בגרות בכימיה אורגנית וביוכימיה 037382 - קיץ 2026

סביב הקשר הכפול $\text{C=C}$ אין סיבוב חופשי. לכל אחד משני פחמני הקשר הכפול קשורים שני מתמירים שונים ($\text{CH}_3$ ו־H), ולכן יש שתי סידורים מרחביים שונים:

- cis-2-בוטן – שתי קבוצות המתיל באותו צד של הקשר הכפול (וגם שני אטומי המימן באותו צד).

- trans-2-בוטן – שתי קבוצות המתיל בצדדים מנוגדים של הקשר הכפול.

בתמיסה מימית מהולה של חומצה גופרתית מתרחשת סיפוח מים לקשר הכפול (החומצה משמשת זרז): אטום H מתחבר לאחד מפחמני הקשר הכפול וקבוצת OH לשני.

$\text{CH}_3\text{CH=CHCH}_{3} + \text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4} \text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_3$

מכיוון שהמולקולה סימטרית, לא משנה לאיזה פחמן מתחברת קבוצת ה־OH – מתקבל תוצר אחד, 2-בוטנול, משני האיזומרים (cis ו־trans) גם יחד.

ייצוג מלא (כל הקשרים וכל האטומים): שרשרת של 4 אטומי פחמן; לפחמן 2 קשורים קבוצת $-\text{O}-\text{H}$ ואטום H; לפחמן 1 ולפחמן 4 שלושה אטומי H כל אחד; לפחמן 3 שני אטומי H.

A (2-בוטנול) הוא כוהל שניוני – פחמן הקבוצה ההידרוקסילית קשור לשני אטומי פחמן ולאטום מימן אחד. מחמצן (דיכרומט בסביבה חומצית) מחמצן כוהל שניוני לקטון: הפחמן מאבד את אטום ה־H שלו ואת ה־H של קבוצת OH, ונוצר קשר כפול $\text{C=O}$. B הוא בוטנון (מתיל אתיל קטון), $\text{CH}_3-\text{CO}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$. הקטון אינו ממשיך להתחמצן.

חצי תגובת חמצון: $\text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_3 + 2\text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{CH}_3\text{COCH}_2\text{CH}_3 + 2\text{H}_3\text{O}^+ + 2e^-$

חצי תגובת חיזור: $\text{Cr}_2\text{O}_7^{2-} + 14\text{H}_3\text{O}^+ + 6e^- \rightarrow 2\text{Cr}^{3+} + 21\text{H}_2\text{O}$

כדי להשוות את מספר האלקטרונים כופלים את חצי תגובת החמצון ב־3 ומחברים:

בדיקה: C: 12 = 12; H: 30 + 24 = 54 = 24 + 30; O: 3 + 7 + 8 = 18 = 3 + 15; מטען: $-2 + 8 = +6 = 2 \cdot (+3)$.

(בנוסחת המבנה של B מודגש הקשר הכפול C=O בפחמן 2: $\text{CH}_3-\overset{\text{O}}{\overset{\|}{\text{C}}}-\text{CH}_2-\text{CH}_3$.)

טעות נפוצה: לרשום חומצה קרבוקסילית כתוצר – חומצה מתקבלת רק מכוהל ראשוני (דרך אלדהיד); מכוהל שניוני מתקבל קטון.

שלב 1 – סיפוח HCl ל־1-בוטן: לפי כלל מרקובניקוב, אטום המימן מתחבר לפחמן של הקשר הכפול שקשורים אליו יותר אטומי מימן (פחמן 1, $=\text{CH}_2$), והכלור מתחבר לפחמן 2. התוצר העיקרי D הוא 2-כלורובוטן:

$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH=CH}_{2(g)} + \text{HCl}_{(g)} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHClCH}_3$

שלב 2 – תגובת התמרה: יון ההידרוקסיד (נוקלאופיל) מחליף את אטום הכלור (הקבוצה העוזבת) באותו פחמן:

$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHClCH}_3 + \text{OH}^-_{(aq)} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(OH)CH}_3 + \text{Cl}^-_{(aq)}$

הכוהל המתקבל, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(OH)CH}_3$, הוא 2-בוטנול – אותו חומר כמו A ($\text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_3$; שתי הכתיבות מתארות שרשרת של 4 פחמנים עם OH על פחמן 2).

(אילו הכלור היה מתחבר לפחמן 1 – תוצר משני – היה מתקבל 1-בוטנול, שהוא איזומר של A; אך לפי כלל מרקובניקוב זה אינו התוצר העיקרי.)

זו תגובת סיפוח של ברום לקשר הכפול: הקשר הכפול נפתח, ואטום ברום מתחבר לכל אחד משני פחמני הקשר הכפול. הברום (הכתום) נצרך, ולכן הצבע נעלם; התוצר חסר צבע.

התוצר: 1,2-דיברומובוטן. בדיקה: C: 4 = 4; H: 8 = 8; Br: 2 = 2.

איזומרים הם חומרים בעלי אותה נוסחה מולקולרית ונוסחת מבנה שונה.

- 1-בוטן, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH=CH}_2$: 4 אטומי C ו־8 אטומי H ← $\text{C}_4\text{H}_8$.

- 2-בוטן, $\text{CH}_3\text{CH=CHCH}_3$: 4 אטומי C ו־8 אטומי H ← $\text{C}_4\text{H}_8$.

לשני החומרים אותה נוסחה מולקולרית, אך המבנה שונה: ב־1-בוטן הקשר הכפול בין פחמן 1 לפחמן 2, וב־2-בוטן בין פחמן 2 לפחמן 3. לכן הם איזומרים (איזומרי מבנה – מיקום הקשר הכפול).

•A, $\text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_3$, הוא כוהל. במולקולה יש קבוצת $-\text{OH}$: אטום H קשור לאטום O שהוא בעל אלקטרושליליות גבוהה, ולכן בין המולקולות נוצרים קשרי מימן (בנוסף לאינטראקציות ואן דר ואלס).

•B, $\text{CH}_3\text{COCH}_2\text{CH}_3$, הוא קטון. המולקולה קוטבית (קבוצת $\text{C=O}$), ולכן בין המולקולות יש אינטראקציות דו-קוטב–דו-קוטב ואינטראקציות ואן דר ואלס, אך אין קשרי מימן, כי אין במולקולה אטום H הקשור ל־O.

•גודל ענני האלקטרונים של שתי המולקולות דומה (4 אטומי C ואטום O אחד; $\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}$ לעומת $\text{C}_4\text{H}_8\text{O}$), ולכן אינטראקציות ואן דר ואלס דומות בעוצמתן.

קשרי מימן חזקים מאינטראקציות דו-קוטב–דו-קוטב, ולכן נדרשת יותר אנרגיה כדי להפריד בין מולקולות A במעבר לגז – טמפרטורת הרתיחה של A גבוהה יותר (ערכים ספרותיים: כ־$100^\circ\text{C}$ ל־2-בוטנול לעומת כ־$80^\circ\text{C}$ לבוטנון).

שני סוגי המבנה השניוני מיוצבים על ידי קשרי מימן בין אטום H של קבוצת $\text{N}-\text{H}$ בקשר פפטידי לבין אטום O של קבוצת $\text{C=O}$ בקשר פפטידי אחר. אלה קשרי מימן בין אטומי השלד של השרשרת (לא בין קבוצות הצד).

- סליל $\alpha$: השרשרת מתפתלת לסליל, וקשרי המימן נוצרים בתוך אותו קטע של השרשרת – בין קבוצת $\text{C=O}$ של חומצה אמינית אחת לבין קבוצת $\text{N-H}$ של חומצה אמינית הנמצאת ארבעה שיירים אחריה. קשרי המימן מקבילים בקירוב לציר הסליל.

- משטח $\beta$: קטעים של השרשרת (או של שרשראות שונות) מונחים זה לצד זה בצורה מתוחה, וקשרי המימן נוצרים בין קטעי שרשרת סמוכים – בין $\text{C=O}$ בקטע אחד ל־$\text{N-H}$ בקטע הסמוך, בניצב לכיוון הקטעים.

בחלבון כדורי השרשרת הפוליפפטידית מתקפלת כך ש:

- קבוצות הצד ההידרופוביות (קבוצות פחמימניות לא קוטביות, למשל של Ala, Val, Ile) מתרכזות בפנים המולקולה, הרחק מהמים, ונקשרות זו לזו באינטראקציות ואן דר ואלס/הידרופוביות.

- קבוצות הצד ההידרופיליות – קבוצות קוטביות (כמו $-\text{OH}$, $-\text{CONH}_2$) וקבוצות טעונות (כמו $-\text{NH}_3^+$, $-\text{COO}^-$) – נמצאות על פני השטח החיצוניים של המולקולה.

הקבוצות ההידרופיליות שעל פני המולקולה יוצרות קשרי מימן עם מולקולות המים, והקבוצות הטעונות יוצרות אינטראקציות יון–דו-קוטב עם מולקולות המים. אינטראקציות אלה מאפשרות למולקולות המים להקיף את מולקולת החלבון – ולכן החלבון מתמוסס היטב במים.

הקטע הוא חלק פנימי של שרשרת (מסומן בקווים בשני קצותיו), ולכן אין בו קצה $\text{NH}_3^+$ חופשי ואין קצה $\text{COO}^-$ חופשי: השלד הוא רצף של יחידות $-\text{NH}-\text{CH(R)}-\text{CO}-$ המחוברות בקשרים פפטידיים, מצד N (Arg) לצד C (Lys).

קבוצות הצד ב־$\text{pH}=7$ (לפי טבלת חומצות האמינו בדפי הנתונים):

•Arg: $-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{NH}-\text{C(=NH}_2^+)-\text{NH}_2$ (טעונה חיובית)

•Ala: $-\text{CH}_3$

•Asn: $-\text{CH}_2-\text{CO}-\text{NH}_2$ (פעמיים)

•Lys: $-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{CH}_2-\text{NH}_3^+$ (טעונה חיובית)

טעות נפוצה: לרשום $\text{NH}_3^+$ ו־$\text{COO}^-$ בקצוות של קטע פנימי, או לשכוח את המטען של קבוצות הצד של Arg ו־Lys ב־$\text{pH}=7$.

התרגום מתבצע לאורך ה־mRNA מקצה 5' לקצה 3', וקצה N של הפפטיד מתאים לקצה 5' של ה־mRNA. לכן הקודון של Arg (הראשון, בצד N) נכתב ראשון מצד 5'.

מטבלת הקודונים בוחרים קודון אחד לכל חומצה אמינית:

רצף אפשרי: $\text{5' CGU GCU AAU AAU AAA 3'}$

(יש רצפים נכונים נוספים, כי לכל חומצה אמינית כמה קודונים: Arg – CGU/CGC/CGA/CGG/AGA/AGG; Ala – GCU/GCC/GCA/GCG; Asn – AAU/AAC; Lys – AAA/AAG.)

גדיל ה־DNA (הגדיל המתועתק) משלים ל־mRNA ואנטי-מקביל לו. ב־DNA מול U שב־RNA נמצא A, מול A נמצא T, מול G נמצא C ומול C נמצא G:

mRNA: $\text{5' CGU GCU AAU AAU AAA 3'}$

DNA: $\text{3' GCA CGA TTA TTA TTT 5'}$

(או באותו רצף בכתיבה הפוכה: $\text{5' TTT ATT ATT AGC ACG 3'}$.)

I – נכון. חומצות אמינו נמצאות במצב מוצק כדו-יונים ($\text{H}_3\text{N}^+-\text{CHR}-\text{COO}^-$). בין הדו-יונים יש משיכה חשמלית חזקה בין קטבים טעונים (סריג יוני), ולכן לכל חומצות האמינו – Arg, Ala, Asn, Lys – טמפרטורות היתוך גבוהות, והן מוצקות בתנאי החדר.

II – לא נכון. קבוצות הצד של Arg ו־Lys טעונות (הידרופיליות), וקבוצת הצד של Asn ($-\text{CH}_2\text{CONH}_2$) קוטבית ויוצרת קשרי מימן (הידרופילית). אבל קבוצת הצד של אלנין היא $-\text{CH}_3$ – קבוצה פחמימנית לא קוטבית, הידרופובית.

III – נכון. זו תגובת התמרה: האמוניה (נוקלאופיל, בעלת זוג אלקטרונים לא קושר על החנקן) מחליפה את אטום הברום בפחמן 2, ומתקבלת חומצה 2-אמינופרופאנואית – אלנין:

$\text{CH}_3\text{CHBrCOOH} + 2\text{NH}_3 \rightarrow \text{CH}_3\text{CH(NH}_2)\text{COOH} + \text{NH}_4^+ + \text{Br}^-$

(בפשטות: $\text{CH}_3\text{CHBrCOOH} + \text{NH}_3 \rightarrow \text{CH}_3\text{CH(NH}_2)\text{COOH} + \text{HBr}$; ה־HBr מגיב עם עודף אמוניה.)

I – לא נכון. קבוצת הצד של סרין היא $-\text{CH}_2\text{OH}$ (קוטבית, יוצרת קשרי מימן עם מים), וקבוצת הצד של חומצה אספרטית היא $-\text{CH}_2\text{COOH}$ (ב־$\text{pH}=7$: $-\text{CH}_2\text{COO}^-$, טעונה). שתיהן הידרופיליות.

II – נכון. תגובת דחיסה (עיבוי) בין הקבוצה הקרבוקסילית של חומצה אמינית אחת לקבוצה האמינית של האחרת יוצרת קשר פפטידי ומשחררת מולקולת מים, למשל:

$\text{Ser} + \text{Asp} \rightarrow \text{Ser-Asp} + \text{H}_2\text{O}$ (דיפפטיד).

III – נכון. ההבדל בין Asp ל־Asn הוא בקבוצת הצד בלבד: ב־Asp $-\text{CH}_2\text{COOH}$ וב־Asn $-\text{CH}_2\text{CONH}_2$ (אמיד). אמיד מתקבל בתגובת עיבוי (דחיסה) בין קבוצה קרבוקסילית לבין אמוניה, תוך שחרור מים:

$\text{HOOC-CH}_2\text{-CH(NH}_2)\text{-COOH} + \text{NH}_3 \rightarrow \text{H}_2\text{N-CO-CH}_2\text{-CH(NH}_2)\text{-COOH} + \text{H}_2\text{O}$

($\text{C}_4\text{H}_7\text{NO}_4 + \text{NH}_3 \rightarrow \text{C}_4\text{H}_8\text{N}_2\text{O}_3 + \text{H}_2\text{O}$ – מאוזן).

הערה: התגובה מתרחשת בתנאים מתאימים (בפועל אמוניה וחומצה יוצרות תחילה מלח אמוניום, וממנו מתקבל האמיד בחימום); ההיגד שואל אם ניתן לקבל את Asn מ־Asp ומאמוניה – וזה אפשרי בתגובת הפקה של אמיד.

בתעתוק (רגיל) המידע עובר מ־DNA ל־RNA: גדיל DNA משמש תבנית, ונבנית מולקולת RNA משלימה. בתהליך שבנגיף המידע עובר בכיוון ההפוך: ה־RNA של הנגיף משמש תבנית, ולפיו נבנה DNA משלים (ואחר כך הגדיל השני של ה־DNA). מכיוון שכיוון העברת המידע הפוך לזה של התעתוק – התהליך נקרא תעתוק הפוך.

גדיל ה־DNA הנוצר משלים לקטע ה־RNA ואנטי-מקביל לו. ב־DNA אין U: מול A ב־RNA נמצא T, מול U נמצא A, מול C נמצא G ומול G נמצא C.

RNA: $\text{5' CCU CGA CCU CUU GCC 3'}$

DNA: $\text{3' GGA GCT GGA GAA CGG 5'}$

הגדיל המשלים בנוי לפי זיווג הבסיסים ב־DNA (A–T, G–C), והוא אנטי-מקביל לגדיל מתת-סעיף ii:

DNA (ii): $\text{3' GGA GCT GGA GAA CGG 5'}$

DNA משלים: $\text{5' CCT CGA CCT CTT GCC 3'}$

שימו לב: זה אותו רצף כמו ה־RNA המקורי, אלא שבמקום U מופיע T.

קוראים את ה־mRNA מקצה 5' לקצה 3' בשלשות (קודונים), ולפי טבלת הקודונים:

החומצה האמינית הראשונה (מהקודון שבצד 5') נמצאת בקצה N:

ספירת זוגות הבסיסים (בכל קטע 6 זוגות):

ההפרדה בין הגדילים דורשת שבירה של קשרי המימן בין הבסיסים המשלימים. בקטע (1) יש פחות זוגות G–C (שביניהם 3 קשרי מימן) ויותר זוגות A–T (שביניהם 2 קשרי מימן), ולכן בסך הכול פחות קשרי מימן בין הגדילים (15 לעומת 16). נדרשת פחות אנרגיה לשבירתם, ולכן ההפרדה מסתיימת בטמפרטורה נמוכה יותר – $75^\circ\text{C}$. בקטע (2) ההפרדה מסתיימת ב־$85^\circ\text{C}$.

בהידרוליזה מים מבקעים את הקשר הפוספו-אסטרי בין הקבוצה הזרחתית לבין האטום O שעל פחמן 3' של הריבוז של A: ה־O מקבל אטום H (נוצרת קבוצת $-\text{OH}$ על פחמן 3' של A), והקבוצה הזרחתית מקבלת קבוצת OH ונשארת קשורה לפחמן 5' של הנוקלאוטיד C. כך מתקבלים נוקלאוטידים בודדים, וכל אחד מהם בנוי מ:

•סוכר ריבוז (בפחמן 2' יש קבוצת OH – זהו RNA), עם קבוצת $-\text{OH}$ בפחמן 3';

- קבוצה זרחתית הקשורה בקשר אסטרי ל־O שעל פחמן 5' ($-\text{CH}_2-\text{O}-\text{PO}_3\text{H}^-$);

- בסיס חנקני הקשור בקשר N-גליקוזידי לפחמן 1': אדנין בנוקלאוטיד הראשון, ציטוזין בשני.

שני סוגי התוצרים: נוקלאוטיד אדנין (אדנוזין 5'-מונופוספט, AMP) ונוקלאוטיד ציטוזין (ציטידין 5'-מונופוספט, CMP):

בגדיל מתת-סעיף א ii, $3'\ \text{GGA GC}\mathbf{\text{TG}}\text{ GAG AAC GG}\ 5'$, הרצף TG כתוב בכיוון $3' \rightarrow 5'$: הנוקלאוטיד T קרוב יותר לקצה 3', והנוקלאוטיד G קרוב יותר לקצה 5'.

לכן בכיוון $5' \rightarrow 3'$ הסדר הוא G ואחריו T: קבוצת ה־O שעל פחמן 3' של הדאוקסיריבוז של G קשורה בקשר פוספו-דיאסטרי (דרך קבוצה זרחתית) ל־$\text{CH}_2$ (פחמן 5') של הדאוקסיריבוז של T.

פרטי המבנה:

•הסוכר הוא 2-דאוקסיריבוז – בפחמן 2' יש אטום H במקום OH (זהו DNA).

•גואנין קשור בקשר N-גליקוזידי (דרך N9) לפחמן 1' של הסוכר העליון; תימין (עם קבוצת $\text{CH}_3$) קשור (דרך N1) לפחמן 1' של הסוכר התחתון.

•הקבוצה הזרחתית בין שני הנוקלאוטידים נושאת מטען שלילי ($\text{O}^-$). הקצוות מסומנים כהמשך השרשרת: בצד 5' (קבוצה זרחתית על פחמן 5' של G) ובצד 3' (ה־O שעל פחמן 3' של T).

טעות נפוצה: לצייר ריבוז (עם OH בפחמן 2') במקום דאוקסיריבוז, או לחבר את הנוקלאוטידים בסדר הפוך (פחמן 3' של T לפחמן 5' של G).