה-OH ואטום מימן הקשור לאטום פחמן שכן לפחמן הנושא את קבוצת ה-OH, ובין שני אטומי הפחמן האלה נוצר קשר כפול.
תרכובת (1) – 2-פנטנול, CH3–CH(OH)–CH2–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH(OH)–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–CH(OH)–CH2​–CH2​–CH3​ . לפחמן הנושא את ה-OH (פחמן 2) יש שני פחמנים שכנים הקשורים לאטומי מימן:
•הוצאת H מפחמן 1: מתקבל 1-פנטן, CH2=CH–CH2–CH2–CH3\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3CH2​=CH–CH2​–CH2​–CH3​ .
•הוצאת H מפחמן 3: מתקבל 2-פנטן, CH3–CH=CH–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–CH=CH–CH2​–CH3​ . לכל אחד מאטומי הפחמן של הקשר הכפול קשורות שתי קבוצות שונות (H וקבוצה פחמימנית), ולכן ל-2-פנטן יש שני איזומרים גאומטריים: ציס-2-פנטן (שתי הקבוצות הפחמימניות באותו צד של הקשר הכפול) וטרנס-2-פנטן (בצדדים מנוגדים).
סך הכול מתקבלים מתרכובת (1) שלושה אלקנים איזומריים (C5H10\text{C}_5\text{H}_{10}C5​H10​).
תרכובת (2) – 2,2-דימתיל-1-פרופנול, (CH3)3C–CH2OH\text{(CH}_3\text{)}_3\text{C–CH}_2\text{OH}(CH3​)3​C–CH2​OH . הפחמן השכן היחיד לפחמן הנושא את ה-OH הוא פחמן רבעוני, הקשור לארבעה אטומי פחמן ואין עליו אף אטום מימן. לכן אי אפשר להוציא ממנה מים וליצור קשר כפול C=C – לא מתקבל ממנה אף אלקן.
א – שגוי: שוכחים את האיזומריה הגאומטרית (ציס/טרנס) של 2-פנטן.
ג, ד – שגויים: מתרכובת (2) לא מתקבל אלקן כלל, כי אין אטום מימן על הפחמן השכן לפחמן הנושא את ה-OH.
טעות נפוצה: לספור רק את מיקומי הקשר הכפול (1-פנטן ו-2-פנטן) ולשכוח שלאלקן שבו לכל פחמן של הקשר הכפול שתי קבוצות שונות יש איזומרי ציס וטרנס.

שאלה 2 · שלושת האיזומרים של $C_{2} H_{2} Br_{2}$

רב-ברירה

קיימים שלושה איזומרים שהנוסחה שלהם היא C2H2Br2\text{C}_2\text{H}_2\text{Br}_2C2​H2​Br2​ .
מבין התכונות:
•מסה מולרית
•סוג התגובה עם Br2(l)\text{Br}_{2(l)}Br2(l)​
•מבנה מישורי של המולקולות
איזו תכונה משותפת/אילו תכונות משותפות יש לשלושת האיזומרים?

א.
רק המסה המולרית.
ב.
רק סוג התגובה עם $\text{Br}_{2(l)}$ .
ג.
רק המסה המולרית וסוג התגובה עם $\text{Br}_{2(l)}$ .
ד.
כל שלוש התכונות: המסה המולרית, סוג התגובה עם $\text{Br}_{2(l)}$ והמבנה המישורי של המולקולות.

◂ פתרון מלא לשאלה 2

התשובה הנכונה: ד

תשובה:

ד – לשלושת האיזומרים אותה מסה מולרית, כולם מגיבים עם Br2\text{Br}_2Br2​ בתגובת סיפוח, וכל המולקולות מישוריות.

תשובה: ד.
שלושת האיזומרים של C2H2Br2\text{C}_2\text{H}_2\text{Br}_2C2​H2​Br2​ הם:
- 1,1-דיברומואתן: CBr2=CH2\text{CBr}_2\text{=CH}_2CBr2​=CH2​ (שני אטומי Br על אותו פחמן).
•ציס-1,2-דיברומואתן: CHBr=CHBr\text{CHBr=CHBr}CHBr=CHBr , שני אטומי ה-Br באותו צד של הקשר הכפול.
•טרנס-1,2-דיברומואתן: CHBr=CHBr\text{CHBr=CHBr}CHBr=CHBr , שני אטומי ה-Br בצדדים מנוגדים של הקשר הכפול.
(לפי הנוסחה – 2 אטומי פחמן ו-4 אטומים חד-ערכיים – במולקולה יש קשר כפול אחד C=C.)
מסה מולרית – משותפת: לאיזומרים אותה נוסחה מולקולרית, ולכן אותה מסה מולרית:
M=2⋅12.0+2⋅1.0+2⋅79.9=185.8 g/molM = 2\cdot 12.0 + 2\cdot 1.0 + 2\cdot 79.9 = 185.8\ \text{g/mol}M=2⋅12.0+2⋅1.0+2⋅79.9=185.8 g/mol .
סוג התגובה עם Br2(l)\text{Br}_{2(l)}Br2(l)​ – משותף: בכל שלושת האיזומרים יש קשר כפול C=C, ולכן כולם מגיבים עם ברום בתגובת סיפוח: הקשר הכפול נפתח ולכל אחד משני אטומי הפחמן מתחבר אטום Br. (מ-1,1-דיברומואתן מתקבל 1,1,1,2-טטרהברומואתאן ומשני האיזומרים הגאומטריים מתקבל 1,1,2,2-טטרהברומואתאן.)
מבנה מישורי – משותף: כל אחד משני אטומי הפחמן של הקשר הכפול קשור לשלושה אטומים והסידור סביבו משולש מישורי (זוויות של כ-120°). הקשר הכפול אינו מאפשר סיבוב, וששת האטומים שבמולקולה (2 C, 2 H, 2 Br) נמצאים כולם באותו מישור – בכל אחד משלושת האיזומרים.
לכן כל שלוש התכונות משותפות, ותשובות א, ב, ג – שכל אחת מהן משמיטה תכונה משותפת – שגויות.
טעות נפוצה: לחשוב שלאיזומרים ציס וטרנס מבנה מרחבי שונה ולכן אחד מהם אינו מישורי – ההבדל ביניהם הוא רק בצד שבו נמצאים אטומי ה-Br, ושניהם מישוריים.

שאלה 3 · רצף חומצות אמיניות מהידרוליזה חלקית

רב-ברירה

לאחר הידרוליזה מלאה של הפנטה-פפטיד התקבלו ארבעה סוגים של חומצות אמיניות:
Phe , Val , Gln , Asp .
בהידרוליזה חלקית של הפנטה-פפטיד התקבלו, בין היתר, שלושת התוצרים שלפניך:
Phe – Val – Gln    ,    Asp – Phe – Val    ,    Gln – Asp
מהו רצף החומצות האמיניות בפנטה-פפטיד?

א.
Asp – Phe – Val – Gln – Asp
ב.
Phe – Val – Gln – Asp – Asp
ג.
Val – Gln – Asp – Phe – Asp
ד.
Asp – Gln – Asp – Val – Phe

◂ פתרון מלא לשאלה 3

התשובה הנכונה: א

תשובה:

א – Asp–Phe–Val–Gln–Asp: רק ברצף זה מופיעים שלושת המקטעים ברצף רציף.

תשובה: א.
בהידרוליזה חלקית נשברים רק חלק מהקשרים הפפטידיים, ולכן כל מקטע שהתקבל הוא חלק רציף מהפנטה-פפטיד, באותו סדר. מצרפים את המקטעים לפי החומצות האמיניות החופפות:
•Asp – Phe – Val ו- Phe – Val – Gln חופפים ב- Phe – Val, ולכן: Asp – Phe – Val – Gln.
•Gln – Asp מתחבר בקצה: Asp – Phe – Val – Gln – Asp.
התקבל פפטיד של 5 שיירים, שבו Asp מופיעה פעמיים – בהתאם לכך שבהידרוליזה המלאה התקבלו רק ארבעה סוגים של חומצות אמיניות.
ב – שגוי: אין בו את המקטע Asp – Phe – Val (לפני Phe אין Asp).
ג – שגוי: אין בו את המקטעים Phe – Val – Gln ו- Asp – Phe – Val.
ד – שגוי: אין בו אף אחד מהמקטעים Phe – Val – Gln ו- Asp – Phe – Val (הסדר Val – Phe הפוך).
טעות נפוצה: לבחור רצף שמכיל את כל החומצות האמיניות בלי לבדוק שכל מקטע מופיע בו בדיוק באותו סדר – הכיוון חשוב, כי Phe – Val אינו זהה ל- Val – Phe (קצה N וקצה C שונים).

שאלה 4 · הנקודה האיזואלקטרית של ליזין

רב-ברירה

שימו לב: חלק מהשאלה לא במיקוד תשפ"ז

חישוב הנקודה האיזואלקטרית של חומצה אמינית מערכי pKa – מטען חומצה אמינית כתלות ב-pH ונקודה איזואלקטרית אינם במיקוד 2027.

לפניך נוסחת מבנה של ליזין (Lys) בציון ערכי pKa של הקבוצות החומציות.
מהי הנקודה האיזואלקטרית של ליזין?

א.
5.6
ב.
6.35
ג.
9.75
ד.
19.5

◂ פתרון מלא לשאלה 4

התשובה הנכונה: ג

תשובה:

ג – pI=9.0+10.52=9.75\text{pI} = \frac{9.0 + 10.5}{2} = 9.75pI=29.0+10.5​=9.75

תשובה: ג.
הנקודה האיזואלקטרית (pI) היא ה-pH שבו המטען הכולל של החומצה האמינית הוא אפס. הצורה הנייטרלית (הדו-יון) של ליזין היא H3N+–(CH2)4–CH(NH2)–COO−\text{H}_3\text{N}^{+}\text{–(CH}_2\text{)}_4\text{–CH(NH}_2\text{)–COO}^{-}H3​N+–(CH2​)4​–CH(NH2​)–COO− , כלומר הצורה שבה קבוצת ה-COOH (pKa = 2.2) כבר מסרה פרוטון ורק אחת משתי קבוצות ה-NH3+\text{NH}_3^{+}NH3+​ מסרה פרוטון.
לפי הסדר שבו הקבוצות מוסרות פרוטונים כשה-pH עולה:
•מטען +2+2+2 (כל הקבוצות פרוטונטיות) →pKa=2.2\xrightarrow{\text{pKa}=2.2}pKa=2.2​ מטען +1+1+1 →pKa=9.0\xrightarrow{\text{pKa}=9.0}pKa=9.0​ מטען 000 →pKa=10.5\xrightarrow{\text{pKa}=10.5}pKa=10.5​ מטען −1-1−1.
הצורה הנייטרלית נמצאת בין שני ערכי ה-pKa הסמוכים לה – של שתי הקבוצות האמיניות, ולכן:
pI=pKa2+pKa32=9.0+10.52=9.75\text{pI} = \frac{\text{pKa}_2 + \text{pKa}_3}{2} = \frac{9.0 + 10.5}{2} = 9.75pI=2pKa2​+pKa3​​=29.0+10.5​=9.75
ליזין היא חומצה אמינית בסיסית (בקבוצת הצד יש קבוצה אמינית), ולכן ה-pI שלה גבוה מ-7.
א – שגוי: 5.6 הוא הממוצע של שלושת ערכי ה-pKa – אין זו הדרך לחשב pI.
ב – שגוי: 6.35 הוא ממוצע ערכי ה-pKa של הקבוצה הקרבוקסילית ושל הקבוצה האמינית בקצה הארוך (2.2+10.52\frac{2.2+10.5}{2}22.2+10.5​) – לא שני הערכים הסובבים את הצורה הנייטרלית.
ד – שגוי: 19.5 הוא סכום (9.0+10.59.0+10.59.0+10.5) בלי חלוקה ב-2; ערך pI אינו יכול לעלות על 14.
טעות נפוצה: לחשב את ה-pI תמיד כממוצע של pKa של הקבוצה הקרבוקסילית ושל הקבוצה האמינית, גם בחומצה אמינית שבקבוצת הצד שלה יש קבוצה חומצית או בסיסית.

שאלה 5 · קשרי מימן בין ציטוזין לגואנין

רב-ברירה

ציטוזין (C) וגואנין (G) הם בסיסים משלימים.
איזה מן האיורים א-ד שלפניך מתארים נכון את קשרי המימן בין ציטוזין וגואנין במולקולת DNA ?

◂ פתרון מלא לשאלה 5

התשובה הנכונה: ב

תשובה:

ב – שלושה קשרי מימן, כל אחד בין אטום H הקשור ל-N לבין אטום O או N בעל זוג אלקטרונים לא קושר.

תשובה: ב.
בין ציטוזין לגואנין נוצרים שלושה קשרי מימן. קשר מימן נוצר בין אטום H הקשור באופן קוולנטי לאטום N (או O) של בסיס אחד, לבין אטום N או O בעל זוג אלקטרונים לא קושר של הבסיס השני. באיור ב:
1. H של קבוצת ה-NH2\text{NH}_2NH2​ של ציטוזין ⋯\cdots⋯ אטום ה-O של קבוצת ה-C=O של גואנין.
2. H הקשור לאטום N בטבעת של גואנין ⋯\cdots⋯ אטום N בטבעת של ציטוזין (שאין עליו H).
3. H של קבוצת ה-NH2\text{NH}_2NH2​ של גואנין ⋯\cdots⋯ אטום ה-O של קבוצת ה-C=O של ציטוזין.
א – שגוי: מתוארים רק שני קשרי מימן; חסר הקשר בין קבוצת ה-NH2\text{NH}_2NH2​ של גואנין לבין אטום ה-O של ציטוזין.
ג – שגוי: מתואר "קשר מימן" בין אטום H לאטום H (H–H⋯\cdots⋯H–N). אטום H הקשור ל-N אינו בעל זוג אלקטרונים לא קושר, ולכן אינו יכול לשמש "מקבל" בקשר מימן. בנוסף, אטום N בטבעת של ציטוזין, שיכול לקבל קשר מימן, אינו משתתף.
ד – שגוי: מתוארים רק שני קשרי מימן; ה-H שעל אטום ה-N בטבעת של גואנין אינו יוצר קשר מימן עם אטום ה-N של ציטוזין.
טעות נפוצה: לזכור ש-C ו-G קשורים בשלושה קשרי מימן בלי לבדוק בין אילו אטומים – כל קשר מימן חייב להיות בין H הקשור ל-N/O לבין אטום N/O בעל זוג אלקטרונים לא קושר.

שאלה 6 · מוטציות שאינן משנות את רצף החלבון

רב-ברירה

שינויים מסוימים ברצף נוקלאוטידים בגדיל ה- DNA אינם מביאים לשינוי ברצף של החומצות האמיניות במולקולת החלבון, המתקבלת לאחר תעתוק ותרגום.
מהי הסיבה לכך?

א.
חומצה אמינית אחת מקודדת על ידי קודון אחד בלבד.
ב.
קודון אחד מקודד כמה חומצות אמיניות.
ג.
חומצה אמינית אחת מקודדת על ידי כמה קודונים.
ד.
קודון אחד מקודד כמה נוקלאוטידים.

◂ פתרון מלא לשאלה 6

התשובה הנכונה: ג

תשובה:

ג – רוב החומצות האמיניות מקודדות על ידי כמה קודונים שונים, ולכן שינוי נוקלאוטיד יכול ליצור קודון אחר לאותה חומצה אמינית.

תשובה: ג.
יש 64 קודונים אפשריים (43=644^3 = 6443=64), ורק 20 חומצות אמיניות (ועוד קודוני סיום). לכן לרוב החומצות האמיניות יש כמה קודונים שונים (הקוד הגנטי "מנוון"), כפי שאפשר לראות בטבלת הקודונים שבדפי הנתונים. לדוגמה, אלנין מקודדת על ידי GCU, GCC, GCA ו-GCG.
אם שינוי בנוקלאוטיד אחד ב-DNA משנה, לאחר התעתוק, קודון ב-mRNA לקודון אחר המקודד את אותה חומצה אמינית (למשל GCU →\rightarrow→ GCC), בתרגום תשובץ אותה חומצה אמינית, ורצף החומצות האמיניות בחלבון לא ישתנה.
א – שגוי: אם כל חומצה אמינית הייתה מקודדת על ידי קודון אחד בלבד, כל שינוי בקודון היה מביא לחומצה אמינית אחרת (או לסיום) – כלומר לשינוי ברצף.
ב – שגוי: כל קודון מקודד חומצה אמינית אחת בלבד (או סיום); הקוד חד-משמעי.
ד – שגוי: קודון הוא עצמו רצף של שלושה נוקלאוטידים; הוא מקודד חומצה אמינית, לא נוקלאוטידים.

פרק שני

שאלה 7 · איזומרים של בוטן – הוצאת מים, סיפוח HBr ומנגנון סיפוח HI

שאלה פתוחה

שימו לב: חלק מהשאלה לא במיקוד תשפ"ז

סעיף ב בלבד: תגובת אל-מיום (הוצאת מים מאלכוהול בנוכחות חומצה גופרתית) – אלימינציה/דהידרציה אינן במיקוד 2027. שאר הסעיפים (איזומרים, סיפוח HBr/HI, כלל מרקובניקוב והמנגנון) במיקוד.

לבוטן, C4H8(g)\text{C}_4\text{H}_{8(g)}C4​H8(g)​ , ארבעה איזומרים.

א.

רשום נוסחת מבנה לכל אחד מארבעת האיזומרים של בוטן.

ב.

בתגובת אל-מיום של אחד מהאיזומרים של בוטאנול, C4H9OH(l)\text{C}_4\text{H}_9\text{OH}_{(l)}C4​H9​OH(l)​ , בנוכחות חומצה גופרתית מרוכזת, H2SO4(l)\text{H}_2\text{SO}_{4(l)}H2​SO4(l)​ , מתקבלים שלושה איזומרים של בוטן.

(i)

רשום נוסחת מבנה לאיזומר המתאים של בוטאנול.

(ii)

נסח את תגובת אל-מיום של האיזומר המתאים של בוטאנול.

ג.

מימן ברומי, HBr(g)\text{HBr}_{(g)}HBr(g)​ , מגיב עם כל אחד משלושת האיזומרים של בוטן.
בשלוש התגובות מתקבל אותו תוצר.

(i)

נסח את התגובה של HBr(g)\text{HBr}_{(g)}HBr(g)​ עם אחד משלושת האיזומרים של בוטן.

(ii)

הסבר מדוע בשלוש התגובות מתקבל אותו תוצר.

ד.

אלקן נוסף 2-מתיל 2-בוטן, CH3–C(CH3)=CH–CH3\text{CH}_3\text{–C(CH}_3\text{)=CH–CH}_3CH3​–C(CH3​)=CH–CH3​ , מגיב עם מימן יודי, HI(g)\text{HI}_{(g)}HI(g)​ , לקבלת אלקיל יודיד, על פי התגובה:
נסח את המנגנון של התגובה הנתונה.

◂ פתרון מלא לשאלה 7

סעיף א

תשובה:

1-בוטן, ציס-2-בוטן, טרנס-2-בוטן, 2-מתילפרופן (מתילפרופן).

הנוסחה C4H8\text{C}_4\text{H}_8C4​H8​ מתאימה ל-CnH2n\text{C}_n\text{H}_{2n}Cn​H2n​ – אלקן עם קשר כפול אחד. ארבעת האיזומרים:
1. 1-בוטן: CH2=CH–CH2–CH3\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_3CH2​=CH–CH2​–CH3​
2. ציס-2-בוטן: CH3–CH=CH–CH3\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3CH3​–CH=CH–CH3​ – שתי קבוצות ה-CH3\text{CH}_3CH3​ באותו צד של הקשר הכפול (ושני אטומי ה-H באותו צד).
3. טרנס-2-בוטן: CH3–CH=CH–CH3\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3CH3​–CH=CH–CH3​ – שתי קבוצות ה-CH3\text{CH}_3CH3​ בצדדים מנוגדים של הקשר הכפול.
4. 2-מתילפרופן (מתילפרופן): CH2=C(CH3)–CH3\text{CH}_2\text{=C(CH}_3\text{)–CH}_3CH2​=C(CH3​)–CH3​ – שתי קבוצות CH3\text{CH}_3CH3​ על אותו אטום פחמן של הקשר הכפול.
ל-2-בוטן יש איזומרים ציס וטרנס, כי לכל אחד מאטומי הפחמן של הקשר הכפול קשורות שתי קבוצות שונות (H ו-CH3\text{CH}_3CH3​), והקשר הכפול אינו מאפשר סיבוב. ל-1-בוטן ולמתילפרופן אין איזומרים גאומטריים, כי באחד מפחמני הקשר הכפול יש שתי קבוצות זהות.
טעות נפוצה: לרשום רק שלושה איזומרים (לשכוח את האיזומריה הגאומטרית), או לרשום ציקלובוטן – זו תרכובת טבעתית (C4H8\text{C}_4\text{H}_8C4​H8​ אך אינה בוטן).

סעיף ב

(i)

תשובה:

2-בוטנול: CH3–CH(OH)–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH(OH)–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–CH(OH)–CH2​–CH3​

2-בוטנול: CH3–CH(OH)–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH(OH)–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–CH(OH)–CH2​–CH3​
נימוק: בתגובת אל-מיום יוצאים קבוצת ה-OH ואטום H מאטום פחמן שכן לפחמן הנושא את ה-OH, ונוצר קשר כפול ביניהם. ב-2-בוטנול לפחמן 2 יש שני פחמנים שכנים עם אטומי H:
•הוצאת H מפחמן 1 ←\leftarrow← 1-בוטן, CH2=CH–CH2–CH3\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_3CH2​=CH–CH2​–CH3​ .
•הוצאת H מפחמן 3 ←\leftarrow← 2-בוטן, שמתקבל כשני איזומרים: ציס-2-בוטן וטרנס-2-בוטן.
כך מתקבלים שלושה איזומרים של בוטן. לעומת זאת, מ-1-בוטנול מתקבל רק 1-בוטן; ומ-2-מתיל-1-פרופנול ומ-2-מתיל-2-פרופנול מתקבל רק מתילפרופן.

(ii)

תשובה:

CH3–CH(OH)–CH2–CH3(l)→H2SO4(l)C4H8(g)+H2O(l)\text{CH}_3\text{–CH(OH)–CH}_2\text{–CH}_{3(l)} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_{4(l)}} \text{C}_4\text{H}_{8(g)} + \text{H}_2\text{O}_{(l)}CH3​–CH(OH)–CH2​–CH3(l)​H2​SO4(l)​​C4​H8(g)​+H2​O(l)​

התגובות (חומצה גופרתית מרוכזת משמשת זרז ומרחיקה את המים):
CH3–CH(OH)–CH2–CH3(l)→H2SO4(l)CH2=CH–CH2–CH3(g)+H2O(l)\text{CH}_3\text{–CH(OH)–CH}_2\text{–CH}_{3(l)} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_{4(l)}} \text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_{3(g)} + \text{H}_2\text{O}_{(l)}CH3​–CH(OH)–CH2​–CH3(l)​H2​SO4(l)​​CH2​=CH–CH2​–CH3(g)​+H2​O(l)​ (1-בוטן)
CH3–CH(OH)–CH2–CH3(l)→H2SO4(l)CH3–CH=CH–CH3(g)+H2O(l)\text{CH}_3\text{–CH(OH)–CH}_2\text{–CH}_{3(l)} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_{4(l)}} \text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_{3(g)} + \text{H}_2\text{O}_{(l)}CH3​–CH(OH)–CH2​–CH3(l)​H2​SO4(l)​​CH3​–CH=CH–CH3(g)​+H2​O(l)​ (2-בוטן, ציס וטרנס)
או בקיצור: C4H9OH(l)→H2SO4(l)C4H8(g)+H2O(l)\text{C}_4\text{H}_9\text{OH}_{(l)} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_{4(l)}} \text{C}_4\text{H}_{8(g)} + \text{H}_2\text{O}_{(l)}C4​H9​OH(l)​H2​SO4(l)​​C4​H8(g)​+H2​O(l)​
בדיקת איזון: בכל צד 4 אטומי C, 10 אטומי H ואטום O אחד.

סעיף ג

(i)

תשובה:

CH3–CH=CH–CH3(g)+HBr(g)→CH3–CHBr–CH2–CH3(l)\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_{3(g)} + \text{HBr}_{(g)} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CHBr–CH}_2\text{–CH}_{3(l)}CH3​–CH=CH–CH3(g)​+HBr(g)​→CH3​–CHBr–CH2​–CH3(l)​

שלושת האיזומרים הם 1-בוטן, ציס-2-בוטן וטרנס-2-בוטן (שלושת האיזומרים המתקבלים בסעיף ב). לדוגמה, עם 2-בוטן (ציס או טרנס):
CH3–CH=CH–CH3(g)+HBr(g)→CH3–CHBr–CH2–CH3(l)\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_{3(g)} + \text{HBr}_{(g)} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CHBr–CH}_2\text{–CH}_{3(l)}CH3​–CH=CH–CH3(g)​+HBr(g)​→CH3​–CHBr–CH2​–CH3(l)​ (2-ברומובוטאן)
ועם 1-בוטן (לפי כלל מרקובניקוב):
CH2=CH–CH2–CH3(g)+HBr(g)→CH3–CHBr–CH2–CH3(l)\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_{3(g)} + \text{HBr}_{(g)} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CHBr–CH}_2\text{–CH}_{3(l)}CH2​=CH–CH2​–CH3(g)​+HBr(g)​→CH3​–CHBr–CH2​–CH3(l)​
זו תגובת סיפוח: הקשר הכפול נפתח, אטום H מתחבר לאחד מפחמני הקשר הכפול ואטום Br לפחמן השני. איזון: בכל צד 4 אטומי C, 9 אטומי H ואטום Br אחד.

(ii)

תשובה:

בציס- ובטרנס-2-בוטן הקשר הכפול נפתח ונעלם ההבדל הגאומטרי, ו-H ו-Br נקשרים לפחמנים 2 ו-3 הזהים; ב-1-בוטן, לפי כלל מרקובניקוב, H נקשר לפחמן 1 ו-Br לפחמן 2 – כך שבכל המקרים מתקבל 2-ברומובוטאן.

ציס-2-בוטן וטרנס-2-בוטן: ההבדל ביניהם נובע רק מכך שהקשר הכפול אינו מאפשר סיבוב. בתגובת הסיפוח הקשר הכפול הופך לקשר יחיד, שסביבו יש סיבוב חופשי, ולכן ההבדל הגאומטרי נעלם. בנוסף, המולקולה סימטרית: שני פחמני הקשר הכפול (פחמנים 2 ו-3) זהים, ולא משנה לאיזה מהם יתחבר H ולאיזה Br – בכל מקרה מתקבל 2-ברומובוטאן.
1-בוטן: הקשר הכפול בין פחמן 1 לפחמן 2. לפי כלל מרקובניקוב, בסיפוח HX לאלקן לא סימטרי אטום ה-H מתחבר לפחמן של הקשר הכפול הקשור למספר הרב יותר של אטומי מימן (פחמן 1, CH2\text{CH}_2CH2​), ואטום ה-Br מתחבר לפחמן השני (פחמן 2). הסיבה: בשלב הראשון של המנגנון H+\text{H}^{+}H+ מתחבר כך שנוצר הקרבוקטיון היציב יותר – קרבוקטיון שניוני על פחמן 2 (יציב יותר מהקרבוקטיון הראשוני שהיה נוצר על פחמן 1). לכן גם מ-1-בוטן מתקבל 2-ברומובוטאן, CH3–CHBr–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CHBr–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–CHBr–CH2​–CH3​ (ו-1-ברומובוטאן מתקבל בכמות זניחה).
טעות נפוצה: לכתוב ש-1-בוטן נותן 1-ברומובוטאן – זה סותר את כלל מרקובניקוב.

סעיף ד

תשובה:

סיפוח אלקטרופילי בשני שלבים: (1) H+\text{H}^{+}H+ מ-HI מתחבר לפחמן 3 ונוצר קרבוקטיון שלישוני על פחמן 2 ויון I−\text{I}^{-}I−; (2) I−\text{I}^{-}I− נקשר לקרבוקטיון ומתקבל 2-יודו-2-מתילבוטאן.

מנגנון של תגובת סיפוח אלקטרופילי, בשני שלבים:
שלב 1 – התקפת האלקטרופיל ויצירת קרבוקטיון. הקשר במולקולת HI קוטבי (Hδ+–Iδ−\text{H}^{\delta+}\text{–I}^{\delta-}Hδ+–Iδ−). זוג האלקטרונים של הקשר π (הקשר השני בקשר הכפול C=C) תוקף את אטום ה-H. הקשר H–I נשבר בצורה הטרוליטית: שני האלקטרונים של הקשר עוברים לאטום I ונוצר יון I−\text{I}^{-}I−. אטום ה-H נקשר לפחמן 3 (פחמן ה-CH, הקשור לאטום מימן), ועל פחמן 2 נוצר מטען חיובי – קרבוקטיון שלישוני:
CH3–C(CH3)=CH–CH3+H–I→CH3–C+(CH3)–CH2–CH3+I−\text{CH}_3\text{–C(CH}_3\text{)=CH–CH}_3 + \text{H–I} \rightarrow \text{CH}_3\text{–}\overset{+}{\text{C}}\text{(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{I}^{-}CH3​–C(CH3​)=CH–CH3​+H–I→CH3​–C+(CH3​)–CH2​–CH3​+I−
ה-H מתחבר לפחמן 3 ולא לפחמן 2, כי כך נוצר הקרבוקטיון היציב יותר: קרבוקטיון שלישוני (הפחמן הטעון קשור לשלוש קבוצות אלקיל) יציב יותר מקרבוקטיון שניוני – זה הבסיס לכלל מרקובניקוב. שלב זה הוא השלב האיטי.
שלב 2 – התקפת הנוקלאופיל. יון היודיד, I−\text{I}^{-}I− (נוקלאופיל בעל זוגות אלקטרונים לא קושרים), תוקף את אטום הפחמן הטעון חיובית ויוצר איתו קשר קוולנטי:
CH3–C+(CH3)–CH2–CH3+I−→CH3–CI(CH3)–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–}\overset{+}{\text{C}}\text{(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{I}^{-} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CI(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–C+(CH3​)–CH2​–CH3​+I−→CH3​–CI(CH3​)–CH2​–CH3​
מתקבל 2-יודו-2-מתילבוטאן, כפי שבתגובה הנתונה.
בניסוח המנגנון יש לסמן בחצים מעוקלים את תנועת זוגות האלקטרונים: חץ מהקשר הכפול C=C אל אטום ה-H של HI, חץ מהקשר H–I אל אטום ה-I (בשלב 1), וחץ מזוג אלקטרונים לא קושר של I−\text{I}^{-}I− אל הפחמן הטעון (בשלב 2).
טעות נפוצה: לחבר את ה-H לפחמן 2 וליצור קרבוקטיון שניוני על פחמן 3 – אז היה מתקבל 3-יודו-2-מתילבוטאן, שאינו התוצר הנתון.

שאלה 8 · קרטין – סליל α ומשטח β, עיצוב שיער

שאלה פתוחה

קרטין הוא חלבון שנמצא שיער. שיטות לעיצוב שיער מבוססות על תכונות מיוחדות של קרטין.
יש שני סוגים של קרטין: קרטין I וקרטין II .
באיור שלפניך מוצגים שני קטעים: קטע של קרטין I וקטע של קרטין II .

א.

(i)

במהלך מתיחה של שיער מתולתל מתרחש מעבר מסוג אחד של קרטין לסוג אחר.
קבע אם המעבר הוא מקרטין I ל- II או מקרטין II ל- I .

(ii)

אילו קשרים ניתקים ונוצרים מחדש במהלך המעבר של קרטין מסוג אחד לקרטין האחר? הסבר.

ב.

קל יותר לעצב שיער רטוב מאשר שיער יבש. במהלך העיצוב מרטיבים את השיער במים, מעצבים אותו על ידי מתיחה ומייבשים. לאחר הייבוש השיער מקבל צורה חדשה, אך כעבור זמן מה הוא חוזר לצורה הקודמת.

(i)

הסבר מדוע קל יותר לעצב שיער רטוב.

(ii)

איזה מבנה של קרטין משתנה במהלך עיצוב השיער בשיטה זו - ראשוני, שניוני או שלישוני? נמק.

ג.

בימי הביניים טיפלו בשיער המיועד להכנת פאות באמצעות תמיסות מימיות שה- pH שלהן גבוה מ- 7 .

(i)

אילו קשרים ניתקים במהלך טיפול זה? הסבר.

(ii)

איזה מבנה של קרטין משתנה במהלך טיפול זה - ראשוני, שניוני או שלישוני? נמק.

◂ פתרון מלא לשאלה 8

סעיף א

(i)

תשובה:

מקרטין I לקרטין II.

המעבר הוא מקרטין I לקרטין II.
קרטין I הוא סליל α: השרשרת הפוליפפטידית מלופפת כסליל, ולכן מקטע השרשרת קצר יחסית לאורך שלו כשהוא פרוש. שיער מתולתל, שלא נמתח, נמצא בצורה זו.
קרטין II הוא משטח β: השרשרות פרושות כמעט לכל אורכן ומונחות זו לצד זו.
במתיחה, הסלילים נפרשים והשרשרות מתארכות – כלומר עוברים מסליל α (קרטין I) למבנה פרוש (קרטין II).

(ii)

תשובה:

נשברים קשרי מימן בין C=O ל-N–H בתוך אותה שרשרת (בסליל), ונוצרים קשרי מימן בין C=O ל-N–H של שרשרות (או מקטעים) סמוכות.

קשרי מימן בין קבוצות הפפטיד של שלד השרשרת: בין אטום O של קבוצת C=O לבין אטום H של קבוצת N–H.
- ניתקים: בקרטין I (סליל α) קשרי המימן הם בתוך אותה שרשרת – בין קבוצת C=O של שייר אחד לבין קבוצת N–H של שייר הנמצא ארבעה שיירים אחריו, לאורך ציר הסליל (הקווים המקווקווים האנכיים באיור). כדי שהסליל ייפרש, קשרים אלה חייבים להישבר.
- נוצרים: בקרטין II (משטח β) נוצרים קשרי מימן בין שרשרות סמוכות (או בין מקטעים שונים של שרשרת המונחים זה לצד זה) – בין C=O של שרשרת אחת לבין N–H של השרשרת השכנה (הקווים המקווקווים האופקיים באיור).
הקשרים הפפטידיים (קשרים קוולנטיים) אינם נשברים, ולכן רצף החומצות האמיניות (המבנה הראשוני) לא משתנה – משתנה רק המבנה השניוני, שמיוצב על ידי קשרי המימן. קשרי מימן חלשים בהרבה מקשרים קוולנטיים, ולכן אפשר לשבור אותם במתיחה מכנית.

סעיף ב

(i)

תשובה:

מים מתחרים על קשרי המימן: מולקולות מים יוצרות קשרי מימן עם קבוצות C=O ו-N–H, וקשרי המימן בתוך הקרטין נחלשים ונשברים בקלות.

מולקולות המים קוטביות ויכולות ליצור קשרי מימן: אטום ה-O של מולקולת מים יוצר קשר מימן עם אטום H של קבוצות N–H, ואטום H של מולקולת מים יוצר קשר מימן עם אטום O של קבוצות C=O בשרשרות הקרטין (וגם עם קבוצות קוטביות בקבוצות הצד).
כשהשיער רטוב, מולקולות המים חודרות בין חלקי השרשרות ויוצרות קשרי מימן עם הקבוצות האלה במקום קשרי המימן שבין חלקי השרשרות עצמן. לכן קשרי המימן שמייצבים את מבנה הקרטין נשברים בקלות, והשרשרות יכולות לזוז ולשנות צורה במתיחה בכוח קטן יותר.
בייבוש מולקולות המים מורחקות, ונוצרים קשרי מימן חדשים בין קבוצות C=O ו-N–H של הקרטין במיקומים החדשים – הם מקבעים את הצורה החדשה. עם הזמן, לחות מהאוויר חוזרת ושוברת את קשרי המימן האלה, והשיער חוזר לצורתו הקודמת, היציבה יותר (המבנה שנשמר על ידי קשרים חזקים יותר שלא השתנו בעיצוב, כגון קשרים דו-גופריים).

(ii)

תשובה:

המבנה השניוני.

המבנה השניוני.
נימוק: בעיצוב בשיטה זו נשברים ונוצרים רק קשרי מימן בין קבוצות הפפטיד של שלד השרשרת (בין C=O לבין N–H) – אלה הקשרים שקובעים את המבנה השניוני (סליל α או משטח β, כמו בקרטין I וקרטין II).
•המבנה הראשוני – רצף החומצות האמיניות, הקשורות בקשרים פפטידיים קוולנטיים – לא משתנה, כי מים ומתיחה אינם שוברים קשרים פפטידיים.
•המבנה השלישוני מיוצב בעיקר על ידי אינטראקציות בין קבוצות הצד, ובהן קשרים חזקים (קשרים דו-גופריים קוולנטיים, קשרים יוניים) שאינם נשברים במים ובמתיחה – לכן הקיפול הכולל נשמר, ובגללו השיער חוזר עם הזמן לצורתו הקודמת. (מים יכולים לשבור גם חלק מקשרי המימן בין קבוצות צד, אך השינוי העיקרי בעיצוב זה הוא במבנה השניוני.)

סעיף ג

(i)

תשובה:

קשרים יוניים בין קבוצות צד טעונות (–COO−\text{–COO}^{-}–COO− ו-–NH3+\text{–NH}_3^{+}–NH3+​): בתמיסה בסיסית קבוצות –NH3+\text{–NH}_3^{+}–NH3+​ מוסרות פרוטון ל-OH−\text{OH}^{-}OH− והופכות ל-–NH2\text{–NH}_2–NH2​ ללא מטען.

קשרים יוניים (גשרי מלח) בין קבוצות הצד של שיירי החומצות האמיניות.
הסבר: בקרטין יש שיירים של חומצות אמיניות חומציות (כגון Asp, Glu) ששרשרת הצד שלהן טעונה שלילית, –COO−\text{–COO}^{-}–COO−, ושיירים של חומצות אמיניות בסיסיות (כגון Lys, Arg) ששרשרת הצד שלהן טעונה חיובית, למשל –NH3+\text{–NH}_3^{+}–NH3+​. בין הקבוצות הטעונות במטענים מנוגדים יש משיכה חשמלית – קשר יוני.
בתמיסה ש-pH שלה גבוה מ-7 (תמיסה בסיסית) יש ריכוז גבוה של יוני OH−\text{OH}^{-}OH−, והם מגיבים עם הקבוצות –NH3+\text{–NH}_3^{+}–NH3+​:
–NH3++OH(aq)−→–NH2+H2O(l)\text{–NH}_3^{+} + \text{OH}^{-}_{(aq)} \rightarrow \text{–NH}_2 + \text{H}_2\text{O}_{(l)}–NH3+​+OH(aq)−​→–NH2​+H2​O(l)​
הקבוצה –NH2\text{–NH}_2–NH2​ אינה טעונה, ולכן המשיכה בינה לבין –COO−\text{–COO}^{-}–COO− נעלמת והקשר היוני ניתק.
(בתמיסה בסיסית חזקה ובחימום נשברים גם חלק מהקשרים הדו-גופריים, –S–S–\text{–S–S–}–S–S– , בין שיירי ציסטאין – גם אלה קשרים בין קבוצות צד.)

(ii)

תשובה:

המבנה השלישוני.

המבנה השלישוני.
נימוק: הקשרים שניתקים בטיפול זה (קשרים יוניים, וכן קשרים דו-גופריים) הם קשרים בין קבוצות הצד של שיירי החומצות האמיניות, והם מייצבים את המבנה השלישוני – הקיפול המרחבי הכולל של השרשרת. הקשרים הפפטידיים לא נשברים, ולכן המבנה הראשוני לא משתנה; קשרי המימן בין קבוצות C=O ו-N–H של השלד (המבנה השניוני) אינם מושפעים מהפיכת –NH3+\text{–NH}_3^{+}–NH3+​ ל-–NH2\text{–NH}_2–NH2​ בקבוצות הצד.

שאלה 9 · ריבונוקלאז – מבנה שלישוני והידרוליזה של RNA

שאלה פתוחה

האנזים ריבונוקלאז (Ribonuclease) הוא חלבון כדורי, שאת המבנה שלו קבע לראשונה הביוכימאי אָנפִינסֶן, ועל מחקר זה זכה בפרס נובל בכימיה בשנת 1972.
באיור שלפניך מוצג מודל של המבנה המרחבי של מולקולת הריבונוקלאז.

א.

(i)

הכוחות המייצבים את המבנה השלישוני של חלבון הם כוחות הפועלים בין קבוצות הצד של שיירי החומצות האמיניות.
ציין שלושה סוגי כוחות המייצבים את המבנה השלישוני.

(ii)

ריבונוקלאז הוא חלבון מסיס במים.
הסבר כיצד המבנה המרחבי של המולקולות מאפשר את המסיסות של ריבונוקלאז במים.

ב.

בנוכחות האנזים ריבונוקלאז מתרחשת הידרוליזה חלקית של גדיל RNA . גדיל ה- RNA מתפרק למולקולות המכילות רצפים קצרים של נוקלאוטידים.
לפניך נוסחת מבנה של מולקולה שהתקבלה בהידרוליזה חלקית של גדיל RNA .
נסמן מולקולה זו באות A .

(i)

על פי נוסחת המבנה, הסבר כיצד קבעו שמולקולה A התקבלה בהידרוליזה חלקית של גדיל RNA ולא בהידרוליזה חלקית של גדיל DNA . הבא שני נימוקים.

(ii)

רשום את רצף הנוקלאוטידים במולקולה A . ציין את קצה 3' ואת קצה 5' .

ג.

ברצף שרשמת בתת-סעיף ב ii אפשר למצוא שני קודונים.
רשום את הרצפים של הנוקלאוטידים בשני הקודונים. ציין את קצה 3' ואת קצה 5' .

ד.

רשום את רצף הנוקלאוטידים בקטע של גדיל ה- DNA , שממנו נוצר, בתהליך התעתוק, הרצף שרשמת בתת-סעיף ב ii . ציין את קצה 3' ואת קצה 5' .

◂ פתרון מלא לשאלה 9

סעיף א

(i)

תשובה:

קשרי מימן, קשרים יוניים, אינטראקציות ון-דר-ולס (הידרופוביות); וגם קשרים דו-גופריים.

כל שלושה מבין:
קשרי מימן – בין קבוצות צד קוטביות, למשל בין –OH\text{–OH}–OH של Ser לבין C=O\text{C=O}C=O של Gln.
קשרים יוניים (גשרי מלח) – בין קבוצות צד טעונות במטענים מנוגדים, למשל –COO−\text{–COO}^{-}–COO− של Asp ו-–NH3+\text{–NH}_3^{+}–NH3+​ של Lys.
אינטראקציות ון-דר-ולס / הידרופוביות – בין קבוצות צד לא קוטביות (פחמימניות), למשל של Val, Leu, Phe.
קשרים דו-גופריים – קשרים קוולנטיים –S–S–\text{–S–S–}–S–S– בין שני שיירי ציסטאין.

(ii)

תשובה:

בחלבון כדורי קבוצות הצד הקוטביות והטעונות פונות כלפי חוץ ויוצרות קשרי מימן ואינטראקציות יון-דיפול עם מולקולות המים, וקבוצות הצד ההידרופוביות מרוכזות בפנים.

ריבונוקלאז הוא חלבון כדורי: השרשרת מקופלת כך ש:
•קבוצות הצד הקוטביות והטעונות (כגון –OH\text{–OH}–OH, –CONH2\text{–CONH}_2–CONH2​, –COO−\text{–COO}^{-}–COO−, –NH3+\text{–NH}_3^{+}–NH3+​) נמצאות על פני המולקולה, בצד החיצוני הפונה למים. הן יוצרות עם מולקולות המים קשרי מימן (קבוצות קוטביות) ואינטראקציות יון-דיפול (קבוצות טעונות).
•קבוצות הצד ההידרופוביות (פחמימניות) מרוכזות בפנים המולקולה, ושם הן נמשכות זו לזו באינטראקציות ון-דר-ולס, ללא מגע עם המים.
כך המגע בין מולקולת החלבון למים הוא בעיקר דרך קבוצות היוצרות עם המים אינטראקציות חזקות, ולכן החלבון מסיס במים.

סעיף ב

(i)

תשובה:

(1) הסוכר הוא ריבוז – יש קבוצת OH על פחמן 2' בכל טבעת סוכר; ב-DNA הסוכר דאוקסיריבוז (H בפחמן 2'). (2) אחד הבסיסים הוא אורציל (U), שנמצא רק ב-RNA (ב-DNA – תימין).

1. הסוכר: בכל אחת מטבעות הסוכר במולקולה A יש קבוצת OH על פחמן 2' (הפחמן הסמוך לפחמן הקשור לבסיס), כלומר הסוכר הוא ריבוז – הסוכר של RNA. ב-DNA הסוכר הוא דאוקסיריבוז, ובפחמן 2' יש אטום H במקום קבוצת OH.
2. הבסיסים: בנוקלאוטיד התחתון הבסיס הוא אורציל (U) – טבעת פירימידין עם שתי קבוצות C=O וללא קבוצת CH3\text{CH}_3CH3​. אורציל נמצא רק ב-RNA; ב-DNA במקומו נמצא תימין (T), שבטבעת שלו יש קבוצת CH3\text{CH}_3CH3​.

(ii)

תשובה:

5'-AGCU-3'

5' – A – G – C – U – 3'
קביעת הבסיסים (מלמעלה למטה): אדנין (A – פורין עם NH2\text{NH}_2NH2​), גואנין (G – פורין עם C=O ו-NH2\text{NH}_2NH2​), ציטוזין (C – פירימידין עם NH2\text{NH}_2NH2​), אורציל (U – פירימידין עם שתי קבוצות C=O).
קביעת הקצוות: בנוקלאוטיד העליון (A) קבוצת CH2OH\text{CH}_2\text{OH}CH2​OH של פחמן 5' חופשית (אינה קשורה לקבוצת זרחה) – זה קצה 5'. בכל קשר פוספו-אסטרי, קבוצת הזרחה קושרת את אטום ה-O שעל פחמן 3' של הסוכר שמעליה לפחמן 5' של הסוכר שמתחתיה. בנוקלאוטיד התחתון (U) קבוצת ה-OH של פחמן 3' חופשית – זה קצה 3'.

סעיף ג

תשובה:

5'-AGC-3' ו- 5'-GCU-3'

קודון הוא רצף של שלושה נוקלאוטידים סמוכים ב-RNA, הנקרא בכיוון 5′→3′5' \rightarrow 3'5′→3′. ברצף 5′-AGCU-3′5'\text{-AGCU-}3'5′-AGCU-3′ (ארבעה נוקלאוטידים) יש שני רצפים של שלושה נוקלאוטידים סמוכים:
- 5' – A – G – C – 3' (מקודד לסרין, Ser, לפי טבלת הקודונים)
- 5' – G – C – U – 3' (מקודד לאלנין, Ala)

סעיף ד

תשובה:

3'-TCGA-5' (כלומר 5'-AGCT-3')

בתעתוק, גדיל ה-RNA נבנה כגדיל משלים ואנטי-מקביל לגדיל ה-DNA המשמש תבנית. זיווג הבסיסים: A ב-RNA מול T ב-DNA, G מול C, C מול G, U מול A.
RNA5'AGCU3'
DNA (תבנית)3'TCGA5'
רצף גדיל ה-DNA: 3' – T – C – G – A – 5', ובכתיבה מקצה 5' לקצה 3': 5' – A – G – C – T – 3'.
טעות נפוצה: לרשום U בגדיל ה-DNA, או לשכוח שהגדילים אנטי-מקבילים ולסמן את הקצוות באותו כיוון כמו ב-RNA.

RNA	5'	A	G	C	U	3'
DNA (תבנית)	3'	T	C	G	A	5'

טבלת התשובות

שאלה	סעיף	תשובה
1	-	ב – מתרכובת (1) מתקבלים 1-פנטן, ציס-2-פנטן וטרנס-2-פנטן; מתרכובת (2) לא מתקבל אלקן.
2	-	ד – לשלושת האיזומרים אותה מסה מולרית, כולם מגיבים עם $\text{Br}_2$ בתגובת סיפוח, וכל המולקולות מישוריות.
3	-	א – Asp–Phe–Val–Gln–Asp: רק ברצף זה מופיעים שלושת המקטעים ברצף רציף.
4	-	ג – $\text{pI} = \frac{9.0 + 10.5}{2} = 9.75$
5	-	ב – שלושה קשרי מימן, כל אחד בין אטום H הקשור ל-N לבין אטום O או N בעל זוג אלקטרונים לא קושר.
6	-	ג – רוב החומצות האמיניות מקודדות על ידי כמה קודונים שונים, ולכן שינוי נוקלאוטיד יכול ליצור קודון אחר לאותה חומצה אמינית.
7	א	1-בוטן, ציס-2-בוטן, טרנס-2-בוטן, 2-מתילפרופן (מתילפרופן).
	ב i	2-בוטנול: $\text{CH}_3\text{–CH(OH)–CH}_2\text{–CH}_3$
	ב ii	$\text{CH}_3\text{–CH(OH)–CH}_2\text{–CH}_{3(l)} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_{4(l)}} \text{C}_4\text{H}_{8(g)} + \text{H}_2\text{O}_{(l)}$
	ג i	$\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_{3(g)} + \text{HBr}_{(g)} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CHBr–CH}_2\text{–CH}_{3(l)}$
	ג ii	בציס- ובטרנס-2-בוטן הקשר הכפול נפתח ונעלם ההבדל הגאומטרי, ו-H ו-Br נקשרים לפחמנים 2 ו-3 הזהים; ב-1-בוטן, לפי כלל מרקובניקוב, H נקשר לפחמן 1 ו-Br לפחמן 2 – כך שבכל המקרים מתקבל 2-ברומובוטאן.
	ד	סיפוח אלקטרופילי בשני שלבים: (1) $\text{H}^{+}$ מ-HI מתחבר לפחמן 3 ונוצר קרבוקטיון שלישוני על פחמן 2 ויון $\text{I}^{-}$ ; (2) $\text{I}^{-}$ נקשר לקרבוקטיון ומתקבל 2-יודו-2-מתילבוטאן.
8	א i	מקרטין I לקרטין II.
	א ii	נשברים קשרי מימן בין C=O ל-N–H בתוך אותה שרשרת (בסליל), ונוצרים קשרי מימן בין C=O ל-N–H של שרשרות (או מקטעים) סמוכות.
	ב i	מים מתחרים על קשרי המימן: מולקולות מים יוצרות קשרי מימן עם קבוצות C=O ו-N–H, וקשרי המימן בתוך הקרטין נחלשים ונשברים בקלות.
	ב ii	המבנה השניוני.
	ג i	קשרים יוניים בין קבוצות צד טעונות ( $\text{–COO}^{-}$ ו- $\text{–NH}_3^{+}$ ): בתמיסה בסיסית קבוצות $\text{–NH}_3^{+}$ מוסרות פרוטון ל- $\text{OH}^{-}$ והופכות ל- $\text{–NH}_2$ ללא מטען.
	ג ii	המבנה השלישוני.
9	א i	קשרי מימן, קשרים יוניים, אינטראקציות ון-דר-ולס (הידרופוביות); וגם קשרים דו-גופריים.
	א ii	בחלבון כדורי קבוצות הצד הקוטביות והטעונות פונות כלפי חוץ ויוצרות קשרי מימן ואינטראקציות יון-דיפול עם מולקולות המים, וקבוצות הצד ההידרופוביות מרוכזות בפנים.
	ב i	(1) הסוכר הוא ריבוז – יש קבוצת OH על פחמן 2' בכל טבעת סוכר; ב-DNA הסוכר דאוקסיריבוז (H בפחמן 2'). (2) אחד הבסיסים הוא אורציל (U), שנמצא רק ב-RNA (ב-DNA – תימין).
	ב ii	5'-AGCU-3'
	ג	5'-AGC-3' ו- 5'-GCU-3'
	ד	3'-TCGA-5' (כלומר 5'-AGCT-3')

פרק ראשון

שאלה 1 · הוצאת מים מאלכוהולים – מספר האלקנים האיזומריים

תשובה: ב.

שאלה 2 · שלושת האיזומרים של C2​H2​Br2​

תשובה: ד.

שאלה 3 · רצף חומצות אמיניות מהידרוליזה חלקית

תשובה: א.

שאלה 4 · הנקודה האיזואלקטרית של ליזין

תשובה: ג.

שאלה 5 · קשרי מימן בין ציטוזין לגואנין

תשובה: ב.

שאלה 6 · מוטציות שאינן משנות את רצף החלבון

תשובה: ג.

פרק שני

שאלה 7 · איזומרים של בוטן – הוצאת מים, סיפוח HBr ומנגנון סיפוח HI

סעיף א

סעיף ב

סעיף ג

סעיף ד

שאלה 8 · קרטין – סליל α ומשטח β, עיצוב שיער

סעיף א

המעבר הוא מקרטין I לקרטין II.

סעיף ב

המבנה השניוני.

סעיף ג

המבנה השלישוני.

שאלה 9 · ריבונוקלאז – מבנה שלישוני והידרוליזה של RNA

סעיף א

סעיף ב

5' – A – G – C – U – 3'

סעיף ג

סעיף ד

רוצים להשלים את חוויית הלמידה?

כל האתר במבט אחד

שאלה 2 · שלושת האיזומרים של $C_{2} H_{2} Br_{2}$