מתכונת 1 בכימיה - כימיה אורגנית וביוכימיה 037382

5 יח"ל (15%) · נבחני משנה ואקסטרניים · שאלון 037382 · 9 שאלות · 2 שעות

מבחן מתכונת בכימיה, כימיה אורגנית וביוכימיה, במבנה של בחינת הבגרות ולפי מיקוד תשפ"ז. כל שאלה בו בנויה כמו שאלה מבגרות אחרת. לכל סעיף יש תשובה ופתרון מלא - פתרו בזמן של הבחינה, ורק אחר כך פתחו את הפתרונות.

מבנה המתכונת

מבנה המתכונת: פרק ראשון (30 נק'): שאלות 1–6 רב-ברירה חובה – 5 תשובות נכונות מתוך 6 מקנות 30 נקודות (6 לכל שאלה). פרק שני (70 נק'): יש לענות על 2 מתוך 3 שאלות, 35 נקודות לכל שאלה. משך: שעתיים.

פרק ראשון

שאלה 1 · בחירת אלקן לקבלת ברומו-אלקאן (כלל מרקובניקוב)

רב-ברירה

בתגובה של מימן ברומי, HBr(g)\text{HBr}_{(g)}HBr(g)​ , עם אלקן מתאים מתקבל כתוצר עיקרי 2-ברומו-2-מתילפנטאן:
CH3–CBr(CH3)–CH2–CH2–CH3(l)\text{CH}_3\text{–CBr(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_{3(l)}CH3​–CBr(CH3​)–CH2​–CH2​–CH3(l)​
איזה מן הייצוגים המקוצרים לנוסחאות מבנה א-ד, הוא ייצוג של אלקן מתאים?

א.
$\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_3$
ב.
$\text{CH}_2\text{=CH–CH(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3$
ג.
$\text{CH}_2\text{=C(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3$
ד.
$\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3$

◂ פתרון מלא לשאלה 1

התשובה הנכונה: ג

תשובה:

ג – 2-מתיל-1-פנטן: לפי כלל מרקובניקוב המימן נקשר ל-CH2\text{CH}_2CH2​ והברום לפחמן 2 (המסועף), ומתקבל 2-ברומו-2-מתילפנטאן.

תשובה: ג.
בתגובת סיפוח שלד הפחמנים אינו משתנה. בתוצר יש שרשרת של 5 אטומי פחמן עם הסתעפות מתיל על פחמן 2, ואטום ה-Br קשור לפחמן 2. לכן האלקן המתאים חייב להיות בעל אותו שלד, והקשר הכפול חייב לכלול את פחמן 2.
לפי כלל מרקובניקוב, בסיפוח HBr\text{HBr}HBr לאלקן לא סימטרי אטום המימן נקשר לפחמן של הקשר הכפול שקשורים אליו יותר אטומי מימן, ואטום הברום נקשר לפחמן השני של הקשר הכפול.
ג – נכון. ב-2-מתיל-1-פנטן הקשר הכפול הוא בין פחמן 1 (CH2\text{CH}_2CH2​, שני אטומי H) לפחמן 2 (אין עליו אטומי H). המימן נקשר ל-CH2\text{CH}_2CH2​ (שהופך ל-CH3\text{CH}_3CH3​) והברום נקשר לפחמן 2:
CH2=C(CH3)–CH2CH2CH3(l)+HBr(g)→CH3–CBr(CH3)–CH2CH2CH3(l)\text{CH}_2\text{=C(CH}_3\text{)–CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_{3(l)} + \text{HBr}_{(g)} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CBr(CH}_3\text{)–CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_{3(l)}CH2​=C(CH3​)–CH2​CH2​CH3(l)​+HBr(g)​→CH3​–CBr(CH3​)–CH2​CH2​CH3(l)​
א – שגוי. ב-4-מתיל-1-פנטן ההסתעפות נמצאת על פחמן 4, והקשר הכפול בין פחמן 1 לפחמן 2. לפי מרקובניקוב הברום נקשר לפחמן 2 ומתקבל 2-ברומו-4-מתילפנטאן, CH3–CHBr–CH2–CH(CH3)–CH3\text{CH}_3\text{–CHBr–CH}_2\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_3CH3​–CHBr–CH2​–CH(CH3​)–CH3​ – לא התוצר הנתון.
ב – שגוי. ב-3-מתיל-1-פנטן ההסתעפות על פחמן 3; מתקבל 2-ברומו-3-מתילפנטאן, CH3–CHBr–CH(CH3)–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CHBr–CH(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–CHBr–CH(CH3​)–CH2​–CH3​.
ד – שגוי. ל-1-הקסן שלד לא מסועף של 6 אטומי פחמן; מתקבל 2-ברומוהקסאן, שאין בו הסתעפות מתיל.
טעות נפוצה: לבדוק רק את מיקום הקשר הכפול ולשכוח שבסיפוח שלד הפחמנים (כולל מקום ההסתעפות) נשמר.

שאלה 2 · התוצר העיקרי בתגובות של תרכובות פחמן

רב-ברירה

לפניכם ארבעה ניסוחי תגובות.
באיזה ניסוח תגובה רשום התוצר העיקרי הנכון?

א.
$\text{CH}_3\text{–CH(OH)–CH}_2\text{–CH}_3 \xrightarrow{\text{KMnO}_{4(aq)}} \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COOH}$
ב.
$\text{CH}_3\text{–C(CH}_3)\text{=CH–CH}_3 \xrightarrow{\text{HI}_{(g)}} \text{CH}_3\text{–CH(CH}_3)\text{–CHI–CH}_3$
ג.
$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CHBr–CH}_3 \xrightarrow{\text{NH}_{3(g)}} \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–NH}_2$
ד.
$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH} \xrightarrow{\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_{7(aq)}/\text{H}^+_{(aq)}} \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COOH}$ (בעודף של המחמצן)

◂ פתרון מלא לשאלה 2

התשובה הנכונה: ד

תשובה:

ד – כהל ראשוני (1-פרופנול) מתחמצן בעודף של מחמצן חזק לחומצה קרבוקסילית: חומצה פרופאנואית.

תשובה: ד.
ד – נכון. 1-פרופנול הוא כהל ראשוני. בעודף של דיכרומט בסביבה חומצית הוא מתחמצן תחילה לאלדהיד (פרופאנאל), והאלדהיד מתחמצן הלאה לחומצה קרבוקסילית – חומצה פרופאנואית, CH3–CH2–COOH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COOH}CH3​–CH2​–COOH. שלד הפחמנים נשמר: שלושה אטומי פחמן בשרשרת לא מסועפת.
א – שגוי. 2-בוטאנול הוא כהל שניוני (קבוצת ה-OH\text{OH}OH על פחמן 2). כהל שניוני מתחמצן לקטון – בוטאנון, CH3–CO–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CO–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–CO–CH2​–CH3​, ולא לחומצה קרבוקסילית. כדי לקבל חומצה צריך שקבוצת ה-OH\text{OH}OH תהיה על פחמן קצה.
ב – שגוי. לפי כלל מרקובניקוב אטום המימן נקשר לפחמן של הקשר הכפול שיש עליו יותר אטומי מימן (ה-CH\text{CH}CH, פחמן 3), והיוד נקשר לפחמן הנושא את קבוצת המתיל (פחמן 2, שאין עליו מימן). התוצר העיקרי הוא 2-יודו-2-מתיל בוטאן, CH3–CI(CH3)–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CI(CH}_3)\text{–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–CI(CH3​)–CH2​–CH3​.
ג – שגוי. בתגובת התמרה הקבוצה NH2\text{NH}_2NH2​ נכנסת באותו מקום שבו היה הברום (פחמן 2). התוצר הוא 2-בוטיל אמין, CH3–CH2–CH(NH2)–CH3\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH(NH}_2)\text{–CH}_3CH3​–CH2​–CH(NH2​)–CH3​, ולא 1-בוטיל אמין.

שאלה 3 · מצב צבירה של אמינים ואורך השרשרת

רב-ברירה

בטמפרטורת החדר, 25∘C25^\circ\text{C}25∘C , התרכובת CH3(CH2)xNH2\text{CH}_3(\text{CH}_2)_{\mathbf{x}}\text{NH}_2CH3​(CH2​)x​NH2​ היא גז , ואילו התרכובת CH3(CH2)yNH2\text{CH}_3(\text{CH}_2)_{\mathbf{y}}\text{NH}_2CH3​(CH2​)y​NH2​ היא נוזל . x ו- y הם מספרים שלמים, אפס או חיוביים.
מהי הקביעה הנכונה?

א.
x גדול מ- y .
ב.
x שווה ל- y .
ג.
x קטן מ- y .
ד.
אי אפשר לקבוע מהו הקשר בין x ל- y .

◂ פתרון מלא לשאלה 3

התשובה הנכונה: ג

תשובה:

ג – x קטן מ- y.

שתי התרכובות הן אמינים ראשוניים לא מסועפים מאותה סדרה הומולוגית. לכל מולקולה קבוצה –NH2\text{–NH}_2–NH2​ אחת.
בין מולקולות האמין פועלים קשרי מימן (בין אטום H של קבוצת –NH2\text{–NH}_2–NH2​ במולקולה אחת לבין זוג האלקטרונים הלא קושר של אטום N במולקולה אחרת) וכוחות ואן דר ואלס. מספר קבוצות ה-NH2\text{NH}_2NH2​ זהה בשתי התרכובות, ולכן ההבדל נובע מאורך השרשרת: ככל שהשרשרת ארוכה יותר, ענן האלקטרונים ושטח המגע גדולים יותר, כוחות ואן דר ואלס חזקים יותר, וטמפרטורת הרתיחה גבוהה יותר.
תרכובת שהיא גז ב-25∘C25^\circ\text{C}25∘C רותחת מתחת ל-25∘C25^\circ\text{C}25∘C, ותרכובת שהיא נוזל רותחת מעל 25∘C25^\circ\text{C}25∘C. לכן לתרכובת עם x טמפרטורת רתיחה נמוכה יותר, והשרשרת שלה קצרה יותר: x < y (תשובה ג).
•א: הפוך – לתרכובת עם שרשרת ארוכה יותר טמפרטורת רתיחה גבוהה יותר, והיא לא תהיה הגז.
•ב: אם x = y זו אותה תרכובת, ולא ייתכן שהיא גם גז וגם נוזל באותה טמפרטורה.
•ד: בסדרה הומולוגית לא מסועפת אפשר לקבוע את הקשר לפי מצב הצבירה.

שאלה 4 · זיהוי חומצה, אמין וקטון בתמיסה

רב-ברירה

נתונות שלוש תמיסות מימיות של שלושת החומרים הבאים:
CH3COOH(aq)\text{CH}_3\text{COOH}_{(aq)}CH3​COOH(aq)​ , CH3CH2CH2CH2NH2(aq)\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{NH}_{2(aq)}CH3​CH2​CH2​CH2​NH2(aq)​ , CH3COCH3(aq)\text{CH}_3\text{COCH}_{3(aq)}CH3​COCH3(aq)​
באיזו בדיקה אחת ניתן לזהות כל אחת משלוש התמיסות?

א.
מדידת ה-pH של כל תמיסה.
ב.
הוספת תמיסה של $\text{NaHCO}_{3(aq)}$ לכל תמיסה.
ג.
בדיקת המסיסות של כל חומר במים.
ד.
בדיקת תגובה עם $\text{HCl}_{(aq)}$ .

◂ פתרון מלא לשאלה 4

התשובה הנכונה: א

תשובה:

א – לכל תמיסה pH שונה: חומצה אצטית – חומצית, בוטילאמין – בסיסית, פרופנון – ניטרלית.

א – נכון. שלושת החומרים נבדלים בתכונות החומצה-בסיס שלהם:
- חומצה אצטית – חומצה קרבוקסילית. בתמיסה מימית היא מוסרת יוני מימן למים:
CH3COOH(aq)+H2O(l)⇌CH3COO(aq)−+H3O(aq)+\text{CH}_3\text{COOH}_{(aq)} + \text{H}_2\text{O}_{(l)} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COO}^-_{(aq)} + \text{H}_3\text{O}^+_{(aq)}CH3​COOH(aq)​+H2​O(l)​⇌CH3​COO(aq)−​+H3​O(aq)+​ ולכן pH<7\text{pH} < 7pH<7.
- בוטילאמין – אמין. לאטום החנקן זוג אלקטרונים לא קושר, והוא מקבל יון מימן מן המים (בסיס):
CH3CH2CH2CH2NH2(aq)+H2O(l)⇌CH3CH2CH2CH2NH3+(aq)+OH(aq)−\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{NH}_{2(aq)} + \text{H}_2\text{O}_{(l)} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{NH}_3^+{}_{(aq)} + \text{OH}^-_{(aq)}CH3​CH2​CH2​CH2​NH2(aq)​+H2​O(l)​⇌CH3​CH2​CH2​CH2​NH3+​(aq)​+OH(aq)−​ ולכן pH>7\text{pH} > 7pH>7.
- פרופנון – קטון; אינו חומצה ואינו בסיס, ולכן pH=7\text{pH} = 7pH=7.
לכל תמיסה תחום pH אחר, ולכן מדידת pH מזהה כל אחת משלוש התמיסות.
ב – לא נכון. רק החומצה האצטית מגיבה עם NaHCO3\text{NaHCO}_3NaHCO3​ ונפלטות בועות גז CO2\text{CO}_2CO2​. בשתי התמיסות האחרות אין שינוי נראה, ולכן לא ניתן להבחין ביניהן.
ג – לא נכון. שלושת החומרים הם מולקולות קטנות שיוצרות קשרי מימן עם מולקולות המים, ושלושתם מתמוססים היטב במים – הבדיקה אינה מבחינה ביניהם.
ד – לא נכון. רק האמין מגיב עם HCl\text{HCl}HCl (תגובת חומצה-בסיס), אך אין בתגובה שינוי נראה לעין; גם החומצה האצטית והפרופנון אינם מגיבים באופן נראה. לכן אין זיהוי.

שאלה 5 · גדיל תבנית ב-DNA לקודון של ליזין

רב-ברירה

בעמדה מסוימת בשרשרת של חלבון נמצאת החומצה האמינית ליזין, Lys .
איזה מן הרצפים הבאים יכול להיות הרצף בגדיל ה־ DNA ששימש תבנית בתעתוק של הקודון המתאים ל־ Lys ?
(כל אחד מן הרצפים רשום מקצה 3′3'3′ לקצה 5′5'5′ .)

א.
$3'\ \text{TTC}\ 5'$
ב.
$3'\ \text{AAG}\ 5'$
ג.
$3'\ \text{CTT}\ 5'$
ד.
$3'\ \text{UUC}\ 5'$

◂ פתרון מלא לשאלה 5

התשובה הנכונה: א

תשובה:

א – מהתבנית 3′ TTC 5′3'\ \text{TTC}\ 5'3′ TTC 5′ מתקבל הקודון 5′ AAG 3′5'\ \text{AAG}\ 3'5′ AAG 3′ , שמתאים ל-Lys.

תשובה: א.
לפי טבלת הקודונים, ל-Lys מתאימים שני קודונים (נקראים מקצה 5′5'5′ לקצה 3′3'3′): AAA\text{AAA}AAA ו- AAG\text{AAG}AAG .
גדיל התבנית משלים לקודון ומנוגד לו בכיוונו (A↔T, G↔C; ב-DNA יש T ולא U):
mRNA: 5′5'5′ A A G 3′3'3′
DNA (תבנית): 3′3'3′ T T C 5′5'5′
(מהקודון AAA הייתה מתקבלת התבנית 3′ TTT 5′3'\ \text{TTT}\ 5'3′ TTT 5′ .)
ב – שגוי: 3′ AAG 5′3'\ \text{AAG}\ 5'3′ AAG 5′ זהה לאותיות של הקודון. מתבנית זו מתקבל הקודון 5′ UUC 3′5'\ \text{UUC}\ 3'5′ UUC 3′ – פנילאלנין, Phe.
ג – שגוי: זה הרצף הנכון, אבל רשום בכיוון ההפוך. מהתבנית 3′ CTT 5′3'\ \text{CTT}\ 5'3′ CTT 5′ מתקבל הקודון 5′ GAA 3′5'\ \text{GAA}\ 3'5′ GAA 3′ – חומצה גלוטמית, Glu.
ד – שגוי: ב-DNA אין את הבסיס אורציל (U); U מופיע רק ב-RNA.

שאלה 6 · קשרי מימן בין אורציל לאדנין בתהליך התעתוק

רב-ברירה

בתהליך התעתוק נוצרים קשרי מימן בין הבסיסים של גדיל ה-DNA המשמש תבנית לבין הבסיסים של הנוקלאוטידים של ה-RNA הנבנה.
באיור שלפניך מוצגים, זה מול זה, אורציל (U) – הבסיס של נוקלאוטיד של RNA – ואדנין (A) – בסיס בגדיל התבנית של DNA . חלק מהאטומים מסומנים במספרים 1–6 (הקו הקצר היוצא מאטום N בכל בסיס מסמן את הקשר לסוכר).
בין אילו אטומים נוצרים קשרי המימן בין אורציל לאדנין?

א.
בין 1 ל-4 ובין 2 ל-5
ב.
בין 1 ל-4 , בין 2 ל-5 ובין 3 ל-6
ג.
בין 1 ל-5 ובין 2 ל-4
ד.
בין 2 ל-5 בלבד

◂ פתרון מלא לשאלה 6

התשובה הנכונה: א

תשובה:

א – O של אורציל (1) עם H של קבוצת ה-NH2\text{NH}_2NH2​ של אדנין (4), ו-H הקשור ל-N בטבעת של אורציל (2) עם N בטבעת של אדנין (5).

תשובה: א.
קשר מימן נוצר בין אטום H הקשור לאטום N או O (אטומים אלקטרושליליים מאוד, ולכן ה-H נושא מטען חלקי חיובי) לבין אטום N או O בעל זוג אלקטרונים לא קושר בבסיס השני. בין אורציל לאדנין נוצרים שני קשרי מימן:
- 1 ו-4: אטום O של קבוצת C=O באורציל (1) ⋯\cdots⋯ אטום H של קבוצת ה-NH2\text{NH}_2NH2​ של אדנין (4).
- 2 ו-5: אטום H הקשור ל-N בטבעת של אורציל (2) ⋯\cdots⋯ אטום N בטבעת של אדנין (5), שאין עליו H ויש לו זוג אלקטרונים לא קושר.
זהו אותו זיווג כמו בין תימין לאדנין ב-DNA – לאורציל ולתימין אותן קבוצות בצד הפונה לאדנין (ההבדל ביניהם הוא קבוצת ה-CH3\text{CH}_3CH3​ של תימין, שאינה משתתפת בקשרי המימן).
ב – שגוי: אטום 6 הוא H הקשור לפחמן; אטום H כזה אינו נושא מטען חלקי חיובי משמעותי ואינו יוצר קשר מימן עם אטום O (3).
ג – שגוי: בין 1 (O) ל-5 (N) אין אטום H – שניהם "מקבלים" ואין ביניהם קשר מימן; בין 2 ל-4 – שני אטומי H, שאין להם זוגות אלקטרונים לא קושרים.
ד – שגוי: חסר קשר המימן בין 1 ל-4.
טעות נפוצה: לחבר בקשר מימן שני אטומים אלקטרושליליים (O ו-N) ישירות זה לזה, בלי אטום H ביניהם – בקשר מימן אחד האטומים תורם את ה-H והשני תורם זוג אלקטרונים לא קושר.

פרק שני

שאלה 7 · איזומרים מסועפים של בוטנול – ריאגנט לוקאס, התמרה, אמין, אסטר וסיפוח HCl

שאלה פתוחה35 נקודות

תרכובות A ו־ B הן איזומרים שנוסחתם המולקולרית היא C4H9OH\text{C}_4\text{H}_9\text{OH}C4​H9​OH . המולקולות של האיזומרים A ו־ B מסועפות.
בטבלה שלפניך מוצג מידע בנוגע לארבע תגובות, (1)-(4) , של האיזומרים A ו־ B .
מספר התגובההמגיבחומרים נוספיםתנאי התגובהתצפית / התוצר העיקרי
(1)AHCl(aq)/ZnCl2(aq)\text{HCl}_{(aq)}/\text{ZnCl}_{2(aq)}HCl(aq)​/ZnCl2(aq)​מתרחשת רק לאחר חימום ממושך מאודC
(2)BHCl(aq)/ZnCl2(aq)\text{HCl}_{(aq)}/\text{ZnCl}_{2(aq)}HCl(aq)​/ZnCl2(aq)​מתרחשת מיד בטמפרטורת החדר – התמיסה נעשית עכורהD
(3)ACr2O72−(aq)/H3O(aq)+\text{Cr}_2\text{O}_7^{2-}{}_{(aq)}/\text{H}_3\text{O}^+_{(aq)}Cr2​O72−​(aq)​/H3​O(aq)+​חימוםצבע התמיסה משתנה מכתום לירוק
(4)BCr2O72−(aq)/H3O(aq)+\text{Cr}_2\text{O}_7^{2-}{}_{(aq)}/\text{H}_3\text{O}^+_{(aq)}Cr2​O72−​(aq)​/H3​O(aq)+​חימוםצבע התמיסה נשאר כתום

מספר התגובה	המגיב	חומרים נוספים	תנאי התגובה	תצפית / התוצר העיקרי
(1)	A	$\text{HCl}_{(aq)}/\text{ZnCl}_{2(aq)}$	מתרחשת רק לאחר חימום ממושך מאוד	C
(2)	B	$\text{HCl}_{(aq)}/\text{ZnCl}_{2(aq)}$	מתרחשת מיד בטמפרטורת החדר – התמיסה נעשית עכורה	D
(3)	A	$\text{Cr}_2\text{O}_7^{2-}{}_{(aq)}/\text{H}_3\text{O}^+_{(aq)}$	חימום	צבע התמיסה משתנה מכתום לירוק
(4)	B	$\text{Cr}_2\text{O}_7^{2-}{}_{(aq)}/\text{H}_3\text{O}^+_{(aq)}$	חימום	צבע התמיסה נשאר כתום

א.

השתמש בנוסחאות מבנה ונסח את התגובות על פי ההנחיות שלפניך:

(i)

נסח את תגובה (1) לקבלת תוצר C .

(ii)

רשום ייצוג מלא מקוצר לנוסחת מבנה של תוצר D .

ב.

מבצעים תגובות התמרה של חומר C .

(i)

נסח את התגובה של חומר C עם תמיסה מימית של נתרן הידרוקסידי, NaOH(aq)\text{NaOH}_{(aq)}NaOH(aq)​ . קבע מהו התוצר האורגני של התגובה.

(ii)

חומר C מגיב עם עודף אמוניה, NH3\text{NH}_3NH3​ , ומתקבל אמין ראשוני, E . חומר E מגיב בחימום עם חומצה אצטית, CH3COOH\text{CH}_3\text{COOH}CH3​COOH , ומתקבל אמיד.
נסח את שתי התגובות.

ג.

2-מתילפרופיל אתאנואט הוא נוזל בעל ריח פירותי, המשמש בתעשייה כממס.
אפשר לקבל אותו בתגובה של איזומר A עם תמיסת חומצה אצטית, CH3COOH(aq)\text{CH}_3\text{COOH}_{(aq)}CH3​COOH(aq)​ , בחימום ובנוכחות זרז.
נסח תגובה זו.

ד.

קבע איזה מן החומרים מתקבל כתוצר עיקרי בתגובה של 2-מתילפרופן, (CH3)2C=CH2(\text{CH}_3)_2\text{C}=\text{CH}_2(CH3​)2​C=CH2​ , עם HCl(g)\text{HCl}_{(g)}HCl(g)​ — חומר C או חומר D . נמק.

◂ פתרון מלא לשאלה 7

סעיף א

(i)

תשובה:

(CH3)2CHCH2OH+HCl→ZnCl2(CH3)2CHCH2Cl+H2O(\text{CH}_3)_2\text{CHCH}_2\text{OH} + \text{HCl} \xrightarrow{\text{ZnCl}_2} (\text{CH}_3)_2\text{CHCH}_2\text{Cl} + \text{H}_2\text{O}(CH3​)2​CHCH2​OH+HClZnCl2​​(CH3​)2​CHCH2​Cl+H2​O

בתגובה עם ריאגנט לוקאס קבוצת ה-OH של הכהל מוחלפת באטום Cl (תגובת התמרה), ונוצרים כלורואלקאן ומים:
(CH3)2CHCH2OH(l)+HCl(aq)→ZnCl2(aq), חימום(CH3)2CHCH2Cl(l)+H2O(l)(\text{CH}_3)_2\text{CHCH}_2\text{OH}_{(l)} + \text{HCl}_{(aq)} \xrightarrow{\text{ZnCl}_{2(aq)},\ \text{חימום}} (\text{CH}_3)_2\text{CHCH}_2\text{Cl}_{(l)} + \text{H}_2\text{O}_{(l)}(CH3​)2​CHCH2​OH(l)​+HCl(aq)​ZnCl2(aq)​, חימום​(CH3​)2​CHCH2​Cl(l)​+H2​O(l)​
בנוסחת מבנה מקוצרת: CH3–CH(CH3)–CH2–OH→CH3–CH(CH3)–CH2–Cl\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–OH} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–Cl}CH3​–CH(CH3​)–CH2​–OH→CH3​–CH(CH3​)–CH2​–Cl .
תוצר C הוא 1-כלורו-2-מתילפרופאן. (ZnCl2\text{ZnCl}_2ZnCl2​ משמש זרז ונרשם מעל החץ.) בדיקת איזון: בכל אגף C 4, H 11, O 1, Cl 1.

(ii)

תשובה:

D = 2-כלורו-2-מתילפרופאן: (CH3)3CCl(\text{CH}_3)_3\text{CCl}(CH3​)3​CCl

B הוא 2-מתיל-2-פרופנול; בתגובה עם ריאגנט לוקאס קבוצת ה-OH שעל הפחמן המרכזי (השלישוני) מוחלפת ב-Cl, ולכן D הוא 2-כלורו-2-מתילפרופאן.
ייצוג מקוצר: (CH3)3C–Cl(\text{CH}_3)_3\text{C–Cl}(CH3​)3​C–Cl , כלומר אטום פחמן מרכזי הקשור לשלוש קבוצות CH3\text{CH}_3CH3​ ולאטום Cl.
ייצוג מלא (כל הקשרים מסורטטים): אטום פחמן מרכזי הקשור בקשרים יחידים לשלושה אטומי פחמן ולאטום Cl; כל אחד משלושת אטומי הפחמן החיצוניים קשור לשלושה אטומי H (סך הכול 9 אטומי H). בדיקה: C4H9Cl\text{C}_4\text{H}_9\text{Cl}C4​H9​Cl .

סעיף ב

(i)

תשובה:

(CH3)2CHCH2Cl+OH(aq)−→(CH3)2CHCH2OH+Cl(aq)−(\text{CH}_3)_2\text{CHCH}_2\text{Cl} + \text{OH}^-_{(aq)} \rightarrow (\text{CH}_3)_2\text{CHCH}_2\text{OH} + \text{Cl}^-_{(aq)}(CH3​)2​CHCH2​Cl+OH(aq)−​→(CH3​)2​CHCH2​OH+Cl(aq)−​ ; התוצר האורגני הוא חומר A (2-מתיל-1-פרופנול).

יון ההידרוקסיד מחליף את אטום הכלור, ומתקבל כהל:
(CH3)2CHCH2Cl(l)+OH(aq)−→(CH3)2CHCH2OH(aq)+Cl(aq)−(\text{CH}_3)_2\text{CHCH}_2\text{Cl}_{(l)} + \text{OH}^-_{(aq)} \rightarrow (\text{CH}_3)_2\text{CHCH}_2\text{OH}_{(aq)} + \text{Cl}^-_{(aq)}(CH3​)2​CHCH2​Cl(l)​+OH(aq)−​→(CH3​)2​CHCH2​OH(aq)​+Cl(aq)−​
(אפשר לרשום גם עם יוני הנתרן: RCl+Na(aq)++OH(aq)−→ROH+Na(aq)++Cl(aq)−\text{RCl} + \text{Na}^+_{(aq)} + \text{OH}^-_{(aq)} \rightarrow \text{ROH} + \text{Na}^+_{(aq)} + \text{Cl}^-_{(aq)}RCl+Na(aq)+​+OH(aq)−​→ROH+Na(aq)+​+Cl(aq)−​.)
התוצר האורגני הוא 2-מתיל-1-פרופנול – חומר A. השלד הפחמני נשמר, וקבוצת ה-OH נקשרת לאותו פחמן שהיה קשור ל-Cl.
בדיקת איזון: C 4, H 10, O 1, Cl 1 בכל אגף; מטען: −1-1−1 בכל אגף.

(ii)

תשובה:

(CH3)2CHCH2Cl+2NH3→(CH3)2CHCH2NH2+NH4Cl(\text{CH}_3)_2\text{CHCH}_2\text{Cl} + 2\text{NH}_3 \rightarrow (\text{CH}_3)_2\text{CHCH}_2\text{NH}_2 + \text{NH}_4\text{Cl}(CH3​)2​CHCH2​Cl+2NH3​→(CH3​)2​CHCH2​NH2​+NH4​Cl ; (CH3)2CHCH2NH2+CH3COOH→CH3CONHCH2CH(CH3)2+H2O(\text{CH}_3)_2\text{CHCH}_2\text{NH}_2 + \text{CH}_3\text{COOH} \rightarrow \text{CH}_3\text{CONHCH}_2\text{CH(CH}_3)_2 + \text{H}_2\text{O}(CH3​)2​CHCH2​NH2​+CH3​COOH→CH3​CONHCH2​CH(CH3​)2​+H2​O

תגובה 1 – הפקת אמין מאלקיל הליד. מולקולת NH3\text{NH}_3NH3​ (לאטום החנקן זוג אלקטרונים לא קושר) מחליפה את אטום הכלור:
(CH3)2CHCH2Cl+NH3→(CH3)2CHCH2NH2+HCl(\text{CH}_3)_2\text{CHCH}_2\text{Cl} + \text{NH}_3 \rightarrow (\text{CH}_3)_2\text{CHCH}_2\text{NH}_2 + \text{HCl}(CH3​)2​CHCH2​Cl+NH3​→(CH3​)2​CHCH2​NH2​+HCl
בעודף אמוניה ה-HCl שנוצר מגיב עם NH3\text{NH}_3NH3​ נוספת ויוצר NH4Cl\text{NH}_4\text{Cl}NH4​Cl , ולכן הניסוח הכולל:
(CH3)2CHCH2Cl+2NH3→(CH3)2CHCH2NH2+NH4Cl(\text{CH}_3)_2\text{CHCH}_2\text{Cl} + 2\text{NH}_3 \rightarrow (\text{CH}_3)_2\text{CHCH}_2\text{NH}_2 + \text{NH}_4\text{Cl}(CH3​)2​CHCH2​Cl+2NH3​→(CH3​)2​CHCH2​NH2​+NH4​Cl
E הוא 2-מתיל-1-פרופאנאמין, (CH3)2CH–CH2–NH2(\text{CH}_3)_2\text{CH–CH}_2\text{–NH}_2(CH3​)2​CH–CH2​–NH2​ (אמין ראשוני – לחנקן קשורה קבוצת אלקיל אחת).
בדיקת איזון: C 4, H 15, N 2, Cl 1 בכל אגף.
תגובה 2 – הפקת אמיד. בתגובת עיבוי בין חומצה קרבוקסילית לאמין, קבוצת ה-OH של החומצה ואטום H מן הקבוצה האמינית יוצאים כמים, והחנקן נקשר לפחמן של קבוצת C=O\text{C=O}C=O :
CH3COOH+(CH3)2CHCH2NH2→חימוםCH3–CO–NH–CH2–CH(CH3)2+H2O\text{CH}_3\text{COOH} + (\text{CH}_3)_2\text{CHCH}_2\text{NH}_2 \xrightarrow{\text{חימום}} \text{CH}_3\text{–CO–NH–CH}_2\text{–CH(CH}_3\text{)}_2 + \text{H}_2\text{O}CH3​COOH+(CH3​)2​CHCH2​NH2​חימום​CH3​–CO–NH–CH2​–CH(CH3​)2​+H2​O
בדיקת איזון: C 6, H 15, N 1, O 2 בכל אגף.

סעיף ג

תשובה:

CH3COOH+(CH3)2CHCH2OH⇌CH3COOCH2CH(CH3)2+H2O\text{CH}_3\text{COOH} + (\text{CH}_3)_2\text{CHCH}_2\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH(CH}_3)_2 + \text{H}_2\text{O}CH3​COOH+(CH3​)2​CHCH2​OH⇌CH3​COOCH2​CH(CH3​)2​+H2​O

A הוא 2-מתיל-1-פרופנול. תגובה של כהל עם חומצה קרבוקסילית בחימום ובנוכחות זרז (חומצה גופרתית) היא תגובת עיבוי ליצירת אסטר ומים: קבוצת ה-OH של החומצה ואטום ה-H של קבוצת ה-OH של הכהל יוצאים כמולקולת מים, ואטום החמצן של הכהל נקשר לאטום הפחמן של קבוצת C=O\text{C=O}C=O :
CH3COOH(aq)+(CH3)2CHCH2OH(l)⇌זרזחימוםCH3COOCH2CH(CH3)2(l)+H2O(l)\text{CH}_3\text{COOH}_{(aq)} + (\text{CH}_3)_2\text{CHCH}_2\text{OH}_{(l)} \underset{\text{חימום}}{\overset{\text{זרז}}{\rightleftharpoons}} \text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH(CH}_3\text{)}_{2(l)} + \text{H}_2\text{O}_{(l)}CH3​COOH(aq)​+(CH3​)2​CHCH2​OH(l)​חימום⇌זרז​​CH3​COOCH2​CH(CH3​)2(l)​+H2​O(l)​
בנוסחת מבנה מקוצרת של האסטר: CH3–C(=O)–O–CH2–CH(CH3)–CH3\text{CH}_3\text{–C(=O)–O–CH}_2\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_3CH3​–C(=O)–O–CH2​–CH(CH3​)–CH3​ .
בדיקת איזון: באגף שמאל C 6, H 14, O 3; באגף ימין C 6, H 14, O 3.

סעיף ד

תשובה:

מתקבל חומר D (2-כלורו-2-מתילפרופאן), לפי כלל מרקובניקוב.

מתקבל חומר D – 2-כלורו-2-מתילפרופאן.
(CH3)2C=CH2(g)+HCl(g)→(CH3)3CCl(\text{CH}_3)_2\text{C}=\text{CH}_{2(g)} + \text{HCl}_{(g)} \rightarrow (\text{CH}_3)_3\text{CCl}(CH3​)2​C=CH2(g)​+HCl(g)​→(CH3​)3​CCl
לפי כלל מרקובניקוב, בסיפוח HX לאלקן לא סימטרי אטום המימן נקשר לאטום הפחמן של הקשר הכפול שקשורים אליו יותר אטומי מימן – כאן פחמן הקצה, =CH2\text{=CH}_2=CH2​ (שני אטומי H) – ואטום ההלוגן נקשר לפחמן השני, שאין אליו אטומי H (הפחמן המסועף).
הסבר לפי המנגנון: בשלב הראשון יון H+\text{H}^+H+ נקשר לאחד מאטומי הפחמן של הקשר הכפול ונוצר קרבוקטיון. כאשר H+\text{H}^+H+ נקשר לפחמן הקצה נוצר קרבוקטיון שלישוני (CH3)3C+(\text{CH}_3)_3\text{C}^+(CH3​)3​C+ , יציב יותר מן הקרבוקטיון הראשוני (CH3)2CH–CH2+(\text{CH}_3)_2\text{CH–CH}_2^+(CH3​)2​CH–CH2+​ שהיה נוצר אילו H+\text{H}^+H+ נקשר לפחמן המרכזי (קבוצות האלקיל הקשורות לפחמן הטעון מייצבות אותו). לכן נוצר בעיקר הקרבוקטיון השלישוני, ובשלב השני יון Cl−\text{Cl}^-Cl− נקשר אליו – מתקבל D, ולא C (1-כלורו-2-מתילפרופאן).

שאלה 8 · מיוגלובין: דנטורציה באוריאה ובחימום, מבנה ראשוני, סלילי אלפא ומיקום קבוצות צד

שאלה פתוחה35 נקודות

ענה על הסעיפים ג, ד, ה, ועל אחד מן הסעיפים א או ב.
מיוגלובין הוא חלבון כדורי הנמצא בתאי השריר וקושר חמצן.

א.

סעיף א הוא סעיף בחירה. אם תבחר לענות עליו, אל תענה על סעיף ב.
כאשר מוסיפים לתמיסה של מיוגלובין תמיסה מרוכזת של אוריאה, המבנה המרחבי של החלבון קורס, והחלבון מאבד את יכולתו לקשור חמצן.
הסבר מדוע מיוגלובין מאבד את יכולת הפעילות שלו בתמיסה מרוכזת של אוריאה.

ב.

סעיף ב הוא סעיף בחירה. אם תבחר לענות עליו, אל תענה על סעיף א.
תמיסה של מיוגלובין חוממה לטמפרטורה של 80∘C80^{\circ}\text{C}80∘C .
איזה משני ההיגדים שלפניך, I או II , מתאר נכון את השינוי שחל במבנה של המיוגלובין?
נמק את בחירתך.
I.  מספר הקשרים הפפטידיים בשרשרת המיוגלובין קטן.
II.  חלק מקשרי המימן המייצבים את סלילי האלפא נשברו, ומספר סלילי האלפא בשרשרת קטן.

ג.

(i)

מיוגלובין של שני מיני יונקים שונים בנוי, בכל אחד מהם, משרשרת אחת שבה אותו מספר של שיירי חומצות אמיניות.
ציין שני הבדלים אפשריים במבנה הראשוני של שני המיוגלובינים.

(ii)

לפניך שני תלת-פפטידים:
P1:  Ser – Thr – Val
P2:  Val – Ser – Ala
קבע אם בהידרוליזה מלאה של כל אחד משני התלת-פפטידים מתקבלים אותם סוגי תוצרים. נמק.

ד.

בהידרוליזה חלקית של מיוגלובין ממין מסוים התקבל, בין השאר, ארבע-פפטיד: Val – Leu – Ser – Glu .
רשום ייצוג מקוצר של נוסחת המבנה של ארבע-פפטיד זה.

ה.

שרשרת המיוגלובין בנויה ברובה מסלילי אלפא.

(i)

מה הם הקשרים המייצבים את סלילי אלפא, ובין אילו אטומים נמצאים קשרים אלה?

(ii)

במבנה המרחבי של מיוגלובין, קבוצות הצד של השיירים Leu ו- Val נמצאות ברובן בפנים החלבון, ואילו קבוצות הצד של השיירים Lys ו- Glu נמצאות ברובן על פני החלבון, במגע עם המים שבתא.
הסבר את מיקומן של קבוצות צד אלה.

◂ פתרון מלא לשאלה 8

סעיף א

תשובה:

מולקולות האוריאה יוצרות קשרי מימן עם הקבוצות הקוטביות של החלבון (קבוצות C=O ו-N–H בשלד ובקבוצות הצד) ומתחרות בקשרי המימן הפנימיים; קשרי המימן המייצבים את סלילי האלפא ואת המבנה השלישוני נהרסים, והחלבון נפרם (דנטורציה). המבנה המרחבי הייחודי, שבו תלויה הפעילות, אובד, אף שהמבנה הראשוני נשאר.

יכולתו של מיוגלובין לקשור חמצן תלויה במבנה המרחבי הייחודי שלו: סלילי האלפא (מבנה שניוני) מקופלים למבנה כדורי מסוים (מבנה שלישוני), ובתוכו נוצר "כיס" שבו נקשר החמצן.
המבנה השניוני מיוצב בעיקר על ידי קשרי מימן בין קבוצות C=O\text{C=O}C=O ו-N–H\text{N–H}N–H של השלד, והמבנה השלישוני – על ידי קשרי מימן בין קבוצות צד, אינטראקציות הידרופוביות ואינטראקציות ון-דר-ולס, וקשרים יוניים.
במולקולות האוריאה יש אטומי חמצן ואטומי חנקן עם זוגות אלקטרונים לא קושרים ואטומי מימן הקשורים לחנקן, ולכן הן יוצרות קשרי מימן עם הקבוצות הקוטביות של החלבון. בריכוז גבוה, מולקולות האוריאה מתחרות בקשרי המימן הפנימיים של החלבון ומחליפות אותם – קשרי המימן שבתוך הסלילים ובין חלקי השרשרת נשברים, וגם האינטראקציות ההידרופוביות נחלשות. השרשרת נפרמת ומקבלת מבנה אקראי (דנטורציה), הכיס שבו נקשר החמצן נהרס, והחלבון מאבד את פעילותו.
הקשרים הפפטידיים אינם נשברים – המבנה הראשוני נשאר.

סעיף ב

תשובה:

היגד II: בחימום גדלה התנועה של חלקי השרשרת, וקשרי המימן החלשים המייצבים את סלילי האלפא נשברים – הסלילים נפרמים (שינוי במבנה השניוני ובמבנה השלישוני). הקשרים הפפטידיים הקוולנטיים החזקים אינם נשברים בחימום, ולכן מספרם אינו משתנה.

ההיגד הנכון: II.
מדוע II: סלילי האלפא מיוצבים על ידי קשרי מימן בין קבוצות C=O\text{C=O}C=O ו-N–H\text{N–H}N–H של השלד. קשרי מימן חלשים בהרבה מקשרים קוולנטיים. בחימום גדלה האנרגיה הקינטית של חלקי השרשרת, והם נעים בתנודות חזקות; התנועה שוברת חלק מקשרי המימן, והסלילים נפרמים – מספר סלילי האלפא קטן (המבנה השניוני, ובעקבותיו המבנה השלישוני, משתנים: דנטורציה).
מדוע לא I: הקשרים הפפטידיים הם קשרים קוולנטיים חזקים. בחימום ל-80∘C80^{\circ}\text{C}80∘C הם אינם נשברים (שבירתם היא הידרוליזה, הדורשת תנאים אחרים, כמו אנזים מתאים או חימום ממושך בחומצה). לכן מספר הקשרים הפפטידיים והמבנה הראשוני אינם משתנים.

סעיף ג

(i)

תשובה:

1. סוגי החומצות האמיניות (ההרכב) – בעמדה מסוימת יכולה להופיע חומצה אמינית אחרת, ולכן גם הכמות של כל סוג יכולה להיות שונה. 2. הסדר (הרצף) של החומצות האמיניות לאורך השרשרת.

המבנה הראשוני הוא רצף החומצות האמיניות בשרשרת. מכיוון שמספר השיירים זהה, ההבדלים האפשריים הם:
1. סוגי החומצות האמיניות והכמות של כל סוג – בחלק מן העמדות יכולות להופיע חומצות אמיניות שונות.
2. הסדר (הרצף) שבו החומצות האמיניות מחוברות – גם כאשר ההרכב זהה, הסדר יכול להיות שונה.

(ii)

תשובה:

לא. מ-P1 מתקבלים Ser, Thr ו-Val; מ-P2 מתקבלים Val, Ser ו-Ala. התוצרים Thr (רק מ-P1) ו-Ala (רק מ-P2) שונים.

הקביעה: לא – סוגי התוצרים שונים.
נימוק: בהידרוליזה מלאה נשברים שני הקשרים הפפטידיים בכל תלת-פפטיד, ומתקבלות החומצות האמיניות שמהן הוא בנוי:
•מ-P1: סרין (Ser), תראונין (Thr), ואלין (Val).
•מ-P2: ואלין (Val), סרין (Ser), אלנין (Ala).
אף ששני תוצרים משותפים (Ser ו-Val), מ-P1 מתקבל תראונין, שאינו מתקבל מ-P2, ומ-P2 מתקבל אלנין, שאינו מתקבל מ-P1. לכן סוגי התוצרים אינם זהים.

סעיף ד

תשובה:

H2N–CH(CH(CH3)2)–CO–NH–CH(CH2CH(CH3)2)–CO–NH–CH(CH2OH)–CO–NH–CH(CH2CH2COOH)–COOH\text{H}_2\text{N–CH(CH(CH}_3\text{)}_2\text{)–CO–NH–CH(CH}_2\text{CH(CH}_3\text{)}_2\text{)–CO–NH–CH(CH}_2\text{OH)–CO–NH–CH(CH}_2\text{CH}_2\text{COOH)–COOH}H2​N–CH(CH(CH3​)2​)–CO–NH–CH(CH2​CH(CH3​)2​)–CO–NH–CH(CH2​OH)–CO–NH–CH(CH2​CH2​COOH)–COOH

ברישום Val – Leu – Ser – Glu השייר Val בקצה האמיני (קבוצת NH2\text{NH}_2NH2​ חופשית) והשייר Glu בקצה הקרבוקסילי (קבוצת COOH\text{COOH}COOH חופשית); ביניהם שלושה קשרים פפטידיים –CO–NH–\text{–CO–NH–}–CO–NH– .
קבוצות הצד (לפי דפי הנתונים):
•Val (ואלין): –CH(CH3)2\text{–CH(CH}_3\text{)}_2–CH(CH3​)2​
•Leu (לאוצין): –CH2–CH(CH3)2\text{–CH}_2\text{–CH(CH}_3\text{)}_2–CH2​–CH(CH3​)2​
•Ser (סרין): –CH2–OH\text{–CH}_2\text{–OH}–CH2​–OH
•Glu (חומצה גלוטמית): –CH2–CH2–COOH\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COOH}–CH2​–CH2​–COOH
הייצוג המקוצר (בצורה הלא-יונית):
H2N–CH(CH(CH3)2)–CO–NH–CH(CH2CH(CH3)2)–CO–NH–CH(CH2OH)–CO–NH–CH(CH2CH2COOH)–COOH\text{H}_2\text{N–CH(CH(CH}_3\text{)}_2\text{)–CO–NH–CH(CH}_2\text{CH(CH}_3\text{)}_2\text{)–CO–NH–CH(CH}_2\text{OH)–CO–NH–CH(CH}_2\text{CH}_2\text{COOH)–COOH}H2​N–CH(CH(CH3​)2​)–CO–NH–CH(CH2​CH(CH3​)2​)–CO–NH–CH(CH2​OH)–CO–NH–CH(CH2​CH2​COOH)–COOH
ובשרטוט בשורות:
H2N — CH — C — NH — CH — C — NH — CH — C — NH — CH — COOH
      |    ||       |    ||       |    ||       |
      CH   O        CH2  O        CH2  O        CH2
     /  \           |             |             |
   CH3  CH3         CH — CH3      OH            CH2
                    |                           |
                    CH3                         COOH
(אפשר לרשום גם את הצורה היונית, כמו בדפי הנתונים: H3N+\text{H}_3\text{N}^+H3​N+ בקצה האמיני, COO−\text{COO}^-COO− בקצה הקרבוקסילי ובקבוצת הצד של Glu.)
הנוסחה המולקולרית לבדיקה: C19H34N4O8\text{C}_{19}\text{H}_{34}\text{N}_4\text{O}_8C19​H34​N4​O8​ – סכום ארבע החומצות האמיניות פחות שלוש מולקולות מים.
טעות נפוצה: לחבר את השייר האחרון דרך קבוצת הקרבוקסיל שבקבוצת הצד של Glu – הקשר הפפטידי נוצר רק עם קבוצות האמין והקרבוקסיל הקשורות לפחמן α\alphaα .

סעיף ה

(i)

תשובה:

קשרי מימן בין אטום החמצן של קבוצת C=O\text{C=O}C=O בשלד לבין אטום המימן של קבוצת N–H\text{N–H}N–H בשלד, בתוך אותה שרשרת (בין שייר לשייר הרביעי שאחריו).

את סליל האלפא מייצבים קשרי מימן בין קבוצות של שלד השרשרת (לא של קבוצות הצד):
- אטום החמצן של קבוצת C=O\text{C=O}C=O של קשר פפטידי – נושא מטען חלקי שלילי ויש לו זוגות אלקטרונים לא קושרים;
- אטום המימן של קבוצת N–H\text{N–H}N–H של קשר פפטידי אחר באותה שרשרת – נושא מטען חלקי חיובי, כי הוא קשור לאטום חנקן בעל אלקטרושליליות גבוהה.
C=O⋯H–N\text{C=O}\cdots\text{H–N}C=O⋯H–N
קבוצת ה-C=O\text{C=O}C=O של שייר מסוים יוצרת קשר מימן עם קבוצת ה-N–H\text{N–H}N–H של השייר הרביעי שאחריו; קשרי המימן מקבילים לציר הסליל ומחברים בין ליפופים סמוכים.

(ii)

תשובה:

קבוצות הצד של Leu ו-Val הן פחמימניות, לא קוטביות (הידרופוביות); הן אינן יוצרות קשרי מימן עם המים, ולכן מתקבצות בפנים החלבון ונקשרות זו לזו באינטראקציות הידרופוביות (ון-דר-ולס). קבוצות הצד של Lys (–NH3+\text{–NH}_3^+–NH3+​) ושל Glu (–COO−\text{–COO}^-–COO−) טעונות; הן יוצרות עם מולקולות המים אינטראקציות יון-דו-קוטב וקשרי מימן, ולכן נמצאות על פני החלבון.

בחלבון כדורי, השרשרת מתקפלת כך שמתקבלות כמה שיותר אינטראקציות נוחות – בתוך החלבון ובין החלבון לבין המים שסביבו.
- Leu ו-Val: קבוצות הצד שלהן, –CH2–CH(CH3)2\text{–CH}_2\text{–CH(CH}_3\text{)}_2–CH2​–CH(CH3​)2​ ו-–CH(CH3)2\text{–CH(CH}_3\text{)}_2–CH(CH3​)2​ , בנויות מפחמן ומימן בלבד – הן לא קוטביות (הידרופוביות). הן אינן יכולות ליצור קשרי מימן עם מולקולות המים; לכן הן נמצאות בפנים החלבון, הרחק מהמים, שם הן נקשרות זו לזו באינטראקציות הידרופוביות (אינטראקציות ון-דר-ולס), ומולקולות המים שומרות על קשרי המימן שביניהן.
- Lys ו-Glu: ב-pH של התא קבוצות הצד שלהן טעונות: –(CH2)4–NH3+\text{–(CH}_2\text{)}_4\text{–NH}_3^+–(CH2​)4​–NH3+​ בליזין ו-–CH2–CH2–COO−\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COO}^-–CH2​–CH2​–COO− בחומצה גלוטמית. הן יוצרות עם מולקולות המים הקוטביות אינטראקציות יון-דו-קוטב וקשרי מימן חזקים, ולכן הן נמצאות על פני החלבון, במגע עם המים. מיקום זה גם תורם למסיסות של החלבון במים.

שאלה 9 · DNA: גדיל מקודד ותבנית, אדנין פגום, הפרדת גדילים ואנמיה חרמשית

שאלה פתוחה35 נקודות

יש לענות על כל הסעיפים א, ב, ג, ד ועל אחד מן הסעיפים ה או ו.

א.

לפניכם רצף נוקלאוטידים בקטע של גדיל DNA שאינו עובר תעתוק (הגדיל המקודד):
5’ ATG GCA TTC GAA CCT 3’\text{5' ATG GCA TTC GAA CCT 3'}5’ ATG GCA TTC GAA CCT 3’

(i)

רשמו את רצף הנוקלאוטידים בגדיל ה-DNA שעובר תעתוק (גדיל התבנית).
ציינו את קצה 3' ואת קצה 5'.

(ii)

רשמו את רצף הנוקלאוטידים ב-mRNA המתקבל בתעתוק של קטע זה.
ציינו את קצה 3' ואת קצה 5'.

ב.

במעבדה גידלו חיידקים על מצע שהכיל אדנין פגום. במולקולות האדנין הפגום הוחלפה קבוצת ה-NH2\text{NH}_2NH2​ באטום מימן, H.
קבעו באיזו מולקולה של DNA הקשרים בין שני הגדילים חזקים יותר – במולקולת DNA המכילה אדנין או במולקולת DNA המכילה אדנין פגום. נמקו.

ג.

כאשר מחממים תמיסה של DNA, שני הגדילים נפרדים זה מזה, אך כל אחד מן הגדילים נשאר שלם – רצף הנוקלאוטידים בו אינו משתנה.
הסבירו עובדה זו. בתשובתכם התייחסו לסוג הקשרים בין שני הגדילים ולסוג הקשרים בין הנוקלאוטידים באותו גדיל.

ד.

(i)

חומר מסוים גורם לפירוק מהיר של מולקולות mRNA בתאי חיידקים, מיד לאחר היווצרותן.
הסבירו כיצד פעולת החומר משפיעה על ייצור החלבונים בתאי החיידקים, ומדוע היא עלולה לפגוע בקיום החיידקים.

(ii)

בעקבות מוטציה נקודתית בגן מסוים, אחד הקודונים ב-mRNA השתנה מ-GGU ל-GGC.
קבעו איזה מן ההיגדים, I או II, מתאר נכון את התוצאה של המוטציה:
I  רצף החומצות האמיניות בחלבון אינו משתנה.
II  בחלבון מוחלפת חומצה אמינית אחת בחומצה אמינית אחרת.

ה.

סעיף ה הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ו.
אנמיה חרמשית היא מחלה תורשתית הנגרמת ממוטציה נקודתית בגן המקודד לשרשרת β\betaβ של ההמוגלובין.
לפניכם קטע מגדיל ה-DNA שעובר תעתוק בגן זה, באדם בריא ובאדם החולה באנמיה חרמשית:
אדם בריא:  3’ GGA CTC CTC 5’\text{3' GGA CTC CTC 5'}3’ GGA CTC CTC 5’
אדם חולה:  3’ GGA CAC CTC 5’\text{3' GGA CAC CTC 5'}3’ GGA CAC CTC 5’
בעקבות המוטציה הוחלפה בשרשרת β\betaβ חומצה אמינית I בחומצה אמינית II.
ציינו את שמה של חומצה אמינית I ואת שמה של חומצה אמינית II. נמקו את קביעתכם.

ו.

סעיף ו הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ה.
לפניכם רצף נוקלאוטידים בקטע של mRNA:
5’ AUG UGG AAA 3’\text{5' AUG UGG AAA 3'}5’ AUG UGG AAA 3’
רשמו את האנטיקודונים של מולקולות ה-tRNA הנקשרות לקטע זה, על פי סדר כניסתן לריבוזום.
ציינו את קצה 3' ואת קצה 5' של כל אנטיקודון.

◂ פתרון מלא לשאלה 9

סעיף א

(i)

תשובה:

3’ TAC CGT AAG CTT GGA 5’\text{3' TAC CGT AAG CTT GGA 5'}3’ TAC CGT AAG CTT GGA 5’

גדיל התבנית משלים לגדיל המקודד ומקביל-נגדי לו (A–T, G–C): מול קצה 5' של הגדיל המקודד נמצא קצה 3' של גדיל התבנית.
גדיל מקודד (5'→3')ATGGCATTCGAACCT
גדיל תבנית (3'→5')TACCGTAAGCTTGGA
התשובה: 3’ TAC CGT AAG CTT GGA 5’\text{3' TAC CGT AAG CTT GGA 5'}3’ TAC CGT AAG CTT GGA 5’.

גדיל מקודד (5'→3')	ATG	GCA	TTC	GAA	CCT
גדיל תבנית (3'→5')	TAC	CGT	AAG	CTT	GGA

(ii)

תשובה:

5’ AUG GCA UUC GAA CCU 3’\text{5' AUG GCA UUC GAA CCU 3'}5’ AUG GCA UUC GAA CCU 3’

ה-mRNA משלים לגדיל התבנית (סעיף i) ומקביל-נגדי לו, ולכן רצפו זהה לרצף הגדיל המקודד, אלא שבמקום T מופיע U, והכיוון זהה:
גדיל תבנית (3'→5')TACCGTAAGCTTGGA
mRNA (5'→3')AUGGCAUUCGAACCU
התשובה: 5’ AUG GCA UUC GAA CCU 3’\text{5' AUG GCA UUC GAA CCU 3'}5’ AUG GCA UUC GAA CCU 3’ (קודונים: Met-Ala-Phe-Glu-Pro).

גדיל תבנית (3'→5')	TAC	CGT	AAG	CTT	GGA
mRNA (5'→3')	AUG	GCA	UUC	GAA	CCU

סעיף ב

תשובה:

במולקולת ה-DNA המכילה אדנין (תקין). אחד משני קשרי המימן בזוג A–T נוצר בין אטום H של קבוצת ה-NH2\text{NH}_2NH2​ של אדנין לבין אטום O של תימין; באדנין הפגום אין קבוצת NH2\text{NH}_2NH2​, וקשר מימן זה אינו נוצר.

הקשרים בין הגדילים חזקים יותר במולקולת ה-DNA המכילה אדנין תקין.
שני הגדילים קשורים זה לזה בקשרי מימן בין בסיסים משלימים. אדנין מזדווג עם תימין בשני קשרי מימן:
1. בין אטום H של קבוצת ה-NH2\text{NH}_2NH2​ של האדנין לבין אטום ה-O של קבוצת C=O\text{C=O}C=O בתימין.
2. בין אטום N בטבעת של האדנין לבין אטום ה-H של קבוצת N-H\text{N-H}N-H בתימין.
קשר מימן נוצר רק כאשר אטום H קשור לאטום קטן ואלקטרושלילי מאוד (N, O, F). באדנין הפגום קבוצת ה-NH2\text{NH}_2NH2​ הוחלפה באטום H הקשור ישירות לאטום פחמן; הקשר C-H\text{C-H}C-H כמעט אינו קוטבי (אלקטרושליליות C – 2.5, H – 2.1), ולכן אטום H זה אינו יוצר קשר מימן עם אטום ה-O של התימין. בכל זוג של אדנין פגום–תימין נוצר קשר מימן אחד בלבד במקום שניים – מספר קשרי המימן בין הגדילים קטן, והקשרים בין הגדילים חלשים יותר.

סעיף ג

תשובה:

בין הגדילים – קשרי מימן בין בסיסים משלימים, שהם קשרים חלשים ונשברים בחימום; בתוך כל גדיל הנוקלאוטידים קשורים בקשרים פוספואסטריים קוולנטיים חזקים, שאינם נשברים בחימום זה.

- בין שני הגדילים: הגדילים מוחזקים יחד בקשרי מימן בין בסיסים חנקניים משלימים (A–T בשני קשרי מימן, G–C בשלושה). קשרי מימן הם חלשים יחסית – בחימום גדלה האנרגיה הקינטית של החלקיקים, והאנרגיה מספיקה כדי לשבור אותם; לכן הגדילים נפרדים.
- בתוך כל גדיל: הנוקלאוטידים קשורים זה לזה בקשרים פוספואסטריים – קשרים קוולנטיים בין קבוצת הזרחה של נוקלאוטיד אחד לבין אטום הפחמן 3' (דרך אטום O) של הסוכר בנוקלאוטיד הסמוך. גם הבסיס קשור לסוכר בקשר קוולנטי (N-גליקוזידי). קשרים קוולנטיים חזקים בהרבה מקשרי מימן, ולכן אינם נשברים בחימום זה – כל גדיל נשאר שלם, ורצף הנוקלאוטידים בו נשמר.

סעיף ד

(i)

תשובה:

ה-mRNA הוא התבנית לתרגום; כשהוא מתפרק, לא נבנות שרשרות פוליפפטידיות לפי המידע שבגנים – החיידק אינו מייצר את החלבונים (האנזימים וחלבוני המבנה) החיוניים לו, ולכן אינו יכול לתפקד ולהתרבות.

המידע הגנטי עובר מה-DNA לחלבון בשני שלבים: בתעתוק נבנית מולקולת mRNA לפי רצף הנוקלאוטידים בגן, ובתרגום רצף הקודונים ב-mRNA מתורגם לרצף חומצות אמיניות – שרשרת פוליפפטידית.
אם מולקולות ה-mRNA מתפרקות מיד לאחר היווצרותן, אין תבנית שלפיה יתרחש התרגום, ולכן החיידק אינו מייצר חלבונים – אנזימים המזרזים את התגובות בתא, חלבוני מבנה, חלבוני הובלה ועוד. ללא חלבונים אלה החיידק אינו יכול לתפקד, לגדול ולהתרבות, והוא עלול למות.

(ii)

תשובה:

היגד I – שני הקודונים מקודדים לגליצין, ולכן החלבון אינו משתנה.

היגד I נכון. לפי טבלת הקודונים, גם GGU וגם GGC מקודדים לחומצה האמינית גליצין (Gly) (כל הקודונים GG_ מקודדים לגליצין). המוטציה שינתה את הנוקלאוטיד השלישי בקודון, אך החומצה האמינית המקודדת לא השתנתה – לכן רצף החומצות האמיניות בחלבון נשאר כשהיה.
היגד II שגוי: החלפת חומצה אמינית הייתה מתרחשת רק אילו הקודון החדש היה מקודד לחומצה אמינית אחרת.

סעיף ה

תשובה:

חומצה אמינית I – חומצה גלוטאמית (Glu, קודון GAG); חומצה אמינית II – ואלין (Val, קודון GUG).

משווים בין הרצפים: בשלישייה השנייה CTC→CAC\text{CTC}\rightarrow\text{CAC}CTC→CAC – הנוקלאוטיד T הוחלף ב-A.
ה-mRNA משלים לגדיל התבנית ומקביל-נגדי לו (נבנה בכיוון 5'→3'):
123
DNA בריא (3'→5')GGACTCCTC
mRNA בריא (5'→3')CCUGAGGAG
DNA חולה (3'→5')GGACACCTC
mRNA חולה (5'→3')CCUGUGGAG
לפי טבלת הקודונים: GAG מקודד לחומצה גלוטאמית (Glu), ו-GUG מקודד לואלין (Val). שאר הקודונים לא השתנו (CCU – Pro, GAG – Glu).
לכן: חומצה אמינית I – חומצה גלוטאמית; חומצה אמינית II – ואלין. (קבוצת צד טעונה שלילית הוחלפה בקבוצת צד הידרופובית – שינוי זה משפיע על תכונות ההמוגלובין.)

	1	2	3
DNA בריא (3'→5')	GGA	CTC	CTC
mRNA בריא (5'→3')	CCU	GAG	GAG
DNA חולה (3'→5')	GGA	CAC	CTC
mRNA חולה (5'→3')	CCU	GUG	GAG

סעיף ו

תשובה:

(1) 3’ UAC 5’\text{3' UAC 5'}3’ UAC 5’ (Met); (2) 3’ ACC 5’\text{3' ACC 5'}3’ ACC 5’ (Trp); (3) 3’ UUU 5’\text{3' UUU 5'}3’ UUU 5’ (Lys).

ה-mRNA נקרא בכיוון 5'→3', ולכן מולקולות ה-tRNA נכנסות לריבוזום לפי סדר הקודונים: AUG, אחריו UGG ולבסוף AAA. האנטיקודון משלים לקודון ומקביל-נגדי לו – מול קצה 5' של הקודון נמצא קצה 3' של האנטיקודון. A→U\text{A}\rightarrow\text{U}A→U, U→A\text{U}\rightarrow\text{A}U→A, G→C\text{G}\rightarrow\text{C}G→C, C→G\text{C}\rightarrow\text{G}C→G.
קודון (5'→3')AUGUGGAAA
אנטיקודון (3'→5')UACACCUUU
חומצה אמיניתMetTrpLys
האנטיקודונים לפי סדר הכניסה:
(1) 3’ UAC 5’\text{3' UAC 5'}3’ UAC 5’, (2) 3’ ACC 5’\text{3' ACC 5'}3’ ACC 5’, (3) 3’ UUU 5’\text{3' UUU 5'}3’ UUU 5’.
טעות נפוצה: לרשום את האנטיקודון השני כ-5’ ACC 3’\text{5' ACC 3'}5’ ACC 3’ – בכיוון זה הוא אינו משלים לקודון UGG.

קודון (5'→3')	AUG	UGG	AAA
אנטיקודון (3'→5')	UAC	ACC	UUU
חומצה אמינית	Met	Trp	Lys

טבלת התשובות

שאלה	סעיף	תשובה
1	-	ג – 2-מתיל-1-פנטן: לפי כלל מרקובניקוב המימן נקשר ל- $\text{CH}_2$ והברום לפחמן 2 (המסועף), ומתקבל 2-ברומו-2-מתילפנטאן.
2	-	ד – כהל ראשוני (1-פרופנול) מתחמצן בעודף של מחמצן חזק לחומצה קרבוקסילית: חומצה פרופאנואית.
3	-	ג – x קטן מ- y.
4	-	א – לכל תמיסה pH שונה: חומצה אצטית – חומצית, בוטילאמין – בסיסית, פרופנון – ניטרלית.
5	-	א – מהתבנית $3'\ \text{TTC}\ 5'$ מתקבל הקודון $5'\ \text{AAG}\ 3'$ , שמתאים ל-Lys.
6	-	א – O של אורציל (1) עם H של קבוצת ה- $\text{NH}_2$ של אדנין (4), ו-H הקשור ל-N בטבעת של אורציל (2) עם N בטבעת של אדנין (5).
7	א i	$(\text{CH}_3)_2\text{CHCH}_2\text{OH} + \text{HCl} \xrightarrow{\text{ZnCl}_2} (\text{CH}_3)_2\text{CHCH}_2\text{Cl} + \text{H}_2\text{O}$
	א ii	D = 2-כלורו-2-מתילפרופאן: $(\text{CH}_3)_3\text{CCl}$
	ב i	$(\text{CH}_3)_2\text{CHCH}_2\text{Cl} + \text{OH}^-_{(aq)} \rightarrow (\text{CH}_3)_2\text{CHCH}_2\text{OH} + \text{Cl}^-_{(aq)}$ ; התוצר האורגני הוא חומר A (2-מתיל-1-פרופנול).
	ב ii	$(\text{CH}_3)_2\text{CHCH}_2\text{Cl} + 2\text{NH}_3 \rightarrow (\text{CH}_3)_2\text{CHCH}_2\text{NH}_2 + \text{NH}_4\text{Cl}$ ; $(\text{CH}_3)_2\text{CHCH}_2\text{NH}_2 + \text{CH}_3\text{COOH} \rightarrow \text{CH}_3\text{CONHCH}_2\text{CH(CH}_3)_2 + \text{H}_2\text{O}$
	ג	$\text{CH}_3\text{COOH} + (\text{CH}_3)_2\text{CHCH}_2\text{OH} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COOCH}_2\text{CH(CH}_3)_2 + \text{H}_2\text{O}$
	ד	מתקבל חומר D (2-כלורו-2-מתילפרופאן), לפי כלל מרקובניקוב.
8	א	מולקולות האוריאה יוצרות קשרי מימן עם הקבוצות הקוטביות של החלבון (קבוצות C=O ו-N–H בשלד ובקבוצות הצד) ומתחרות בקשרי המימן הפנימיים; קשרי המימן המייצבים את סלילי האלפא ואת המבנה השלישוני נהרסים, והחלבון נפרם (דנטורציה). המבנה המרחבי הייחודי, שבו תלויה הפעילות, אובד, אף שהמבנה הראשוני נשאר.
	ב	היגד II: בחימום גדלה התנועה של חלקי השרשרת, וקשרי המימן החלשים המייצבים את סלילי האלפא נשברים – הסלילים נפרמים (שינוי במבנה השניוני ובמבנה השלישוני). הקשרים הפפטידיים הקוולנטיים החזקים אינם נשברים בחימום, ולכן מספרם אינו משתנה.
	ג i	1. סוגי החומצות האמיניות (ההרכב) – בעמדה מסוימת יכולה להופיע חומצה אמינית אחרת, ולכן גם הכמות של כל סוג יכולה להיות שונה. 2. הסדר (הרצף) של החומצות האמיניות לאורך השרשרת.
	ג ii	לא. מ-P1 מתקבלים Ser, Thr ו-Val; מ-P2 מתקבלים Val, Ser ו-Ala. התוצרים Thr (רק מ-P1) ו-Ala (רק מ-P2) שונים.
	ד	$\text{H}_2\text{N–CH(CH(CH}_3\text{)}_2\text{)–CO–NH–CH(CH}_2\text{CH(CH}_3\text{)}_2\text{)–CO–NH–CH(CH}_2\text{OH)–CO–NH–CH(CH}_2\text{CH}_2\text{COOH)–COOH}$
	ה i	קשרי מימן בין אטום החמצן של קבוצת $\text{C=O}$ בשלד לבין אטום המימן של קבוצת $\text{N–H}$ בשלד, בתוך אותה שרשרת (בין שייר לשייר הרביעי שאחריו).
	ה ii	קבוצות הצד של Leu ו-Val הן פחמימניות, לא קוטביות (הידרופוביות); הן אינן יוצרות קשרי מימן עם המים, ולכן מתקבצות בפנים החלבון ונקשרות זו לזו באינטראקציות הידרופוביות (ון-דר-ולס). קבוצות הצד של Lys ( $\text{–NH}_3^+$ ) ושל Glu ( $\text{–COO}^-$ ) טעונות; הן יוצרות עם מולקולות המים אינטראקציות יון-דו-קוטב וקשרי מימן, ולכן נמצאות על פני החלבון.
9	א i	$\text{3' TAC CGT AAG CTT GGA 5'}$
	א ii	$\text{5' AUG GCA UUC GAA CCU 3'}$
	ב	במולקולת ה-DNA המכילה אדנין (תקין). אחד משני קשרי המימן בזוג A–T נוצר בין אטום H של קבוצת ה- $\text{NH}_2$ של אדנין לבין אטום O של תימין; באדנין הפגום אין קבוצת $\text{NH}_2$ , וקשר מימן זה אינו נוצר.
	ג	בין הגדילים – קשרי מימן בין בסיסים משלימים, שהם קשרים חלשים ונשברים בחימום; בתוך כל גדיל הנוקלאוטידים קשורים בקשרים פוספואסטריים קוולנטיים חזקים, שאינם נשברים בחימום זה.
	ד i	ה-mRNA הוא התבנית לתרגום; כשהוא מתפרק, לא נבנות שרשרות פוליפפטידיות לפי המידע שבגנים – החיידק אינו מייצר את החלבונים (האנזימים וחלבוני המבנה) החיוניים לו, ולכן אינו יכול לתפקד ולהתרבות.
	ד ii	היגד I – שני הקודונים מקודדים לגליצין, ולכן החלבון אינו משתנה.
	ה	חומצה אמינית I – חומצה גלוטאמית (Glu, קודון GAG); חומצה אמינית II – ואלין (Val, קודון GUG).
	ו	(1) $\text{3' UAC 5'}$ (Met); (2) $\text{3' ACC 5'}$ (Trp); (3) $\text{3' UUU 5'}$ (Lys).

פרק ראשון

שאלה 1 · בחירת אלקן לקבלת ברומו-אלקאן (כלל מרקובניקוב)

תשובה: ג.

שאלה 2 · התוצר העיקרי בתגובות של תרכובות פחמן

תשובה: ד.

שאלה 3 · מצב צבירה של אמינים ואורך השרשרת

שאלה 4 · זיהוי חומצה, אמין וקטון בתמיסה

שאלה 5 · גדיל תבנית ב-DNA לקודון של ליזין

תשובה: א.

שאלה 6 · קשרי מימן בין אורציל לאדנין בתהליך התעתוק

תשובה: א.

פרק שני

שאלה 7 · איזומרים מסועפים של בוטנול – ריאגנט לוקאס, התמרה, אמין, אסטר וסיפוח HCl

סעיף א

סעיף ב

סעיף ג

סעיף ד

מתקבל חומר D – 2-כלורו-2-מתילפרופאן.

שאלה 8 · מיוגלובין: דנטורציה באוריאה ובחימום, מבנה ראשוני, סלילי אלפא ומיקום קבוצות צד

ענה על הסעיפים ג, ד, ה, ועל אחד מן הסעיפים א או ב.

סעיף א הוא סעיף בחירה. אם תבחר לענות עליו, אל תענה על סעיף ב.

סעיף ב הוא סעיף בחירה. אם תבחר לענות עליו, אל תענה על סעיף א.

נמק את בחירתך.

סעיף א

סעיף ב

ההיגד הנכון: II.

סעיף ג

הקביעה: לא – סוגי התוצרים שונים.

סעיף ד

סעיף ה

שאלה 9 · DNA: גדיל מקודד ותבנית, אדנין פגום, הפרדת גדילים ואנמיה חרמשית

סעיף א

סעיף ב

הקשרים בין הגדילים חזקים יותר במולקולת ה-DNA המכילה אדנין תקין.

סעיף ג

סעיף ד

סעיף ה

סעיף ו

רוצים להשלים את חוויית הלמידה?

כל האתר במבט אחד