בגרות בכימיה אורגנית וביוכימיה 037382 - קיץ 2021

5 יח"ל (15%) · נבחני משנה ואקסטרניים · שאלון 037382 · 9 שאלות · 2 שעות

בחינת הבגרות בכימיה, כימיה אורגנית וביוכימיה, קיץ 2021, כל 9 השאלות כמו בשאלון. לכל סעיף יש תשובה ופתרון מלא: ניסוח מאוזן עם מצבי צבירה, הנוסחה מדף הנוסחאות, הצבה ותוצאה עם יחידות, והסבר במונחים שהבוחן מצפה להם.

הוראות הבחינה (כמו בשאלון)

משך הבחינה: שעתיים.
מבנה השאלון ומפתח ההערכה: בשאלון זה שני פרקים – פרק ראשון: 30 נקודות; פרק שני: 70 נקודות; סך הכול: 100 נקודות.
חומר עזר מותר בשימוש: (1) מחשבון (כולל מחשבון גרפי). (2) דפי נוסחאות ונתונים (מצורפים).
פרק ראשון (30 נקודות): שאלות 1-6 – חובה. עליך לענות על כל השאלות. אם תענה נכון על 5 שאלות לפחות, תקבל את מלוא 30 הנקודות (לכל שאלה – 6 נקודות). לכל שאלה מוצעות ארבע תשובות א-ד; לפני שעונים יש לקרוא את כל התשובות המוצעות ולבחור בתשובה הנכונה, ולסמן אותה ב- X בתשובון שבסוף מחברת הבחינה (עמוד 19).
פרק שני (70 נקודות): בפרק זה שלוש שאלות, 7-9. עליך לענות על שתיים מהן (לכל שאלה – 35 נקודות). בשאלה 7 יש לענות על הסעיפים א, ב, ה, ו ועל אחד מן הסעיפים ג או ד; בשאלה 8 – על הסעיפים ג, ד, ה ועל אחד מן הסעיפים א או ב; בשאלה 9 – על הסעיפים א, ב, ג ועל אחד מן הסעיפים ד או ה.
הנחיות מיוחדות לשנה זו: בבחינה זו יש הנחיות מיוחדות – בפרק הראשון 5 תשובות נכונות מתוך 6 מקנות את מלוא 30 הנקודות, ובכל שאלה בפרק השני יש זוג סעיפי בחירה (עונים על אחד מהם בלבד).

פרק ראשון

שאלה 1 · מאלכוהולים לאלקנים ולכלורואלקאנים – ריאגנט לוקאס

רב-ברירה

שימו לב: חלק מהשאלה לא במיקוד תשפ"ז

השאלה מבוססת על זיהוי האלכוהולים A ו-C מתוך תגובת הרחקת מים (אלימינציה/דהידרציה) באמצעות חומצה גופרתית – נושא שאינו ברשימת המיקוד לשנת 2027 (תגובת לוקאס עצמה נכללת במיקוד).

בסכמה שלפניך מוצגות כמה תגובות.
איזה מן ההיגדים שלפניך הוא ההיגד הנכון?

א.
החומרים A ו- B הם איזומרים.
ב.
החומרים A ו- C הם איזומרים.
ג.
חומר C מגיב עם יוני $\text{MnO}_{4(aq)}^{-}$ .
ד.
לחומר D יש מסיסות טובה במים.

◂ פתרון מלא לשאלה 1

התשובה הנכונה: ב

תשובה:

ב – A ו-C הם שני אלכוהולים בעלי הנוסחה המולקולרית C5H12O\text{C}_5\text{H}_{12}\text{O}C5​H12​O ובעלי נוסחאות מבנה שונות, ולכן הם איזומרים.

תשובה: ב.
זיהוי החומרים. חומצה גופרתית מרוכזת, H2SO4(l)\text{H}_2\text{SO}_{4(l)}H2​SO4(l)​ , גורמת להרחקת מים מאלכוהול ומתקבל אלקן. לכן A ו-C הם אלכוהולים בעלי 5 אטומי פחמן ואותו שלד פחמנים כמו האלקנים המתקבלים מהם. ריאגנט לוקאס (ZnCl2(aq)/HCl(aq)\text{ZnCl}_{2(aq)}/\text{HCl}_{(aq)}ZnCl2(aq)​/HCl(aq)​) הופך אלכוהול לכלורואלקאן: קבוצת ה-OH מוחלפת באטום Cl.
- A הוא אלכוהול שמתקבל ממנו רק 3-מתיל-1-בוטן: 3-מתיל-1-בוטנול, CH3–CH(CH3)–CH2–CH2–OH\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_2\text{–OH}CH3​–CH(CH3​)–CH2​–CH2​–OH – אלכוהול ראשוני. אלכוהול ראשוני מגיב עם ריאגנט לוקאס רק בחימום (ואכן מעל החץ מופיע "חימום"). B הוא 1-כלורו-3-מתילבוטאן, CH3–CH(CH3)–CH2–CH2–Cl\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_2\text{–Cl}CH3​–CH(CH3​)–CH2​–CH2​–Cl .
- C הוא אלכוהול שמתקבל ממנו 2-מתיל-2-בוטן ומגיב עם ריאגנט לוקאס ללא חימום: 2-מתיל-2-בוטנול, CH3–C(OH)(CH3)–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–C(OH)(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–C(OH)(CH3​)–CH2​–CH3​ – אלכוהול שלישוני (אלכוהול שלישוני מגיב עם ריאגנט לוקאס מהר, כבר בטמפרטורת החדר). D הוא 2-כלורו-2-מתילבוטאן, CH3–CCl(CH3)–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CCl(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–CCl(CH3​)–CH2​–CH3​ .
ב – נכון. ל-A ול-C אותה נוסחה מולקולרית, C5H12O\text{C}_5\text{H}_{12}\text{O}C5​H12​O , אבל נוסחאות מבנה שונות (קבוצת ה-OH קשורה לפחמנים שונים), ולכן הם איזומרים.
א – שגוי. הנוסחה המולקולרית של A היא C5H12O\text{C}_5\text{H}_{12}\text{O}C5​H12​O ושל B היא C5H11Cl\text{C}_5\text{H}_{11}\text{Cl}C5​H11​Cl – הנוסחאות המולקולריות שונות, ולכן אין הם איזומרים.
ג – שגוי. C הוא אלכוהול שלישוני: אטום הפחמן הקשור לקבוצת ה-OH אינו קשור לאף אטום מימן, ולכן אלכוהול שלישוני אינו מתחמצן בתמיסה של יוני MnO4−\text{MnO}_4^-MnO4−​ (רק אלכוהולים ראשוניים ושניוניים מתחמצנים).
ד – שגוי. D הוא כלורואלקאן: למולקולות שלו יש חלק פחמימני גדול (5 אטומי פחמן) ואין להן אטום מימן הקשור לאטום O או N, ולכן הן אינן יוצרות קשרי מימן עם מולקולות המים. האינטראקציות בין מולקולות D לבין מולקולות המים חלשות מקשרי המימן שבין מולקולות המים, ולכן מסיסות D במים נמוכה.
טעות נפוצה: לחשוב ש-A ו-B הם איזומרים משום שלשניהם אותו שלד פחמנים – איזומרים חייבים להיות בעלי אותה נוסחה מולקולרית בדיוק.

שאלה 2 · אמינים: מתילאמין ותראונין

רב-ברירה

השאלה עוסקת בחומרים שהמולקולות שלהם מכילות קבוצת אמין.
איזה מן ההיגדים שלפניך הוא ההיגד הנכון?
הנוסחה של תראונין:

א.
מתילאמין, $\text{CH}_3\text{NH}_{2(g)}$ , אינו מגיב עם תמיסה חומצית.
ב.
כאשר מוסיפים מתילאמין, $\text{CH}_3\text{NH}_{2(g)}$ , למים נוצרות אינטראקציות ון-דר-ולס בלבד.
ג.
מתילאמין, $\text{CH}_3\text{NH}_{2(g)}$ , יכול להתקבל בתגובה: $\text{CH}_3\text{Cl}_{(g)} + \text{NH}_{3(g)} \rightarrow \text{CH}_3\text{NH}_{2(g)} + \text{HCl}_{(g)}$ .
ד.
לחומצה האמינית תראונין, יש איזומרים ציס וטרנס.

◂ פתרון מלא לשאלה 2

התשובה הנכונה: ג

תשובה:

ג – זו תגובת התמרה: מולקולת האמוניה (נוקלאופיל) מחליפה את אטום הכלור בכלורומתאן.

תשובה: ג.
ג – נכון. בתגובה CH3Cl(g)+NH3(g)→CH3NH2(g)+HCl(g)\text{CH}_3\text{Cl}_{(g)} + \text{NH}_{3(g)} \rightarrow \text{CH}_3\text{NH}_{2(g)} + \text{HCl}_{(g)}CH3​Cl(g)​+NH3(g)​→CH3​NH2(g)​+HCl(g)​ מתרחשת תגובת התמרה: למולקולת האמוניה יש זוג אלקטרונים לא קושר על אטום החנקן, והיא משמשת נוקלאופיל. היא נקשרת לאטום הפחמן בעל המטען החלקי החיובי ב-CH3Cl\text{CH}_3\text{Cl}CH3​Cl (הקשר C–Cl קוטבי, כי האלקטרושליליות של Cl גבוהה מזו של C), ויון הכלוריד עוזב. כך מתקבלת קבוצת אמין על השלד הפחמני. (בדיקת איזון: בכל אגף C 1, H 6, N 1, Cl 1.)
א – שגוי. לאטום החנקן במתילאמין יש זוג אלקטרונים לא קושר, ולכן מתילאמין הוא בסיס – הוא מגיב עם תמיסה חומצית וקולט יון מימן:
CH3NH2(g)+H3O(aq)+→CH3NH3(aq)++H2O(l)\text{CH}_3\text{NH}_{2(g)} + \text{H}_3\text{O}^{+}_{(aq)} \rightarrow \text{CH}_3\text{NH}^{+}_{3(aq)} + \text{H}_2\text{O}_{(l)}CH3​NH2(g)​+H3​O(aq)+​→CH3​NH3(aq)+​+H2​O(l)​
ב – שגוי. במולקולת מתילאמין יש אטומי מימן הקשורים לאטום חנקן (אטום בעל אלקטרושליליות גבוהה) וזוג אלקטרונים לא קושר על החנקן. לכן בין מולקולות מתילאמין לבין מולקולות המים נוצרים קשרי מימן (ולא רק אינטראקציות ון-דר-ולס); בנוסף, מתילאמין מגיב עם המים כבסיס.
ד – שגוי. איזומרים ציס וטרנס קיימים רק כאשר יש במולקולה קשר כפול C=C\text{C=C}C=C שלכל אחד מאטומי הפחמן שלו קשורות שתי קבוצות שונות. במולקולת תראונין אין קשר כפול בין אטומי פחמן (כל הקשרים בשלד הם קשרים יחידים, שסביבם יש סיבוב חופשי), ולכן אין לה איזומרים ציס וטרנס.

שאלה 3 · השפעת ההלוגן על קצב תגובת התמרה

רב-ברירה

שימו לב: חלק מהשאלה לא במיקוד תשפ"ז

השאלה בודקת את השפעת הקבוצה העוזבת (סוג ההלוגן) על קצב תגובת ההתמרה – גורמים המשפיעים על הקבוצה העוזבת אינם במיקוד 2027.

לפניך ייצוג מקוצר לנוסחאות מבנה של ארבע תרכובות IV-I .
אם לכל אחת מן התרכובות IV-I מוסיפים אותו נוקלאופיל, עם איזו מן התרכובות תהיה תגובת התמרה מהירה יותר?

א.
I
ב.
II
ג.
III
ד.
IV

◂ פתרון מלא לשאלה 3

התשובה הנכונה: א

תשובה:

א – תרכובת I (2-יודובוטאן): הקשר C–I הוא החלש ביותר, ויון היודיד הוא הקבוצה העוזבת הטובה ביותר.

תשובה: א.
בכל ארבע התרכובות שלד הפחמנים זהה (2-הלובוטאן: ההלוגן קשור לאטום פחמן שניוני), והנוקלאופיל זהה. ההבדל היחיד הוא סוג אטום ההלוגן – הקבוצה העוזבת. בתגובת התמרה נשבר הקשר בין אטום הפחמן לאטום ההלוגן, וההלוגן עוזב כיון הליד.
א – נכון (I). אטום היוד הוא הגדול ביותר מבין ההלוגנים F, Cl, Br, I (בעל מספר הקליפות הגדול ביותר), ולכן הקשר C–I הוא הארוך והחלש ביותר ונשבר בקלות הרבה ביותר. נוסף על כך, יון היודיד, I−\text{I}^-I− , גדול מאוד, והמטען השלילי שלו מפוזר על ענן אלקטרונים גדול, ולכן הוא יציב – קבוצה עוזבת טובה. לכן תגובת ההתמרה מהירה ביותר עם תרכובת I.
ב (II, ברום), ג (III, כלור), ד (IV, פלואור) – שגויים. ככל שאטום ההלוגן קטן יותר, הקשר פחמן-הלוגן קצר וחזק יותר, וההלוגן עוזב בקושי רב יותר. סדר הקצב: I>II>III>IV\text{I} > \text{II} > \text{III} > \text{IV}I>II>III>IV ; עם IV (פלואור, הקשר C–F החזק ביותר) התגובה האיטית ביותר.
טעות נפוצה: לבחור בתרכובת עם הפלואור בנימוק שהקשר C–F הוא הקוטבי ביותר – הקוטביות אינה הגורם הקובע כאן; הגורם הקובע הוא חוזק הקשר הנשבר והיציבות של הקבוצה העוזבת.

שאלה 4 · זיהוי דו-פפטיד מנוסחת מבנה

רב-ברירה

לפניך ייצוג מקוצר לנוסחת מבנה של דו-פפטיד בתמיסה מֵימית.
מהו הרישום המקוצר המתאים לדו-פפטיד זה?

א.
Glu-Asp
ב.
Asp-Glu
ג.
Asp-Val
ד.
Val-Asp

◂ פתרון מלא לשאלה 4

התשובה הנכונה: ד

תשובה:

ד – Val-Asp: השייר בקצה האמיני (עם NH3+\text{NH}_3^+NH3+​) הוא ואלין, והשייר בקצה הקרבוקסילי הוא חומצה אספרטית.

תשובה: ד.
ברישום מקוצר של פפטיד כותבים את השיירים מהקצה האמיני (הקצה שבו קבוצת האמין החופשית, כאן NH3+\text{NH}_3^+NH3+​) אל הקצה הקרבוקסילי (הקצה שבו קבוצת הקרבוקסיל החופשית, כאן COO−\text{COO}^-COO−).
- השייר הראשון (משמאל, עם –NH3+\text{–NH}_3^+–NH3+​): קבוצת הצד שלו היא –CH(CH3)2\text{–CH(CH}_3\text{)}_2–CH(CH3​)2​ – קבוצת הצד של ואלין, Val (לפי טבלת החומצות האמיניות בדפי הנתונים).
- השייר השני (מימין, עם –COO−\text{–COO}^-–COO− החופשי): קבוצת הצד שלו היא –CH2–COO−\text{–CH}_2\text{–COO}^-–CH2​–COO− – קבוצת הצד של חומצה אספרטית, Asp.
•בין השיירים יש קשר פפטידי –CO–NH–\text{–CO–NH–}–CO–NH– .
לכן הרישום הוא Val-Asp.
ג – שגוי: Asp-Val הוא דו-פפטיד אחר – בו חומצה אספרטית בקצה האמיני וואלין בקצה הקרבוקסילי (הסדר הפוך).
א, ב – שגויים: בדו-פפטיד אין שייר של חומצה גלוטמית, Glu – קבוצת הצד שלה היא –CH2–CH2–COO−\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COO}^-–CH2​–CH2​–COO− (שתי קבוצות CH2\text{CH}_2CH2​), ואילו בדו-פפטיד יש שייר עם קבוצת צד פחמימנית מסועפת –CH(CH3)2\text{–CH(CH}_3\text{)}_2–CH(CH3​)2​ ושייר עם קבוצת CH2\text{CH}_2CH2​ אחת בלבד לפני ה-COO−\text{COO}^-COO− .
טעות נפוצה: לכתוב את השיירים בסדר הפוך (מהקצה הקרבוקסילי) – הרישום המקובל מתחיל תמיד בקצה האמיני.

שאלה 5 · הקשר בין בסיס לסוכר בנוקלאוטיד

רב-ברירה

מהו סוג הקשר בין בסיס חנקני לסוכר בנוקלאוטיד של DNA ?

א.
קשר אסטרי
ב.
קשר N-גליקוזידי
ג.
קשר פוספו-אסטרי
ד.
קשר מימני

◂ פתרון מלא לשאלה 5

התשובה הנכונה: ב

תשובה:

ב – קשר N-גליקוזידי: קשר קוולנטי בין אטום חנקן של הבסיס לאטום הפחמן 1' של הסוכר דאוקסיריבוז.

תשובה: ב.
בנוקלאוטיד שלושה מרכיבים: בסיס חנקני, סוכר (ב-DNA – 2-דאוקסיריבוז) וקבוצת זרחה.
ב – נכון. הבסיס החנקני קשור לסוכר בקשר קוולנטי בין אטום חנקן של הבסיס (N1 בפירימידינים, N9 בפורינים) לבין אטום הפחמן 1' של הסוכר. הקשר נוצר בתגובת עיבוי שבה מורחקת מולקולת מים (OH מהפחמן 1' של הסוכר ו-H מאטום ה-N של הבסיס), והוא נקרא קשר N-גליקוזידי.
א – שגוי. קשר אסטרי נוצר בין קבוצת קרבוקסיל לקבוצת הידרוקסיל; בבסיס החנקני אין קבוצת קרבוקסיל.
ג – שגוי. קשר פוספו-אסטרי הוא הקשר בין קבוצת הזרחה לבין הסוכר (בפחמן 5', ובשרשרת – גם בפחמן 3' של הנוקלאוטיד הקודם), לא בין הבסיס לסוכר.
ד – שגוי. קשרי מימן נוצרים בין בסיסים משלימים של שני הגדילים בסליל הכפול (A=T, G≡C), ולא בתוך נוקלאוטיד בין הבסיס לסוכר; קשר מימן אינו קשר קוולנטי.

שאלה 6 · הבחנה בין נוקלאוטידים של DNA ושל RNA

רב-ברירה

לפניך נוסחאות מבנה של ארבעה נוקלאוטידים (1)-(4). שניים מן הנוקלאוטידים הם של DNA (דנ"א), ושניים הם של RNA (רנ"א).
אילו מן הנוקלאוטידים (1)-(4) הם של RNA ?

א.
(1) ו- (2)
ב.
(1) ו- (3)
ג.
(1) ו- (4)
ד.
(2) ו- (3)

◂ פתרון מלא לשאלה 6

התשובה הנכונה: ג

תשובה:

ג – (1) ו-(4): בשניהם הסוכר הוא ריבוז (יש קבוצת OH גם על פחמן 2' וגם על פחמן 3').

תשובה: ג.
ההבדל המבני העיקרי בין נוקלאוטיד של RNA לנוקלאוטיד של DNA הוא הסוכר:
•ב-RNA הסוכר הוא ריבוז – בטבעת יש שתי קבוצות OH, על פחמן 2' ועל פחמן 3'.
•ב-DNA הסוכר הוא 2-דאוקסיריבוז – על פחמן 2' יש שני אטומי מימן ואין קבוצת OH ("דאוקסי" = חסר חמצן); נשארת רק קבוצת OH על פחמן 3'.
(הבדל נוסף: הבסיס תימין, T, נמצא רק ב-DNA, והבסיס אורציל, U, רק ב-RNA.)
בדיקת הנוקלאוטידים:
- (1) – בסיס ציטוזין, ובטבעת הסוכר שתי קבוצות OH → ריבוז → RNA.
- (2) – בסיס תימין (טבעת עם קבוצת CH3\text{CH}_3CH3​), סוכר עם קבוצת OH אחת בלבד → דאוקסיריבוז → DNA.
- (3) – בסיס ציטוזין, סוכר עם קבוצת OH אחת בלבד → דאוקסיריבוז → DNA.
- (4) – בסיס אורציל, ובטבעת הסוכר שתי קבוצות OH → ריבוז → RNA.
לכן הנוקלאוטידים של RNA הם (1) ו-(4).
א – שגוי: (2) מכיל דאוקסיריבוז ותימין – נוקלאוטיד של DNA.
ב – שגוי: (3) מכיל דאוקסיריבוז – נוקלאוטיד של DNA (ציטוזין נמצא גם ב-DNA וגם ב-RNA, ולכן אי אפשר להכריע לפי הבסיס בלבד).
ד – שגוי: (2) ו-(3) הם דווקא שני הנוקלאוטידים של DNA.
טעות נפוצה: להחליט לפי הבסיס בלבד – ציטוזין מופיע בשני סוגי חומצות הגרעין; יש לבדוק את הסוכר.

פרק שני

שאלה 7 · אספירין: קבוצות פונקציונליות, אסטריפיקציה, חמצון וסיפוח HCl

שאלה פתוחה

שימו לב: חלק מהשאלה לא במיקוד תשפ"ז

סעיף ו בלבד: בחירת אלקיל-הליד שההתמרה שלו מהירה יותר נשענת על גורמים המשפיעים על הקבוצה העוזבת – נושא שאינו במיקוד 2027. שאר הסעיפים (כולל סיפוח HCl והמנגנון שלו) במיקוד.

ענה על הסעיפים א, ב, ה, ו, ועל אחד מן הסעיפים ג או ד.
אספירין היא אחת התרופות הידועות והנמכרות ביותר בעולם בכל הזמנים. הפעילות הרפואית העיקרית שלה היא לשכך כאב, אך היא יעילה גם במניעה של קרישת דם.
לפניך ייצוג מקוצר של נוסחת המבנה של מולקולת אספירין:

א.

(i)

רשום את הנוסחאות של שתי הקבוצות הפונקציונליות במולקולה של אספירין.

(ii)

רשום את הנוסחה המולקולרית של אספירין.

ב.

חומצה סליצילית נמצאת בתה שהוכן מעץ ערבה. חומצה זו שימשה בעולם העתיק להקל על כאבי ראש ולהוריד חום.
אספירין יכול להתקבל בתגובה בין חומצה סליצילית לחומר נוסף A המורכב ממולקולות קטנות יותר.
לפניך ייצוג מקוצר של נוסחת המבנה של מולקולת חומצה סליצילית:

(i)

רשום ייצוג מלא של נוסחת המבנה של מולקולת חומר A .

(ii)

נסח את התגובה שבה אספירין מתקבל מחומצה סליצילית ומחומר A .

ג.

סעיף ג הוא סעיף בחירה. אם תבחר לענות עליו, אל תענה על סעיף ד.
חומר A יכול להתקבל בתגובת חמצון של כוהל B עם תמיסת KMnO4(aq)\text{KMnO}_{4(aq)}KMnO4(aq)​ .
נסח את תגובת החמצון שבה מתקבל חומר A מכוהל B . השתמש בנוסחאות מבנה.

ד.

סעיף ד הוא סעיף בחירה. אם תבחר לענות עליו, אל תענה על סעיף ג.
כלורואתאן, CH3CH2Cl\text{CH}_3\text{CH}_2\text{Cl}CH3​CH2​Cl , יכול להתקבל בתגובת סיפוח.
נסח את תגובת הסיפוח שבה מתקבל כלורואתאן. השתמש בייצוג מלא של נוסחאות מבנה.

ה.

נסח את המנגנון של תגובת הסיפוח שבה מתקבל כלורואתאן, CH3CH2Cl\text{CH}_3\text{CH}_2\text{Cl}CH3​CH2​Cl .

ו.

כוהל B יכול להתקבל בתגובת התמרה של הכלורואתאן, CH3CH2Cl\text{CH}_3\text{CH}_2\text{Cl}CH3​CH2​Cl , בסביבה בסיסית.
הצע אלקיל-הליד אחר, שההתמרה שלו לקבלת כוהל B בסביבה בסיסית תהיה מהירה יותר.
הסבר את בחירתך.

◂ פתרון מלא לשאלה 7

סעיף א

(i)

תשובה:

קבוצת קרבוקסיל: –COOH\text{–COOH}–COOH ; קבוצה אסטרית: –COO–\text{–COO–}–COO– (כלומר –C(=O)–O–\text{–C(=O)–O–}–C(=O)–O– ).

במולקולת האספירין קשורות לטבעת הבנזן שתי קבוצות:
1. קבוצת קרבוקסיל (חומצה קרבוקסילית): –COOH\text{–COOH}–COOH – אטום פחמן הקשור בקשר כפול לאטום חמצן ובקשר יחיד לקבוצת OH\text{OH}OH .
2. קבוצה אסטרית: –COO–\text{–COO–}–COO– , כלומר –O–C(=O)–\text{–O–C(=O)–}–O–C(=O)– – אטום פחמן הקשור בקשר כפול לאטום חמצן ובקשר יחיד לאטום חמצן נוסף, שקשור לאטום פחמן אחר (כאן – לפחמן של טבעת הבנזן).
(טבעת הבנזן עצמה אינה נחשבת כאן לקבוצה פונקציונלית מן הקבוצות שבדפי הנתונים.)

(ii)

תשובה:

C9H8O4\text{C}_9\text{H}_8\text{O}_4C9​H8​O4​

סופרים את האטומים לפי חלקי המולקולה:
•טבעת בנזן שקשורים אליה שני מתמירים: C6H4\text{C}_6\text{H}_4C6​H4​ (4 אטומי מימן נותרו על הטבעת).
•קבוצת הקרבוקסיל: –COOH\text{–COOH}–COOH → C 1, O 2, H 1.
•הקבוצה –O–CO–CH3\text{–O–CO–CH}_3–O–CO–CH3​ → C 2, O 2, H 3.
סך הכול: C: 6 + 1 + 2 = 9; H: 4 + 1 + 3 = 8; O: 2 + 2 = 4.
הנוסחה המולקולרית: C9H8O4\text{C}_9\text{H}_8\text{O}_4C9​H8​O4​ .

סעיף ב

(i)

תשובה:

חומצה אתנואית: אטום C הקשור לשלושה אטומי H ולאטום C שני; אטום ה-C השני קשור בקשר כפול ל-O ובקשר יחיד ל-O שקשור ל-H.

כשמשווים את האספירין לחומצה הסליצילית רואים שקבוצת ה-OH\text{OH}OH שעל הטבעת (קבוצת OH פנולית) הפכה לקבוצה אסטרית –O–CO–CH3\text{–O–CO–CH}_3–O–CO–CH3​ . כלומר, האספירין הוא אסטר שנוצר מקבוצת ה-OH של החומצה הסליצילית ומחומצה קרבוקסילית בעלת שני אטומי פחמן – חומצה אתנואית (חומצה אצטית), CH3COOH\text{CH}_3\text{COOH}CH3​COOH , המורכבת ממולקולות קטנות יותר.
ייצוג מלא של נוסחת המבנה (כל האטומים וכל הקשרים):
      H   O
      |   ||
  H — C — C — O — H
      |
      H
אטום הפחמן הראשון קשור לשלושה אטומי מימן ולאטום הפחמן השני; אטום הפחמן השני קשור בקשר כפול לאטום חמצן ובקשר יחיד לאטום חמצן נוסף, שקשור לאטום מימן.

(ii)

תשובה:

HOOC–C6H4–OH+CH3COOH→HOOC–C6H4–O–CO–CH3+H2O\text{HOOC–C}_6\text{H}_4\text{–OH} + \text{CH}_3\text{COOH} \rightarrow \text{HOOC–C}_6\text{H}_4\text{–O–CO–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}HOOC–C6​H4​–OH+CH3​COOH→HOOC–C6​H4​–O–CO–CH3​+H2​O (ובנוסחאות מולקולריות: C7H6O3+C2H4O2→C9H8O4+H2O\text{C}_7\text{H}_6\text{O}_3 + \text{C}_2\text{H}_4\text{O}_2 \rightarrow \text{C}_9\text{H}_8\text{O}_4 + \text{H}_2\text{O}C7​H6​O3​+C2​H4​O2​→C9​H8​O4​+H2​O)

זו תגובת אסטריפיקציה (תגובת עיבוי): קבוצת ה-OH שעל טבעת החומצה הסליצילית מגיבה עם קבוצת הקרבוקסיל של החומצה האתנואית; נוצר קשר אסטרי –O–CO–\text{–O–CO–}–O–CO– ומורחקת מולקולת מים (OH מקבוצת הקרבוקסיל של החומצה האתנואית ו-H מקבוצת ה-OH של החומצה הסליצילית). התגובה מתבצעת בנוכחות חומצה (למשל חומצה גופרתית) כזרז ובחימום.
HOOC–C6H4–OH+HO–CO–CH3→HOOC–C6H4–O–CO–CH3+H2O\text{HOOC–C}_6\text{H}_4\text{–OH} + \text{HO–CO–CH}_3 \rightarrow \text{HOOC–C}_6\text{H}_4\text{–O–CO–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}HOOC–C6​H4​–OH+HO–CO–CH3​→HOOC–C6​H4​–O–CO–CH3​+H2​O
(בתגובה יש לצייר את החומצה הסליצילית ואת האספירין בייצוג המקוצר כפי שהם מופיעים בשאלה: הטבעת עם קבוצת COOH\text{COOH}COOH , ובעמדה הסמוכה – OH\text{OH}OH בחומצה הסליצילית ו-O–CO–CH3\text{O–CO–CH}_3O–CO–CH3​ באספירין.)
בדיקת איזון בנוסחאות מולקולריות: C7H6O3+C2H4O2→C9H8O4+H2O\text{C}_7\text{H}_6\text{O}_3 + \text{C}_2\text{H}_4\text{O}_2 \rightarrow \text{C}_9\text{H}_8\text{O}_4 + \text{H}_2\text{O}C7​H6​O3​+C2​H4​O2​→C9​H8​O4​+H2​O – בכל אגף C 9, H 10, O 5.
טעות נפוצה: לחבר את החומצה האתנואית לקבוצת ה-COOH\text{COOH}COOH של החומצה הסליצילית – באספירין קבוצת ה-COOH נשארה כפי שהייתה; הקשר האסטרי נוצר עם קבוצת ה-OH שעל הטבעת.

סעיף ג

תשובה:

B הוא אתנול. 5CH3–CH2–OH+4MnO4−+12H+→5CH3–COOH+4Mn2++11H2O5\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–OH} + 4\text{MnO}_4^- + 12\text{H}^+ \rightarrow 5\text{CH}_3\text{–COOH} + 4\text{Mn}^{2+} + 11\text{H}_2\text{O}5CH3​–CH2​–OH+4MnO4−​+12H+→5CH3​–COOH+4Mn2++11H2​O

חומר A הוא חומצה אתנואית, CH3COOH\text{CH}_3\text{COOH}CH3​COOH . חומצה קרבוקסילית מתקבלת מחמצון של כוהל ראשוני בעל אותו מספר אטומי פחמן, ולכן כוהל B הוא אתנול, CH3–CH2–OH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–OH}CH3​–CH2​–OH .
בחמצון, אטום הפחמן הקשור לקבוצת ה-OH (פחמן ה-CH2\text{CH}_2CH2​) מאבד אטומי מימן ונקשר לאטום חמצן נוסף: –CH2–OH→–COOH\text{–CH}_2\text{–OH} \rightarrow \text{–COOH}–CH2​–OH→–COOH (דרך שלב ביניים של אתנאל, CH3–CHO\text{CH}_3\text{–CHO}CH3​–CHO, שממשיך להתחמצן בעודף של מחמצן).
תיאור מקוצר של החמצון:
CH3–CH2–OH→ MnO4−/H+ CH3–COOH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–OH} \xrightarrow{\ \text{MnO}_4^-/\text{H}^+\ } \text{CH}_3\text{–COOH}CH3​–CH2​–OH MnO4−​/H+ ​CH3​–COOH
ניסוח מלא ומאוזן (בתמיסה חומצית):
•חצי תגובת חמצון: CH3–CH2–OH(aq)+H2O(l)→CH3–COOH(aq)+4H(aq)++4e−\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–OH}_{(aq)} + \text{H}_2\text{O}_{(l)} \rightarrow \text{CH}_3\text{–COOH}_{(aq)} + 4\text{H}^+_{(aq)} + 4e^-CH3​–CH2​–OH(aq)​+H2​O(l)​→CH3​–COOH(aq)​+4H(aq)+​+4e−
•חצי תגובת חיזור: MnO4(aq)−+8H(aq)++5e−→Mn(aq)2++4H2O(l)\text{MnO}^-_{4(aq)} + 8\text{H}^+_{(aq)} + 5e^- \rightarrow \text{Mn}^{2+}_{(aq)} + 4\text{H}_2\text{O}_{(l)}MnO4(aq)−​+8H(aq)+​+5e−→Mn(aq)2+​+4H2​O(l)​
•כופלים את חצי תגובת החמצון ב-5 ואת חצי תגובת החיזור ב-4 (20 אלקטרונים בכל אחת), מחברים ומצמצמים:
5CH3–CH2–OH(aq)+4MnO4(aq)−+12H(aq)+→5CH3–COOH(aq)+4Mn(aq)2++11H2O(l)5\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–OH}_{(aq)} + 4\text{MnO}^-_{4(aq)} + 12\text{H}^+_{(aq)} \rightarrow 5\text{CH}_3\text{–COOH}_{(aq)} + 4\text{Mn}^{2+}_{(aq)} + 11\text{H}_2\text{O}_{(l)}5CH3​–CH2​–OH(aq)​+4MnO4(aq)−​+12H(aq)+​→5CH3​–COOH(aq)​+4Mn(aq)2+​+11H2​O(l)​
בדיקת איזון: C: 10 = 10; H: 30 + 12 = 42 = 20 + 22; O: 5 + 16 = 21 = 10 + 11; מטען: −4+12=+8=4×(+2)-4 + 12 = +8 = 4 \times (+2)−4+12=+8=4×(+2) .
(בנוסחאות מבנה: CH3–CH2–OH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–OH}CH3​–CH2​–OH – אטום C הקשור לשלושה H ולאטום C שני, הקשור לשני H ולקבוצת O–H; ו-CH3–COOH\text{CH}_3\text{–COOH}CH3​–COOH – אטום C הקשור לשלושה H ולאטום C שני, הקשור בקשר כפול ל-O ובקשר יחיד ל-O–H.)

סעיף ד

תשובה:

אתן + מימן כלורי ← כלורואתאן: CH2=CH2(g)+HCl(g)→CH3–CH2Cl(g)\text{CH}_2\text{=CH}_{2(g)} + \text{HCl}_{(g)} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{Cl}_{(g)}CH2​=CH2(g)​+HCl(g)​→CH3​–CH2​Cl(g)​

כלורואתאן מתקבל מסיפוח מימן כלורי, HCl, לאתן (אתילן), CH2=CH2\text{CH}_2\text{=CH}_2CH2​=CH2​ : הקשר הכפול C=C\text{C=C}C=C נפתח, אטום מימן נקשר לאטום פחמן אחד ואטום כלור נקשר לאטום הפחמן השני. (מאחר שהאתן סימטרי, יש תוצר אחד בלבד.)
בייצוג מלא של נוסחאות מבנה:
  H     H                       H   H
   \   /                        |   |
    C = C    +   H — Cl   →  H — C — C — Cl
   /   \                        |   |
  H     H                       H   H
בכתיב בשורה אחת: CH2=CH2(g)+HCl(g)→CH3–CH2–Cl(g)\text{CH}_2\text{=CH}_{2(g)} + \text{HCl}_{(g)} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–Cl}_{(g)}CH2​=CH2(g)​+HCl(g)​→CH3​–CH2​–Cl(g)​ .
בדיקת איזון: בכל אגף C 2, H 5, Cl 1.

סעיף ה

תשובה:

מנגנון של סיפוח אלקטרופילי בשני שלבים: (1) אלקטרוני הקשר π של האתן נקשרים ל-H של HCl, ונוצרים קטיון קרבוניום CH3–CH2+\text{CH}_3\text{–CH}_2^+CH3​–CH2+​ ויון כלוריד; (2) יון הכלוריד נקשר לקטיון ונוצר כלורואתאן.

התגובה היא סיפוח אלקטרופילי, והיא מתרחשת בשני שלבים.
שלב 1 – התקפת האלקטרופיל ויצירת קרבוקטיון. הקשר H–Cl\text{H–Cl}H–Cl קוטבי: לאטום הכלור אלקטרושליליות גבוהה, ולכן על אטום המימן יש מטען חלקי חיובי, Hδ+–Clδ−\text{H}^{\delta+}\text{–Cl}^{\delta-}Hδ+–Clδ− . זוג האלקטרונים של הקשר π בקשר הכפול של האתן (אזור עשיר באלקטרונים) נמשך לאטום המימן ויוצר קשר קוולנטי בינו לבין אחד מאטומי הפחמן. בו בזמן נשבר הקשר H–Cl, ושני האלקטרונים שלו עוברים לאטום הכלור, שהופך ליון כלוריד:
CH2=CH2+Hδ+–Clδ−→CH3–CH2++Cl−\text{CH}_2\text{=CH}_2 + \text{H}^{\delta+}\text{–Cl}^{\delta-} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CH}_2^{+} + \text{Cl}^-CH2​=CH2​+Hδ+–Clδ−→CH3​–CH2+​+Cl−
לאטום הפחמן השני נשארו רק שלושה קשרים, והוא נושא מטען חיובי – קרבוקטיון (יון קרבוניום) CH3–CH2+\text{CH}_3\text{–CH}_2^+CH3​–CH2+​ . זה השלב האיטי.
שלב 2 – התקפת הנוקלאופיל. יון הכלוריד (נוקלאופיל – בעל זוגות אלקטרונים לא קושרים ומטען שלילי) נקשר באמצעות זוג אלקטרונים לא קושר לאטום הפחמן בעל המטען החיובי:
CH3–CH2++Cl−→CH3–CH2–Cl\text{CH}_3\text{–CH}_2^{+} + \text{Cl}^- \rightarrow \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–Cl}CH3​–CH2+​+Cl−→CH3​–CH2​–Cl
בתיאור המנגנון בכתב מסמנים בחצים מעוגלים: חץ מהקשר הכפול אל אטום ה-H, וחץ מהקשר H–Cl אל אטום ה-Cl (שלב 1); חץ מזוג אלקטרונים של Cl−\text{Cl}^-Cl− אל הפחמן החיובי (שלב 2).
טעות נפוצה: לתאר את התגובה כשלב אחד שבו HCl "נכנס" לקשר הכפול, בלי היווצרות הקרבוקטיון ויון הכלוריד, או לכתוב שהכלור (ולא המימן) נקשר ראשון.

סעיף ו

תשובה:

יודואתאן, CH3CH2I\text{CH}_3\text{CH}_2\text{I}CH3​CH2​I (או ברומואתאן, CH3CH2Br\text{CH}_3\text{CH}_2\text{Br}CH3​CH2​Br): הקשר C–I ארוך וחלש מהקשר C–Cl ונשבר בקלות רבה יותר, ויון היודיד הוא קבוצה עוזבת טובה יותר.

ההצעה: יודואתאן, CH3CH2I\text{CH}_3\text{CH}_2\text{I}CH3​CH2​I (גם ברומואתאן, CH3CH2Br\text{CH}_3\text{CH}_2\text{Br}CH3​CH2​Br , מתאים).
התגובה עם יודואתאן בסביבה בסיסית:
CH3CH2I+OH−→CH3CH2OH+I−\text{CH}_3\text{CH}_2\text{I} + \text{OH}^- \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} + \text{I}^-CH3​CH2​I+OH−→CH3​CH2​OH+I−
הסבר: בתגובת ההתמרה יון ההידרוקסיד (הנוקלאופיל) נקשר לאטום הפחמן הקשור להלוגן, ובו בזמן נשבר הקשר פחמן-הלוגן וההלוגן עוזב כיון הליד. מכיוון שהנוקלאופיל ושלד הפחמנים זהים, הקצב תלוי בהלוגן – בקבוצה העוזבת:
•אטום היוד גדול מאטום הכלור (יש לו יותר קליפות אלקטרונים), ולכן הקשר C–I ארוך וחלש מהקשר C–Cl, ונשבר ביתר קלות.
•יון היודיד, I−\text{I}^-I− , גדול מיון הכלוריד, והמטען השלילי שלו מפוזר על ענן אלקטרונים גדול יותר, ולכן הוא יציב יותר – קבוצה עוזבת טובה יותר.
לכן ההתמרה של יודואתאן לאתנול מהירה יותר מזו של כלורואתאן.
טעות נפוצה: להציע פלואורואתאן – הקשר C–F הוא החזק ביותר, והפלואור הוא הקבוצה העוזבת הגרועה ביותר, ולכן ההתמרה שלו האיטית ביותר.

שאלה 8 · חלבוני ביצה וחלב: דנטורציה, מבנה ראשוני וסלילי אלפא

שאלה פתוחה

ענה על הסעיפים ג, ד, ה, ועל אחד מן הסעיפים א או ב.

א.

סעיף א הוא סעיף בחירה. אם תבחר לענות עליו, אל תענה על סעיף ב.
אחד החלבונים בביצה הוא אלבומין.
בעת בישול או טיגון ביצה, קורס המבנה של האלבומין ושל שאר החלבונים, המבנה נהפך לאקראי ונוצר משקע לבן. במצב זה החלבונים מאבדים את יכולת הפעילות שלהם.
הסבר מדוע אלבומין מאבד את יכולת הפעילות שלו בטמפרטורה גבוהה.

ב.

סעיף ב הוא סעיף בחירה. אם תבחר לענות עליו, אל תענה על סעיף א.
קזאין הוא שמה של קבוצת חלבונים הנמצאת בחלב ובגבינה. אחד מחלבונים אלה הוא קַפָּא-קזאין.
מלח בישול, NaCl(s)\text{NaCl}_{(s)}NaCl(s)​ , הוא מרכיב חשוב ומכריע בייצור גבינות קשות מחלב. שלב קריטי בייצור הוא המלחת הגֶּבֶן (משקע הנוצר במהלך החמצת החלב). ההמלחה מתבצעת באמצעות תמיסת NaCl(aq)\text{NaCl}_{(aq)}NaCl(aq)​ המורידה את מסיסות חלבוני החלב במים.
איזה משני ההיגדים שלפניך, I או II , מסביר נכון את הורדת המסיסות של חלבוני החלב במים?
נמק את בחירתך.
I.  יש שינוי במבנה הראשוני של חלבוני החלב.
II.  יש שינוי במבנה השלישוני של חלבוני החלב.

ג.

(i)

ציין שני הבדלים אפשריים במבנה הראשוני של חלבונים שונים.

(ii)

החלבונים אלבומין וקפא-קזאין מספקים לגוף את כל החומצות האמיניות הדרושות לו.
הם עוברים הידרוליזה מלאה בקיבה לאחר אכילת ביצים וגבינה.
קבע אם בהידרוליזה מלאה של כל אחד משני החלבונים האלה מתקבלים אותם סוגי תוצרים. נמק.

ד.

בהידרוליזה חלקית של אלבומין התקבל, בין השאר, ארבע-פפטיד: Phe – Gly – Asp – Lys .
רשום ייצוג מקוצר של נוסחת המבנה של ארבע-פפטיד זה.

ה.

אלבומין מורכב ברובו מסלילי אלפא.

(i)

מה הם הקשרים המייצבים את סלילי אלפא, ובין אילו אטומים נמצאים קשרים אלה?

(ii)

אלבומין מכיל, בין השאר, חומצות אמיניות מסוג פרולין, Pro .
קבע אם פרולין יכול להימצא בסלילי אלפא של אלבומין. נמק.

◂ פתרון מלא לשאלה 8

סעיף א

תשובה:

בטמפרטורה גבוהה נשברים הקשרים והאינטראקציות החלשים (קשרי מימן, אינטראקציות ון-דר-ולס, קשרים יוניים) המייצבים את המבנה השניוני והשלישוני; המבנה המרחבי הייחודי של החלבון נהרס (דנטורציה), ולכן החלבון אינו יכול לבצע את תפקידו, אף שהמבנה הראשוני נשאר.

הפעילות של חלבון תלויה במבנה המרחבי הייחודי שלו (מבנה שלישוני; באנזים – האתר הפעיל), שמאפשר לו להיקשר למולקולות מסוימות ולבצע את תפקידו.
המבנה השניוני (סלילי α\alphaα ומשטחי β\betaβ) מיוצב על ידי קשרי מימן בין קבוצות השלד, והמבנה השלישוני מיוצב על ידי אינטראקציות בין קבוצות הצד: קשרי מימן, אינטראקציות ון-דר-ולס, קשרים יוניים (בין קבוצות צד טעונות) וגשרים דו-גופריים. רוב האינטראקציות האלה חלשות בהרבה מהקשרים הקוולנטיים שבשלד.
בחימום גדלה האנרגיה הקינטית של החלקים השונים של שרשרת החלבון, והם נעים בתנודות חזקות. התנועה הזאת שוברת את קשרי המימן ואת האינטראקציות החלשות האחרות, ולכן הסלילים, המשטחים והקיפול המרחבי נפרמים – השרשרת מקבלת מבנה אקראי (דנטורציה). הקשרים הפפטידיים הקוולנטיים אינם נשברים, כלומר המבנה הראשוני (רצף החומצות האמיניות) נשאר, אבל המבנה המרחבי הייחודי אבד, ולכן החלבון מאבד את יכולת הפעילות שלו. השרשראות הפרומות נקשרות זו לזו ויוצרות את המשקע הלבן.
טעות נפוצה: לכתוב שבחימום "נשברים הקשרים הפפטידיים" – בבישול אין הידרוליזה של השרשרת; רק המבנה המרחבי נהרס.

סעיף ב

תשובה:

היגד II: יוני המלח משבשים את הקשרים היוניים ואת האינטראקציות בין קבוצות הצד ובין החלבון למים, ולכן משתנה המבנה השלישוני; המבנה הראשוני (קשרים פפטידיים קוולנטיים) אינו נפגע מהוספת מלח.

ההיגד הנכון: II.
מדוע לא I: המבנה הראשוני הוא רצף החומצות האמיניות בשרשרת, המוחזק על ידי קשרים פפטידיים קוולנטיים חזקים. שינוי במבנה הראשוני מחייב שבירה של קשרים אלה (הידרוליזה, למשל בעזרת אנזימים או חומצה בחימום ממושך). יוני Na+\text{Na}^+Na+ ו-Cl−\text{Cl}^-Cl− אינם שוברים קשרים קוולנטיים, ולכן המבנה הראשוני נשאר.
מדוע II: המבנה השלישוני – הקיפול המרחבי של השרשרת – מיוצב על ידי אינטראקציות בין קבוצות הצד, ביניהן קשרים יוניים בין קבוצות צד טעונות (–COO−\text{–COO}^-–COO− ו-–NH3+\text{–NH}_3^+–NH3+​), קשרי מימן ואינטראקציות ון-דר-ולס. כשמוסיפים ריכוז גבוה של יוני Na+\text{Na}^+Na+ ו-Cl−\text{Cl}^-Cl− :
•היונים נמשכים לקבוצות הצד הטעונות (יוני Na+\text{Na}^+Na+ ל-–COO−\text{–COO}^-–COO− , יוני Cl−\text{Cl}^-Cl− ל-–NH3+\text{–NH}_3^+–NH3+​) ומשבשים את הקשרים היוניים שבין קבוצות הצד, ולכן הקיפול המרחבי משתנה.
•נוסף על כך, היונים קושרים אליהם מולקולות מים רבות (הידרציה), ופחות מולקולות מים זמינות ליצירת אינטראקציות (קשרי מימן ויון-דו-קוטב) עם הקבוצות הקוטביות והטעונות שעל פני החלבון.
כתוצאה מהשינוי במבנה השלישוני נחשפות קבוצות צד לא קוטביות שהיו בפנים, שרשראות החלבון נקשרות זו לזו במקום למים, ומסיסות החלבונים במים יורדת – הם שוקעים.

סעיף ג

(i)

תשובה:

1. מספר שיירי החומצות האמיניות בשרשרת (אורך השרשרת). 2. הרצף – סוגי החומצות האמיניות והסדר שבו הן מחוברות.

המבנה הראשוני של חלבון הוא רצף החומצות האמיניות בשרשרת הפוליפפטידית, מהקצה האמיני לקצה הקרבוקסילי. חלבונים שונים יכולים להיבדל ב:
1. מספר שיירי החומצות האמיניות בשרשרת (אורך השרשרת).
2. סוגי החומצות האמיניות המרכיבות את השרשרת והכמות של כל סוג.
3. הסדר (הרצף) של החומצות האמיניות לאורך השרשרת – גם כאשר ההרכב זהה.
(מספיק לציין שניים מהם.)

(ii)

תשובה:

כן. בהידרוליזה מלאה נשברים כל הקשרים הפפטידיים ומתקבלות החומצות האמיניות החופשיות; מכיוון שכל אחד משני החלבונים מספק את כל החומצות האמיניות הדרושות לגוף, בשניהם מתקבלים אותם סוגי חומצות אמיניות (אך בכמויות שונות).

הקביעה: כן – מתקבלים אותם סוגי תוצרים.
נימוק: בהידרוליזה מלאה של חלבון נשברים כל הקשרים הפפטידיים (בכל קשר מתווספת מולקולת מים), והתוצרים הם החומצות האמיניות שמהן בנוי החלבון – כל סוג חומצה אמינית שיש בחלבון מתקבל כתוצר.
לפי הנתון, כל אחד משני החלבונים מספק לגוף את כל החומצות האמיניות הדרושות לו. כלומר בכל אחד מהם יש שיירים של כל סוגי החומצות האמיניות האלה, ולכן בהידרוליזה המלאה של כל אחד מהם מתקבלים אותם סוגי חומצות אמיניות.
ההבדל בין החלבונים (מספר השיירים, הכמות של כל סוג והסדר שלהם) מתבטא רק בכמות של כל חומצה אמינית המתקבלת, ולא בסוגי התוצרים; הסדר (הרצף) אובד בהידרוליזה המלאה.

סעיף ד

תשובה:

H2N–CH(CH2C6H5)–CO–NH–CH2–CO–NH–CH(CH2COOH)–CO–NH–CH((CH2)4NH2)–COOH\text{H}_2\text{N–CH(CH}_2\text{C}_6\text{H}_5\text{)–CO–NH–CH}_2\text{–CO–NH–CH(CH}_2\text{COOH)–CO–NH–CH((CH}_2\text{)}_4\text{NH}_2\text{)–COOH}H2​N–CH(CH2​C6​H5​)–CO–NH–CH2​–CO–NH–CH(CH2​COOH)–CO–NH–CH((CH2​)4​NH2​)–COOH

ברישום Phe – Gly – Asp – Lys השייר הראשון (Phe) נמצא בקצה האמיני (קבוצת NH2\text{NH}_2NH2​ חופשית) והשייר האחרון (Lys) בקצה הקרבוקסילי (קבוצת COOH\text{COOH}COOH חופשית). בין כל שני שיירים סמוכים יש קשר פפטידי –CO–NH–\text{–CO–NH–}–CO–NH– – בסך הכול שלושה קשרים פפטידיים.
קבוצות הצד (לפי טבלת החומצות האמיניות בדפי הנתונים):
•Phe (פנילאלנין): –CH2–C6H5\text{–CH}_2\text{–C}_6\text{H}_5–CH2​–C6​H5​ (קבוצת CH2\text{CH}_2CH2​ הקשורה לטבעת בנזן)
•Gly (גליצין): –H\text{–H}–H
•Asp (חומצה אספרטית): –CH2–COOH\text{–CH}_2\text{–COOH}–CH2​–COOH
•Lys (ליזין): –CH2–CH2–CH2–CH2–NH2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–NH}_2–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–NH2​
הייצוג המקוצר (בצורה הלא-יונית):
H2N–CH(CH2–C6H5)–CO–NH–CH2–CO–NH–CH(CH2–COOH)–CO–NH–CH(CH2CH2CH2CH2NH2)–COOH\text{H}_2\text{N–CH(CH}_2\text{–C}_6\text{H}_5\text{)–CO–NH–CH}_2\text{–CO–NH–CH(CH}_2\text{–COOH)–CO–NH–CH(CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{NH}_2\text{)–COOH}H2​N–CH(CH2​–C6​H5​)–CO–NH–CH2​–CO–NH–CH(CH2​–COOH)–CO–NH–CH(CH2​CH2​CH2​CH2​NH2​)–COOH
ובשרטוט בשורות (קבוצות הצד מתחת לשלד):
H2N — CH — C — NH — CH2 — C — NH — CH — C — NH — CH — COOH
      |    ||              ||        |    ||        |
      CH2  O               O         CH2  O         (CH2)4
      |                              |              |
      C6H5                           COOH           NH2
(אפשר גם לרשום את הצורה היונית בתמיסה מימית, כמו בדפי הנתונים: H3N+\text{H}_3\text{N}^+H3​N+ בקצה האמיני, COO−\text{COO}^-COO− בקצה הקרבוקסילי ובקבוצת הצד של Asp, ו-NH3+\text{NH}_3^+NH3+​ בקבוצת הצד של Lys.)
הנוסחה המולקולרית לבדיקה: C21H31N5O7\text{C}_{21}\text{H}_{31}\text{N}_5\text{O}_7C21​H31​N5​O7​ – סכום ארבע החומצות האמיניות פחות שלוש מולקולות מים.
טעות נפוצה: להשאיר קבוצות NH2\text{NH}_2NH2​ ו-COOH\text{COOH}COOH על כל שייר, או לחבר את ה-Lys דרך קבוצת האמין שבקבוצת הצד שלו – הקשרים הפפטידיים נוצרים רק בין קבוצות האמין והקרבוקסיל של פחמן α\alphaα .

סעיף ה

(i)

תשובה:

קשרי מימן בין אטום החמצן של קבוצת C=O של קשר פפטידי אחד לבין אטום המימן של קבוצת N–H של קשר פפטידי אחר באותה שרשרת (ארבעה שיירים הלאה).

את סליל האלפא מייצבים קשרי מימן. הם נוצרים בין קבוצות של שלד השרשרת:
•בין אטום החמצן של קבוצת C=O\text{C=O}C=O של קשר פפטידי (לאטום ה-O זוגות אלקטרונים לא קושרים ומטען חלקי שלילי),
•לבין אטום המימן של קבוצת N–H\text{N–H}N–H של קשר פפטידי אחר באותה שרשרת (המימן קשור לאטום חנקן בעל אלקטרושליליות גבוהה ולכן נושא מטען חלקי חיובי).
C=O⋯H–N\text{C=O}\cdots\text{H–N}C=O⋯H–N
בסליל אלפא קבוצת ה-C=O\text{C=O}C=O של שייר מסוים יוצרת קשר מימן עם קבוצת ה-N–H\text{N–H}N–H של השייר הרביעי שאחריו; קשרי המימן מקבילים לציר הסליל ומחברים בין ליפופים סמוכים.

(ii)

תשובה:

לא. כשפרולין קשור בשרשרת, אטום החנקן שלו קשור לשלושה אטומי פחמן (בתוך הטבעת) ואין עליו אטום מימן, ולכן אין לו קבוצת N–H ליצירת קשר המימן המייצב את הסליל; בנוסף, הטבעת הנוקשה מגבילה את הסיבוב ומונעת את הפיתול הדרוש לסליל.

הקביעה: לא – פרולין אינו יכול להימצא בתוך סלילי אלפא (הוא "שובר" את הסליל).
נימוק: בפרולין אטום החנקן של קבוצת האמין הוא חלק מטבעת – הוא קשור גם לפחמן α\alphaα וגם לאטום פחמן של קבוצת הצד (ראו בטבלת החומצות האמיניות: –CH2–NH2+\text{–CH}_2\text{–NH}_2^+–CH2​–NH2+​ בתוך הטבעת). כשפרולין נקשר בקשר פפטידי דרך אטום החנקן הזה, החנקן נקשר גם לאטום הפחמן של קבוצת C=O\text{C=O}C=O של השייר הקודם, ולכן הוא קשור לשלושה אטומי פחמן ואין עליו אטום מימן.
לכן בקשר הפפטידי שלפני פרולין אין קבוצת N–H\text{N–H}N–H, והוא אינו יכול ליצור את קשר המימן C=O⋯H–N\text{C=O}\cdots\text{H–N}C=O⋯H–N המייצב את סליל האלפא. נוסף על כך, הטבעת הנוקשה מונעת סיבוב חופשי סביב הקשר שבין אטום החנקן לפחמן α\alphaα , ולכן השרשרת אינה יכולה להתפתל בזווית הדרושה לסליל.

שאלה 9 · נגיף הקורונה: תעתוק הפוך, מבנה DNA והידרוליזה של RNA

שאלה פתוחה

ענה על הסעיפים א, ב, ג, ועל אחד מן הסעיפים ד או ה.
מחלת קוביד-19 נגרמת על ידי נגיף (וירוס) מסוג קורונה. החומר התורשתי בנגיף זה הוא RNA .
באחת הבדיקות המדויקות לאבחון המחלה עוברים קטעי RNA של הנגיף תהליך שנקרא תעתוק הפוך שבו נוצרים קטעי DNA .

א.

לפניך קטע RNA של נגיף קורונה שעובר תהליך של תעתוק הפוך:
5′CUC ACU UUA CCA GUA3′5' \quad \text{CUC ACU UUA CCA GUA} \quad 3'5′CUC ACU UUA CCA GUA3′

(i)

מדוע התהליך נקרא תעתוק הפוך?

(ii)

רשום את רצף הנוקלאוטידים בקטע המתאים של גדיל DNA שנוצר בתעתוק ההפוך.
ציין את קצה 3′3'3′ ואת קצה 5′5'5′ .

(iii)

רשום את רצף הנוקלאוטידים בקטע של גדיל DNA המשלים לקטע של גדיל DNA שרשמת בתת-סעיף א ii .
ציין את קצה 3′3'3′ ואת קצה 5′5'5′ .

ב.

בהמשך הבדיקה, לכל אחד מן הגדילים של סליל DNA שנוצר בתהליך של תעתוק הפוך, מחברים גדיל DNA של גן מסוים. בתהליך זה נוצר סליל DNA משולב שהגדילים שלו ארוכים יותר מן הגדילים המקוריים.
מהו סוג הקשרים הנוצרים בין נוקלאוטידים בתוך הגדילים במהלך ההיווצרות של ה-DNA המשולב? נמק.

ג.

בשני הגדילים של סליל אחד של ה-DNA המשולב יש 80,000 בסיסים חנקניים סך הכול.
המספר הכולל של הבסיסים החנקניים מסוג ציטוזין בשני הגדילים הוא 28,000 .
חשב את המספר הכולל של הבסיסים החנקניים מסוג אדנין בשני הגדילים. נמק.

ד.

סעיף ד הוא סעיף בחירה. אם תבחר לענות עליו, אל תענה על סעיף ה.
רשום נוסחת מבנה לרצף של שלושה נוקלאוטידים בשלישייה השנייה בקטע של גדיל DNA , שרשמת בתת-סעיף א ii .

ה.

סעיף ה הוא סעיף בחירה. אם תבחר לענות עליו, אל תענה על סעיף ד.
לפניך נוסחת מבנה של קטע הבנוי משני נוקלאוטידים A ו- C , מן הקטע הנתון של גדיל ה-RNA .
רצף זה עובר הידרוליזה שבה מתקבלים נוקלאוטידים.
רשום נוסחאות מבנה של שני תוצרי ההידרוליזה.

◂ פתרון מלא לשאלה 9

סעיף א

(i)

תשובה:

כי בתעתוק רגיל נוצר RNA לפי תבנית של DNA, ואילו בתהליך זה נוצר DNA לפי תבנית של RNA – המידע עובר בכיוון ההפוך.

בתהליך תעתוק (רגיל) בתא, גדיל DNA משמש תבנית, ונבנה לפיו גדיל RNA משלים – המידע התורשתי עובר מ-DNA ל-RNA.
בתהליך שבשאלה ה-RNA של הנגיף משמש תבנית, ונבנה לפיו גדיל DNA משלים (בעזרת האנזים רוורס טרנסקריפטאז). המידע עובר מ-RNA ל-DNA – בכיוון ההפוך לתעתוק הרגיל, ולכן התהליך נקרא תעתוק הפוך.

(ii)

תשובה:

3′3'3′ GAG TGA AAT GGT CAT 5′5'5′ (ובכתיבה מ-5′5'5′ ל-3′3'3′: 5′5'5′ TAC TGG TAA AGT GAG 3′3'3′)

גדיל ה-DNA הנוצר משלים לגדיל ה-RNA ומקביל-הפוך (אנטי-מקבילי) לו: מול קצה 5′5'5′ של ה-RNA נמצא קצה 3′3'3′ של ה-DNA.
כללי ההשלמה בין RNA לבין DNA: מול A ב-RNA בא T ב-DNA (ב-DNA אין U); מול U בא A; מול C בא G; מול G בא C.
RNA:  5'  CUC ACU UUA CCA GUA  3'
DNA:  3'  GAG TGA AAT GGT CAT  5'
כלומר הקטע של גדיל ה-DNA: 3′3'3′ GAG TGA AAT GGT CAT 5′5'5′ ; ובכתיבה המקובלת מקצה 5′5'5′ לקצה 3′3'3′: 5′5'5′ TAC TGG TAA AGT GAG 3′3'3′ (זה אותו גדיל).
טעות נפוצה: לכתוב U ברצף ה-DNA, או לשכוח שהגדילים מקבילים-הפוכים ולסמן את הקצוות באותו כיוון כמו ב-RNA.

(iii)

תשובה:

5′5'5′ CTC ACT TTA CCA GTA 3′3'3′

הגדיל המשלים לגדיל ה-DNA מתת-סעיף ii נבנה לפי כללי ההשלמה ב-DNA (A מול T, G מול C), והוא מקביל-הפוך לו:
DNA (ii):     3'  GAG TGA AAT GGT CAT  5'
DNA משלים:   5'  CTC ACT TTA CCA GTA  3'
הקטע: 5′5'5′ CTC ACT TTA CCA GTA 3′3'3′ .
שימו לב: הרצף זהה לרצף ה-RNA המקורי (באותו כיוון 5′→3′5' \rightarrow 3'5′→3′), אלא שבמקום כל U מופיע T – כי שני הגדילים משלימים לאותו גדיל.

סעיף ב

תשובה:

קשרים פוספו-אסטריים (קשרים קוולנטיים; כל קבוצת זרחה יוצרת קשר פוספו-די-אסטרי) בין קבוצת הזרחה של נוקלאוטיד אחד לבין קבוצת ה-OH שעל פחמן 3′3'3′ של הסוכר בנוקלאוטיד הסמוך.

סוג הקשרים: קשרים פוספו-אסטריים (קשרים קוולנטיים; ביחד, כל קבוצת זרחה בשלד יוצרת "קשר פוספו-די-אסטרי" בין שני סוכרים).
נימוק: כדי להאריך גדיל צריך לחבר את קצה הגדיל האחד לקצה הגדיל השני בתוך אותו גדיל, כלומר לחבר נוקלאוטיד לנוקלאוטיד בשלד סוכר-זרחה. בשלד של גדיל DNA הנוקלאוטידים מחוברים זה לזה בקשר בין קבוצת הזרחה (הקשורה לפחמן 5′5'5′ של סוכר בנוקלאוטיד אחד) לבין קבוצת ה-OH שעל פחמן 3′3'3′ של הסוכר בנוקלאוטיד השכן. הקשר נוצר בתגובת עיבוי (מורחקת מולקולת מים), ומתקבל קשר אסטרי בין חומצה זרחתית לבין כוהל – קשר פוספו-אסטרי.
(קשרי המימן, לעומת זאת, נוצרים בין הגדילים – בין בסיסים משלימים – ולא בין נוקלאוטידים סמוכים בתוך אותו גדיל.)

סעיף ג

תשובה:

12,000 בסיסים מסוג אדנין.

נימוק: בסליל הכפול של DNA הבסיסים מזדווגים בצורה משלימה באמצעות קשרי מימן: ציטוזין מול גואנין ואדנין מול תימין. לכן בשני הגדילים יחד:
•מספר ה-G שווה למספר ה-C;
•מספר ה-A שווה למספר ה-T.
חישוב:
•מספר בסיסי הגואנין: NG=NC=28,000N_G = N_C = 28{,}000NG​=NC​=28,000 בסיסים.
•מספר הבסיסים מסוג A ו-T יחד:
NA+NT=Ntotal−NC−NG=80,000−28,000−28,000=24,000 בסיסיםN_A + N_T = N_{\text{total}} - N_C - N_G = 80{,}000 - 28{,}000 - 28{,}000 = 24{,}000 \text{ בסיסים}NA​+NT​=Ntotal​−NC​−NG​=80,000−28,000−28,000=24,000 בסיסים
•מאחר ש-NA=NTN_A = N_TNA​=NT​ :
NA=24,0002=12,000 בסיסיםN_A = \frac{24{,}000}{2} = 12{,}000 \text{ בסיסים}NA​=224,000​=12,000 בסיסים
תשובה: בשני הגדילים יש 12,000 בסיסים חנקניים מסוג אדנין.
טעות נפוצה: לחשב 80,000−28,000=52,00080{,}000 - 28{,}000 = 52{,}00080,000−28,000=52,000 ולחלק ב-2, בלי להחסיר גם את הגואנין (שמספרו שווה למספר הציטוזין).

סעיף ד

תשובה:

השלישייה השנייה (מתחת ל-ACU של ה-RNA) היא 3′3'3′ TGA 5′5'5′, כלומר 5′5'5′-A-G-T-3′3'3′: שלושה נוקלאוטידים של DNA (דאוקסיריבוז) המחוברים בקשרים פוספו-אסטריים 3′→5′3' \rightarrow 5'3′→5′ – פוספט על פחמן 5′5'5′ של הנוקלאוטיד עם אדנין, אחריו גואנין, ובקצה 3′3'3′ תימין עם OH חופשי על פחמן 3′3'3′.

זיהוי השלישייה. בגדיל ה-DNA מתת-סעיף א ii, כפי שנרשם מול ה-RNA:
3′3'3′ GAG TGA AAT GGT CAT 5′5'5′
השלישייה השנייה היא TGA בכיוון 3′→5′3' \rightarrow 5'3′→5′, כלומר מקצה 5′5'5′ לקצה 3′3'3′: A – G – T (5′5'5′ אדנין, באמצע גואנין, 3′3'3′ תימין).
(הערה: מי שרשם בתת-סעיף א ii את הגדיל בכיוון 5′→3′5' \rightarrow 3'5′→3′, 5′5'5′ TAC TGG TAA AGT GAG 3′3'3′, ישרטט באותו אופן את השלישייה TGG; עקרונות השרטוט זהים.)
תיאור נוסחת המבנה (מקצה 5′5'5′ לקצה 3′3'3′):
1. נוקלאוטיד ראשון (קצה 5′5'5′) – דאוקסיאדנוזין: קבוצת זרחה –O–PO32−\text{–O–PO}_3^{2-}–O–PO32−​ קשורה לאטום החמצן שעל פחמן 5′5'5′ (קבוצת CH2\text{CH}_2CH2​ שמחוץ לטבעת) של 2-דאוקסיריבוז. לפחמן 1′1'1′ של הסוכר קשור הבסיס אדנין דרך אטום ה-N של הטבעת המחומשת (N9) – קשר N-גליקוזידי. על פחמן 2′2'2′ שני אטומי H (אין OH).
2. קשר פוספו-אסטרי: אטום החמצן שעל פחמן 3′3'3′ של הסוכר הראשון קשור לקבוצת זרחה, –O–P(=O)(O−)–O–\text{–O–P(=O)(O}^-\text{)–O–}–O–P(=O)(O−)–O– , שקשורה לפחמן 5′5'5′ של הסוכר השני.
3. נוקלאוטיד שני – דאוקסיגואנוזין: 2-דאוקסיריבוז שאליו קשור בפחמן 1′1'1′ הבסיס גואנין (דרך N9).
4. קשר פוספו-אסטרי נוסף: מהחמצן שעל פחמן 3′3'3′ של הסוכר השני דרך קבוצת זרחה לפחמן 5′5'5′ של הסוכר השלישי.
5. נוקלאוטיד שלישי (קצה 3′3'3′) – דאוקסיתימידין: 2-דאוקסיריבוז שאליו קשור בפחמן 1′1'1′ הבסיס תימין (דרך N1 של טבעת הפירימידין); על פחמן 3′3'3′ קבוצת OH\text{OH}OH חופשית (או המשך השרשרת).
סכמה:
5'  -O3P-O-CH2   (dRib)-A
                  3'O
                   |
              -O-P(=O)-O-CH2  (dRib)-G
                                3'O
                                 |
                            -O-P(=O)-O-CH2  (dRib)-T
                                             3'OH
את נוסחאות המבנה של הבסיסים (אדנין, גואנין, תימין) ושל 2-דאוקסיריבוז יש להעתיק מדפי הנתונים, ולחבר אותם כמו בנוקלאוטיד (2) שבשאלה 6 (נוקלאוטיד של DNA עם תימין): הבסיס מחובר בקשר N-גליקוזידי לפחמן 1′1'1′, וקבוצות הזרחה – לפחמנים 5′5'5′ ו-3′3'3′.
טעות נפוצה: לשרטט ריבוז (עם OH על פחמן 2′2'2′) במקום דאוקסיריבוז, או לחבר את קבוצת הזרחה בין שני פחמני 5′5'5′.

סעיף ה

תשובה:

שני נוקלאוטידים של RNA: אדנוזין מונופוספט (אדנין + ריבוז + זרחה על פחמן 5′5'5′, עם OH על פחמנים 2′2'2′ ו-3′3'3′) וציטידין מונופוספט (ציטוזין + ריבוז + זרחה על פחמן 5′5'5′, עם OH על פחמנים 2′2'2′ ו-3′3'3′).

בהידרוליזה נשבר הקשר הפוספו-אסטרי שבין אטום החמצן שעל פחמן 3′3'3′ של הריבוז בנוקלאוטיד A לבין קבוצת הזרחה הקשורה לפחמן 5′5'5′ של הריבוז בנוקלאוטיד C. בשבירה מתווספת מולקולת מים: אטום H מצטרף לחמצן שעל פחמן 3′3'3′ (נוצרת שוב קבוצת OH), וקבוצת OH מצטרפת לזרחן (קבוצת הזרחה נשארת קשורה לפחמן 5′5'5′ של נוקלאוטיד C). כך מתקבלים שני נוקלאוטידים נפרדים, שבכל אחד מהם קבוצת זרחה על פחמן 5′5'5′:
תוצר 1 – נוקלאוטיד עם אדנין (אדנוזין מונופוספט, AMP):
•סוכר ריבוז (טבעת מחומשת עם אטום O), עם קבוצות OH\text{OH}OH על פחמן 2′2'2′ ועל פחמן 3′3'3′.
•על פחמן 5′5'5′ (קבוצת CH2\text{CH}_2CH2​): –O–PO32−\text{–O–PO}_3^{2-}–O–PO32−​ , כלומר CH2–O–P(=O)(O−)–O−\text{CH}_2\text{–O–P(=O)(O}^-\text{)–O}^-CH2​–O–P(=O)(O−)–O− .
•על פחמן 1′1'1′: הבסיס אדנין, קשור דרך אטום N של הטבעת המחומשת (קשר N-גליקוזידי) – בדיוק כמו בחלק העליון של הקטע הנתון.
תוצר 2 – נוקלאוטיד עם ציטוזין (ציטידין מונופוספט, CMP):
•סוכר ריבוז עם קבוצות OH\text{OH}OH על פחמן 2′2'2′ ועל פחמן 3′3'3′.
•על פחמן 5′5'5′: –O–PO32−\text{–O–PO}_3^{2-}–O–PO32−​ .
•על פחמן 1′1'1′: הבסיס ציטוזין, קשור דרך אטום N1 של הטבעת.
נוסחת המבנה של תוצר זה זהה לנוסחה של נוקלאוטיד (1) בשאלה 6.
(בקטע שבשרטוט, הקווים המקווקווים מסמנים את המשך השרשרת; בהידרוליזה מלאה גם קשרים אלה נשברים: החמצן שבראש קבוצת הזרחה העליונה הופך ל-O−\text{O}^-O−/OH, והחמצן שעל פחמן 3′3'3′ של C הופך ל-OH.)
טעות נפוצה: לשבור את הקשר N-גליקוזידי או לפרק לבסיס, סוכר וזרחה נפרדים – השאלה מתארת הידרוליזה שבה מתקבלים נוקלאוטידים, ולכן נשברים רק הקשרים הפוספו-אסטריים שבין הנוקלאוטידים.

טבלת התשובות

שאלה	סעיף	תשובה
1	-	ב – A ו-C הם שני אלכוהולים בעלי הנוסחה המולקולרית $\text{C}_5\text{H}_{12}\text{O}$ ובעלי נוסחאות מבנה שונות, ולכן הם איזומרים.
2	-	ג – זו תגובת התמרה: מולקולת האמוניה (נוקלאופיל) מחליפה את אטום הכלור בכלורומתאן.
3	-	א – תרכובת I (2-יודובוטאן): הקשר C–I הוא החלש ביותר, ויון היודיד הוא הקבוצה העוזבת הטובה ביותר.
4	-	ד – Val-Asp: השייר בקצה האמיני (עם $\text{NH}_3^+$ ) הוא ואלין, והשייר בקצה הקרבוקסילי הוא חומצה אספרטית.
5	-	ב – קשר N-גליקוזידי: קשר קוולנטי בין אטום חנקן של הבסיס לאטום הפחמן 1' של הסוכר דאוקסיריבוז.
6	-	ג – (1) ו-(4): בשניהם הסוכר הוא ריבוז (יש קבוצת OH גם על פחמן 2' וגם על פחמן 3').
7	א i	קבוצת קרבוקסיל: $\text{–COOH}$ ; קבוצה אסטרית: $\text{–COO–}$ (כלומר $\text{–C(=O)–O–}$ ).
	א ii	$\text{C}_9\text{H}_8\text{O}_4$
	ב i	חומצה אתנואית: אטום C הקשור לשלושה אטומי H ולאטום C שני; אטום ה-C השני קשור בקשר כפול ל-O ובקשר יחיד ל-O שקשור ל-H.
	ב ii	$\text{HOOC–C}_6\text{H}_4\text{–OH} + \text{CH}_3\text{COOH} \rightarrow \text{HOOC–C}_6\text{H}_4\text{–O–CO–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$ (ובנוסחאות מולקולריות: $\text{C}_7\text{H}_6\text{O}_3 + \text{C}_2\text{H}_4\text{O}_2 \rightarrow \text{C}_9\text{H}_8\text{O}_4 + \text{H}_2\text{O}$ )
	ג	B הוא אתנול. $5\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–OH} + 4\text{MnO}_4^- + 12\text{H}^+ \rightarrow 5\text{CH}_3\text{–COOH} + 4\text{Mn}^{2+} + 11\text{H}_2\text{O}$
	ד	אתן + מימן כלורי ← כלורואתאן: $\text{CH}_2\text{=CH}_{2(g)} + \text{HCl}_{(g)} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{Cl}_{(g)}$
	ה	מנגנון של סיפוח אלקטרופילי בשני שלבים: (1) אלקטרוני הקשר π של האתן נקשרים ל-H של HCl, ונוצרים קטיון קרבוניום $\text{CH}_3\text{–CH}_2^+$ ויון כלוריד; (2) יון הכלוריד נקשר לקטיון ונוצר כלורואתאן.
	ו	יודואתאן, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{I}$ (או ברומואתאן, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{Br}$ ): הקשר C–I ארוך וחלש מהקשר C–Cl ונשבר בקלות רבה יותר, ויון היודיד הוא קבוצה עוזבת טובה יותר.
8	א	בטמפרטורה גבוהה נשברים הקשרים והאינטראקציות החלשים (קשרי מימן, אינטראקציות ון-דר-ולס, קשרים יוניים) המייצבים את המבנה השניוני והשלישוני; המבנה המרחבי הייחודי של החלבון נהרס (דנטורציה), ולכן החלבון אינו יכול לבצע את תפקידו, אף שהמבנה הראשוני נשאר.
	ב	היגד II: יוני המלח משבשים את הקשרים היוניים ואת האינטראקציות בין קבוצות הצד ובין החלבון למים, ולכן משתנה המבנה השלישוני; המבנה הראשוני (קשרים פפטידיים קוולנטיים) אינו נפגע מהוספת מלח.
	ג i	1. מספר שיירי החומצות האמיניות בשרשרת (אורך השרשרת). 2. הרצף – סוגי החומצות האמיניות והסדר שבו הן מחוברות.
	ג ii	כן. בהידרוליזה מלאה נשברים כל הקשרים הפפטידיים ומתקבלות החומצות האמיניות החופשיות; מכיוון שכל אחד משני החלבונים מספק את כל החומצות האמיניות הדרושות לגוף, בשניהם מתקבלים אותם סוגי חומצות אמיניות (אך בכמויות שונות).
	ד	$\text{H}_2\text{N–CH(CH}_2\text{C}_6\text{H}_5\text{)–CO–NH–CH}_2\text{–CO–NH–CH(CH}_2\text{COOH)–CO–NH–CH((CH}_2\text{)}_4\text{NH}_2\text{)–COOH}$
	ה i	קשרי מימן בין אטום החמצן של קבוצת C=O של קשר פפטידי אחד לבין אטום המימן של קבוצת N–H של קשר פפטידי אחר באותה שרשרת (ארבעה שיירים הלאה).
	ה ii	לא. כשפרולין קשור בשרשרת, אטום החנקן שלו קשור לשלושה אטומי פחמן (בתוך הטבעת) ואין עליו אטום מימן, ולכן אין לו קבוצת N–H ליצירת קשר המימן המייצב את הסליל; בנוסף, הטבעת הנוקשה מגבילה את הסיבוב ומונעת את הפיתול הדרוש לסליל.
9	א i	כי בתעתוק רגיל נוצר RNA לפי תבנית של DNA, ואילו בתהליך זה נוצר DNA לפי תבנית של RNA – המידע עובר בכיוון ההפוך.
	א ii	$3'$ GAG TGA AAT GGT CAT $5'$ (ובכתיבה מ- $5'$ ל- $3'$ : $5'$ TAC TGG TAA AGT GAG $3'$ )
	א iii	$5'$ CTC ACT TTA CCA GTA $3'$
	ב	קשרים פוספו-אסטריים (קשרים קוולנטיים; כל קבוצת זרחה יוצרת קשר פוספו-די-אסטרי) בין קבוצת הזרחה של נוקלאוטיד אחד לבין קבוצת ה-OH שעל פחמן $3'$ של הסוכר בנוקלאוטיד הסמוך.
	ג	12,000 בסיסים מסוג אדנין.
	ד	השלישייה השנייה (מתחת ל-ACU של ה-RNA) היא $3'$ TGA $5'$ , כלומר $5'$ -A-G-T- $3'$ : שלושה נוקלאוטידים של DNA (דאוקסיריבוז) המחוברים בקשרים פוספו-אסטריים $3' \rightarrow 5'$ – פוספט על פחמן $5'$ של הנוקלאוטיד עם אדנין, אחריו גואנין, ובקצה $3'$ תימין עם OH חופשי על פחמן $3'$ .
	ה	שני נוקלאוטידים של RNA: אדנוזין מונופוספט (אדנין + ריבוז + זרחה על פחמן $5'$ , עם OH על פחמנים $2'$ ו- $3'$ ) וציטידין מונופוספט (ציטוזין + ריבוז + זרחה על פחמן $5'$ , עם OH על פחמנים $2'$ ו- $3'$ ).

פרק ראשון

שאלה 1 · מאלכוהולים לאלקנים ולכלורואלקאנים – ריאגנט לוקאס

תשובה: ב.

שאלה 2 · אמינים: מתילאמין ותראונין

תשובה: ג.

שאלה 3 · השפעת ההלוגן על קצב תגובת התמרה

תשובה: א.

שאלה 4 · זיהוי דו-פפטיד מנוסחת מבנה

תשובה: ד.

שאלה 5 · הקשר בין בסיס לסוכר בנוקלאוטיד

תשובה: ב.

שאלה 6 · הבחנה בין נוקלאוטידים של DNA ושל RNA

תשובה: ג.

פרק שני

שאלה 7 · אספירין: קבוצות פונקציונליות, אסטריפיקציה, חמצון וסיפוח HCl

ענה על הסעיפים א, ב, ה, ו, ועל אחד מן הסעיפים ג או ד.

סעיף ג הוא סעיף בחירה. אם תבחר לענות עליו, אל תענה על סעיף ד.

סעיף ד הוא סעיף בחירה. אם תבחר לענות עליו, אל תענה על סעיף ג.

הסבר את בחירתך.

סעיף א

סעיף ב

סעיף ג

תיאור מקוצר של החמצון:

ניסוח מלא ומאוזן (בתמיסה חומצית):

סעיף ד

סעיף ה

סעיף ו

שאלה 8 · חלבוני ביצה וחלב: דנטורציה, מבנה ראשוני וסלילי אלפא

ענה על הסעיפים ג, ד, ה, ועל אחד מן הסעיפים א או ב.

סעיף א הוא סעיף בחירה. אם תבחר לענות עליו, אל תענה על סעיף ב.

סעיף ב הוא סעיף בחירה. אם תבחר לענות עליו, אל תענה על סעיף א.

נמק את בחירתך.

סעיף א

סעיף ב

ההיגד הנכון: II.

סעיף ג

הקביעה: כן – מתקבלים אותם סוגי תוצרים.

סעיף ד

סעיף ה

שאלה 9 · נגיף הקורונה: תעתוק הפוך, מבנה DNA והידרוליזה של RNA

ענה על הסעיפים א, ב, ג, ועל אחד מן הסעיפים ד או ה.

סעיף ד הוא סעיף בחירה. אם תבחר לענות עליו, אל תענה על סעיף ה.

סעיף ה הוא סעיף בחירה. אם תבחר לענות עליו, אל תענה על סעיף ד.

סעיף א

סעיף ב

סעיף ג

חישוב:

סעיף ד

תיאור נוסחת המבנה (מקצה 5′5'5′ לקצה 3′3'3′):

סעיף ה

תוצר 1 – נוקלאוטיד עם אדנין (אדנוזין מונופוספט, AMP):

תוצר 2 – נוקלאוטיד עם ציטוזין (ציטידין מונופוספט, CMP):

רוצים להשלים את חוויית הלמידה?

כל האתר במבט אחד

תיאור נוסחת המבנה (מקצה $5'$ לקצה $3'$ ):