בגרות בכימיה אורגנית וביוכימיה 037382 - קיץ 2023

5 יח"ל (15%) · נבחני משנה ואקסטרניים · שאלון 037382 · 9 שאלות · 2 שעות

בחינת הבגרות בכימיה, כימיה אורגנית וביוכימיה, קיץ 2023, כל 9 השאלות כמו בשאלון. לכל סעיף יש תשובה ופתרון מלא: ניסוח מאוזן עם מצבי צבירה, הנוסחה מדף הנוסחאות, הצבה ותוצאה עם יחידות, והסבר במונחים שהבוחן מצפה להם.

הוראות הבחינה (כמו בשאלון)

משך הבחינה: שעתיים.
מבנה השאלון ומפתח ההערכה: בשאלון זה שני פרקים – פרק ראשון: 30 נקודות; פרק שני: 70 נקודות; סך הכול: 100 נקודות.
חומר עזר מותר בשימוש: (1) מחשבון (כולל מחשבון גרפי). (2) דפי נוסחאות ונתונים (מצורפים).
פרק ראשון (30 נקודות): שאלות 1-6 – חובה. יש לענות על כל השאלות. אם תענו על 5 שאלות לפחות, תקבלו את מלוא 30 הנקודות (לכל שאלה – 6 נקודות). בכל שאלה מוצגות ארבע תשובות א-ד, ויש לבחור בתשובה הנכונה ולסמן אותה בתשובון שבסוף מחברת הבחינה.
פרק שני (70 נקודות): בפרק זה שלוש שאלות, 7-9. יש לענות על שתיים מהן (לכל שאלה – 35 נקודות). בכל אחת מהשאלות 7-9 יש לענות על כל הסעיפים א-ד ועל אחד מן הסעיפים ה. או ו. (סעיפי בחירה).
הנחיות מיוחדות לשנה זו: בפרק הראשון 5 תשובות נכונות מתוך 6 מקנות את מלוא 30 הנקודות; בכל שאלה בפרק השני יש סעיף בחירה (ה. או ו.).

פרק ראשון

שאלה 1 · התוצר העיקרי בתגובות של תרכובות פחמן

רב-ברירה

לפניכם ארבעה ניסוחי תגובות.
באיזה ניסוח תגובה רשום התוצר העיקרי הנכון?

א.
$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{Cl} \xrightarrow{\text{NH}_{3(g)}} \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{NH}_2$
ב.
$\text{CH}_2\text{=CH–CH}_3 \xrightarrow{\text{HCl}_{(g)}} \text{CH}_2\text{Cl–CH}_2\text{–CH}_3$
ג.
$\text{CH}_3\text{–CHCl–CH}_3 \xrightarrow{\text{OH}^-_{(aq)}} \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH}$
ד.
$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COOH} \xrightarrow{\text{CuO}_{(s)}} \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH}$

◂ פתרון מלא לשאלה 1

התשובה הנכונה: א

תשובה:

א – תגובת התמרה: האמוניה (נוקלאופיל) מחליפה את אטום הכלור ומתקבל 1-פרופיל אמין.

תשובה: א.
א – נכון. זו תגובת התמרה: הנוקלאופיל NH3\text{NH}_3NH3​ תוקף את אטום הפחמן הקשור לכלור (פחמן בעל מטען חלקי חיובי), ויון הכלוריד, Cl−\text{Cl}^-Cl−, עוזב. אחרי מסירת יון H+\text{H}^+H+ מתקבל אמין ראשוני – 1-פרופיל אמין, CH3–CH2–CH2NH2\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{NH}_2CH3​–CH2​–CH2​NH2​. שלד הפחמנים והמיקום של הקבוצה הפונקציונלית (פחמן 1) נשמרים.
ב – שגוי. בסיפוח HCl\text{HCl}HCl לפרופן (אלקן לא סימטרי) לפי כלל מרקובניקוב אטום המימן נקשר לפחמן של הקשר הכפול שיש בו יותר אטומי מימן (CH2\text{CH}_2CH2​), והכלור נקשר לפחמן האמצעי. התוצר העיקרי הוא 2-כלורופרופן, CH3–CHCl–CH3\text{CH}_3\text{–CHCl–CH}_3CH3​–CHCl–CH3​, ולא 1-כלורופרופן.
ג – שגוי. בתגובת התמרה קבוצת OH\text{OH}OH מחליפה את הכלור באותו מיקום (פחמן 2). התוצר הוא 2-פרופנול, CH3–CH(OH)–CH3\text{CH}_3\text{–CH(OH)–CH}_3CH3​–CH(OH)–CH3​, ולא 1-פרופנול.
ד – שגוי. CuO(s)\text{CuO}_{(s)}CuO(s)​ הוא מחמצן (משמש לחמצון כהלים), ואינו יכול לחזר חומצה קרבוקסילית לכהל. המעבר מחומצה לכהל ראשוני הוא חיזור, ולא חמצון.

שאלה 2 · הבחנה בין כהל ראשוני לכהל שלישוני

רב-ברירה

נתונות שלוש בדיקות I-III, שאפשר לבצע אותן במעבדה.
I  בדיקה של מסיסות במים
II  קביעה של טמפרטורת רתיחה
III  תגובה עם תמיסה חומצית של K2Cr2O7(aq)\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_{7(aq)}K2​Cr2​O7(aq)​
באמצעות אילו בדיקות אפשר להבחין בין שתי התרכובות:
CH3(CH2)8CH2OH(l)\text{CH}_3(\text{CH}_2)_8\text{CH}_2\text{OH}_{(l)}CH3​(CH2​)8​CH2​OH(l)​ ו- (CH3)3COH(l)(\text{CH}_3)_3\text{COH}_{(l)}(CH3​)3​COH(l)​ ?

א.
I ו- II
ב.
I ו- III
ג.
II ו- III
ד.
I , II ו- III

◂ פתרון מלא לשאלה 2

התשובה הנכונה: ד

תשובה:

ד – שלוש הבדיקות מבחינות בין 1-דקנול לבין 2-מתיל-2-פרופנול.

תשובה: ד.
התרכובות: CH3(CH2)8CH2OH\text{CH}_3(\text{CH}_2)_8\text{CH}_2\text{OH}CH3​(CH2​)8​CH2​OH – 1-דקנול, כהל ראשוני עם שרשרת פחמימנית ארוכה (10 אטומי פחמן); (CH3)3COH(\text{CH}_3)_3\text{COH}(CH3​)3​COH – 2-מתיל-2-פרופנול, כהל שלישוני קטן (4 אטומי פחמן).
I – מסיסות במים: מבחינה. בשתי התרכובות יש קבוצת OH\text{OH}OH היוצרת קשרי מימן עם מולקולות המים. ב-1-דקנול החלק ההידרופובי (שרשרת של 10 פחמנים) גדול מאוד, ולכן הוא כמעט אינו מסיס במים. ב-2-מתיל-2-פרופנול החלק הפחמימני קטן, וההשפעה של קבוצת ה-OH\text{OH}OH גוברת – הוא מסיס במים בכל יחס.
II – טמפרטורת רתיחה: מבחינה. בין המולקולות של שתי התרכובות יש קשרי מימן, אבל ענן האלקטרונים של 1-דקנול גדול בהרבה (מסה מולרית גדולה יותר, שרשרת ארוכה ולא מסועפת עם שטח מגע גדול), ולכן כוחות ואן דר ואלס ביניהן חזקים בהרבה וטמפרטורת הרתיחה שלו גבוהה בהרבה (בערך 231∘C231^\circ\text{C}231∘C לעומת בערך 82∘C82^\circ\text{C}82∘C).
III – תגובה עם דיכרומט חומצי: מבחינה. כהל ראשוני מתחמצן על ידי Cr2O72−\text{Cr}_2\text{O}_7^{2-}Cr2​O72−​ בסביבה חומצית (לאלדהיד ולחומצה קרבוקסילית), וצבע התמיסה משתנה מכתום לירוק. בכהל שלישוני אין אטום מימן על הפחמן הקשור לקבוצת ה-OH\text{OH}OH, ולכן הוא אינו מתחמצן והתמיסה נשארת כתומה.
לכן כל אחת משלוש הבדיקות מאפשרת להבחין בין התרכובות, והתשובות א, ב, ג חלקיות.

שאלה 3 · חוזק נוקלאופילים

רב-ברירה

שימו לב: חלק מהשאלה לא במיקוד תשפ"ז

הגורמים המשפיעים על חוזק הנוקלאופיל אינם בחומר לבחינה ב-2027.

לפניכם ארבעה היגדים בנוגע לחוזק היחסי של הנוקלאופילים שלפניכם: מולקולות NH3\text{NH}_3NH3​ ויוני NH2−\text{NH}_2^-NH2−​ . מהו ההיגד הנכון?

א.
יוני $\text{NH}_2^-$ הם נוקלאופיל חלש יותר ממולקולות $\text{NH}_3$ , כי המטען השלילי שעל אטום החנקן בכל אחד מיוני $\text{NH}_2^-$ גדול יותר.
ב.
יוני $\text{NH}_2^-$ הם נוקלאופיל חלש יותר ממולקולות $\text{NH}_3$ , כי המטען השלילי שעל אטום החנקן בכל אחד מיוני $\text{NH}_2^-$ קטן יותר.
ג.
יוני $\text{NH}_2^-$ הם נוקלאופיל חזק יותר ממולקולות $\text{NH}_3$ , כי המטען השלילי שעל אטום החנקן בכל אחד מיוני $\text{NH}_2^-$ גדול יותר.
ד.
יוני $\text{NH}_2^-$ הם נוקלאופיל חזק יותר ממולקולות $\text{NH}_3$ , כי המטען השלילי שעל אטום החנקן בכל אחד מיוני $\text{NH}_2^-$ קטן יותר.

◂ פתרון מלא לשאלה 3

התשובה הנכונה: ג

תשובה:

ג – NH2−\text{NH}_2^-NH2−​ נוקלאופיל חזק יותר, כי המטען השלילי על אטום החנקן גדול יותר.

תשובה: ג.
נוקלאופיל הוא חלקיק בעל זוג אלקטרונים לא קושר, הנמשך לאטום פחמן בעל מטען חלקי חיובי ויוצר איתו קשר. ככל שהמטען השלילי על האטום התוקף גדול יותר, המשיכה החשמלית שלו לפחמן החיובי-חלקית חזקה יותר, והוא נוקלאופיל חזק יותר (מגיב מהר יותר).
ביון NH2−\text{NH}_2^-NH2−​ יש על אטום החנקן מטען שלילי מלא (וגם שני זוגות אלקטרונים לא קושרים), ואילו במולקולת NH3\text{NH}_3NH3​ יש על אטום החנקן מטען חלקי שלילי בלבד (δ−\delta^-δ−, הנובע מההבדל באלקטרושליליות בין N ל-H). לכן NH2−\text{NH}_2^-NH2−​ הוא נוקלאופיל חזק יותר.
•א, ב – שגויים: NH2−\text{NH}_2^-NH2−​ אינו נוקלאופיל חלש יותר.
•ד – הקביעה נכונה, אבל הנימוק שגוי: המטען השלילי על החנקן ב-NH2−\text{NH}_2^-NH2−​ גדול יותר, לא קטן יותר.

שאלה 4 · אינטראקציות בין שיירים במבנה השלישוני

רב-ברירה

המבנה השלישוני של חלבון מיוצב על ידי אינטראקציות בין השיירים של החומצות האמיניות המרכיבות את החלבון.
איזו מן החומצות האמיניות שלפניכם תיצור את הקשר החזק ביותר עם ליזין, Lys , ב- pH=7 ?

א.
ארגנין, Arg
ב.
חומצה אספרטית, Asp
ג.
סרין, Ser
ד.
אלנין, Ala

◂ פתרון מלא לשאלה 4

התשובה הנכונה: ב

תשובה:

ב – בין קבוצת הצד החיובית של Lys לקבוצת הצד השלילית של Asp נוצר קשר יוני.

תשובה: ב.
ב-pH=7\text{pH}=7pH=7 קבוצת הצד של ליזין היא –(CH2)4–NH3+\text{–(CH}_2)_4\text{–NH}_3^+–(CH2​)4​–NH3+​ – קבוצה אמינית טעונה חיובית.
- Asp (ב) – נכון. קבוצת הצד של חומצה אספרטית ב-pH=7\text{pH}=7pH=7 היא –CH2–COO−\text{–CH}_2\text{–COO}^-–CH2​–COO− – טעונה שלילית. בין –NH3+\text{–NH}_3^+–NH3+​ ל-–COO−\text{–COO}^-–COO− נוצר קשר יוני (משיכה חשמלית בין מטענים מלאים מנוגדים) – החזק מבין האינטראקציות האפשריות כאן.
- Arg (א) – שגוי. קבוצת הצד של ארגנין טעונה גם היא חיובית; בין שני מטענים חיוביים יש דחייה, לא קשר.
- Ser (ג) – שגוי. קבוצת הצד של סרין, –CH2OH\text{–CH}_2\text{OH}–CH2​OH, קוטבית ולא טעונה; היא יכולה ליצור עם Lys קשר מימן (או משיכת יון-דו קוטב), שהוא חלש יותר מקשר יוני.
- Ala (ד) – שגוי. קבוצת הצד של אלנין, –CH3\text{–CH}_3–CH3​, לא קוטבית; בינה לבין Lys יכולים להיות רק כוחות ואן דר ואלס חלשים.

שאלה 5 · הקשר שמתפרק בחיתוך גדיל DNA

רב-ברירה

אחת מן הפגיעות האפשריות ב- DNA היא חיתוך אחד הגדילים של ידי פירוק של חלק מן הקשרים שבין הנוקלאוטידים.
מהו סוג הקשר שמתפרק בחיתוך אחד הגדילים של ה- DNA ?

א.
קשר מימני
ב.
קשר N-גליקוזידי
ג.
קשר פוספואסטרי
ד.
קשר פפטידי

◂ פתרון מלא לשאלה 5

התשובה הנכונה: ג

תשובה:

ג – הנוקלאוטידים באותו גדיל קשורים בקשרים פוספואסטריים.

תשובה: ג.
בתוך גדיל אחד של DNA הנוקלאוטידים קשורים זה לזה דרך קבוצת הזרחה: קבוצת זרחה קשורה בקשר אסטרי לאטום החמצן שעל פחמן 3′3'3′ של הסוכר בנוקלאוטיד אחד, ובקשר אסטרי נוסף לחמצן שעל פחמן 5′5'5′ של הסוכר בנוקלאוטיד הבא – קשרים פוספואסטריים (גשר פוספודיאסטרי). פירוק קשרים אלה חותך את הגדיל.
- א – שגוי. קשרי מימן קיימים בין בסיסים משלימים בשני הגדילים; פירוקם מפריד בין הגדילים ואינו חותך גדיל.
- ב – שגוי. קשר N-גליקוזידי קושר את הבסיס החנקני לסוכר בתוך נוקלאוטיד, ולא בין נוקלאוטידים.
- ד – שגוי. קשר פפטידי קיים בחלבונים (בין חומצות אמיניות), לא ב-DNA.

שאלה 6 · יחסי בסיסים ב-DNA דו-גדילי

רב-ברירה

בחקר של מולקולות DNA בזן מסוים של חיידקים נמצא ששני הגדילים של ה- DNA מכילים סך הכול 200,000 בסיסים חנקניים.
המספר הכולל של הבסיסים החנקניים מסוג ציטוזין (C) בשני הגדילים הוא 70,000 .
מהו מספר הבסיסים החנקניים מסוג אדנין (A) בשני הגדילים?

א.
30,000
ב.
60,000
ג.
70,000
ד.
200,000

◂ פתרון מלא לשאלה 6

התשובה הנכונה: א

תשובה:

א – 30,000

תשובה: א.
ב-DNA דו-גדילי כל ציטוזין מזדווג עם גואנין וכל אדנין מזדווג עם תימין, ולכן מספר הבסיסים C שווה למספר הבסיסים G, ומספר הבסיסים A שווה למספר הבסיסים T.
•מספר בסיסי G = מספר בסיסי C = 70,000
•מספר בסיסי A + T = 200,000−70,000−70,000=60,000200{,}000 - 70{,}000 - 70{,}000 = 60{,}000200,000−70,000−70,000=60,000
•מספר בסיסי A = 60,0002=30,000\frac{60{,}000}{2} = 30{,}000260,000​=30,000
•ב (60,000) – זה סכום A ו-T יחד.
•ג (70,000) – זה מספר בסיסי C (או G).
•ד (200,000) – זה המספר הכולל של הבסיסים.

פרק שני

שאלה 7 · 1-בוטאנול ואיזומרים של בוטאנול

שאלה פתוחה

שימו לב: חלק מהשאלה לא במיקוד תשפ"ז

סעיפים א i ו-ב i עוסקים בגורמים המשפיעים על טיב הקבוצה העוזבת ועל חוזק הנוקלאופיל – אינם בחומר לבחינה ב-2027. סעיף ה: תגובת דהידרציה (אלימינציה) של כוהל אינה מופיעה במיקוד 2027.

יש לענות על כל הסעיפים א, ב, ג, ד, ועל אחד מן הסעיפים ה. או ו.
1-בוטאנול, CH3CH2CH2CH2OH\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}CH3​CH2​CH2​CH2​OH , הוא כוהל המשמש ממס בייצור צבעים.
בראשית המאה ה- 20 הצליח פרופסור חיים ויצמן, אז מדען באוניברסיטת מנצ'סטר ולאחר מכן הנשיא הראשון של מדינת ישראל, למצוא חיידק המתאים להפקת בוטאנול מעמילן (רב-סוכר).
אפשר להפיק 1-בוטאנול גם מאלקיל הליד מתאים.

א.

(i)

באיזה אלקיל הליד כדאי לבחור - אלקיל כלורי, אלקיל ברומי או אלקיל יודי? נמקו.

(ii)

רשמו נוסחת מבנה לאלקיל הליד שבחרתם.

ב.

נתונים שני נוקלאופילים: H2O(l)\text{H}_2\text{O}_{(l)}H2​O(l)​ , OH(aq)−\text{OH}^-_{(aq)}OH(aq)−​ .

(i)

איזה משני הנוקלאופילים הנתונים מתאים יותר ליצירת 1-בוטאנול בתגובה עם האלקיל הליד שבחרתם בתת סעיף א i ? נמקו.

(ii)

נסחו את התגובה להפקת 1-בוטאנול מהאלקיל הליד ומהנוקלאופיל שבחרתם.
השתמשו בנוסחאות מבנה.

ג.

הנוסחה המולקולרית של שני האיזומרים A ו- B היא C4H9OH\text{C}_4\text{H}_9\text{OH}C4​H9​OH , והמולקולות שלהם מסועפות.
כאשר איזומר A מגיב עם תמיסה מימית של KMnO4(aq)\text{KMnO}_{4(aq)}KMnO4(aq)​ מתקבל חומר C .
לתמיסה המימית של חומר C יש pH<7\text{pH} < 7pH<7 .
רשמו ייצוג מקוצר לנוסחת המבנה של כל אחד משני האיזומרים A ו- B .

ד.

נסחו את התגובה שבה איזומר A נהפך לחומר C . השתמשו בנוסחאות מבנה.

ה.

סעיף ה. הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ו.
איזומר B מגיב עם H2SO4(l)\text{H}_2\text{SO}_{4(l)}H2​SO4(l)​ . רשמו ייצוג מלא לנוסחת מבנה של התוצר המתקבל בתגובה זו.

ו.

סעיף ו. הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ה.
אפשר לקבל 2-יודו בוטאן בתגובה בין פחמימן D לבין מימן יודי, HI(g)\text{HI}_{(g)}HI(g)​ .
נסחו את התגובה של פחמימן D עם HI(g)\text{HI}_{(g)}HI(g)​ . השתמשו בנוסחאות מבנה.

◂ פתרון מלא לשאלה 7

סעיף א

(i)

תשובה:

אלקיל יודי – ליון היודיד היכולת הטובה ביותר לעזוב (הקשר C–I הארוך והחלש ביותר).

כדאי לבחור באלקיל יודי.
בתגובת התמרה הקשר בין אטום הפחמן לאטום ההלוגן נשבר, וההלוגן עוזב כיון הליד (X−\text{X}^-X−). ככל שהקבוצה העוזבת טובה יותר – התגובה מהירה יותר.
•אטום היוד הוא הגדול ביותר מבין שלושת ההלוגנים (יש לו הכי הרבה רמות אנרגיה מאוכלסות), ולכן הקשר C–I\text{C–I}C–I הוא הארוך והחלש ביותר מבין הקשרים C–Cl\text{C–Cl}C–Cl, C–Br\text{C–Br}C–Br, C–I\text{C–I}C–I, וקל יותר לשבור אותו.
•יון היודיד I−\text{I}^-I− הוא הגדול ביותר ויכולת הקיטוב העצמי שלו הגבוהה ביותר; המטען השלילי שלו מפוזר על נפח גדול, ולכן הוא היציב ביותר כחלקיק עוזב.
לכן יון I−\text{I}^-I− הוא הקבוצה העוזבת הטובה ביותר, וקצב ההתמרה של אלקיל יודי הוא הגבוה ביותר.

(ii)

תשובה:

CH3–CH2–CH2–CH2–I\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–I}CH3​–CH2​–CH2​–CH2​–I (1-יודובוטאן)

כדי לקבל 1-בוטאנול, ההלוגן צריך להיות קשור לפחמן הקצה של שרשרת לא מסועפת של 4 אטומי פחמן (בהתמרה קבוצת ה-OH\text{OH}OH נכנסת למקום ההלוגן):
CH3–CH2–CH2–CH2–I\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–I}CH3​–CH2​–CH2​–CH2​–I
1-יודובוטאן.

סעיף ב

(i)

תשובה:

OH(aq)−\text{OH}^-_{(aq)}OH(aq)−​ – נוקלאופיל חזק יותר, כי על אטום החמצן שלו מטען שלילי מלא.

OH(aq)−\text{OH}^-_{(aq)}OH(aq)−​ מתאים יותר.
בתגובת ההתמרה הנוקלאופיל תוקף את אטום הפחמן הקשור ליוד, שעליו מטען חלקי חיובי (Cδ+–Iδ−\text{C}^{\delta+}\text{–I}^{\delta-}Cδ+–Iδ−). על אטום החמצן ביון OH−\text{OH}^-OH− יש מטען שלילי מלא, ואילו על אטום החמצן במולקולת H2O\text{H}_2\text{O}H2​O יש מטען חלקי שלילי בלבד. לכן המשיכה בין OH−\text{OH}^-OH− לאטום הפחמן חזקה יותר, OH−\text{OH}^-OH− הוא נוקלאופיל חזק יותר, והתגובה איתו מהירה בהרבה. (בתגובה עם מים נוצר גם H+\text{H}^+H+ והתגובה איטית מאוד.)

(ii)

תשובה:

CH3–CH2–CH2–CH2–I+OH(aq)−→CH3–CH2–CH2–CH2–OH+I(aq)−\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–I} + \text{OH}^-_{(aq)} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–OH} + \text{I}^-_{(aq)}CH3​–CH2​–CH2​–CH2​–I+OH(aq)−​→CH3​–CH2​–CH2​–CH2​–OH+I(aq)−​

תגובת התמרה – קבוצת OH\text{OH}OH מחליפה את אטום היוד:
CH3–CH2–CH2–CH2–I+OH(aq)−→CH3–CH2–CH2–CH2–OH+I(aq)−\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–I} + \text{OH}^-_{(aq)} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–OH} + \text{I}^-_{(aq)}CH3​–CH2​–CH2​–CH2​–I+OH(aq)−​→CH3​–CH2​–CH2​–CH2​–OH+I(aq)−​
בדיקת איזון: בכל צד 4 אטומי C, 10 אטומי H, אטום O אחד ואטום I אחד; מטען כולל −1-1−1 בכל צד.

סעיף ג

תשובה:

A: CH3–CH(CH3)–CH2–OH\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3)\text{–CH}_2\text{–OH}CH3​–CH(CH3​)–CH2​–OH (2-מתיל-1-פרופנול); B: (CH3)3C–OH(\text{CH}_3)_3\text{C–OH}(CH3​)3​C–OH (2-מתיל-2-פרופנול)

לכהלים בעלי הנוסחה C4H9OH\text{C}_4\text{H}_9\text{OH}C4​H9​OH ושלד מסועף (שרשרת ראשית של 3 פחמנים וענף מתיל) יש שתי אפשרויות בלבד:
- CH3–CH(CH3)–CH2–OH\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3)\text{–CH}_2\text{–OH}CH3​–CH(CH3​)–CH2​–OH – 2-מתיל-1-פרופנול, כהל ראשוני.
- (CH3)3C–OH(\text{CH}_3)_3\text{C–OH}(CH3​)3​C–OH – 2-מתיל-2-פרופנול, כהל שלישוני.
(1-בוטאנול ו-2-בוטאנול אינם מסועפים.)
זיהוי A: תמיסת חומר C חומצית (pH<7\text{pH}<7pH<7), כלומר C היא חומצה קרבוקסילית. חומצה קרבוקסילית מתקבלת מחמצון של כהל ראשוני בעזרת מחמצן חזק כמו KMnO4\text{KMnO}_4KMnO4​. כהל שלישוני אינו מתחמצן, כי אין מימן על הפחמן הקשור לקבוצת ה-OH\text{OH}OH.
לכן:
- A = CH3–CH(CH3)–CH2–OH\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3)\text{–CH}_2\text{–OH}CH3​–CH(CH3​)–CH2​–OH (2-מתיל-1-פרופנול)
- B = (CH3)3C–OH(\text{CH}_3)_3\text{C–OH}(CH3​)3​C–OH, כלומר CH3–C(CH3)(OH)–CH3\text{CH}_3\text{–C(CH}_3)(\text{OH})\text{–CH}_3CH3​–C(CH3​)(OH)–CH3​ (2-מתיל-2-פרופנול)

סעיף ד

תשובה:

CH3–CH(CH3)–CH2OH→KMnO4(aq)CH3–CH(CH3)–COOH\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3)\text{–CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\text{KMnO}_{4(aq)}} \text{CH}_3\text{–CH(CH}_3)\text{–COOH}CH3​–CH(CH3​)–CH2​OHKMnO4(aq)​​CH3​–CH(CH3​)–COOH (חומצה 2-מתיל פרופאנואית)

תגובת חמצון של כהל ראשוני לחומצה קרבוקסילית. אטום הפחמן הקשור לקבוצת ה-OH\text{OH}OH הופך לפחמן של קבוצה קרבוקסילית; השלד המסועף נשמר:
CH3–CH(CH3)–CH2–OH→KMnO4(aq)CH3–CH(CH3)–COOH\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3)\text{–CH}_2\text{–OH} \xrightarrow{\text{KMnO}_{4(aq)}} \text{CH}_3\text{–CH(CH}_3)\text{–COOH}CH3​–CH(CH3​)–CH2​–OHKMnO4(aq)​​CH3​–CH(CH3​)–COOH
C = חומצה 2-מתיל פרופאנואית.
אפשר לנסח גם באופן מקוצר, עם [O][\text{O}][O] שמייצג את המחמצן:
CH3–CH(CH3)–CH2OH+2[O]→CH3–CH(CH3)–COOH+H2O\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3)\text{–CH}_2\text{OH} + 2[\text{O}] \rightarrow \text{CH}_3\text{–CH(CH}_3)\text{–COOH} + \text{H}_2\text{O}CH3​–CH(CH3​)–CH2​OH+2[O]→CH3​–CH(CH3​)–COOH+H2​O
ניסוח מלא ומאוזן בסביבה חומצית (הרחבה):
5 CH3CH(CH3)CH2OH+4 MnO4−+12 H+→5 CH3CH(CH3)COOH+4 Mn2++11 H2O5\,\text{CH}_3\text{CH(CH}_3)\text{CH}_2\text{OH} + 4\,\text{MnO}_4^- + 12\,\text{H}^+ \rightarrow 5\,\text{CH}_3\text{CH(CH}_3)\text{COOH} + 4\,\text{Mn}^{2+} + 11\,\text{H}_2\text{O}5CH3​CH(CH3​)CH2​OH+4MnO4−​+12H+→5CH3​CH(CH3​)COOH+4Mn2++11H2​O
(בדיקה: 20 אטומי C, 62 אטומי H, 21 אטומי O ו-4 אטומי Mn בכל צד; מטען כולל +8+8+8 בכל צד.)

סעיף ה

תשובה:

2-מתיל פרופן (מתיל פרופן), CH2=C(CH3)2\text{CH}_2\text{=C(CH}_3)_2CH2​=C(CH3​)2​ – ייצוג מלא באיור.

חומצה גופרתית מרוכזת גורמת לאלימינציה (סילוק) של מים מכהל: קבוצת OH\text{OH}OH מהפחמן המרכזי ואטום מימן מפחמן שכן מסולקים כמולקולת מים, ובין שני הפחמנים נוצר קשר כפול:
(CH3)3C–OH→H2SO4(l)CH2=C(CH3)2+H2O(\text{CH}_3)_3\text{C–OH} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_{4(l)}} \text{CH}_2\text{=C(CH}_3)_2 + \text{H}_2\text{O}(CH3​)3​C–OHH2​SO4(l)​​CH2​=C(CH3​)2​+H2​O
התוצר האורגני: 2-מתיל פרופן. בייצוג מלא רושמים את כל האטומים ואת כל הקשרים: פחמן אחד של הקשר הכפול קשור לשני אטומי מימן; הפחמן השני של הקשר הכפול קשור לשתי קבוצות מתיל, ובכל אחת מהן הפחמן קשור לשלושה אטומי מימן.
(בכהל B שלושת הפחמנים השכנים לפחמן הקשור ל-OH הם קבוצות מתיל זהות, ולכן מתקבל תוצר אחד בלבד.)

סעיף ו

תשובה:

CH3–CH=CH–CH3+HI(g)→CH3–CHI–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3 + \text{HI}_{(g)} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CHI–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–CH=CH–CH3​+HI(g)​→CH3​–CHI–CH2​–CH3​

2-יודו בוטאן, CH3–CHI–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CHI–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–CHI–CH2​–CH3​, מתקבל בתגובת סיפוח של HI\text{HI}HI לקשר כפול של אלקן בעל 4 אטומי פחמן בשרשרת לא מסועפת. הבחירה הפשוטה ביותר: D = 2-בוטן. זו מולקולה סימטרית, ולכן בכל דרך סיפוח מתקבל תוצר אחד בלבד – 2-יודו בוטאן:
CH3–CH=CH–CH3+HI(g)→CH3–CHI–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3 + \text{HI}_{(g)} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CHI–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–CH=CH–CH3​+HI(g)​→CH3​–CHI–CH2​–CH3​
(בדיקת איזון: 4 אטומי C, 9 אטומי H ואטום I אחד בכל צד.)
תשובה אפשרית נוספת: D = 1-בוטן. לפי כלל מרקובניקוב, המימן נקשר לפחמן CH2\text{CH}_2CH2​ של הקשר הכפול (שיש בו יותר אטומי מימן), והיוד לפחמן 2, ולכן התוצר העיקרי הוא גם 2-יודו בוטאן:
CH2=CH–CH2–CH3+HI(g)→CH3–CHI–CH2–CH3\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{HI}_{(g)} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CHI–CH}_2\text{–CH}_3CH2​=CH–CH2​–CH3​+HI(g)​→CH3​–CHI–CH2​–CH3​

שאלה 8 · חלבונים כדוריים: המוגלובין, ריבונוקלאז וליזוזים

שאלה פתוחה

יש לענות על כל הסעיפים א, ב, ג, ד, ועל אחד מן הסעיפים ה. או ו.
השאלה עוסקת בחלבונים כדוריים.

א.

המוגלובין הוא חלבון המצוי בתאי דם אדומים. תפקידו העיקרי הוא נשיאת חמצן מן הריאות אל כל תאי הגוף. ההמוגלובין הוא חלבון כדורי (גלובולרי). מולקולה של המוגלובין בנויה מארבע שרשרות פוליפפטידיות.
באיור 1 מוצג מודל המבנה המרחבי של אחת מן השרשרות הפוליפפטידיות במולקולה של המוגלובין. שרשרת זו בנויה מ- 146 שיירים של חומצות אמיניות והיא מקופלת למבנה כדורי.
המבנה מכיל שמונה סלילי α\alphaα המופרדים על ידי קטעים ללא מבנה מוגדר.
איור 1

(i)

בטבלה שלהלן מוצג מידע חלקי על סוגי המבנים בשרשרת הפוליפפטידית שבאיור 1 .
העתיקו את הטבלה למחברת הבחינה והשלימו בה את החסר, תוך התייחסות לשרשרת הפוליפפטידית שבאיור 1 .
סוג המבנהתיאור המבנההכוחות / הקשרים המייצבים את המבנההקבוצות שביניהן נוצרים הכוחות / הקשרים
ראשוניקשרים פפטידיים
שניונישמונה סלילי α\alphaα המופרדים על ידי קטעים ללא מבנה מוגדר
שלישוניקבוצות צד של חומצות אמיניות רחוקות זו מזו ברצף

סוג המבנה	תיאור המבנה	הכוחות / הקשרים המייצבים את המבנה	הקבוצות שביניהן נוצרים הכוחות / הקשרים
ראשוני		קשרים פפטידיים
שניוני	שמונה סלילי $\alpha$ המופרדים על ידי קטעים ללא מבנה מוגדר
שלישוני			קבוצות צד של חומצות אמיניות רחוקות זו מזו ברצף

(ii)

בקצה של חלק מסלילי α\alphaα הבונים את השרשרת הפוליפפטידית שבאיור 1, מצוי השייר של החומצה האמינית פרולין, Pro . שייר זה גורם להפסקת קיפול השרשרת לסליל α\alphaα .
הסבירו מדוע.

ב.

גם ריבונוקלאז הוא חלבון כדורי.
שתיים מהחומצות האמיניות הנמצאות בריבונוקלאז הן אספרגין (Asn) ולויצין (Leu).
המבנה הכדורי של ריבונוקלאז מעוצב על ידי הצמדה הידרופובית (אפקט הידרופובי) ומיוצב על ידי קשרים מסוגים שונים.

(i)

בתמיסה מימית, לאיזה כיוון פונה קבוצת הצד של האספרגין שבריבונוקלאז - כלפי חוץ או כלפי פנים המולקולה? נמקו.

(ii)

בתמיסה מימית, לאיזה כיוון פונה קבוצת הצד של לויצין שבריבונוקלאז - כלפי חוץ או כלפי פנים המולקולה? נמקו.

ג.

אפשר לקבל אספרגין מחומצה בתגובה בין חומצה אמינית אחרת ובין אמוניה, NH3(g)\text{NH}_{3(g)}NH3(g)​ .
קבעו איזו מן החומצות האמיניות: טירוזין, Tyr , פנילאלנין, Phe , או חומצה אספרטית, Asp , היא חומר המוצא לקבלת אספרגין. נמקו, ונסחו את התגובה לקבלת אספרגין.

ד.

חלבון כדורי נוסף הוא ליזוזים.
ליזוזים הוא אנזים המצוי, בין השאר, בנוזלי הגוף כמו דמעות, זיעה ורוק.
איור 2 המציג מודל של מולקולת ליזוזים.
איור 2
בהידרוליזה חלקית של ליזוזים התקבל, בין השאר, פנטה-פפטיד :
Phe – Gly – Arg – Cys – Glu
רשמו ייצוג מקוצר לנוסחת מבנה של פנטה-פפטיד זה.

ה.

סעיף ה. הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ו.
באיור 2 מסומן קטע המכיל קשר דו-גופרית בין שני שיירים של ציסטאין, Cys .
רשמו ייצוג מקוצר לנוסחת מבנה של קטע זה.

ו.

סעיף ו. הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ה.
המבנה השלישוני של ליזוזים הוא מבנה כדורי.
הסבירו כיצד המבנה הכדורי של ליזוזים מאפשר את מסיסותו בנוזלי הגוף.

◂ פתרון מלא לשאלה 8

סעיף א

(i)

תשובה:

הטבלה המלאה מופיעה בפתרון (החסר מודגש).

הטבלה המלאה (מה שהושלם מודגש):
סוג המבנהתיאור המבנההכוחות / הקשרים המייצבים את המבנההקבוצות שביניהן נוצרים הכוחות / הקשרים
ראשונירצף (סדר) של 146 חומצות אמיניות בשרשרתקשרים פפטידייםבין הקבוצה הקרבוקסילית (–COOH\text{–COOH}–COOH) של חומצה אמינית אחת לקבוצה האמינית (–NH2\text{–NH}_2–NH2​) של החומצה האמינית הבאה; הקשר עצמו הוא בין אטום C של קבוצת C=O\text{C=O}C=O לאטום N
שניונישמונה סלילי α\alphaα המופרדים על ידי קטעים ללא מבנה מוגדרקשרי מימןבין קבוצת C=O\text{C=O}C=O של קשר פפטידי אחד לקבוצת N–H\text{N–H}N–H של קשר פפטידי אחר בשלד השרשרת (בסליל α\alphaα – בין שיירים הרחוקים 4 מקומות זה מזה)
שלישוניקיפול מרחבי של השרשרת כולה (הסלילים והקטעים שביניהם) למבנה כדוריאינטראקציות הידרופוביות / ואן דר ואלס, קשרי מימן, קשרים יוניים, קשרי דו-גופריתקבוצות צד של חומצות אמיניות רחוקות זו מזו ברצף
הערה: במבנה השלישוני יש להתייחס לכוחות בין קבוצות הצד – לא לקשרי המימן של השלד (אלה מייצבים את המבנה השניוני).

סוג המבנה	תיאור המבנה	הכוחות / הקשרים המייצבים את המבנה	הקבוצות שביניהן נוצרים הכוחות / הקשרים
ראשוני	רצף (סדר) של 146 חומצות אמיניות בשרשרת	קשרים פפטידיים	בין הקבוצה הקרבוקסילית ( $\text{–COOH}$ ) של חומצה אמינית אחת לקבוצה האמינית ( $\text{–NH}_2$ ) של החומצה האמינית הבאה; הקשר עצמו הוא בין אטום C של קבוצת $\text{C=O}$ לאטום N
שניוני	שמונה סלילי $\alpha$ המופרדים על ידי קטעים ללא מבנה מוגדר	קשרי מימן	בין קבוצת $\text{C=O}$ של קשר פפטידי אחד לקבוצת $\text{N–H}$ של קשר פפטידי אחר בשלד השרשרת (בסליל $\alpha$ – בין שיירים הרחוקים 4 מקומות זה מזה)
שלישוני	קיפול מרחבי של השרשרת כולה (הסלילים והקטעים שביניהם) למבנה כדורי	אינטראקציות הידרופוביות / ואן דר ואלס, קשרי מימן, קשרים יוניים, קשרי דו-גופרית	קבוצות צד של חומצות אמיניות רחוקות זו מזו ברצף

(ii)

תשובה:

בפרולין אטום החנקן הוא חלק מטבעת וקשור לקבוצת הצד, ולכן בקשר הפפטידי אין עליו אטום מימן – הוא אינו יכול ליצור את קשר המימן N–H⋯O=C\text{N–H}\cdots\text{O=C}N–H⋯O=C שמייצב את הסליל; גם הטבעת הקשיחה מונעת את הסיבוב הדרוש.

סליל α\alphaα מיוצב על ידי קשרי מימן בין אטום המימן של קבוצת N–H\text{N–H}N–H בקשר פפטידי אחד לאטום החמצן של קבוצת C=O\text{C=O}C=O בקשר פפטידי אחר (4 שיירים לפניו).
בפרולין קבוצת הצד יוצרת טבעת שנסגרת על אטום החנקן של הקבוצה האמינית (בטבלת הנתונים: –CH2–NH2+\text{–CH}_2\text{–NH}_2^+–CH2​–NH2+​ בתוך הטבעת). כאשר פרולין יוצר קשר פפטידי, אטום החנקן שלו קשור לשלושה אטומי פחמן ואין עליו אטום מימן. לכן:
•הוא אינו יכול לתרום אטום מימן לקשר המימן שמייצב את הסליל, ורצף קשרי המימן נקטע;
•הטבעת הקשיחה מגבילה את הסיבוב סביב הקשר N–C\text{N–C}N–C ואינה מאפשרת לשרשרת לקבל את הזווית של הסליל.
לכן במקום שבו מופיע פרולין קיפול השרשרת לסליל α\alphaα נפסק.

סעיף ב

(i)

תשובה:

כלפי חוץ.

כלפי חוץ.
קבוצת הצד של אספרגין היא –CH2–CO–NH2\text{–CH}_2\text{–CO–NH}_2–CH2​–CO–NH2​ – קבוצה אמידית קוטבית, שיש בה אטומי חמצן וחנקן בעלי זוגות אלקטרונים לא קושרים ואטומי מימן הקשורים לחנקן. היא יכולה ליצור קשרי מימן עם מולקולות המים שמסביב לחלבון. לכן בתמיסה מימית היא פונה כלפי חוץ, אל המים.

(ii)

תשובה:

כלפי פנים.

כלפי פנים.
קבוצת הצד של לויצין היא –CH2–CH(CH3)2\text{–CH}_2\text{–CH(CH}_3)_2–CH2​–CH(CH3​)2​ – קבוצה פחמימנית לא קוטבית (הידרופובית), שאינה יוצרת קשרי מימן עם מולקולות המים. בתמיסה מימית קבוצות הצד ההידרופוביות מתרכזות בפנים המולקולה, הרחק מהמים (אפקט הידרופובי), ושם נוצרות ביניהן אינטראקציות ואן דר ואלס.

סעיף ג

תשובה:

חומצה אספרטית (Asp). HOOC–CH2–CH(NH2)–COOH+NH3→H2N–CO–CH2–CH(NH2)–COOH+H2O\text{HOOC–CH}_2\text{–CH(NH}_2)\text{–COOH} + \text{NH}_3 \rightarrow \text{H}_2\text{N–CO–CH}_2\text{–CH(NH}_2)\text{–COOH} + \text{H}_2\text{O}HOOC–CH2​–CH(NH2​)–COOH+NH3​→H2​N–CO–CH2​–CH(NH2​)–COOH+H2​O

חומר המוצא הוא חומצה אספרטית, Asp.
נימוק: קבוצת הצד של אספרגין היא –CH2–CO–NH2\text{–CH}_2\text{–CO–NH}_2–CH2​–CO–NH2​ – קבוצה אמידית. אמיד מתקבל מתגובת דחיסה (עיבוי) בין קבוצה קרבוקסילית לבין אמוניה, ותוך כדי כך משתחררת מולקולת מים. לחומצה אספרטית יש קבוצת צד –CH2–COOH\text{–CH}_2\text{–COOH}–CH2​–COOH – אותו שלד פחמני (פחמן אחד, CH2\text{CH}_2CH2​, בין הפחמן המרכזי לפחמן הקבוצה הפונקציונלית), עם קבוצה קרבוקסילית. בקבוצות הצד של טירוזין (–CH2–C6H4–OH\text{–CH}_2\text{–C}_6\text{H}_4\text{–OH}–CH2​–C6​H4​–OH) ושל פנילאלנין (–CH2–C6H5\text{–CH}_2\text{–C}_6\text{H}_5–CH2​–C6​H5​) יש טבעת בנזן, ואין קבוצה קרבוקסילית שאפשר להפוך לאמיד.
ניסוח התגובה (קבוצת ה-COOH של קבוצת הצד הופכת לאמיד):
HOOC–CH2–CH(NH2)–COOH+NH3(g)→H2N–CO–CH2–CH(NH2)–COOH+H2O\text{HOOC–CH}_2\text{–CH(NH}_2)\text{–COOH} + \text{NH}_{3(g)} \rightarrow \text{H}_2\text{N–CO–CH}_2\text{–CH(NH}_2)\text{–COOH} + \text{H}_2\text{O}HOOC–CH2​–CH(NH2​)–COOH+NH3(g)​→H2​N–CO–CH2​–CH(NH2​)–COOH+H2​O
בדיקת איזון: C4H7NO4+NH3→C4H8N2O3+H2O\text{C}_4\text{H}_7\text{NO}_4 + \text{NH}_3 \rightarrow \text{C}_4\text{H}_8\text{N}_2\text{O}_3 + \text{H}_2\text{O}C4​H7​NO4​+NH3​→C4​H8​N2​O3​+H2​O – בכל צד 4 אטומי C, 10 אטומי H, 2 אטומי N ו-4 אטומי O.

סעיף ד

תשובה:

H2N–CH(CH2C6H5)–CO–NH–CH2–CO–NH–CH[(CH2)3NHC(=NH)NH2]–CO–NH–CH(CH2SH)–CO–NH–CH(CH2CH2COOH)–COOH\text{H}_2\text{N–CH(CH}_2\text{C}_6\text{H}_5)\text{–CO–NH–CH}_2\text{–CO–NH–CH[(CH}_2)_3\text{NHC(=NH)NH}_2]\text{–CO–NH–CH(CH}_2\text{SH)–CO–NH–CH(CH}_2\text{CH}_2\text{COOH)–COOH}H2​N–CH(CH2​C6​H5​)–CO–NH–CH2​–CO–NH–CH[(CH2​)3​NHC(=NH)NH2​]–CO–NH–CH(CH2​SH)–CO–NH–CH(CH2​CH2​COOH)–COOH – ראו איור.

הפנטה-פפטיד נכתב מהקצה ה-N טרמינלי (Phe, קבוצה אמינית חופשית) אל הקצה ה-C טרמינלי (Glu, קבוצה קרבוקסילית חופשית). בין כל שתי חומצות אמיניות סמוכות יש קשר פפטידי –CO–NH–\text{–CO–NH–}–CO–NH–, ובכל יחידה אטום הפחמן המרכזי נושא את קבוצת הצד:
•Phe: –CH2–C6H5\text{–CH}_2\text{–C}_6\text{H}_5–CH2​–C6​H5​
•Gly: –H\text{–H}–H (לכן ביחידה זו כתוב CH2\text{CH}_2CH2​ בשלד)
•Arg: –CH2CH2CH2–NH–C(=NH)–NH2\text{–CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{–NH–C(=NH)–NH}_2–CH2​CH2​CH2​–NH–C(=NH)–NH2​
•Cys: –CH2–SH\text{–CH}_2\text{–SH}–CH2​–SH
•Glu: –CH2CH2–COOH\text{–CH}_2\text{CH}_2\text{–COOH}–CH2​CH2​–COOH
בשורה אחת:
H2N–CH(CH2C6H5)–CO–NH–CH2–CO–NH–CH[(CH2)3NHC(=NH)NH2]–CO–NH–CH(CH2SH)–CO–NH–CH(CH2CH2COOH)–COOH\text{H}_2\text{N–CH(CH}_2\text{C}_6\text{H}_5)\text{–CO–NH–CH}_2\text{–CO–NH–CH[(CH}_2)_3\text{NHC(=NH)NH}_2]\text{–CO–NH–CH(CH}_2\text{SH)–CO–NH–CH(CH}_2\text{CH}_2\text{COOH)–COOH}H2​N–CH(CH2​C6​H5​)–CO–NH–CH2​–CO–NH–CH[(CH2​)3​NHC(=NH)NH2​]–CO–NH–CH(CH2​SH)–CO–NH–CH(CH2​CH2​COOH)–COOH
אפשר לכתוב גם את הצורה היונית (כמו בטבלת הנתונים ב-pH=7\text{pH}=7pH=7): H3N+\text{H}_3\text{N}^+H3​N+ בקצה ה-N, COO−\text{COO}^-COO− בקצה ה-C ובקבוצת הצד של Glu, וקבוצת צד טעונה חיובית ב-Arg.
טעות נפוצה: לכתוב את החומצות האמיניות כשהן מחוברות בלי לסלק מים, או לחבר את קבוצות הצד בקשר פפטידי במקום את קבוצות השלד.

סעיף ה

תשובה:

שני שיירי Cys בשלד הפוליפפטידי, שקבוצות הצד שלהם מחוברות: –CH2–S–S–CH2–\text{–CH}_2\text{–S–S–CH}_2\text{–}–CH2​–S–S–CH2​–

קשר דו-גופרית נוצר בתגובת חמצון בין קבוצות ה-–SH\text{–SH}–SH של שני שיירי ציסטאין (נפלטים שני אטומי מימן), וכך נוצר קשר קוולנטי S–S\text{S–S}S–S בין שני חלקים של השרשרת. כל שייר Cys הוא חלק מהשלד הפוליפפטידי, ולכן בקצוות שלו ממשיכה השרשרת (קשרים פפטידיים):
–NH–CH–CO–
      |
      CH2
      |
      S
      |
      S
      |
      CH2
      |
–NH–CH–CO–
כלומר: –NH–CH(–CO–)–CH2–S–S–CH2–CH(–CO–)–NH–\text{–NH–CH(–CO–)–CH}_2\text{–S–S–CH}_2\text{–CH(–CO–)–NH–}–NH–CH(–CO–)–CH2​–S–S–CH2​–CH(–CO–)–NH– – כל אחד משני הקטעים –NH–CH–CO–\text{–NH–CH–CO–}–NH–CH–CO– שייך לחלק אחר של השרשרת, ושניהם מחוברים בגשר –CH2–S–S–CH2–\text{–CH}_2\text{–S–S–CH}_2\text{–}–CH2​–S–S–CH2​–.

סעיף ו

תשובה:

במבנה הכדורי קבוצות הצד הקוטביות והטעונות פונות החוצה ויוצרות קשרי מימן ומשיכות יון-דו קוטב עם המים, וקבוצות הצד ההידרופוביות מוסתרות בפנים.

נוזלי הגוף (דמעות, זיעה, רוק) הם תמיסות מימיות.
במבנה הכדורי השרשרת מקופלת כך ש:
•קבוצות הצד ההידרופוביות (לא קוטביות) מרוכזות בפנים המולקולה, ואינן באות במגע עם המים;
•קבוצות הצד הקוטביות והטעונות (למשל של Asn, Ser, Lys, Arg, Asp, Glu) פונות כלפי חוץ, אל המים.
קבוצות הצד שעל פני השטח יוצרות קשרי מימן עם מולקולות המים, והקבוצות הטעונות יוצרות משיכות יון–דו קוטב עם המים. לכן פני השטח של המולקולה "הידרופיליים", המולקולה מוקפת במולקולות מים, וליזוזים מסיס בנוזלי הגוף.

שאלה 9 · נוקלאוטידים, DNA, תעתוק ו-ATP

שאלה פתוחה

יש לענות על כל הסעיפים א, ב, ג, ד ועל אחד מן הסעיפים ה. או ו.

א.

(i)

רשמו נוסחת מבנה של נוקלאוטיד המורכב מאדנין, 2-דאוקסיריבוז וקבוצת זרחה.

(ii)

ציינו את סוגי הקשרים הקוולנטיים הקיימים בין מרכיבי הנוקלאוטיד, שאת נוסחתו רשמתם בתת-סעיף א i . רשמו בין אילו מרכיבים נוצרו קשרים אלה.

(iii)

במעבדה הכינו נוקלאוטיד המורכב מאורציל, 2-דאוקסיריבוז וקבוצת זרחה.
קבעו אם נוקלאוטיד זה הוא נוקלאוטיד של RNA . נמקו.

ב.

נתונה נוסחת מבנה של קטע מתוך גדיל ה- DNA המורכב משני נוקלאוטידים,
אדנין (A) וגואנין (G) .
במעבדה ביצעו הידרוליזה חלקית שבה נחתך הקשר בין הנוקלאוטידים, A ו- G .
רשמו נוסחאות מבנה של שני תוצרי ההידרוליזה.

ג.

קטע DNA של חיידק *E. coli* עבר תעתוק.
נתון רצף הנוקלאוטידים בקטע של mRNA , שהתקבל בתעתוק:
5’ CUA CCG UCC AAA GUG 3’\text{5' CUA CCG UCC AAA GUG 3'}5’ CUA CCG UCC AAA GUG 3’
רשמו את רצף הנוקלאוטידים בקטע ה- DNA שעבר תעתוק. ציינו את קצה ‘3 ואת קצה ‘5 .

ד.

אחת השיטות להשוואה בין DNA ממקורות שונים היא מעקב אחרי תהליך ההפרדה בין גדילים משלימים. כשמחממים DNA מתפרקים קשרי המימן שבין הגדילים, ונוצרות מולקולות חד-גדיליות.
נתון: בין הבסיסים המשלימים אדנין (A) ותימין (T) יש שני קשרי מימן,
ובין הבסיסים המשלימים ציטוזין (C) וגואנין (G) יש שלושה קשרי מימן.
נתונים שני קטעים דו-גדיליים של DNA:
קטע (1)קטע (2)
גדיל ראשון3’ TCA TGC 5’\text{3' TCA TGC 5'}3’ TCA TGC 5’3’ CCA TGC 5’\text{3' CCA TGC 5'}3’ CCA TGC 5’
גדיל שני5’ AGT ACG 3’\text{5' AGT ACG 3'}5’ AGT ACG 3’5’ GGT ACG 3’\text{5' GGT ACG 3'}5’ GGT ACG 3’
חיממו בנפרד את שני הקטעים הנתונים. באחד הקטעים הסתיימה ההפרדה בין הגדילים ב- 75∘C75^\circ\text{C}75∘C , ואילו בקטע האחר הסתיימה ההפרדה רק ב- 85∘C85^\circ\text{C}85∘C .
קבעו באיזה מן הקטעים, (1) או (2), הסתיימה ההפרדה ב- 75∘C75^\circ\text{C}75∘C . נמקו.

	קטע (1)	קטע (2)
גדיל ראשון	$\text{3' TCA TGC 5'}$	$\text{3' CCA TGC 5'}$
גדיל שני	$\text{5' AGT ACG 3'}$	$\text{5' GGT ACG 3'}$

ה.

סעיף ה. הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ו.
נתון רצף נוקלאוטידים בקטע של גדיל ה- DNA של נגיף (וירוס) מסוים.
3’ CGA TAA AAT TCA 5’\text{3' CGA TAA AAT TCA 5'}3’ CGA TAA AAT TCA 5’
רשמו את רצף הנוקלאוטידים בקטע הגדיל המשלים לקטע ה- DNA הנתון.
ציינו את קצה’3 ואת קצה ’5 .

ו.

סעיף ו. הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ה.
ATP הוא חומר המשמש מקור אנרגייה לפעילות התא.
נתונה נוסחת מבנה של מולקולת ATP :
ערכו השוואה בין הרכיבים של מולקולת ATP לבין הרכיבים של נוקלאוטיד שבמולקולת RNA :
•ציינו דמיון אחד והבדל אחד.
•ציינו את סוגי הקשרים המסומנים ① ו- ② בנוסחת המבנה של מולקולת ATP .

◂ פתרון מלא לשאלה 9

סעיף א

(i)

תשובה:

נוסחת המבנה באיור: קבוצת זרחה קשורה לחמצן של פחמן 5' של 2-דאוקסיריבוז, ואדנין קשור דרך אטום N לפחמן 1'.

הנוקלאוטיד נוצר משלושת המרכיבים (מטבלת הנתונים) בשתי תגובות דחיסה, ובכל אחת משתחררת מולקולת מים:
•קבוצת ה-OH\text{OH}OH שעל פחמן 5′5'5′ של 2-דאוקסיריבוז (קבוצת ה-CH2OH\text{CH}_2\text{OH}CH2​OH) מגיבה עם קבוצת ה-OH\text{OH}OH של קבוצת הזרחה – נוצר –CH2–O–P\text{–CH}_2\text{–O–P}–CH2​–O–P;
•קבוצת ה-OH\text{OH}OH שעל פחמן 1′1'1′ של הסוכר מגיבה עם אטום ה-N–H\text{N–H}N–H של טבעת החמישייה של אדנין – נוצר קשר C–N\text{C–N}C–N.
על פחמן 2′2'2′ נשארים שני אטומי מימן (דאוקסי), ועל פחמן 3′3'3′ נשארת קבוצת OH\text{OH}OH:
(קבוצת הזרחה יכולה להופיע גם כ-–O–PO32−\text{–O–PO}_3^{2-}–O–PO32−​.)

(ii)

תשובה:

קשר פוספואסטרי – בין קבוצת הזרחה לסוכר (פחמן 5'); קשר N-גליקוזידי – בין הסוכר (פחמן 1') לבסיס החנקני אדנין.

- קשר פוספואסטרי (אסטרי) – בין קבוצת הזרחה לבין הסוכר 2-דאוקסיריבוז: אטום P קשור דרך אטום חמצן לפחמן 5′5'5′ של הסוכר (P–O–C5′\text{P–O–C}_{5'}P–O–C5′​).
- קשר N-גליקוזידי – בין הסוכר לבין הבסיס החנקני אדנין: פחמן 1′1'1′ של הסוכר קשור לאטום חנקן בטבעת החמישייה של אדנין (C1′–N\text{C}_{1'}\text{–N}C1′​–N).

(iii)

תשובה:

לא – הסוכר בנוקלאוטידים של RNA הוא ריבוז, ולא 2-דאוקסיריבוז.

הנוקלאוטיד אינו נוקלאוטיד של RNA.
אמנם אורציל הוא בסיס חנקני המצוי ב-RNA (ולא ב-DNA), אבל הסוכר בנוקלאוטידים של RNA הוא ריבוז – שעל פחמן 2′2'2′ שלו יש קבוצת OH\text{OH}OH. בנוקלאוטיד שהוכן הסוכר הוא 2-דאוקסיריבוז, שעל פחמן 2′2'2′ שלו אין קבוצת OH\text{OH}OH (רק אטומי מימן), ולכן זה אינו נוקלאוטיד של RNA. (זה גם אינו נוקלאוטיד רגיל של DNA, כי ב-DNA אין אורציל.)

סעיף ב

תשובה:

נוקלאוטיד A עם קבוצת OH על פחמן 3' של הסוכר, ונוקלאוטיד G שקבוצת הזרחה שלו (על פחמן 5') נושאת קבוצת OH – ראו איור.

הקשר בין הנוקלאוטידים הוא קשר פוספואסטרי: קבוצת הזרחה האמצעית קשורה לחמצן שעל פחמן 3′3'3′ של הסוכר בנוקלאוטיד A, ולחמצן שעל פחמן 5′5'5′ של הסוכר בנוקלאוטיד G.
בהידרוליזה מגיבה מולקולת מים (H2O\text{H}_2\text{O}H2​O) ונשבר קשר אסטרי P–O\text{P–O}P–O. נניח שנשבר הקשר בין הזרחה לחמצן שעל פחמן 3′3'3′ של הסוכר של A: אטום H ממולקולת המים נקשר לחמצן שעל פחמן 3′3'3′, וקבוצת OH נקשרת לאטום הזרחן.
התוצרים:
1. נוקלאוטיד A (עם המשך השרשרת דרך קבוצת הזרחה שעל פחמן 5′5'5′), שעל פחמן 3′3'3′ שלו יש עכשיו קבוצת –OH\text{–OH}–OH.
2. נוקלאוטיד G, שעל פחמן 5′5'5′ שלו קשורה קבוצת זרחה עם קבוצת –OH\text{–OH}–OH חדשה (והמשך השרשרת דרך פחמן 3′3'3′).
(אם נשבר הקשר האסטרי בצד השני של קבוצת הזרחה, הזרחה נשארת על פחמן 3′3'3′ של A, וב-G מתקבלת קבוצת OH\text{OH}OH על פחמן 5′5'5′. גם זו תשובה נכונה.)

סעיף ג

תשובה:

3’ GAT GGC AGG TTT CAC 5’\text{3' GAT GGC AGG TTT CAC 5'}3’ GAT GGC AGG TTT CAC 5’ (כלומר 5’ CAC TTT GGA CGG TAG 3’\text{5' CAC TTT GGA CGG TAG 3'}5’ CAC TTT GGA CGG TAG 3’)

ה-mRNA נבנה לפי גדיל ה-DNA שעבר תעתוק (גדיל התבנית): הוא משלים לו ואנטי-מקבילי לו. זוגות הבסיסים: A–U\text{A–U}A–U (ב-DNA מול U ב-RNA עומד A), U→A\text{U}\rightarrow\text{A}U→A, G–C\text{G–C}G–C, C–G\text{C–G}C–G, ובמקום U ב-RNA מופיע ב-DNA תימין T מול A.
mRNA (5'→3')C U AC C GU C CA A AG U G
DNA תבנית (3'→5')G A TG G CA G GT T TC A C
רצף ה-DNA שעבר תעתוק:
3’ GATGGCAGGTTTCAC 5’\text{3' GATGGCAGGTTTCAC 5'}3’ GATGGCAGGTTTCAC 5’
ובכתיבה מקצה 5′5'5′: 5’ CACTTTGGACGGTAG 3’\text{5' CACTTTGGACGGTAG 3'}5’ CACTTTGGACGGTAG 3’

mRNA (5'→3')	C U A	C C G	U C C	A A A	G U G
DNA תבנית (3'→5')	G A T	G G C	A G G	T T T	C A C

סעיף ד

תשובה:

קטע (1) – יש בו 15 קשרי מימן בין הגדילים, לעומת 16 בקטע (2).

ההפרדה ב-75∘C75^\circ\text{C}75∘C הסתיימה בקטע (1).
סופרים את זוגות הבסיסים בכל קטע (גדיל ראשון מול גדיל שני):
- קטע (1): T–A, C–G, A–T, T–A, G–C, C–G → 3 זוגות A–T ו-3 זוגות G–C.
  מספר קשרי המימן: 3×2+3×3=153\times2 + 3\times3 = 153×2+3×3=15
- קטע (2): C–G, C–G, A–T, T–A, G–C, C–G → 2 זוגות A–T ו-4 זוגות G–C.
  מספר קשרי המימן: 2×2+4×3=162\times2 + 4\times3 = 162×2+4×3=16
כדי להפריד בין הגדילים צריך לפרק את קשרי המימן שבין הבסיסים המשלימים. בקטע (1) יש פחות קשרי מימן בין הגדילים (יותר זוגות A–T, שביניהם 2 קשרי מימן בלבד), ולכן נדרשת פחות אנרגיה להפרדה, וההפרדה מסתיימת בטמפרטורה נמוכה יותר – 75∘C75^\circ\text{C}75∘C. בקטע (2) יש יותר זוגות G–C (3 קשרי מימן כל אחד), ולכן ההפרדה בו מסתיימת רק ב-85∘C85^\circ\text{C}85∘C.

סעיף ה

תשובה:

5’ GCT ATT TTA AGT 3’\text{5' GCT ATT TTA AGT 3'}5’ GCT ATT TTA AGT 3’

הגדיל המשלים בנוי מבסיסים משלימים (A–T\text{A–T}A–T, C–G\text{C–G}C–G) והוא אנטי-מקבילי: מול קצה 3′3'3′ של הגדיל הנתון נמצא קצה 5′5'5′ של הגדיל המשלים.
גדיל נתון (3'→5')C G AT A AA A TT C A
גדיל משלים (5'→3')G C TA T TT T AA G T
5’ GCTATTTTAAGT 3’\text{5' GCTATTTTAAGT 3'}5’ GCTATTTTAAGT 3’

גדיל נתון (3'→5')	C G A	T A A	A A T	T C A
גדיל משלים (5'→3')	G C T	A T T	T T A	A G T

סעיף ו

תשובה:

דמיון: בשניהם הסוכר ריבוז (ויכול להיות אותו בסיס – אדנין). הבדל: ב-ATP שלוש קבוצות זרחה, בנוקלאוטיד של RNA – אחת. ① קשר פוספואסטרי; ② קשר N-גליקוזידי.

דמיון: בשניהם הסוכר הוא ריבוז (יש קבוצת OH\text{OH}OH על פחמן 2′2'2′), ובשניהם הבסיס החנקני קשור לפחמן 1′1'1′ של הסוכר והזרחה – לפחמן 5′5'5′. (גם אדנין יכול להיות הבסיס בנוקלאוטיד של RNA.)
הבדל: במולקולת ATP יש שלוש קבוצות זרחה הקשורות זו לזו בשרשרת, ואילו בנוקלאוטיד של RNA יש קבוצת זרחה אחת בלבד. (הבדל נוסף: ב-ATP הבסיס הוא תמיד אדנין, ובנוקלאוטידים של RNA הבסיס יכול להיות גם U, G או C.)
סוגי הקשרים:
- ① קשר פוספואסטרי (אסטרי) – בין קבוצת הזרחה לבין אטום החמצן שעל פחמן 5′5'5′ של הריבוז.
- ② קשר N-גליקוזידי – בין פחמן 1′1'1′ של הריבוז לבין אטום החנקן של הבסיס החנקני אדנין.

טבלת התשובות

שאלה	סעיף	תשובה
1	-	א – תגובת התמרה: האמוניה (נוקלאופיל) מחליפה את אטום הכלור ומתקבל 1-פרופיל אמין.
2	-	ד – שלוש הבדיקות מבחינות בין 1-דקנול לבין 2-מתיל-2-פרופנול.
3	-	ג – $\text{NH}_2^-$ נוקלאופיל חזק יותר, כי המטען השלילי על אטום החנקן גדול יותר.
4	-	ב – בין קבוצת הצד החיובית של Lys לקבוצת הצד השלילית של Asp נוצר קשר יוני.
5	-	ג – הנוקלאוטידים באותו גדיל קשורים בקשרים פוספואסטריים.
6	-	א – 30,000
7	א i	אלקיל יודי – ליון היודיד היכולת הטובה ביותר לעזוב (הקשר C–I הארוך והחלש ביותר).
	א ii	$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–I}$ (1-יודובוטאן)
	ב i	$\text{OH}^-_{(aq)}$ – נוקלאופיל חזק יותר, כי על אטום החמצן שלו מטען שלילי מלא.
	ב ii	$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–I} + \text{OH}^-_{(aq)} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–OH} + \text{I}^-_{(aq)}$
	ג	A: $\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3)\text{–CH}_2\text{–OH}$ (2-מתיל-1-פרופנול); B: $(\text{CH}_3)_3\text{C–OH}$ (2-מתיל-2-פרופנול)
	ד	$\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3)\text{–CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\text{KMnO}_{4(aq)}} \text{CH}_3\text{–CH(CH}_3)\text{–COOH}$ (חומצה 2-מתיל פרופאנואית)
	ה	2-מתיל פרופן (מתיל פרופן), $\text{CH}_2\text{=C(CH}_3)_2$ – ייצוג מלא באיור.
	ו	$\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3 + \text{HI}_{(g)} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CHI–CH}_2\text{–CH}_3$
8	א i	הטבלה המלאה מופיעה בפתרון (החסר מודגש).
	א ii	בפרולין אטום החנקן הוא חלק מטבעת וקשור לקבוצת הצד, ולכן בקשר הפפטידי אין עליו אטום מימן – הוא אינו יכול ליצור את קשר המימן $\text{N–H}\cdots\text{O=C}$ שמייצב את הסליל; גם הטבעת הקשיחה מונעת את הסיבוב הדרוש.
	ב i	כלפי חוץ.
	ב ii	כלפי פנים.
	ג	חומצה אספרטית (Asp). $\text{HOOC–CH}_2\text{–CH(NH}_2)\text{–COOH} + \text{NH}_3 \rightarrow \text{H}_2\text{N–CO–CH}_2\text{–CH(NH}_2)\text{–COOH} + \text{H}_2\text{O}$
	ד	$\text{H}_2\text{N–CH(CH}_2\text{C}_6\text{H}_5)\text{–CO–NH–CH}_2\text{–CO–NH–CH[(CH}_2)_3\text{NHC(=NH)NH}_2]\text{–CO–NH–CH(CH}_2\text{SH)–CO–NH–CH(CH}_2\text{CH}_2\text{COOH)–COOH}$ – ראו איור.
	ה	שני שיירי Cys בשלד הפוליפפטידי, שקבוצות הצד שלהם מחוברות: $\text{–CH}_2\text{–S–S–CH}_2\text{–}$
	ו	במבנה הכדורי קבוצות הצד הקוטביות והטעונות פונות החוצה ויוצרות קשרי מימן ומשיכות יון-דו קוטב עם המים, וקבוצות הצד ההידרופוביות מוסתרות בפנים.
9	א i	נוסחת המבנה באיור: קבוצת זרחה קשורה לחמצן של פחמן 5' של 2-דאוקסיריבוז, ואדנין קשור דרך אטום N לפחמן 1'.
	א ii	קשר פוספואסטרי – בין קבוצת הזרחה לסוכר (פחמן 5'); קשר N-גליקוזידי – בין הסוכר (פחמן 1') לבסיס החנקני אדנין.
	א iii	לא – הסוכר בנוקלאוטידים של RNA הוא ריבוז, ולא 2-דאוקסיריבוז.
	ב	נוקלאוטיד A עם קבוצת OH על פחמן 3' של הסוכר, ונוקלאוטיד G שקבוצת הזרחה שלו (על פחמן 5') נושאת קבוצת OH – ראו איור.
	ג	$\text{3' GAT GGC AGG TTT CAC 5'}$ (כלומר $\text{5' CAC TTT GGA CGG TAG 3'}$ )
	ד	קטע (1) – יש בו 15 קשרי מימן בין הגדילים, לעומת 16 בקטע (2).
	ה	$\text{5' GCT ATT TTA AGT 3'}$
	ו	דמיון: בשניהם הסוכר ריבוז (ויכול להיות אותו בסיס – אדנין). הבדל: ב-ATP שלוש קבוצות זרחה, בנוקלאוטיד של RNA – אחת. ① קשר פוספואסטרי; ② קשר N-גליקוזידי.

פרק ראשון

שאלה 1 · התוצר העיקרי בתגובות של תרכובות פחמן

תשובה: א.

שאלה 2 · הבחנה בין כהל ראשוני לכהל שלישוני

תשובה: ד.

שאלה 3 · חוזק נוקלאופילים

תשובה: ג.

שאלה 4 · אינטראקציות בין שיירים במבנה השלישוני

תשובה: ב.

שאלה 5 · הקשר שמתפרק בחיתוך גדיל DNA

תשובה: ג.

שאלה 6 · יחסי בסיסים ב-DNA דו-גדילי

תשובה: א.

פרק שני

שאלה 7 · 1-בוטאנול ואיזומרים של בוטאנול

יש לענות על כל הסעיפים א, ב, ג, ד, ועל אחד מן הסעיפים ה. או ו.

סעיף ה. הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ו.

סעיף ו. הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ה.

סעיף א

כדאי לבחור באלקיל יודי.

סעיף ב

OH(aq)−\text{OH}^-_{(aq)}OH(aq)−​ מתאים יותר.

סעיף ג

סעיף ד

סעיף ה

סעיף ו

שאלה 8 · חלבונים כדוריים: המוגלובין, ריבונוקלאז וליזוזים

יש לענות על כל הסעיפים א, ב, ג, ד, ועל אחד מן הסעיפים ה. או ו.

סעיף ה. הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ו.

סעיף ו. הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ה.

סעיף א

סעיף ב

כלפי חוץ.

כלפי פנים.

סעיף ג

חומר המוצא הוא חומצה אספרטית, Asp.

סעיף ד

סעיף ה

סעיף ו

שאלה 9 · נוקלאוטידים, DNA, תעתוק ו-ATP

יש לענות על כל הסעיפים א, ב, ג, ד ועל אחד מן הסעיפים ה. או ו.

סעיף ה. הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ו.

סעיף ו. הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ה.

סעיף א

הנוקלאוטיד אינו נוקלאוטיד של RNA.

סעיף ב

סעיף ג

3’ GATGGCAGGTTTCAC 5’\text{3' GATGGCAGGTTTCAC 5'}3’ GATGGCAGGTTTCAC 5’

סעיף ד

ההפרדה ב-75∘C75^\circ\text{C}75∘C הסתיימה בקטע (1).

סעיף ה

5’ GCTATTTTAAGT 3’\text{5' GCTATTTTAAGT 3'}5’ GCTATTTTAAGT 3’

סעיף ו

סוגי הקשרים:

רוצים להשלים את חוויית הלמידה?

כל האתר במבט אחד

$\text{OH}^-_{(aq)}$ מתאים יותר.

$\text{3' GATGGCAGGTTTCAC 5'}$

ההפרדה ב- $75^\circ\text{C}$ הסתיימה בקטע (1).

$\text{5' GCTATTTTAAGT 3'}$