בגרות בכימיה אורגנית וביוכימיה 037382 - קיץ 2021 מועד מיוחד

5 יח"ל (15%) · נבחני משנה ואקסטרניים · שאלון 037382 · 9 שאלות · 2 שעות

בחינת הבגרות בכימיה, כימיה אורגנית וביוכימיה, קיץ 2021 מועד מיוחד, כל 9 השאלות כמו בשאלון. לכל סעיף יש תשובה ופתרון מלא: ניסוח מאוזן עם מצבי צבירה, הנוסחה מדף הנוסחאות, הצבה ותוצאה עם יחידות, והסבר במונחים שהבוחן מצפה להם.

הוראות הבחינה (כמו בשאלון)

משך הבחינה: שעתיים.
מבנה השאלון ומפתח ההערכה: בשאלון זה שני פרקים – פרק ראשון: 30 נקודות; פרק שני: 70 נקודות; סך הכול: 100 נקודות.
חומר עזר מותר בשימוש: (1) מחשבון (כולל מחשבון גרפי). (2) דפי נוסחאות ונתונים (מצורפים).
פרק ראשון (30 נקודות): שאלות 1-6 – חובה. עליך לענות על כל השאלות. אם תענה נכון על 5 שאלות לפחות, תקבל את מלוא 30 הנקודות (לכל שאלה – 6 נקודות). לכל שאלה מוצעות ארבע תשובות א-ד; לפני שעונים יש לקרוא את כל התשובות המוצעות ולבחור בתשובה הנכונה, ולסמן אותה ב- × בתשובון שבסוף מחברת הבחינה (עמוד 19).
פרק שני (70 נקודות): בפרק זה שלוש שאלות, 7-9. עליך לענות על שתיים מהן (לכל שאלה – 35 נקודות). בשאלה 7 יש לענות על הסעיפים א, ב, ג, ה ועל אחד מן הסעיפים ד או ו; בשאלה 8 – על הסעיפים א, ב, ה ועל אחד מן הסעיפים ג או ד; בשאלה 9 – על הסעיפים א, ב, ג ועל אחד מן הסעיפים ד או ה.
הנחיות מיוחדות לשנה זו: בבחינה זו יש הנחיות מיוחדות – בפרק הראשון 5 תשובות נכונות מתוך 6 מקנות את מלוא 30 הנקודות, ובכל שאלה בפרק השני יש זוג סעיפי בחירה (עונים על אחד מהם בלבד).

פרק ראשון

שאלה 1 · הבחנה בין אלכוהולים בעזרת מפעיל לוקאס

רב-ברירה

נתונים שלושה איזומרים (1) , (2) , (3) שנוסחתם המולקולרית C4H10O\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}C4​H10​O :
אי-אפשר להבחין בין כל האיזומרים הנתונים בעזרת מפעיל לוקאס, HCl(aq)/ZnCl2(aq)\text{HCl}_{(aq)}/\text{ZnCl}_{2(aq)}HCl(aq)​/ZnCl2(aq)​ .
מה היא הסיבה לכך?

א.
שלושת האיזומרים לא יגיבו כלל עם מפעיל לוקאס.
ב.
שלושת האיזומרים יגיבו מיד עם מפעיל לוקאס.
ג.
איזומר (1) יגיב מיד עם מפעיל לוקאס ואיזומרים (2) ו- (3) יגיבו רק לאחר חימום ממושך.
ד.
איזומר (3) יגיב מיד עם מפעיל לוקאס ואיזומרים (1) ו- (2) יגיבו רק לאחר חימום ממושך.

◂ פתרון מלא לשאלה 1

התשובה הנכונה: ד

תשובה:

ד – איזומר (3) הוא אלכוהול שלישוני ומגיב מיד; איזומרים (1) ו-(2) הם שניהם אלכוהולים ראשוניים ומגיבים רק לאחר חימום ממושך, ולכן אי-אפשר להבחין ביניהם.

תשובה: ד.
מפעיל לוקאס מבחין בין אלכוהולים לפי סוג האלכוהול: קבוצת ה-OH מוחלפת באטום Cl (תגובת התמרה), למשל:
R–OH+HCl→ZnCl2R–Cl+H2O\text{R–OH} + \text{HCl} \xrightarrow{\text{ZnCl}_2} \text{R–Cl} + \text{H}_2\text{O}R–OH+HClZnCl2​​R–Cl+H2​O
•אלכוהול שלישוני מגיב מיד בטמפרטורת החדר (התמיסה נעשית עכורה מיד, כי הכלורואלקאן אינו מתמוסס במים).
•אלכוהול שניוני מגיב לאחר זמן קצר (או חימום קצר).
•אלכוהול ראשוני מגיב רק לאחר חימום ממושך.
נקבע את סוג כל איזומר לפי מספר אטומי הפחמן הקשורים לאטום הפחמן הנושא את קבוצת ה-OH:
- (1) 2-מתיל-1-פרופנול, CH3–CH(CH3)–CH2OH\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_2\text{OH}CH3​–CH(CH3​)–CH2​OH : פחמן ה-OH קשור לאטום פחמן אחד – ראשוני.
- (2) 1-בוטנול, CH3–CH2–CH2–CH2OH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH}CH3​–CH2​–CH2​–CH2​OH : פחמן ה-OH קשור לאטום פחמן אחד – ראשוני.
- (3) 2-מתיל-2-פרופנול, (CH3)3C–OH\text{(CH}_3\text{)}_3\text{C–OH}(CH3​)3​C–OH : פחמן ה-OH קשור לשלושה אטומי פחמן – שלישוני.
לכן איזומר (3) יגיב מיד, ואילו (1) ו-(2) – שניהם ראשוניים – יגיבו רק לאחר חימום ממושך ובאותו אופן, כך שאי-אפשר להבחין ביניהם בעזרת מפעיל לוקאס. ד – נכון.
א – שגוי. כל שלושת האיזומרים הם אלכוהולים, וכולם מגיבים עם מפעיל לוקאס (הראשוניים – בחימום ממושך).
ב – שגוי. רק האלכוהול השלישוני (3) מגיב מיד; הראשוניים אינם מגיבים מיד.
ג – שגוי. איזומר (1) הוא אלכוהול ראשוני (ה-OH קשור לקבוצת CH2\text{CH}_2CH2​ ), ולכן אינו מגיב מיד, ואיזומר (3) הוא שלישוני ודווקא הוא מגיב מיד.
טעות נפוצה: לקבוע שאיזומר (1) שניוני משום שיש בו פחמן מסועף (CH) – סוג האלכוהול נקבע רק לפי אטום הפחמן שקבוצת ה-OH קשורה אליו.

שאלה 2 · טמפרטורות רתיחה של מתאנול ופרופאנול

רב-ברירה

טמפרטורת הרתיחה של מתאנול, CH3OH(l)\text{CH}_3\text{OH}_{(l)}CH3​OH(l)​ , היא 65.0∘C65.0^{\circ}\text{C}65.0∘C ,
וטמפרטורת הרתיחה של פרופאנול, C3H7OH(l)\text{C}_3\text{H}_7\text{OH}_{(l)}C3​H7​OH(l)​ , היא 97.4∘C97.4^{\circ}\text{C}97.4∘C .
ממה נובע ההבדל בטמפרטורות הרתיחה של מתאנול ופרופאנול?

א.
בין מולקולות פרופאנול יש כוחות ון-דר-ולס חזקים יותר מאשר בין מולקולות מתאנול.
ב.
בין מולקולות פרופאנול יש יותר קשרי מימן מאשר בין מולקולות מתאנול.
ג.
בין מולקולות פרופאנול יש יותר קשרים קוולנטיים מאשר בין מולקולות מתאנול.
ד.
בין מולקולות פרופאנול יש קשרים יוניים חזקים יותר מאשר בין מולקולות מתאנול.

◂ פתרון מלא לשאלה 2

התשובה הנכונה: א

תשובה:

א – לשני האלכוהולים קבוצת OH אחת (אותו מספר קשרי מימן), אבל ענן האלקטרונים של מולקולת פרופאנול גדול יותר, ולכן כוחות ון-דר-ולס ביניהן חזקים יותר.

תשובה: א.
מתאנול ופרופאנול הם חומרים מולקולריים. ברתיחה מתגברים על הכוחות בין המולקולות: קשרי מימן וכוחות ון-דר-ולס.
- קשרי מימן: בכל אחת משתי המולקולות יש קבוצת OH אחת, ולכן כל מולקולה יכולה ליצור בממוצע אותו מספר קשרי מימן עם המולקולות השכנות. מבחינת קשרי המימן אין הבדל משמעותי.
- כוחות ון-דר-ולס: במולקולת פרופאנול שלושה אטומי פחמן ובמולקולת מתאנול רק אחד. לכן ענן האלקטרונים של מולקולת פרופאנול גדול יותר (יותר אלקטרונים, שרשרת פחמנית ארוכה יותר ושטח מגע גדול יותר), וכוחות ון-דר-ולס בין מולקולות פרופאנול חזקים יותר.
לכן צריך להשקיע יותר אנרגיה כדי להפריד מולקולות פרופאנול זו מזו, וטמפרטורת הרתיחה של פרופאנול גבוהה יותר. א – נכון.
ב – שגוי. בכל מולקולה יש קבוצת OH אחת בלבד, ולכן מספר קשרי המימן שכל מולקולה יוצרת זהה בשני החומרים.
ג – שגוי. קשרים קוולנטיים קיימים בתוך המולקולות ואינם נשברים ברתיחה; בין המולקולות אין קשרים קוולנטיים.
ד – שגוי. אלכוהולים הם חומרים מולקולריים, אין בהם יונים ולכן אין בהם קשרים יוניים.

שאלה 3 · זיהוי חומצות אמיניות בדו-פפטיד

רב-ברירה

לפניך ייצוג מקוצר לנוסחת מבנה של דו-פפטיד A .
לפניך ייצוג מקוצר לנוסחאות מבנה של ארבע חומצות אמיניות:
שיירים של אילו חומצות אמיניות קשורות זה לזה בדו-פפטיד A ?

א.
שיירים של גליצין וגלוטמין
ב.
שיירים של אלנין וליזין
ג.
שיירים של גליצין ואלנין
ד.
שיירים של גלוטמין וליזין

◂ פתרון מלא לשאלה 3

התשובה הנכונה: ב

תשובה:

ב – אלנין (קבוצת צד CH3\text{CH}_3CH3​) וליזין (קבוצת צד –(CH2)4–NH2\text{–(CH}_2\text{)}_4\text{–NH}_2–(CH2​)4​–NH2​).

תשובה: ב.
בדו-פפטיד יש קשר פפטידי אחד, –CO–NH–\text{–CO–NH–}–CO–NH– . "שוברים" אותו בדמיון (כמו בהידרוליזה): לאטום הפחמן של קבוצת ה-C=O\text{C=O}C=O מוסיפים OH ולאטום החנקן מוסיפים H.
- השייר השמאלי (קצה N-טרמינלי): H2N–CH(CH3)–CO–\text{H}_2\text{N–CH(CH}_3\text{)–CO–}H2​N–CH(CH3​)–CO– . אחרי ההידרוליזה מתקבל H2N–CH(CH3)–COOH\text{H}_2\text{N–CH(CH}_3\text{)–COOH}H2​N–CH(CH3​)–COOH – לאטום הפחמן המרכזי קשורה קבוצת צד –CH3\text{–CH}_3–CH3​ : זו אלנין.
- השייר הימני (קצה C-טרמינלי): –NH–CH(COOH)–CH2CH2CH2CH2–NH2\text{–NH–CH(COOH)–CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{–NH}_2–NH–CH(COOH)–CH2​CH2​CH2​CH2​–NH2​ . אחרי ההידרוליזה מתקבל H2N–CH(COOH)–(CH2)4–NH2\text{H}_2\text{N–CH(COOH)–(CH}_2\text{)}_4\text{–NH}_2H2​N–CH(COOH)–(CH2​)4​–NH2​ – קבוצת צד של ארבע קבוצות CH2\text{CH}_2CH2​ וקבוצה אמינית בקצה: זו ליזין.
(בדיקה בנוסחאות מולקולריות: C3H7NO2+C6H14N2O2−H2O=C9H19N3O3\text{C}_3\text{H}_7\text{NO}_2 + \text{C}_6\text{H}_{14}\text{N}_2\text{O}_2 - \text{H}_2\text{O} = \text{C}_9\text{H}_{19}\text{N}_3\text{O}_3C3​H7​NO2​+C6​H14​N2​O2​−H2​O=C9​H19​N3​O3​ – זו הנוסחה המולקולרית של הדו-פפטיד שבציור.)
א, ג – שגויים. בגליצין אין קבוצת צד (לאטום הפחמן המרכזי קשורים שני אטומי H), ובדו-פפטיד A לשני אטומי הפחמן המרכזיים קשורות קבוצות צד.
ד – שגוי. לגלוטמין קבוצת צד אמידית, –CH2–CH2–CO–NH2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CO–NH}_2–CH2​–CH2​–CO–NH2​ , ואין קבוצה כזו בדו-פפטיד A; בשייר השמאלי קבוצת הצד היא CH3\text{CH}_3CH3​ (אלנין).

שאלה 4 · חומצה גלוטמית – נוסחה ותכונות

רב-ברירה

לפניך ייצוג מקוצר לנוסחת המבנה של חומצה גלוטמית.
מהו המשפט הנכון?

א.
הנוסחה המולקולרית של חומצה גלוטמית היא $\text{C}_5\text{H}_4\text{NO}_4$ .
ב.
בנוסחת המבנה של חומצה גלוטמית, הקבוצה הצדדית, R , היא $\text{–NH}_2$ .
ג.
בנוסחת המבנה של חומצה גלוטמית, הקבוצה הצדדית, R , מכילה $\text{–COOH}$ .
ד.
חומצה גלוטמית היא נוזל בטמפרטורת החדר.

◂ פתרון מלא לשאלה 4

התשובה הנכונה: ג

תשובה:

ג – הקבוצה הצדדית היא –CH2–CH2–COOH\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COOH}–CH2​–CH2​–COOH , כלומר היא מכילה קבוצת קרבוקסיל.

תשובה: ג.
בחומצה אמינית, לאטום הפחמן המרכזי (פחמן α) קשורים: קבוצה אמינית –NH2\text{–NH}_2–NH2​ , קבוצת קרבוקסיל –COOH\text{–COOH}–COOH , אטום H וקבוצה צדדית R.
בייצוג המקוצר, אטום הפחמן שאליו קשורה קבוצת ה-NH2\text{NH}_2NH2​ הוא פחמן α; קבוצת ה-COOH הימנית קשורה אליו ישירות. מה שנשאר הוא הקבוצה הצדדית:
R=–CH2–CH2–COOH\text{R} = \text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COOH}R=–CH2​–CH2​–COOH
כלומר הקבוצה הצדדית מכילה קבוצת קרבוקסיל – ולכן החומר נקרא "חומצה" גלוטמית. ג – נכון.
א – שגוי. סופרים את האטומים: HOOC–CH2–CH2–CH(NH2)–COOH\text{HOOC–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH(NH}_2\text{)–COOH}HOOC–CH2​–CH2​–CH(NH2​)–COOH → C 5, H 9, N 1, O 4. הנוסחה המולקולרית היא C5H9NO4\text{C}_5\text{H}_9\text{NO}_4C5​H9​NO4​ ולא C5H4NO4\text{C}_5\text{H}_4\text{NO}_4C5​H4​NO4​ (בייצוג המקוצר אטומי המימן הקשורים לפחמנים אינם מצוירים, ויש להוסיף אותם).
ב – שגוי. קבוצת ה-NH2\text{NH}_2NH2​ היא הקבוצה האמינית הקשורה לפחמן α – היא חלק מהמבנה הכללי של כל חומצה אמינית, ואינה הקבוצה הצדדית.
ד – שגוי. חומצות אמיניות הן מוצקים בטמפרטורת החדר: במוצק הן מצויות כיונים דו-קוטביים (קבוצה –NH3+\text{–NH}_3^+–NH3+​ וקבוצה –COO−\text{–COO}^-–COO− באותה מולקולה), והמשיכה החשמלית בין המטענים של חלקיקים שכנים חזקה, ולכן טמפרטורת ההיתוך שלהן גבוהה.
טעות נפוצה: לספור רק את אטומי המימן המופיעים בייצוג המקוצר ולשכוח את אטומי המימן הקשורים לאטומי הפחמן.

שאלה 5 · הפרדת גדילי DNA בחימום

רב-ברירה

בחימום ל- 100∘C100^{\circ}\text{C}100∘C הסליל הכפול של ה- DNA מתפרק לשני גדילים נפרדים.
אילו קשרים בסליל הכפול של ה- DNA מתפרקים ב- 100∘C100^{\circ}\text{C}100∘C ?

א.
קשרים קוולנטיים
ב.
קשרי מימן
ג.
קשרים N-גליקוזידיים
ד.
קשרים פוספו-אסטריים

◂ פתרון מלא לשאלה 5

התשובה הנכונה: ב

תשובה:

ב – קשרי המימן בין הבסיסים החנקניים המשלימים (A–T, G–C) שבשני הגדילים.

תשובה: ב.
שני הגדילים של הסליל הכפול מוחזקים זה מול זה על ידי קשרי מימן בין זוגות הבסיסים החנקניים המשלימים: בין אדנין לתימין (2 קשרי מימן) ובין גואנין לציטוזין (3 קשרי מימן). קשרי מימן חלשים בהרבה מקשרים קוולנטיים, ולכן בחימום ל-100∘C100^{\circ}\text{C}100∘C הם נשברים והסליל הכפול נפרד לשני גדילים בודדים, בעוד שכל גדיל נשאר שלם. ב – נכון.
א – שגוי. הקשרים הקוולנטיים נמצאים בתוך כל גדיל (בתוך הנוקלאוטידים ובין נוקלאוטידים סמוכים). הם חזקים ואינם נשברים בחימום ל-100∘C100^{\circ}\text{C}100∘C ; לו נשברו, הגדילים עצמם היו מתפרקים.
ג – שגוי. הקשר N-גליקוזידי הוא קשר קוולנטי בין הבסיס החנקני לסוכר באותו נוקלאוטיד – הוא אינו קושר בין שני הגדילים.
ד – שגוי. הקשר הפוספו-אסטרי קושר בין קבוצת הזרחה לסוכר לאורך השלד של אותו גדיל – גם הוא קשר קוולנטי שאינו מחבר בין הגדילים.

שאלה 6 · ציטוזין עם קבוצת מתיל ב-DNA

רב-ברירה

ב- DNA יש טבעות ציטוזין עם קבוצת מתיל, –CH3\text{–CH}_3–CH3​ , על אחד מאטומי פחמן שבטבעת:
נוכחות של טבעות ציטוזין עם קבוצת מתיל לא משבשת את חיבור הנוקלאוטידים בגדיל ה- DNA .
הסיבה לכך היא:

א.
בטבעת ציטוזין יש קשרים קוולנטיים חזקים.
ב.
בטבעת ציטוזין יש קשרים כפולים.
ג.
טבעת ציטוזין אינה יוצרת קשרי מימן עם בסיס חנקני בגדיל המשלים של ה-DNA .
ד.
טבעת ציטוזין אינה משתתפת ביצירת קשרים בשרשרת נוקלאוטידים בגדיל ה-DNA .

◂ פתרון מלא לשאלה 6

התשובה הנכונה: ד

תשובה:

ד – הנוקלאוטידים בגדיל מתחברים בקשרים פוספו-אסטריים בין קבוצת הזרחה לסוכר; הבסיס (טבעת הציטוזין) אינו משתתף בקשרים אלה, ולכן קבוצת מתיל על הטבעת אינה משבשת אותם.

תשובה: ד.
בגדיל DNA הנוקלאוטידים מחוברים זה לזה בקשרים פוספו-אסטריים: קבוצת הזרחה הקשורה לפחמן 5′5'5′ של הסוכר (דאוקסיריבוז) בנוקלאוטיד אחד נקשרת לאטום החמצן שעל פחמן 3′3'3′ של הסוכר בנוקלאוטיד הסמוך. כך נוצר שלד של סוכר–זרחה–סוכר–זרחה.
הבסיס החנקני קשור רק לסוכר של הנוקלאוטיד שלו (בקשר N-גליקוזידי, דרך אטום ה-N שבתחתית הטבעת בציור) ובולט הצידה מן השלד. טבעת הציטוזין אינה משתתפת ביצירת הקשרים שבין הנוקלאוטידים, ולכן קבוצת מתיל על אטום פחמן בטבעת אינה משבשת את חיבור הנוקלאוטידים בגדיל. ד – נכון.
א – שגוי. קשרים קוולנטיים חזקים יש בכל הבסיסים ובכל המולקולות; עובדה זו אינה מסבירה מדוע קבוצת המתיל אינה משבשת את חיבור הנוקלאוטידים.
ב – שגוי. גם קיומם של קשרים כפולים בטבעת אינו קשור לאופן שבו הנוקלאוטידים מתחברים זה לזה בגדיל.
ג – שגוי. הטענה עצמה אינה נכונה: טבעת הציטוזין (גם עם קבוצת מתיל) יוצרת קשרי מימן עם גואנין בגדיל המשלים – הקבוצות המשתתפות בקשרי המימן (NH2\text{NH}_2NH2​ , אטום ה-N בטבעת ו-C=O\text{C=O}C=O) לא השתנו. בנוסף, קשרי המימן שבין הגדילים אינם קשורים לחיבור הנוקלאוטידים בתוך הגדיל.

פרק שני

שאלה 7 · אתן: אסטר, סיפוח HBr וזיהוי אלכוהולים

שאלה פתוחה

שימו לב: חלק מהשאלה לא במיקוד תשפ"ז

סעיפים א ו-ו בלבד: קבלת אתן מאלכוהול בתגובת אל-מיום, וזיהוי האלקנים המתקבלים מאלכוהול עם חומצה גופרתית בחימום – תגובות אלימינציה (הרחקת מים) שאינן במיקוד 2027. שאר הסעיפים (אסטריפיקציה, סיפוח HBr והמנגנון שלו, מפעיל לוקאס וחמצון) במיקוד.

ענה על הסעיפים א, ב, ג, ה, ועל אחד מן הסעיפים ד או ו.
אתן, CH2=CH2(g)\text{CH}_2\text{=CH}_{2(g)}CH2​=CH2(g)​ , מופק בקנה מידה תעשייתי בתהליך זיקוק ופיצוח של נפט גולמי.

א.

אפשר לקבל אתן בתגובת אל-מיום של חומר A .
רשום ייצוג מקוצר לנוסחת המבנה של חומר A .

ב.

חומר A הוא אחד מן המגיבים בתהליך הכנת האסטר C7H14O2(l)\text{C}_7\text{H}_{14}\text{O}_{2(l)}C7​H14​O2(l)​ :

(i)

רשום את הנוסחה המולקולרית של חומר B .

(ii)

רשום ייצוג מקוצר לנוסחאות המבנה של שניים מהאיזומרים (לא טבעתיים) של חומר B .

ג.

אתיל ברומיד, C2H5Br(l)\text{C}_2\text{H}_5\text{Br}_{(l)}C2​H5​Br(l)​ , נוצר בתגובת סיפוח של מימן ברומי, HBr(g)\text{HBr}_{(g)}HBr(g)​ , לאתן.
נסח את המנגנון של תגובת הסיפוח.

ד.

סעיף ד הוא סעיף בחירה. אם תבחר לענות עליו, אל תענה על סעיף ו.
איזה מהגרפים I-II שלפניך מתאר נכון את שינוי האנרגיה עם ההתקדמות של תגובת הסיפוח? נמק.

ה.

התרכובות C ו- D הם איזומרים שהנוסחה המולקולרית שלהם היא C4H10O\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}C4​H10​O .
כדי להבחין בין C ל- D בוצעו שלוש בדיקות עם מגיבים שונים.
תוצאות הבדיקות נתונות בטבלה שלפניך.
המגיב התרכובתCD
KMnO4(aq)\text{KMnO}_{4(aq)}KMnO4(aq)​יש תגובהאין תגובה
HCl(aq)/ZnCl2(aq)\text{HCl}_{(aq)}/\text{ZnCl}_{2(aq)}HCl(aq)​/ZnCl2(aq)​יש תגובה לאחר חימום קצריש תגובה מידית בטמפרטורת החדר
H2SO4(l)\text{H}_2\text{SO}_{4(l)}H2​SO4(l)​ בחימוםבתגובה מתקבלת תערובת של שלוש תרכובות פחמןבתגובה מתקבלת תרכובת פחמן אחת
רשום ייצוג מקוצר לנוסחת מבנה של כל אחת מן התרכובות C ו- D .

המגיב התרכובת	C	D
$\text{KMnO}_{4(aq)}$	יש תגובה	אין תגובה
$\text{HCl}_{(aq)}/\text{ZnCl}_{2(aq)}$	יש תגובה לאחר חימום קצר	יש תגובה מידית בטמפרטורת החדר
$\text{H}_2\text{SO}_{4(l)}$ בחימום	בתגובה מתקבלת תערובת של שלוש תרכובות פחמן	בתגובה מתקבלת תרכובת פחמן אחת

ו.

סעיף ו הוא סעיף בחירה. אם תבחר לענות עליו, אל תענה על סעיף ד.
רשום נוסחת מבנה של כל אחת משלוש תרכובות הפחמן שהתקבלו בתגובה של C עם H2SO4(l)\text{H}_2\text{SO}_{4(l)}H2​SO4(l)​ בחימום.

◂ פתרון מלא לשאלה 7

סעיף א

תשובה:

A הוא אתנול: CH3–CH2–OH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–OH}CH3​–CH2​–OH

בתגובת אל-מיום (הרחקת מים) מאלכוהול, מורחקים קבוצת OH מאטום פחמן אחד ואטום H מאטום הפחמן השכן, ונוצר קשר כפול בין שני אטומי הפחמן. כדי לקבל אתן, שבו שני אטומי פחמן, צריך אלכוהול בעל שני אטומי פחמן – אתנול:
CH3–CH2–OH(l)→H2SO4(l)CH2=CH2(g)+H2O\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–OH}_{(l)} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_{4(l)}} \text{CH}_2\text{=CH}_{2(g)} + \text{H}_2\text{O}CH3​–CH2​–OH(l)​H2​SO4(l)​​CH2​=CH2(g)​+H2​O
(בדיקת איזון: בכל אגף C 2, H 6, O 1.)
ייצוג מקוצר של נוסחת המבנה של A: CH3CH2OH\text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH}CH3​CH2​OH .

סעיף ב

(i)

תשובה:

C5H10O2\text{C}_5\text{H}_{10}\text{O}_2C5​H10​O2​

התגובה היא אסטריפיקציה (תגובת עיבוי): אלכוהול (A – אתנול) מגיב עם חומצה קרבוקסילית (B) בנוכחות חומצה כזרז ובחימום, ומתקבלים אסטר ומים.
מוצאים את B מתוך שימור האטומים:
B=C7H14O2+H2O−C2H6O\text{B} = \text{C}_7\text{H}_{14}\text{O}_2 + \text{H}_2\text{O} - \text{C}_2\text{H}_6\text{O}B=C7​H14​O2​+H2​O−C2​H6​O
•C: 7 − 2 = 5
•H: 14 + 2 − 6 = 10
•O: 2 + 1 − 1 = 2
הנוסחה המולקולרית של B: C5H10O2\text{C}_5\text{H}_{10}\text{O}_2C5​H10​O2​ (חומצה קרבוקסילית בעלת 5 אטומי פחמן).

(ii)

תשובה:

למשל: CH3–CH2–CH2–CH2–COOH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COOH}CH3​–CH2​–CH2​–CH2​–COOH (חומצה פנטנואית) ו-CH3–CH(CH3)–CH2–COOH\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–COOH}CH3​–CH(CH3​)–CH2​–COOH (חומצה 3-מתילבוטנואית).

B הוא חומצה קרבוקסילית (רק חומצה קרבוקסילית מגיבה עם אלכוהול ליצירת אסטר), ולכן בכל איזומר יש קבוצת –COOH\text{–COOH}–COOH ושלד של 4 אטומי פחמן נוספים. יש ארבעה איזומרים אפשריים (מספיק לרשום שניים):
1. חומצה פנטנואית: CH3–CH2–CH2–CH2–COOH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COOH}CH3​–CH2​–CH2​–CH2​–COOH
2. חומצה 3-מתילבוטנואית: CH3–CH(CH3)–CH2–COOH\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–COOH}CH3​–CH(CH3​)–CH2​–COOH
3. חומצה 2-מתילבוטנואית: CH3–CH2–CH(CH3)–COOH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH(CH}_3\text{)–COOH}CH3​–CH2​–CH(CH3​)–COOH
4. חומצה 2,2-דימתילפרופנואית: (CH3)3C–COOH\text{(CH}_3\text{)}_3\text{C–COOH}(CH3​)3​C–COOH
בכל אחד מהם הנוסחה המולקולרית היא C5H10O2\text{C}_5\text{H}_{10}\text{O}_2C5​H10​O2​ .
לדוגמה, עם חומצה פנטנואית מתקבל האסטר אתיל פנטנואט:
CH3(CH2)3COOH+CH3CH2OH→CH3(CH2)3COOCH2CH3+H2O\text{CH}_3\text{(CH}_2\text{)}_3\text{COOH} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{OH} \rightarrow \text{CH}_3\text{(CH}_2\text{)}_3\text{COOCH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}CH3​(CH2​)3​COOH+CH3​CH2​OH→CH3​(CH2​)3​COOCH2​CH3​+H2​O
הערה: השאלה מבקשת איזומרים של B ולא בהכרח חומצות. גם אסטרים בעלי הנוסחה C5H10O2\text{C}_5\text{H}_{10}\text{O}_2C5​H10​O2​ הם איזומרים (לא טבעתיים) של B ומתקבלים כתשובה, למשל אתיל פרופנואט, CH3–CH2–COO–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COO–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–CH2​–COO–CH2​–CH3​ , או מתיל בוטנואט, CH3–CH2–CH2–COO–CH3\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COO–CH}_3CH3​–CH2​–CH2​–COO–CH3​ .

סעיף ג

תשובה:

שלב 1: CH2=CH2+H–Br→CH3–CH2++Br−\text{CH}_2\text{=CH}_2 + \text{H–Br} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CH}_2^{+} + \text{Br}^-CH2​=CH2​+H–Br→CH3​–CH2+​+Br− (איטי); שלב 2: CH3–CH2++Br−→CH3–CH2–Br\text{CH}_3\text{–CH}_2^{+} + \text{Br}^- \rightarrow \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–Br}CH3​–CH2+​+Br−→CH3​–CH2​–Br (מהיר).

התגובה הכוללת: CH2=CH2(g)+HBr(g)→CH3–CH2Br(l)\text{CH}_2\text{=CH}_{2(g)} + \text{HBr}_{(g)} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{Br}_{(l)}CH2​=CH2(g)​+HBr(g)​→CH3​–CH2​Br(l)​ (בכל אגף C 2, H 5, Br 1).
הקשר H–Br\text{H–Br}H–Br קוטבי: אטום ה-Br אלקטרושלילי יותר, ולכן על אטום ה-H מטען חלקי חיובי (Hδ+–Brδ−\text{H}^{\delta+}\text{–Br}^{\delta-}Hδ+–Brδ−). בקשר הכפול של האתן יש ענן אלקטרונים (אלקטרוני π) צפוף, הנמשך לאטום ה-H החיובי-חלקית. זהו סיפוח אלקטרופילי בשני שלבים:
שלב 1 (איטי): זוג האלקטרונים של הקשר π (הקשר השני בקשר הכפול) נקשר לאטום ה-H של HBr; בו-זמנית זוג האלקטרונים של הקשר H–Br\text{H–Br}H–Br עובר כולו לאטום ה-Br. נוצרים קרבוקטיון (יון פחמן חיובי) ויון ברומיד:
CH2=CH2+Hδ+–Brδ−→CH3–CH2++Br−\text{CH}_2\text{=CH}_2 + \text{H}^{\delta+}\text{–Br}^{\delta-} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CH}_2^{+} + \text{Br}^-CH2​=CH2​+Hδ+–Brδ−→CH3​–CH2+​+Br−
(בכתיבה בחצים: חץ מעוקל מהקשר הכפול אל אטום ה-H, וחץ מעוקל מהקשר H–Br אל אטום ה-Br.)
שלב 2 (מהיר): יון הברומיד, שיש לו זוגות אלקטרונים לא קושרים, נמשך לאטום הפחמן הטעון חיובית ויוצר איתו קשר קוולנטי:
CH3–CH2++Br−→CH3–CH2–Br\text{CH}_3\text{–CH}_2^{+} + \text{Br}^- \rightarrow \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–Br}CH3​–CH2+​+Br−→CH3​–CH2​–Br
בדיקה: סכום השלבים נותן את התגובה הכוללת, והמטען מאוזן בכל שלב (שלב 1: 0 → +1 + (−1); שלב 2: +1 + (−1) → 0).
טעות נפוצה: להתחיל את המנגנון בהתקפה של Br−\text{Br}^-Br− על הקשר הכפול – הקשר הכפול עשיר באלקטרונים ולכן הוא מגיב תחילה עם החלק החיובי (H) של HBr.

סעיף ד

תשובה:

גרף II – בגרף זה השיא הראשון (שלב 1, יצירת הקרבוקטיון) גבוה מהשני, כלומר לשלב הראשון אנרגיית שפעול גבוהה יותר; זהו השלב האיטי, והשלב השני (קישור Br−\text{Br}^-Br− לקרבוקטיון) מהיר ובעל אנרגיית שפעול נמוכה.

התשובה: גרף II.
בשני הגרפים יש שני שיאים (שני מצבי מעבר) ושקע ביניהם – בהתאם למנגנון בן שני שלבים, שבו השקע מייצג את התוצר-הביניים (הקרבוקטיון ויון הברומיד). בשני הגרפים רמת האנרגיה של התוצר נמוכה מזו של המגיבים (תגובה אקסותרמית). ההבדל הוא איזה שיא גבוה יותר, כלומר לאיזה שלב אנרגיית שפעול גבוהה יותר.
- שלב 1 – יצירת הקרבוקטיון: נשברים הקשר π בין אטומי הפחמן והקשר H–Br\text{H–Br}H–Br , ונוצרים חלקיקים טעונים בעלי מטענים מנוגדים (צריך להפריד בין מטען חיובי למטען שלילי). שלב זה דורש אנרגיה רבה – אנרגיית השפעול שלו גבוהה והוא השלב האיטי.
- שלב 2 – יון הברומיד (שלילי) נמשך אל הקרבוקטיון (חיובי) ונוצר קשר קוולנטי C–Br. משיכה בין יונים בעלי מטענים מנוגדים מתרחשת בקלות – אנרגיית השפעול נמוכה והשלב מהיר.
לכן בגרף הנכון השיא הראשון גבוה מהשיא השני – זהו גרף II. בגרף I השיא השני גבוה יותר, כלומר הוא מתאר מצב שבו השלב השני הוא האיטי – בניגוד למנגנון.

סעיף ה

תשובה:

C: 2-בוטנול, CH3–CH(OH)–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH(OH)–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–CH(OH)–CH2​–CH3​ ; D: 2-מתיל-2-פרופנול, (CH3)3C–OH\text{(CH}_3\text{)}_3\text{C–OH}(CH3​)3​C–OH .

C ו-D מגיבים שניהם עם מפעיל לוקאס, ולכן שניהם אלכוהולים (לא אתרים).
תרכובת D:
•אינה מגיבה עם KMnO4(aq)\text{KMnO}_{4(aq)}KMnO4(aq)​ – כלומר אינה מתחמצנת. אלכוהול שאינו מתחמצן הוא אלכוהול שלישוני (לאטום הפחמן הנושא את ה-OH אין אטום H).
•מגיבה מיד עם מפעיל לוקאס בטמפרטורת החדר – גם זה מאפיין אלכוהול שלישוני.
האלכוהול השלישוני היחיד בעל הנוסחה C4H10O\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}C4​H10​O הוא 2-מתיל-2-פרופנול:
D:CH3–C(CH3)(OH)–CH3  =  (CH3)3C–OH\text{D}: \text{CH}_3\text{–C(CH}_3\text{)(OH)–CH}_3 \ \ = \ \ \text{(CH}_3\text{)}_3\text{C–OH}D:CH3​–C(CH3​)(OH)–CH3​  =  (CH3​)3​C–OH
תרכובת C:
•מגיבה עם KMnO4(aq)\text{KMnO}_{4(aq)}KMnO4(aq)​ – אלכוהול ראשוני או שניוני.
•מגיבה עם מפעיל לוקאס לאחר חימום קצר – מאפיין אלכוהול שניוני (אלכוהול ראשוני מגיב רק לאחר חימום ממושך, ושלישוני – מיד).
האלכוהול השניוני היחיד בעל הנוסחה C4H10O\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}C4​H10​O הוא 2-בוטנול:
C:CH3–CH(OH)–CH2–CH3\text{C}: \text{CH}_3\text{–CH(OH)–CH}_2\text{–CH}_3C:CH3​–CH(OH)–CH2​–CH3​
(התוצאות בשורה השלישית מתאימות לזיהוי זה: מ-D מתקבל אלקן אחד בלבד, ומ-C – שלוש תרכובות; ראו סעיף ו.)
טעות נפוצה: לבחור ב-D את 2-מתיל-1-פרופנול משום שהוא "מסועף" – הוא אלכוהול ראשוני, ולכן היה מגיב עם KMnO4\text{KMnO}_4KMnO4​ .

סעיף ו

תשובה:

1-בוטן CH2=CH–CH2–CH3\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_3CH2​=CH–CH2​–CH3​ ; cis-2-בוטן ו-trans-2-בוטן CH3–CH=CH–CH3\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3CH3​–CH=CH–CH3​ (שני האיזומרים הגאומטריים).

C הוא 2-בוטנול (סעיף ה). בחימום עם חומצה גופרתית מרוכזת מתרחשת הרחקת מים (אלימינציה): קבוצת ה-OH מורחקת מפחמן 2, ואטום H מורחק מאחד מאטומי הפחמן השכנים – פחמן 1 או פחמן 3:
CH3–CH(OH)–CH2–CH3→H2SO4(l)C4H8+H2O\text{CH}_3\text{–CH(OH)–CH}_2\text{–CH}_3 \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_{4(l)}} \text{C}_4\text{H}_8 + \text{H}_2\text{O}CH3​–CH(OH)–CH2​–CH3​H2​SO4(l)​​C4​H8​+H2​O
(בחימום.)
(בכל אגף C 4, H 10, O 1.)
•הרחקת H מפחמן 1 → 1-בוטן: CH2=CH–CH2–CH3\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_3CH2​=CH–CH2​–CH3​
•הרחקת H מפחמן 3 → 2-בוטן: CH3–CH=CH–CH3\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3CH3​–CH=CH–CH3​ . ל-2-בוטן יש שני איזומרים גאומטריים, כי לכל אחד מאטומי הפחמן של הקשר הכפול קשורות שתי קבוצות שונות (H ו-CH3\text{CH}_3CH3​):
  - cis-2-בוטן – שתי קבוצות ה-CH3\text{CH}_3CH3​ באותו צד של הקשר הכפול;
  - trans-2-בוטן – שתי קבוצות ה-CH3\text{CH}_3CH3​ בצדדים מנוגדים של הקשר הכפול.
נוסחאות מבנה (תיאור): בשני האיזומרים של 2-בוטן שני אטומי פחמן מרכזיים מחוברים בקשר כפול, ולכל אחד מהם קשורים אטום H וקבוצת CH3\text{CH}_3CH3​ ; ב-cis קבוצות ה-CH3\text{CH}_3CH3​ שתיהן "למעלה", וב-trans אחת "למעלה" ואחת "למטה".
כך מתקבלת תערובת של שלוש תרכובות פחמן. (לעומת זאת, מ-D, 2-מתיל-2-פרופנול, מתקבל רק 2-מתילפרופן, CH2=C(CH3)2\text{CH}_2\text{=C(CH}_3\text{)}_2CH2​=C(CH3​)2​ – תרכובת אחת.)

שאלה 8 · כימוטריפסין ומיוגלובין – מבנה חלבונים והידרוליזה

שאלה פתוחה

ענה על הסעיפים א, ב, ה, ועל אחד מן הסעיפים ג או ד.
כימוטריפסין A הוא אנזים הפועל במערכת העיכול של יונקים.
האיור שלפניך מציג מודל של כימוטריפסין A .
מולקולת כימוטריפסין A בנויה מכמה שרשרות פוליפפטידיות, מקופלות במבנה דחוס, דמוי פקעת.
המולקולה מכילה 241 שיירים של חומצות אמיניות ו- 5 קשרי דו-גופרית.

א.

(i)

הסבר כיצד המבנה המרחבי של כימוטריפסין A מיוצב, בין היתר, על ידי אינטראקציות הידרופוביות וקשרי דו-גופרית.

(ii)

האם על פי המספר של קשרי דו-גופרית אפשר לקבוע כמה שרשרות פוליפפטידיות יש במולקולת כימוטריפסין A ? נמק.

ב.

בכימוטריפסין A יש מקטעים שאינם ערוכים במבנה מוגדר של סליל α\alphaα או משטח β\betaβ . לדוגמה, המקטע שלפניך:
Cys−Gly−Val−Pro−Ala−Ile−Gln−Pro−Val−Leu
הסבר מדוע מקטע זה אינו יכול להיערך במבנה של סליל α\alphaα וגם לא במבנה של משטח β\betaβ .

ג.

סעיף ג הוא סעיף בחירה. אם תבחר לענות עליו, אל תענה על סעיף ד.
כימוטריפסין A מזרז את ההידרוליזה של הקשר הפפטידי בצד הקרבוקסילי של החומצות האמיניות פנילאלנין, Phe , טריפטופן, Trp , וטירוזין, Tyr .
לפניך רצף חומצות אמיניות בפפטיד:
Gly−Ser−Trp−Asp−Thr−Phe−Gln−Val
פפטיד זה עבר הידרוליזה בנוכחות כימוטריפסין A .
על פי הנתונים בשאלה, רשום את הרצף של החומצות האמיניות בכל אחד מהתוצרים שהתקבלו בהידרוליזה של הפפטיד.

ד.

סעיף ד הוא סעיף בחירה. אם תבחר לענות עליו, אל תענה על סעיף ג.
נחקר מבנה של פפטיד P , ונמצא שהוא בנוי מהחומצות האמיניות Gly , Tyr ו- Lys .
הפעילו על הפפטיד P את האנזים כימוטריפסין A . התקבלו שני טרי-פפטידים.
מהו המספר המינימלי של יחידות Tyr בפפטיד P ? נמק.

ה.

מיוגלובין הוא חלבון מסיס במים, המצוי בשרירים. הוא אינו מכיל ציסטאין, Cys , ולמחצית החומצות האמיניות שלו יש קבוצות צד הידרופוביות. למולקולה של מיוגלובין צורה של פקעת כדורית.

(i)

ציין שלושה סוגי הקשרים שעשויים לעצב ולייצב את הצורה המרחבית של מולקולת מיוגלובין.

(ii)

לגבי כל אחד מסוגי הקשרים שציינת תן דוגמה לשתי חומצות אמיניות, שבין קבוצות הצד שלהן עשויים להיווצר קשרים אלה.

◂ פתרון מלא לשאלה 8

סעיף א

(i)

תשובה:

אינטראקציות הידרופוביות בין קבוצות צד לא-קוטביות בפנים המולקולה, וקשרי דו-גופרית קוולנטיים בין קבוצות SH של שיירי ציסטאין, מחזיקים את הקיפולים במקומם.

המבנה המרחבי (המבנה השלישוני, הפקעת) נשמר בזכות קשרים ואינטראקציות בין קבוצות הצד של שיירי החומצות האמיניות, שיכולים להיות רחוקים זה מזה ברצף אך קרובים במרחב לאחר הקיפול:
- אינטראקציות הידרופוביות: קבוצות צד לא-קוטביות (פחמימניות), למשל של ואלין, לאוצין ופנילאלנין, אינן יוצרות קשרי מימן עם מולקולות המים. בסביבה מימית השרשרת מתקפלת כך שקבוצות אלה מתקבצות בפנים הפקעת, הרחק מהמים, ונמשכות זו לזו בכוחות ון-דר-ולס; קבוצות הצד הקוטביות והטעונות פונות החוצה, אל המים. כך נשמר הקיפול הדחוס.
- קשרי דו-גופרית: בין קבוצות –SH\text{–SH}–SH של שני שיירי ציסטאין נוצר קשר קוולנטי –S–S–\text{–S–S–}–S–S– (בתגובת חמצון). זה קשר קוולנטי חזק, הקושר "כמו גשר" בין שני חלקים מרוחקים של אותה שרשרת או בין שרשרות שונות, ולכן הוא מקבע את הקיפול. במולקולה יש 5 קשרים כאלה.

(ii)

תשובה:

לא. קשר דו-גופרית יכול לקשור שני שיירי ציסטאין באותה שרשרת או בשתי שרשרות שונות, ולכן מספר הקשרים (5) אינו מלמד כמה מהם מחברים בין שרשרות וכמה שרשרות יש.

לא.
קשר דו-גופרית נוצר בין שני שיירי ציסטאין בכל מקום שבו הם קרובים זה לזה במרחב:
•בין שני שיירי ציסטאין באותה שרשרת פוליפפטידית (קשר "פנימי", שמקבע קיפול של השרשרת עצמה), או
•בין שיירי ציסטאין בשתי שרשרות שונות (קשר המחבר שרשרות).
הנתון "5 קשרי דו-גופרית" אינו אומר כמה מהקשרים נמצאים בתוך שרשרות וכמה בין שרשרות. למשל, אותם 5 קשרים יכולים להיות במולקולה בת שרשרת אחת (כולם פנימיים) או במולקולה בת כמה שרשרות. לכן אי-אפשר לקבוע לפיהם את מספר השרשרות.

סעיף ב

תשובה:

במקטע יש שני שיירי פרולין. בפרולין אטום החנקן הוא חלק מטבעת ואין עליו אטום H בקשר הפפטידי, ולכן הוא אינו יכול ליצור את קשרי המימן N–H⋯O=C\text{N–H}\cdots\text{O=C}N–H⋯O=C שמייצבים סליל α ומשטח β; בנוסף הטבעת הנוקשה מגבילה את הסיבוב ויוצרת כיפוף בשרשרת.

המבנה השניוני – סליל α\alphaα ומשטח β\betaβ – מיוצב על ידי קשרי מימן בין קבוצות הקשר הפפטידי בשלד השרשרת: בין אטום ה-H של קבוצת N–H\text{N–H}N–H לבין אטום ה-O של קבוצת C=O\text{C=O}C=O בקשר פפטידי אחר (בסליל – בתוך אותו קטע, כל שייר עם השייר הרביעי ממנו; במשטח – בין קטעים מקבילים).
במקטע הנתון יש שני שיירים של פרולין (Pro, בעמדות 4 ו-8). לפי נוסחת המבנה של פרולין (בדפי הנתונים), אטום החנקן שלו קשור גם לשרשרת הצד ויוצר איתה טבעת. לכן:
1. כשפרולין קשור בקשר פפטידי, אין אטום H על אטום החנקן – הוא אינו יכול לתרום אטום H ליצירת קשר מימן, וקשרי המימן הסדירים הנדרשים לסליל או למשטח נקטעים.
2. הטבעת נוקשה ומונעת סיבוב חופשי סביב הקשר שבין אטום החנקן לפחמן α, ולכן כופה כיפוף (שבירה) בכיוון השרשרת, שאינו מתאים לא למבנה הסלילי הסדיר ולא לשרשרת המתוחה של משטח β\betaβ .
לכן מקטע שיש בו כמה שיירי פרולין קרובים זה לזה אינו נערך במבנה שניוני מוגדר.
טעות נפוצה: להסביר באמצעות קבוצות הצד של Val/Ile/Leu (הידרופוביות) – הן אינן מונעות יצירת סליל; המפתח הוא אטום החנקן של פרולין שאין עליו H וטבעתו הנוקשה.

סעיף ג

תשובה:

Gly−Ser−Trp ; Asp−Thr−Phe ; Gln−Val

הכימוטריפסין שובר את הקשר הפפטידי שבו קבוצת ה-C=O\text{C=O}C=O שייכת ל-Phe, ל-Trp או ל-Tyr – כלומר את הקשר שאחרי שייר כזה (בכיוון מהקצה ה-N-טרמינלי לקצה ה-C-טרמינלי).
בפפטיד Gly−Ser−Trp−Asp−Thr−Phe−Gln−Val יש שני שיירים כאלה:
•Trp (עמדה 3) → נשבר הקשר Trp−Asp.
•Phe (עמדה 6) → נשבר הקשר Phe−Gln.
אין בפפטיד Tyr. לכן מתקבלים שלושה תוצרים:
1. Gly−Ser−Trp
2. Asp−Thr−Phe
3. Gln−Val
(בכל שבירה מתווספת מולקולת מים: OH לקבוצת ה-C=O של Trp/Phe, ו-H לאטום החנקן של Asp/Gln.)
טעות נפוצה: לשבור את הקשר לפני Trp ו-Phe (בצד האמיני שלהן) – לפי הנתון השבירה בצד הקרבוקסילי.

סעיף ד

תשובה:

יחידה אחת של Tyr. האנזים שבר קשר פפטידי אחד בלבד (שני טרי-פפטידים מפפטיד בן 6 שיירים), ולכן יש Tyr בעמדה 3; שבירה זו מחייבת לפחות Tyr אחד (אפשר גם Tyr שני בעמדה 6, אך הוא אינו הכרחי).

•בפפטיד P אין Phe ואין Trp, ולכן הכימוטריפסין שובר רק את הקשר הפפטידי שבצד הקרבוקסילי של Tyr.
•התקבלו שני טרי-פפטידים, כלומר P בנוי מ-3+3=63+3=63+3=6 שיירים, ונשבר בו קשר פפטידי אחד בלבד – הקשר שבין השייר השלישי לרביעי.
•כדי שקשר זה יישבר, השייר השלישי חייב להיות Tyr. לכן יש ב-P לפחות יחידת Tyr אחת.
•אין צורך ביחידות Tyr נוספות: Tyr בעמדות 1, 2, 4 או 5 היה גורם לשבירות נוספות (ולתוצרים אחרים), ו-Tyr בעמדה 6 (הקצה ה-C-טרמינלי) אפשרי אך אינו הכרחי, כי אחריו אין קשר פפטידי.
לדוגמה, הפפטיד Gly−Lys−Tyr−Lys−Gly−Lys מכיל את שלוש החומצות האמיניות, ובהידרוליזה בנוכחות כימוטריפסין מתקבלים Gly−Lys−Tyr ו-Lys−Gly−Lys – שני טרי-פפטידים.
המספר המינימלי של יחידות Tyr בפפטיד P הוא 1.

סעיף ה

(i)

תשובה:

קשרי מימן, אינטראקציות יוניות, אינטראקציות הידרופוביות (כוחות ון-דר-ולס בין קבוצות צד לא-קוטביות).

הצורה המרחבית (המבנה השלישוני) מיוצבת על ידי קשרים בין קבוצות צד של שיירי החומצות האמיניות. במיוגלובין אין ציסטאין, ולכן אין קשרי דו-גופרית. שלושת הסוגים האפשריים:
קשרי מימן – בין קבוצות צד קוטביות שיש בהן אטום H הקשור ל-O או ל-N (כגון –OH\text{–OH}–OH , –CONH2\text{–CONH}_2–CONH2​) לבין אטום O או N בקבוצת צד אחרת.
אינטראקציות יוניות – משיכה חשמלית בין קבוצת צד טעונה חיובית (כגון –NH3+\text{–NH}_3^+–NH3+​) לקבוצת צד טעונה שלילית (כגון –COO−\text{–COO}^-–COO−).
אינטראקציות הידרופוביות (כוחות ון-דר-ולס) – בין קבוצות צד לא-קוטביות, שמתקבצות בפנים הפקעת הרחק מהמים (למחצית מהחומצות האמיניות יש קבוצות צד כאלה).

(ii)

תשובה:

קשרי מימן: Ser ו-Thr ; אינטראקציות יוניות: Lys ו-Asp ; אינטראקציות הידרופוביות: Val ו-Leu.

(הדוגמאות לפי טבלת החומצות האמיניות בדפי הנתונים; אפשר לבחור דוגמאות אחרות מאותו סוג.)
- קשרי מימן: Ser (HO–CH2–\text{HO–CH}_2\text{–}HO–CH2​–) ו-Thr (CH3–CH(OH)–\text{CH}_3\text{–CH(OH)–}CH3​–CH(OH)–) – קשר מימן בין אטום ה-H של קבוצת ה-OH באחת לבין אטום ה-O של קבוצת ה-OH בשנייה. (גם Asn/Gln עם קבוצות האמיד, או Tyr עם קבוצת ה-OH, מתאימות.)
- אינטראקציות יוניות: Lys (קבוצת צד –(CH2)4–NH3+\text{–(CH}_2\text{)}_4\text{–NH}_3^+–(CH2​)4​–NH3+​ , טעונה חיובית) ו-Asp (קבוצת צד –CH2–COO−\text{–CH}_2\text{–COO}^-–CH2​–COO− , טעונה שלילית) – משיכה בין המטענים המנוגדים. (גם Arg עם Glu מתאימות.)
- אינטראקציות הידרופוביות: Val ((CH3)2CH–\text{(CH}_3\text{)}_2\text{CH–}(CH3​)2​CH–) ו-Leu ((CH3)2CH–CH2–\text{(CH}_3\text{)}_2\text{CH–CH}_2\text{–}(CH3​)2​CH–CH2​–) – קבוצות צד פחמימניות לא-קוטביות הנמשכות זו לזו בכוחות ון-דר-ולס בפנים הפקעת. (גם Phe, Ile, Ala מתאימות.)
טעות נפוצה: לציין קשרי דו-גופרית – במיוגלובין אין ציסטאין, ולכן קשרים אלה אינם אפשריים.

שאלה 9 · קביעת רצף DNA, גדיל משלים ותעתוק

שאלה פתוחה

ענה על הסעיפים א, ב, ג, ועל אחד מן הסעיפים ד או ה.
החוקר סנגר פיתח בשנות ה- 70 של המאה העשרים שיטה לקביעת רצף הבסיסים החנקניים ב- DNA (דנ"א). השיטה מבוססת על שימוש במולקולות מסוג מסוים. נסמן מולקולות אלו באות W .
מבנה המולקולה W דומה למבנה של נוקלאוטיד ב- DNA , בהבדל אחד: לאטום פחמן מספר 3 בקבוצת הסוכר קשור אטום מימן במקום קבוצת –OH\text{–OH}–OH .

א.

(i)

רשום נוסחת מבנה למולקולה W המכילה אדנין.

(ii)

מולקולה W יכולה להיקשר רק בקצה אחד של גדיל DNA .
קבע לאיזה קצה של גדיל ה-DNA - 3′3'3′ או 5′5'5′ - יכולה להיקשר מולקולה W . נמק את קביעתך.

ב.

נתון קטע מגדיל DNA במולקולת DNA מסוימת:     5’ GGTGACCCGCATAC 3’\text{5' GGTGACCCGCATAC 3'}5’ GGTGACCCGCATAC 3’
חלק זה עובר תעתוק ל- mRNA (רנ"א שליח).
רשום רצף משלים לקטע מגדיל ה- DNA הנתון.
ציין ברצף את קצה 3′3'3′ ואת קצה 5′5'5′ .

ג.

(i)

רשום את רצף הנוקלאוטידים בגדיל ה- mRNA המתקבל מהחלק הנתון של ה- DNA בתהליך התעתוק.
ציין ברצף את קצה 3′3'3′ ואת קצה 5′5'5′ .

(ii)

ציין איזו קבוצה (קבוצת –OH\text{–OH}–OH או קבוצה זרחה) נמצאת בכל אחד משני צידי הגדיל של ה- mRNA (בקצה 3′3'3′ ובקצה 5′5'5′ ).

ד.

סעיף ד הוא סעיף בחירה. אם תבחר לענות עליו, אל תענה על סעיף ה.
המידע התורשתי הקיים בשני גדילי DNA הוא שונה. הסבר מדוע.

ה.

סעיף ה הוא סעיף בחירה. אם תבחר לענות עליו, אל תענה על סעיף ד.
בזיהוי פלילי נוהגים להשוות קטעים מאותו מיקום במולקולות DNA שונות.
בדקו שני קטעים מאותו מיקום בשתי מולקולות DNA שונות:
•קטע אחד היה תוצר החיתוך של מולקולת ה- DNA מהדגימה שנאספה בזירת הפשע.
•הקטע האחר היה תוצר החיתוך של מולקולת ה- DNA של חשוד בפשע.
לאחר הבדיקות נמצא שהאחוז של כל סוג נוקלאוטידים בקטע האחד שווה לזה שבקטע האחר.
האם על פי התוצאות האלה אפשר לקבוע חד-משמעית שה- DNA מזירת הפשע שייך לחשוד? נמק.

◂ פתרון מלא לשאלה 9

סעיף א

(i)

תשובה:

נוקלאוטיד אדנין שבו בטבעת הסוכר אין קבוצת OH על פחמן 3′3'3′ (וגם לא על פחמן 2′2'2′, כמו בדאוקסיריבוז): PO4\text{PO}_4PO4​ על CH2\text{CH}_2CH2​ (פחמן 5′5'5′), אדנין על פחמן 1′1'1′, ו-H במקום OH על פחמן 3′3'3′.

נבנה את W מנוקלאוטיד של DNA המכיל אדנין (לפי נוסחאות המבנה של הבסיסים והסוכרים בדפי הנתונים), ונחליף את ה-OH שעל פחמן 3 בסוכר באטום H:
- הסוכר: טבעת מחומשת של דאוקסיריבוז – ארבעה אטומי פחמן (1′1'1′–4′4'4′) ואטום חמצן אחד בטבעת; פחמן 5′5'5′ (קבוצת CH2\text{CH}_2CH2​) מחוץ לטבעת, קשור לפחמן 4′4'4′.
•על פחמן 2′2'2′: שני אטומי H (כמו בכל נוקלאוטיד של DNA).
•על פחמן 3′3'3′: אטום H במקום קבוצת OH – זה ההבדל של W (לכן סוכר זה נקרא 2,3-דידאוקסיריבוז).
- קבוצת הזרחה: קשורה לפחמן 5′5'5′ דרך אטום חמצן: CH2–O–PO32−\text{CH}_2\text{–O–PO}_3^{2-}CH2​–O–PO32−​ , כלומר CH2–O–P(=O)(O−)–O−\text{CH}_2\text{–O–P(=O)(O}^-\text{)–O}^-CH2​–O–P(=O)(O−)–O− (או בצורה הלא-מיוננת –O–P(=O)(OH)2\text{–O–P(=O)(OH)}_2–O–P(=O)(OH)2​).
- הבסיס: אדנין, קשור לפחמן 1′1'1′ בקשר N-גליקוזידי, דרך אטום ה-N של הטבעת המחומשת של האדנין (ה-N שנושא את אטום ה-H בנוסחת האדנין שבדפי הנתונים; אטום H זה מורחק ביצירת הקשר).
סכמה בקיצור (משמאל לימין): קבוצת זרחה – O – CH2\text{CH}_2CH2​ (פחמן 5′5'5′) – פחמן 4′4'4′ בטבעת; בטבעת: C4′(H)\text{C}4'\text{(H)}C4′(H) – C3′H2\text{C}3'\text{H}_2C3′H2​ – C2′H2\text{C}2'\text{H}_2C2′H2​ – C1′(H)\text{C}1'\text{(H)}C1′(H) (קשור לאדנין) – O של הטבעת – וחזרה ל-C4′\text{C}4'C4′ .
(בטבעת הסוכר: C4′\text{C}4'C4′ קשור ל-C5′\text{C}5'C5′ , ל-C3′\text{C}3'C3′ ולחמצן הטבעת; C1′\text{C}1'C1′ קשור לחמצן הטבעת, ל-C2′\text{C}2'C2′ ולאדנין.)
(בשיטה עצמה משמשת צורה של W ובה שלוש קבוצות זרחה על פחמן 5′5'5′; לפי הגדרת השאלה – "דומה לנוקלאוטיד" – מספיק לרשום קבוצת זרחה אחת.)

(ii)

תשובה:

לקצה 3′3'3′ : קבוצת הזרחה של W (על פחמן 5′5'5′) יוצרת קשר פוספו-אסטרי עם קבוצת ה-OH שעל פחמן 3′3'3′ בנוקלאוטיד האחרון של הגדיל; ל-W אין OH על פחמן 3′3'3′ , ולכן היא אינה יכולה להיקשר לקבוצת הזרחה שבקצה 5′5'5′ .

לקצה 3′3'3′ .
נוקלאוטידים בגדיל מתחברים בקשר פוספו-אסטרי: קבוצת הזרחה הקשורה לפחמן 5′5'5′ של נוקלאוטיד אחד נקשרת לקבוצת ה-OH שעל פחמן 3′3'3′ של הנוקלאוטיד הקודם (תוך הרחקת מים). לכן:
- בקצה 3′3'3′ של הגדיל יש קבוצת OH חופשית על פחמן 3′3'3′. ל-W יש קבוצת זרחה על פחמן 5′5'5′ – היא יכולה ליצור קשר פוספו-אסטרי עם ה-OH הזה. W נקשרת לקצה 3′3'3′.
- בקצה 5′5'5′ של הגדיל יש קבוצת זרחה. כדי להיקשר אליה, ל-W הייתה צריכה להיות קבוצת OH על פחמן 3′3'3′ – אבל ב-W יש שם אטום H. לכן W אינה יכולה להיקשר לקצה 5′5'5′.
(לאחר ש-W נקשרה, בקצה החדש של הגדיל אין OH על פחמן 3′3'3′ , ולכן אי-אפשר להוסיף אחריה עוד נוקלאוטיד – הארכת הגדיל נעצרת. על כך מבוססת שיטת קביעת הרצף.)

סעיף ב

תשובה:

3′3'3′ CCACTGGGCGTATG 5′5'5′ (כלומר 5′5'5′ GTATGCGGGTCACC 3′3'3′)

הגדיל המשלים בנוי לפי כללי ההשלמה בין הבסיסים: מול A – T, מול T – A, מול G – C, מול C – G. שני הגדילים אנטי-מקבילים: מול הקצה 5′5'5′ של הגדיל הנתון נמצא הקצה 3′3'3′ של הגדיל המשלים.
גדיל נתון:   5'  G G T G A C C C G C A T A C  3'
גדיל משלים:  3'  C C A C T G G G C G T A T G  5'
לכן הרצף המשלים: 3′3'3′ CCACTGGGCGTATG 5′5'5′ , ובכתיבה מ-5′5'5′ ל-3′3'3′: 5′5'5′ GTATGCGGGTCACC 3′3'3′ .
טעות נפוצה: לכתוב את הרצף המשלים בכיוון 5′→3′5' \rightarrow 3'5′→3′ משמאל לימין בלי להפוך את סדר הבסיסים – כך מתקבל רצף שגוי.

סעיף ג

(i)

תשובה:

3′3'3′ CCACUGGGCGUAUG 5′5'5′ , כלומר 5′5'5′ GUAUGCGGGUCACC 3′3'3′

החלק הנתון של ה-DNA הוא הגדיל שעובר תעתוק (התבנית). בתעתוק נבנה גדיל mRNA משלים ואנטי-מקביל לגדיל ה-DNA, עם כללי ההשלמה: מול A – U (ב-RNA אין T), מול T – A, מול G – C, מול C – G. האנזים "קורא" את גדיל ה-DNA מ-3′3'3′ ל-5′5'5′, וגדיל ה-mRNA נבנה מ-5′5'5′ ל-3′3'3′.
DNA (תבנית):  5'  G G T G A C C C G C A T A C  3'
mRNA:         3'  C C A C U G G G C G U A U G  5'
רצף ה-mRNA: 3′3'3′ CCACUGGGCGUAUG 5′5'5′ , ובכתיבה המקובלת מ-5′5'5′ ל-3′3'3′: 5′5'5′ GUAUGCGGGUCACC 3′3'3′ .
(זהו אותו רצף כמו הגדיל המשלים שבסעיף ב, כאשר U מחליף את T.)

(ii)

תשובה:

בקצה 5′5'5′ – קבוצת זרחה (על פחמן 5′5'5′ של הריבוז); בקצה 3′3'3′ – קבוצת –OH\text{–OH}–OH (על פחמן 3′3'3′ של הריבוז).

הקצוות נקראים לפי אטום הפחמן של הסוכר (ריבוז) שאינו קשור לנוקלאוטיד נוסף:
- קצה 5′5'5′: לפחמן 5′5'5′ של הנוקלאוטיד הראשון קשורה קבוצת זרחה שאינה קשורה לנוקלאוטיד אחר.
- קצה 3′3'3′: על פחמן 3′3'3′ של הנוקלאוטיד האחרון נמצאת קבוצת –OH\text{–OH}–OH חופשית, שלא יצרה קשר פוספו-אסטרי.
(בתוך הגדיל, כל קבוצת זרחה מחברת בין פחמן 5′5'5′ של נוקלאוטיד אחד לפחמן 3′3'3′ של הנוקלאוטיד הסמוך.)

סעיף ד

תשובה:

שני הגדילים אינם זהים אלא משלימים: מול A יש T ומול G יש C, ולכן רצף הבסיסים (הנקרא מ-5′5'5′ ל-3′3'3′) בכל גדיל שונה – והמידע התורשתי נקבע לפי רצף הבסיסים.

המידע התורשתי ב-DNA "כתוב" ברצף הבסיסים החנקניים לאורך הגדיל (כל שלשת בסיסים – קודון – לאחר תעתוק ל-mRNA).
שני הגדילים של הסליל הכפול משלימים זה לזה ואינם זהים: מול כל A בגדיל אחד יש T בגדיל השני, ומול כל G יש C. בנוסף הגדילים אנטי-מקבילים. לכן כשקוראים כל גדיל בכיוון 5′→3′5' \rightarrow 3'5′→3′ מתקבלים רצפי בסיסים שונים, וכל אחד מהם מקודד מידע שונה.
לדוגמה, בקטע הנתון: הגדיל 5′5'5′ GGTGACCCGCATAC 3′3'3′ והגדיל המשלים לו 5′5'5′ GTATGCGGGTCACC 3′3'3′ – שני רצפים שונים לחלוטין, ולכן התעתוק של כל אחד מהם היה נותן mRNA שונה (וחלבון שונה).

סעיף ה

תשובה:

לא. אחוזים שווים של כל סוג נוקלאוטיד מלמדים רק על הרכב זהה, ולא על סדר זהה; המידע התורשתי (והייחודיות של כל אדם) נקבע לפי רצף הבסיסים, ושני קטעים בעלי אותו הרכב יכולים להיות בעלי רצפים שונים.

לא.
הבדיקה מראה רק שההרכב של שני הקטעים זהה – אותו אחוז של נוקלאוטידים עם A, T, G ו-C. אבל ה-DNA של כל אדם מתאפיין ברצף (סדר) הבסיסים לאורך הגדיל, ולא רק בכמות של כל סוג.
אותם נוקלאוטידים, באותם אחוזים, יכולים להיות מסודרים בסדרים רבים ושונים. למשל, הקטעים 5′5'5′ AGCT 3′3'3′ ו-5′5'5′ TCGA 3′3'3′ מכילים בדיוק 25% מכל סוג – אך הרצפים שלהם שונים.
לכן כדי לקבוע חד-משמעית שה-DNA מזירת הפשע שייך לחשוד צריך להשוות את רצף הבסיסים בקטעים (ולא רק את אחוזי הנוקלאוטידים).

טבלת התשובות

שאלה	סעיף	תשובה
1	-	ד – איזומר (3) הוא אלכוהול שלישוני ומגיב מיד; איזומרים (1) ו-(2) הם שניהם אלכוהולים ראשוניים ומגיבים רק לאחר חימום ממושך, ולכן אי-אפשר להבחין ביניהם.
2	-	א – לשני האלכוהולים קבוצת OH אחת (אותו מספר קשרי מימן), אבל ענן האלקטרונים של מולקולת פרופאנול גדול יותר, ולכן כוחות ון-דר-ולס ביניהן חזקים יותר.
3	-	ב – אלנין (קבוצת צד $\text{CH}_3$ ) וליזין (קבוצת צד $\text{–(CH}_2\text{)}_4\text{–NH}_2$ ).
4	-	ג – הקבוצה הצדדית היא $\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COOH}$ , כלומר היא מכילה קבוצת קרבוקסיל.
5	-	ב – קשרי המימן בין הבסיסים החנקניים המשלימים (A–T, G–C) שבשני הגדילים.
6	-	ד – הנוקלאוטידים בגדיל מתחברים בקשרים פוספו-אסטריים בין קבוצת הזרחה לסוכר; הבסיס (טבעת הציטוזין) אינו משתתף בקשרים אלה, ולכן קבוצת מתיל על הטבעת אינה משבשת אותם.
7	א	A הוא אתנול: $\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–OH}$
	ב i	$\text{C}_5\text{H}_{10}\text{O}_2$
	ב ii	למשל: $\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COOH}$ (חומצה פנטנואית) ו- $\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–COOH}$ (חומצה 3-מתילבוטנואית).
	ג	שלב 1: $\text{CH}_2\text{=CH}_2 + \text{H–Br} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CH}_2^{+} + \text{Br}^-$ (איטי); שלב 2: $\text{CH}_3\text{–CH}_2^{+} + \text{Br}^- \rightarrow \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–Br}$ (מהיר).
	ד	גרף II – בגרף זה השיא הראשון (שלב 1, יצירת הקרבוקטיון) גבוה מהשני, כלומר לשלב הראשון אנרגיית שפעול גבוהה יותר; זהו השלב האיטי, והשלב השני (קישור $\text{Br}^-$ לקרבוקטיון) מהיר ובעל אנרגיית שפעול נמוכה.
	ה	C: 2-בוטנול, $\text{CH}_3\text{–CH(OH)–CH}_2\text{–CH}_3$ ; D: 2-מתיל-2-פרופנול, $\text{(CH}_3\text{)}_3\text{C–OH}$ .
	ו	1-בוטן $\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_3$ ; cis-2-בוטן ו-trans-2-בוטן $\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3$ (שני האיזומרים הגאומטריים).
8	א i	אינטראקציות הידרופוביות בין קבוצות צד לא-קוטביות בפנים המולקולה, וקשרי דו-גופרית קוולנטיים בין קבוצות SH של שיירי ציסטאין, מחזיקים את הקיפולים במקומם.
	א ii	לא. קשר דו-גופרית יכול לקשור שני שיירי ציסטאין באותה שרשרת או בשתי שרשרות שונות, ולכן מספר הקשרים (5) אינו מלמד כמה מהם מחברים בין שרשרות וכמה שרשרות יש.
	ב	במקטע יש שני שיירי פרולין. בפרולין אטום החנקן הוא חלק מטבעת ואין עליו אטום H בקשר הפפטידי, ולכן הוא אינו יכול ליצור את קשרי המימן $\text{N–H}\cdots\text{O=C}$ שמייצבים סליל α ומשטח β; בנוסף הטבעת הנוקשה מגבילה את הסיבוב ויוצרת כיפוף בשרשרת.
	ג	Gly−Ser−Trp ; Asp−Thr−Phe ; Gln−Val
	ד	יחידה אחת של Tyr. האנזים שבר קשר פפטידי אחד בלבד (שני טרי-פפטידים מפפטיד בן 6 שיירים), ולכן יש Tyr בעמדה 3; שבירה זו מחייבת לפחות Tyr אחד (אפשר גם Tyr שני בעמדה 6, אך הוא אינו הכרחי).
	ה i	קשרי מימן, אינטראקציות יוניות, אינטראקציות הידרופוביות (כוחות ון-דר-ולס בין קבוצות צד לא-קוטביות).
	ה ii	קשרי מימן: Ser ו-Thr ; אינטראקציות יוניות: Lys ו-Asp ; אינטראקציות הידרופוביות: Val ו-Leu.
9	א i	נוקלאוטיד אדנין שבו בטבעת הסוכר אין קבוצת OH על פחמן $3'$ (וגם לא על פחמן $2'$ , כמו בדאוקסיריבוז): $\text{PO}_4$ על $\text{CH}_2$ (פחמן $5'$ ), אדנין על פחמן $1'$ , ו-H במקום OH על פחמן $3'$ .
	א ii	לקצה $3'$ : קבוצת הזרחה של W (על פחמן $5'$ ) יוצרת קשר פוספו-אסטרי עם קבוצת ה-OH שעל פחמן $3'$ בנוקלאוטיד האחרון של הגדיל; ל-W אין OH על פחמן $3'$ , ולכן היא אינה יכולה להיקשר לקבוצת הזרחה שבקצה $5'$ .
	ב	$3'$ CCACTGGGCGTATG $5'$ (כלומר $5'$ GTATGCGGGTCACC $3'$ )
	ג i	$3'$ CCACUGGGCGUAUG $5'$ , כלומר $5'$ GUAUGCGGGUCACC $3'$
	ג ii	בקצה $5'$ – קבוצת זרחה (על פחמן $5'$ של הריבוז); בקצה $3'$ – קבוצת $\text{–OH}$ (על פחמן $3'$ של הריבוז).
	ד	שני הגדילים אינם זהים אלא משלימים: מול A יש T ומול G יש C, ולכן רצף הבסיסים (הנקרא מ- $5'$ ל- $3'$ ) בכל גדיל שונה – והמידע התורשתי נקבע לפי רצף הבסיסים.
	ה	לא. אחוזים שווים של כל סוג נוקלאוטיד מלמדים רק על הרכב זהה, ולא על סדר זהה; המידע התורשתי (והייחודיות של כל אדם) נקבע לפי רצף הבסיסים, ושני קטעים בעלי אותו הרכב יכולים להיות בעלי רצפים שונים.

פרק ראשון

שאלה 1 · הבחנה בין אלכוהולים בעזרת מפעיל לוקאס

תשובה: ד.

שאלה 2 · טמפרטורות רתיחה של מתאנול ופרופאנול

תשובה: א.

שאלה 3 · זיהוי חומצות אמיניות בדו-פפטיד

תשובה: ב.

שאלה 4 · חומצה גלוטמית – נוסחה ותכונות

תשובה: ג.

שאלה 5 · הפרדת גדילי DNA בחימום

תשובה: ב.

שאלה 6 · ציטוזין עם קבוצת מתיל ב-DNA

תשובה: ד.

פרק שני

שאלה 7 · אתן: אסטר, סיפוח HBr וזיהוי אלכוהולים

ענה על הסעיפים א, ב, ג, ה, ועל אחד מן הסעיפים ד או ו.

סעיף א

סעיף ב

סעיף ג

סעיף ד

התשובה: גרף II.

סעיף ה

תרכובת D:

תרכובת C:

סעיף ו

שאלה 8 · כימוטריפסין ומיוגלובין – מבנה חלבונים והידרוליזה

ענה על הסעיפים א, ב, ה, ועל אחד מן הסעיפים ג או ד.

סעיף א

לא.

סעיף ב

סעיף ג

סעיף ד

המספר המינימלי של יחידות Tyr בפפטיד P הוא 1.

סעיף ה

שאלה 9 · קביעת רצף DNA, גדיל משלים ותעתוק

ענה על הסעיפים א, ב, ג, ועל אחד מן הסעיפים ד או ה.

סעיף א

לקצה 3′3'3′ .

סעיף ב

סעיף ג

סעיף ד

סעיף ה

לא.

רוצים להשלים את חוויית הלמידה?

כל האתר במבט אחד

לקצה $3'$ .