מתכונת 2 בכימיה - כימיה אורגנית וביוכימיה 037382

5 יח"ל (15%) · נבחני משנה ואקסטרניים · שאלון 037382 · 9 שאלות · 2 שעות

מבחן מתכונת בכימיה, כימיה אורגנית וביוכימיה, במבנה של בחינת הבגרות ולפי מיקוד תשפ"ז. כל שאלה בו בנויה כמו שאלה מבגרות אחרת. לכל סעיף יש תשובה ופתרון מלא - פתרו בזמן של הבחינה, ורק אחר כך פתחו את הפתרונות.

מבנה המתכונת

מבנה המתכונת: פרק ראשון (30 נק'): שאלות 1–6 רב-ברירה חובה – 5 תשובות נכונות מתוך 6 מקנות 30 נקודות (6 לכל שאלה). פרק שני (70 נק'): יש לענות על 2 מתוך 3 שאלות, 35 נקודות לכל שאלה. משך: שעתיים.

פרק ראשון

שאלה 1 · מספר החומרים השונים בין ארבע נוסחאות של $C_{6} H_{14}$

רב-ברירה

לפניך ייצוגים מקוצרים לארבע נוסחאות מבנה, I - IV , של מולקולות שהנוסחה המולקולרית שלהן היא C6H14\text{C}_6\text{H}_{14}C6​H14​ .
כמה חומרים שונים מיוצגים בנוסחאות I - IV ?

א.
ארבעה חומרים שונים.
ב.
שלושה חומרים שונים.
ג.
שני חומרים שונים.
ד.
חומר אחד בלבד.

◂ פתרון מלא לשאלה 1

התשובה הנכונה: ב

תשובה:

ב – I ו-II מייצגות את 2-מתילפנטאן, III מייצגת 3-מתילפנטאן ו-IV מייצגת הקסאן (שרשרת לא מסועפת) – שלושה חומרים שונים.

תשובה: ב.
בכל נוסחה מחפשים את השרשרת הרציפה הארוכה ביותר של אטומי פחמן, גם כשהיא "מתכופפת" בציור, ואת מקום ההסתעפויות:
- I: CH3–CH(CH3)–CH2–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–CH(CH3​)–CH2​–CH2​–CH3​ – שרשרת של 5 פחמנים, קבוצת מתיל על פחמן 2 → 2-מתילפנטאן.
- II: CH3–CH2–CH2–CH(CH3)–CH3\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_3CH3​–CH2​–CH2​–CH(CH3​)–CH3​ – אותה שרשרת, כתובה מהכיוון ההפוך; גם כאן המתיל על הפחמן השני מהקצה הקרוב → 2-מתילפנטאן (אותו חומר כמו I).
- III: השרשרת הארוכה ביותר עוברת מ- CH3\text{CH}_3CH3​ השמאלי דרך CH2\text{CH}_2CH2​ ו- CH\text{CH}CH אל CH2–CH3\text{CH}_2\text{–CH}_3CH2​–CH3​ שמתחת: 5 פחמנים, והמתיל הימני קשור לפחמן האמצעי (פחמן 3) → 3-מתילפנטאן. (זו אינה "2-אתילבוטאן" – בשם נכון בוחרים את השרשרת הארוכה ביותר.)
- IV: כל ששת אטומי הפחמן מחוברים בשרשרת אחת ללא הסתעפות; השרשרת רק מתכופפת בציור → הקסאן.
שלוש הנוסחאות I (=II), III ו-IV מייצגות שלושה חומרים שונים, שהם איזומרים זה של זה.
א – שגוי: I ו-II הן אותו חומר.
ג – שגוי: מתקבל אם חושבים בטעות ש-IV היא מולקולה מסועפת הזהה ל-III, או ש-III זהה ל-I.
ד – שגוי: לכל הנוסחאות אותה נוסחה מולקולרית, אבל סדר הקישור של האטומים שונה ב-I, ב-III וב-IV.
טעות נפוצה: לזהות הסתעפות בכל מקום שבו השרשרת מצוירת בזווית, במקום לחפש את השרשרת הרציפה הארוכה ביותר.

שאלה 2 · טמפרטורת רתיחה – תרכובות בעלות מסה מולרית דומה

רב-ברירה

לפניכם ארבע תרכובות בעלות מסות מולריות קרובות.
לאיזו מבין התרכובות א-ד טמפרטורת הרתיחה הגבוהה ביותר?

א.
$\text{CH}_3\text{OCH}_2\text{CH}_3$
ב.
$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO}$
ג.
$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}$
ד.
$\text{CH}_3\text{COOH}$

◂ פתרון מלא לשאלה 2

התשובה הנכונה: ד

תשובה:

ד – חומצה אתנואית: בין מולקולותיה קשרי מימן רבים וחזקים (גם ה-OH וגם ה-C=O של הקבוצה הקרבוקסילית משתתפים בהם).

ענני האלקטרונים של ארבע המולקולות דומים בגודלם (מסות מולריות קרובות: 58–60 g/mol), ולכן כוחות ואן דר ואלס דומים, וההבדל בטמפרטורות הרתיחה נקבע בעיקר לפי קשרי המימן והקוטביות.
- ד. חומצה אתנואית CH3COOH\text{CH}_3\text{COOH}CH3​COOH: בקבוצה הקרבוקסילית יש קשר O-H\text{O-H}O-H קוטבי מאוד ושני אטומי חמצן בעלי זוגות אלקטרונים לא קושרים. כל מולקולה יוצרת קשרי מימן גם דרך אטום ה-H של ה-OH וגם דרך אטום ה-O של ה-C=O\text{C=O}C=O; זוגות מולקולות נקשרים זה לזה בשני קשרי מימן. קשרי המימן בין מולקולות החומצה הם הרבים והחזקים ביותר – לכן טמפרטורת הרתיחה שלה הגבוהה ביותר.
- ג. 1-פרופנול: בין המולקולות יש קשרי מימן O-H⋯O\text{O-H}\cdots\text{O}O-H⋯O, אך בכל מולקולה יש מוקד אחד בלבד (קבוצת OH), ולכן קשרי המימן פחותים מאלה של החומצה.
- ב. פרופנאל: מולקולה קוטבית – בין המולקולות פועלים כוחות דו-קוטב–דו-קוטב, אך אין קשרי מימן (אין אטום H הקשור ל-O).
- א. מתוקסיאתאן (אתר): מולקולה קוטבית מעט; אין אטום H הקשור ל-O, ולכן אין קשרי מימן בין המולקולות – טמפרטורת הרתיחה הנמוכה ביותר.
טעות נפוצה: לבחור בכהל (ג) בטענה שרק בכהלים יש קשרי מימן – גם בין מולקולות של חומצות קרבוקסיליות יש קשרי מימן, ואף חזקים ורבים יותר.

שאלה 3 · זיהוי חומצות אמיניות בדו-פפטיד: ואלין וחומצה אספרטית

רב-ברירה

לפניך ייצוג מקוצר לנוסחת מבנה של דו-פפטיד B .
לפניך ייצוג מקוצר לנוסחאות מבנה של ארבע חומצות אמיניות (שמותיהן באנגלית: Valine – ואלין, Leucine – לאוצין, Aspartic acid – חומצה אספרטית, Asparagine – אספרגין):
שיירים של אילו חומצות אמיניות קשורים זה לזה בדו-פפטיד B ?

א.
שיירים של ואלין ואספרגין
ב.
שיירים של לאוצין וחומצה אספרטית
ג.
שיירים של ואלין וחומצה אספרטית
ד.
שיירים של לאוצין ואספרגין

◂ פתרון מלא לשאלה 3

התשובה הנכונה: ג

תשובה:

ג – השייר השמאלי הוא ואלין (קבוצת צד –CH(CH3)2\text{–CH(CH}_3\text{)}_2–CH(CH3​)2​) והשייר הימני הוא חומצה אספרטית (קבוצת צד –CH2–COOH\text{–CH}_2\text{–COOH}–CH2​–COOH).

תשובה: ג.
בדו-פפטיד יש קשר פפטידי אחד, –CO–NH–\text{–CO–NH–}–CO–NH– . "שוברים" אותו בדמיון (כמו בהידרוליזה): לאטום הפחמן של קבוצת ה-C=O\text{C=O}C=O מוסיפים OH ולאטום החנקן מוסיפים H, ובוחנים את קבוצת הצד של כל שייר.
- השייר השמאלי (הקצה ה-N טרמינלי): לאטום הפחמן המרכזי קשורה קבוצת צד שבה אטום פחמן אחד, שקשורות אליו שתי קבוצות CH3\text{CH}_3CH3​ : –CH(CH3)2\text{–CH(CH}_3\text{)}_2–CH(CH3​)2​ . זו ואלין. (בלאוצין קבוצת הצד ארוכה יותר: –CH2–CH(CH3)2\text{–CH}_2\text{–CH(CH}_3\text{)}_2–CH2​–CH(CH3​)2​ – יש בה אטום פחמן נוסף.)
- השייר הימני (הקצה ה-C טרמינלי): קבוצת הצד היא –CH2–COOH\text{–CH}_2\text{–COOH}–CH2​–COOH – קבוצת קרבוקסיל (C=O ו-OH). זו חומצה אספרטית. (באספרגין קבוצת הצד היא –CH2–CO–NH2\text{–CH}_2\text{–CO–NH}_2–CH2​–CO–NH2​ – קבוצה אמידית, ובה NH2\text{NH}_2NH2​ במקום OH.)
בדיקה בנוסחאות מולקולריות: ואלין C5H11NO2\text{C}_5\text{H}_{11}\text{NO}_2C5​H11​NO2​ + חומצה אספרטית C4H7NO4\text{C}_4\text{H}_7\text{NO}_4C4​H7​NO4​ − H2O\text{H}_2\text{O}H2​O = C9H16N2O5\text{C}_9\text{H}_{16}\text{N}_2\text{O}_5C9​H16​N2​O5​ – זו הנוסחה המולקולרית של הדו-פפטיד שבציור (בדו-פפטיד שני אטומי N בלבד, ולכן אין בו שייר אספרגין, שבו שני אטומי N לבדו). ג – נכון.
א, ד – שגויים. בשייר הימני יש קבוצת OH על פחמן ה-C=O של קבוצת הצד, ולא קבוצה NH2\text{NH}_2NH2​ ; לכן אין זה שייר של אספרגין.
ב – שגוי. בשייר השמאלי קבוצת הצד קצרה בפחמן אחד מזו של לאוצין – זו ואלין.
טעות נפוצה: לבלבל בין חומצה אספרטית (קבוצת צד קרבוקסילית) לאספרגין (קבוצת צד אמידית) – יש לבדוק אם לפחמן ה-C=O בקבוצת הצד קשורה קבוצת OH או קבוצת NH2\text{NH}_2NH2​ .

שאלה 4 · הבחנה בין כוהל שניוני לכוהל שלישוני

רב-ברירה

כיצד ניתן להבחין בין שתי התרכובות הבאות:
CH3CH(OH)CH2CH3\text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_3CH3​CH(OH)CH2​CH3​ , (CH3)3COH(\text{CH}_3)_3\text{COH}(CH3​)3​COH ?

א.
מדידת ה-pH של תמיסות מימיות של שתי התרכובות.
ב.
תגובה של שתי התרכובות עם $\text{HBr}_{(g)}$ .
ג.
המסה של שתי התרכובות ב- $\text{C}_6\text{H}_{14(l)}$ .
ד.
תגובה של שתי התרכובות עם תמיסה של $\text{Cr}_2\text{O}_7^{2-}{}_{(aq)}/\text{H}_3\text{O}^+_{(aq)}$ .

◂ פתרון מלא לשאלה 4

התשובה הנכונה: ד

תשובה:

ד – 2-בוטנול (כוהל שניוני) מתחמצן והצבע משתנה מכתום לירוק; 2-מתיל-2-פרופנול (כוהל שלישוני) אינו מתחמצן והצבע נשאר כתום.

שתי התרכובות הן איזומרים בעלי הנוסחה C4H10O\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}C4​H10​O: 2-בוטנול הוא כוהל שניוני, ו־2-מתיל-2-פרופנול הוא כוהל שלישוני.
ד – נכון. בכוהל שניוני, לפחמן הקשור לקבוצת OH יש אטום מימן, ולכן הוא מתחמצן לקטון:
CH3CH(OH)CH2CH3→CH3COCH2CH3\text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_3 \rightarrow \text{CH}_3\text{COCH}_2\text{CH}_3CH3​CH(OH)CH2​CH3​→CH3​COCH2​CH3​
יוני הדיכרומט (כתומים) מתחזרים ליוני Cr3+\text{Cr}^{3+}Cr3+ (ירוקים) – הצבע משתנה מכתום לירוק.
בכוהל שלישוני אין אטום H על הפחמן הקשור לקבוצת OH, ולכן הוא אינו מתחמצן – הצבע נשאר כתום.
א – לא נכון. כוהלים אינם חומצות ואינם בסיסים בתמיסה מימית; לשתי התמיסות pH=7\text{pH} = 7pH=7.
ב – לא נכון. שתי התרכובות מגיבות עם HBr\text{HBr}HBr בתגובת התמרה ונותנות הלוגן אלקאנים חסרי צבע (2-ברומובוטן ו־2-ברומו-2-מתיל-פרופאן); אין הבדל נראה בין התגובות.
ג – לא נכון. שתי התרכובות מתמוססות בהקסאן – לשתיהן אותו מספר אטומי פחמן ואותה קבוצה פונקציונלית, ואין הבדל נראה במסיסות.

שאלה 5 · זיהוי נוקלאוטיד אורציל של RNA

רב-ברירה

נתון ייצוג מקוצר של נוסחת מבנה של נוקלאוטיד:
הנוקלאוטיד הזה הוא:

א.
אורציל (U) של RNA .
ב.
תימין (T) של RNA .
ג.
אורציל (U) של DNA .
ד.
תימין (T) של DNA .

◂ פתרון מלא לשאלה 5

התשובה הנכונה: א

תשובה:

א – הבסיס הוא אורציל (טבעת אחת, שתי קבוצות C=O, אין קבוצת CH3\text{CH}_3CH3​), והסוכר הוא ריבוז (קבוצת OH גם בפחמן 2') – נוקלאוטיד של RNA.

תשובה: א.
בנוקלאוטיד שלושה מרכיבים: קבוצת זרחה, סוכר ובסיס חנקני.
הבסיס: טבעת אחת בת שישה אטומים עם שני אטומי N – בסיס פירימידיני – עם שתי קבוצות C=O\text{C=O}C=O. על שני פחמני הקשר הכפול C=C שבטבעת קשורים אטומי H בלבד, ואין קבוצת מתיל. זהו אורציל (U). בתימין יש קבוצת CH3\text{CH}_3CH3​ על אחד מפחמנים אלה (ראו בדפי הנתונים).
הסוכר: בטבעת הסוכר (חמישה אטומים, אחד מהם O) יש קבוצת OH\text{OH}OH גם על פחמן 3' וגם על פחמן 2' (הפחמן הסמוך לפחמן הקשור לבסיס). זהו ריבוז – הסוכר של RNA. בדאוקסיריבוז (הסוכר של DNA) אין קבוצת OH\text{OH}OH על פחמן 2'.
לכן זהו נוקלאוטיד אורציל של RNA (אורציל מופיע רק ב-RNA; ב-DNA במקומו מופיע תימין).
ב, ד – שגויים: הבסיס אינו תימין – אין בו קבוצת CH3\text{CH}_3CH3​.
ג – שגוי: הסוכר הוא ריבוז ולא דאוקסיריבוז, ואורציל אינו מופיע ב-DNA.

שאלה 6 · אנטיקודון לפי רצף בגדיל המקודד של DNA

רב-ברירה

בקטע של מולקולת DNA דו-גדילית, בגדיל המקודד (הגדיל שאינו משמש תבנית בתעתוק) נמצא הרצף 5’ CAT 3’\text{5' CAT 3'}5’ CAT 3’ (נקרא מקצה '5 לקצה '3).
בתעתוק של קטע זה נוצר קודון בשרשרת ה־ mRNA .
מהו האנטיקודון של מולקולת tRNA המתאים לקודון זה?

א.
$\text{5' GUA 3'}$
ב.
$\text{3' GUA 5'}$
ג.
$\text{3' GTA 5'}$
ד.
$\text{5' CAU 3'}$

◂ פתרון מלא לשאלה 6

התשובה הנכונה: ב

תשובה:

ב – 3’ GUA 5’\text{3' GUA 5'}3’ GUA 5’ : הקודון ב-mRNA הוא 5’ CAU 3’\text{5' CAU 3'}5’ CAU 3’ (כמו הגדיל המקודד, עם U במקום T), והאנטיקודון משלים לו ואנטי-מקביל לו.

תשובה: ב.
שלב 1 – הקודון ב-mRNA. ה-mRNA נבנה כמשלים לגדיל התבנית ואנטי-מקביל לו. הגדיל המקודד משלים לגדיל התבנית, ולכן רצף ה-mRNA זהה לרצף הגדיל המקודד באותו כיוון – רק U במקום T:
גדיל מקודד: 5’ CAT 3’\text{5' CAT 3'}5’ CAT 3’
גדיל תבנית: 3’ GTA 5’\text{3' GTA 5'}3’ GTA 5’
mRNA (משלים לתבנית): 5’ CAU 3’\text{5' CAU 3'}5’ CAU 3’ – הקודון של היסטידין (His).
שלב 2 – האנטיקודון. האנטיקודון משלים לקודון (A–U, G–C) ואנטי-מקביל לו:
קודון: 5’ C A U 3’\text{5' C A U 3'}5’ C A U 3’
אנטיקודון: 3’ G U A 5’\text{3' G U A 5'}3’ G U A 5’
א – שגוי. הבסיסים נכונים אבל הכיוון הפוך: 5’ GUA 3’\text{5' GUA 3'}5’ GUA 3’ מול 5’ CAU 3’\text{5' CAU 3'}5’ CAU 3’ אינו אנטי-מקביל.
ג – שגוי. 3’ GTA 5’\text{3' GTA 5'}3’ GTA 5’ הוא רצף גדיל התבנית ב-DNA (מכיל T), ולא אנטיקודון של tRNA.
ד – שגוי. 5’ CAU 3’\text{5' CAU 3'}5’ CAU 3’ הוא הקודון עצמו שב-mRNA, ולא האנטיקודון.
טעות נפוצה: לבנות את ה-mRNA כמשלים לגדיל המקודד. ה-mRNA משלים לגדיל התבנית, ולכן רצפו זהה לרצף הגדיל המקודד (עם U במקום T).

פרק שני

שאלה 7 · איזומרים של פנטן – מגיב לוקאס, סיפוח HBr ומנגנון

שאלה פתוחה35 נקודות

לפחמימן C5H10\text{C}_5\text{H}_{10}C5​H10​ כמה איזומרים שהם אלקנים. בשלושה מהם שרשרת הפחמנים אינה מסועפת.

א.

רשום נוסחת מבנה לכל אחד משלושת האלקנים שבהם שרשרת הפחמנים אינה מסועפת.

ב.

כוהל X , C5H11OH(l)\text{C}_5\text{H}_{11}\text{OH}_{(l)}C5​H11​OH(l)​ , ששרשרת הפחמנים שלו אינה מסועפת, מגיב עם מגיב לוקאס (תמיסה של HCl(aq)\text{HCl}_{(aq)}HCl(aq)​ מרוכזת ו- ZnCl2\text{ZnCl}_{2}ZnCl2​). התוצר האורגני של תגובה זו זהה לתוצר העיקרי המתקבל בתגובת הסיפוח של מימן כלורי, HCl(g)\text{HCl}_{(g)}HCl(g)​ , ל-1-פנטן.

(i)

רשום נוסחת מבנה של כוהל X .

(ii)

נסח את התגובה של כוהל X עם מגיב לוקאס.

ג.

מימן ברומי, HBr(g)\text{HBr}_{(g)}HBr(g)​ , מגיב עם כל אחד משלושת האלקנים שבסעיף א. בתגובה עם 1-פנטן מתקבל תוצר עיקרי אחד, ואילו בתגובה עם ציס-2-פנטן או עם טרנס-2-פנטן מתקבלים שני תוצרים בכמויות דומות.

(i)

נסח את התגובה של HBr(g)\text{HBr}_{(g)}HBr(g)​ עם 1-פנטן לקבלת התוצר העיקרי.

(ii)

הסבר מדוע בתגובה עם 1-פנטן מתקבל תוצר עיקרי אחד, ואילו בתגובה עם 2-פנטן מתקבלים שני תוצרים.

ד.

אלקן נוסף, 2-מתיל-1-בוטן, CH2=C(CH3)–CH2–CH3\text{CH}_2\text{=C(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3CH2​=C(CH3​)–CH2​–CH3​ , מגיב עם מימן ברומי, HBr(g)\text{HBr}_{(g)}HBr(g)​ , לקבלת אלקיל ברומיד, על פי התגובה:
CH2=C(CH3)–CH2–CH3(l)+HBr(g)→CH3–CBr(CH3)–CH2–CH3(l)\text{CH}_2\text{=C(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_{3(l)} + \text{HBr}_{(g)} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CBr(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_{3(l)}CH2​=C(CH3​)–CH2​–CH3(l)​+HBr(g)​→CH3​–CBr(CH3​)–CH2​–CH3(l)​
נסח את המנגנון של התגובה הנתונה.

◂ פתרון מלא לשאלה 7

סעיף א

תשובה:

1-פנטן, ציס-2-פנטן, טרנס-2-פנטן.

שרשרת לא מסועפת של חמישה פחמנים עם קשר כפול אחד. הקשר הכפול יכול להיות בין פחמנים 1-2 או בין פחמנים 2-3 (קשר כפול בין 3-4 זהה ל-2-3 כשממספרים מהצד השני):
1. 1-פנטן: CH2=CH–CH2–CH2–CH3\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3CH2​=CH–CH2​–CH2​–CH3​
2. ציס-2-פנטן: CH3–CH=CH–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–CH=CH–CH2​–CH3​ – קבוצת ה-CH3\text{CH}_3CH3​ וקבוצת ה-CH2CH3\text{CH}_2\text{CH}_3CH2​CH3​ באותו צד של הקשר הכפול (ושני אטומי ה-H באותו צד).
3. טרנס-2-פנטן: CH3–CH=CH–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–CH=CH–CH2​–CH3​ – הקבוצות הפחמימניות בצדדים מנוגדים של הקשר הכפול.
בנוסחת מבנה מלאה יש לצייר את הקשר הכפול C=C עם הקבוצות הקשורות לכל פחמן בזווית של כ-120°, כך שיראו בבירור את הצד של כל קבוצה.
ל-2-פנטן יש איזומרים ציס וטרנס, כי לכל אחד מפחמני הקשר הכפול קשורות שתי קבוצות שונות (H וקבוצה פחמימנית), והקשר הכפול אינו מאפשר סיבוב. ל-1-פנטן אין איזומרים גאומטריים, כי לפחמן 1 קשורים שני אטומי H זהים.
טעות נפוצה: לרשום גם "3-פנטן" – זו אותה תרכובת כמו 2-פנטן; או לשכוח את האיזומריה הגאומטרית ולרשום רק שני איזומרים.

סעיף ב

(i)

תשובה:

2-פנטנול: CH3–CH(OH)–CH2–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH(OH)–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–CH(OH)–CH2​–CH2​–CH3​

כוהל X – 2-פנטנול: CH3–CH(OH)–CH2–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH(OH)–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–CH(OH)–CH2​–CH2​–CH3​
נימוק:
•בסיפוח HCl\text{HCl}HCl ל-1-פנטן, CH2=CH–CH2–CH2–CH3\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3CH2​=CH–CH2​–CH2​–CH3​ , לפי כלל מרקובניקוב אטום ה-H מתחבר לפחמן 1 (הקשור לשני אטומי H) ואטום ה-Cl לפחמן 2. התוצר העיקרי: 2-כלורופנטאן, CH3–CHCl–CH2–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CHCl–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–CHCl–CH2​–CH2​–CH3​ .
•בתגובה עם מגיב לוקאס (תגובת התמרה) קבוצת ה-OH של הכוהל מוחלפת באטום Cl, ושלד הפחמנים ומקום הקבוצה הפונקציונלית אינם משתנים. לכן כוהל שנותן 2-כלורופנטאן הוא כוהל שקבוצת ה-OH שלו על פחמן 2 – 2-פנטנול.
2-פנטנול הוא כוהל שניוני (הפחמן הנושא את ה-OH קשור לשני אטומי פחמן), ולכן העכירות במגיב לוקאס מופיעה רק לאחר כמה דקות (או בחימום קצר) – לא מיד כמו בכוהל שלישוני.

(ii)

תשובה:

CH3–CH(OH)–CH2–CH2–CH3(l)+HCl(aq)→ZnCl2CH3–CHCl–CH2–CH2–CH3(l)+H2O(l)\text{CH}_3\text{–CH(OH)–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_{3(l)} + \text{HCl}_{(aq)} \xrightarrow{\text{ZnCl}_2} \text{CH}_3\text{–CHCl–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_{3(l)} + \text{H}_2\text{O}_{(l)}CH3​–CH(OH)–CH2​–CH2​–CH3(l)​+HCl(aq)​ZnCl2​​CH3​–CHCl–CH2​–CH2​–CH3(l)​+H2​O(l)​

תגובת התמרה: קבוצת ה-OH מוחלפת באטום Cl, ו-ZnCl2\text{ZnCl}_2ZnCl2​ משמש זרז:
CH3–CH(OH)–CH2–CH2–CH3(l)+HCl(aq)→ZnCl2CH3–CHCl–CH2–CH2–CH3(l)+H2O(l)\text{CH}_3\text{–CH(OH)–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_{3(l)} + \text{HCl}_{(aq)} \xrightarrow{\text{ZnCl}_2} \text{CH}_3\text{–CHCl–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_{3(l)} + \text{H}_2\text{O}_{(l)}CH3​–CH(OH)–CH2​–CH2​–CH3(l)​+HCl(aq)​ZnCl2​​CH3​–CHCl–CH2​–CH2​–CH3(l)​+H2​O(l)​
בדיקת איזון: בכל צד 5 אטומי C, 13 אטומי H, אטום O אחד ואטום Cl אחד. 2-כלורופנטאן אינו מסיס במים, ולכן מופיעה עכירות (נוצרת שכבה נפרדת).

סעיף ג

(i)

תשובה:

CH2=CH–CH2–CH2–CH3(l)+HBr(g)→CH3–CHBr–CH2–CH2–CH3(l)\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_{3(l)} + \text{HBr}_{(g)} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CHBr–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_{3(l)}CH2​=CH–CH2​–CH2​–CH3(l)​+HBr(g)​→CH3​–CHBr–CH2​–CH2​–CH3(l)​

CH2=CH–CH2–CH2–CH3(l)+HBr(g)→CH3–CHBr–CH2–CH2–CH3(l)\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_{3(l)} + \text{HBr}_{(g)} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CHBr–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_{3(l)}CH2​=CH–CH2​–CH2​–CH3(l)​+HBr(g)​→CH3​–CHBr–CH2​–CH2​–CH3(l)​
התוצר העיקרי: 2-ברומופנטאן. זו תגובת סיפוח: הקשר הכפול נפתח, אטום H מתחבר לפחמן 1 ואטום Br לפחמן 2. בדיקת איזון: בכל צד 5 אטומי C, 11 אטומי H ואטום Br אחד.

(ii)

תשובה:

ב-1-פנטן פחמני הקשר הכפול שונים (פחמן 1 קשור לשני H, פחמן 2 לאחד): לפי כלל מרקובניקוב H מתחבר לפחמן 1, כי נוצר קרבוקטיון שניוני יציב יותר מהראשוני. ב-2-פנטן לכל פחמן של הקשר הכפול H אחד, ושני הקרבוקטיונים האפשריים שניוניים ויציבותם דומה – לכן נוצרים שני תוצרים.

1-פנטן: פחמן 1 של הקשר הכפול (CH2\text{CH}_2CH2​) קשור לשני אטומי H, ופחמן 2 (CH) קשור לאטום H אחד. לפי כלל מרקובניקוב, אטום ה-H של HBr מתחבר לפחמן הקשור למספר הרב יותר של אטומי H – פחמן 1 – ואטום ה-Br לפחמן 2.
הסיבה: בשלב הראשון של המנגנון H+\text{H}^{+}H+ מתחבר לאחד מפחמני הקשר הכפול, ועל הפחמן השני נוצר מטען חיובי (קרבוקטיון). אם H מתחבר לפחמן 1, נוצר קרבוקטיון שניוני על פחמן 2; אם H מתחבר לפחמן 2, נוצר קרבוקטיון ראשוני על פחמן 1. הקרבוקטיון השניוני יציב יותר, ולכן נוצר כמעט רק הוא, וממנו מתקבל תוצר עיקרי אחד – 2-ברומופנטאן (1-ברומופנטאן מתקבל בכמות זניחה).
2-פנטן (ציס או טרנס): CH3–CH=CH–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–CH=CH–CH2​–CH3​ – לכל אחד מפחמני הקשר הכפול (פחמן 2 ופחמן 3) קשור אטום H אחד, ולכן כלל מרקובניקוב אינו מעדיף אף אחד מהם. בשני המקרים נוצר קרבוקטיון שניוני, ויציבות שני הקרבוקטיונים דומה. לכן מתקבלים שני תוצרים בכמויות דומות:
•H לפחמן 3, Br לפחמן 2: 2-ברומופנטאן, CH3–CHBr–CH2–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CHBr–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–CHBr–CH2​–CH2​–CH3​
•H לפחמן 2, Br לפחמן 3: 3-ברומופנטאן, CH3–CH2–CHBr–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CHBr–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–CH2​–CHBr–CH2​–CH3​
(ההבדל בין ציס לטרנס נעלם בסיפוח, כי הקשר הכפול הופך לקשר יחיד שסביבו יש סיבוב חופשי – לכן שני האיזומרים הגאומטריים נותנים אותם שני תוצרים.)
טעות נפוצה: לכתוב שגם מ-2-פנטן מתקבל תוצר אחד "לפי מרקובניקוב" – הכלל מבחין רק כשמספר אטומי ה-H על שני פחמני הקשר הכפול שונה.

סעיף ד

תשובה:

סיפוח אלקטרופילי בשני שלבים: (1) H+\text{H}^{+}H+ מ-HBr מתחבר לפחמן 1 ונוצרים קרבוקטיון שלישוני על פחמן 2 ויון Br−\text{Br}^{-}Br−; (2) Br−\text{Br}^{-}Br− נקשר לקרבוקטיון ומתקבל 2-ברומו-2-מתילבוטאן.

מנגנון של תגובת סיפוח אלקטרופילי, בשני שלבים:
שלב 1 – התקפת האלקטרופיל ויצירת קרבוקטיון. הקשר במולקולת HBr קוטבי (Hδ+–Brδ−\text{H}^{\delta+}\text{–Br}^{\delta-}Hδ+–Brδ−). זוג האלקטרונים של הקשר השני בקשר הכפול C=C (קשר π) תוקף את אטום ה-H. הקשר H–Br נשבר כך ששני האלקטרונים של הקשר עוברים לאטום Br ונוצר יון Br−\text{Br}^{-}Br−. אטום ה-H נקשר לפחמן 1 (פחמן ה-CH2\text{CH}_2CH2​), ועל פחמן 2 נוצר מטען חיובי – קרבוקטיון שלישוני:
CH2=C(CH3)–CH2–CH3+H–Br→CH3–C+(CH3)–CH2–CH3+Br−\text{CH}_2\text{=C(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{H–Br} \rightarrow \text{CH}_3\text{–}\overset{+}{\text{C}}\text{(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{Br}^{-}CH2​=C(CH3​)–CH2​–CH3​+H–Br→CH3​–C+(CH3​)–CH2​–CH3​+Br−
ה-H מתחבר לפחמן 1 ולא לפחמן 2, כי כך נוצר הקרבוקטיון היציב יותר: קרבוקטיון שלישוני (הפחמן הטעון קשור לשלוש קבוצות אלקיל) יציב יותר מהקרבוקטיון הראשוני שהיה נוצר על פחמן 1 – זה הבסיס לכלל מרקובניקוב. שלב זה הוא השלב האיטי.
שלב 2 – התקפת הנוקלאופיל. יון הברומיד, Br−\text{Br}^{-}Br− (נוקלאופיל בעל זוגות אלקטרונים לא קושרים), תוקף את אטום הפחמן הטעון חיובית ויוצר איתו קשר קוולנטי:
CH3–C+(CH3)–CH2–CH3+Br−→CH3–CBr(CH3)–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–}\overset{+}{\text{C}}\text{(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{Br}^{-} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CBr(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–C+(CH3​)–CH2​–CH3​+Br−→CH3​–CBr(CH3​)–CH2​–CH3​
מתקבל 2-ברומו-2-מתילבוטאן, כפי שבתגובה הנתונה.
בניסוח המנגנון יש לסמן בחצים מעוקלים את תנועת זוגות האלקטרונים: חץ מהקשר הכפול C=C אל אטום ה-H של HBr וחץ מהקשר H–Br אל אטום ה-Br (בשלב 1), וחץ מזוג אלקטרונים לא קושר של Br−\text{Br}^{-}Br− אל הפחמן הטעון (בשלב 2).
טעות נפוצה: לחבר את ה-H לפחמן 2 וליצור קרבוקטיון ראשוני על פחמן 1 – אז היה מתקבל 1-ברומו-2-מתילבוטאן, שאינו התוצר הנתון.

שאלה 8 · אנזים כדורי – משטח β, קבוצות צד וקשר יוני

שאלה פתוחה35 נקודות

יש לענות על כל הסעיפים א, ב, ג, ד, ועל אחד מן הסעיפים ה. או ו.
השאלה עוסקת בחלבון כדורי P – אנזים שבודד מחיידק.

א.

שרשרת הפוליפפטיד של חלבון P בנויה מ- 118 שיירים של חומצות אמיניות, והיא מקופלת למבנה כדורי.
בשרשרת יש שלושה סלילי α\alphaα ( α1\alpha1α1 - α3\alpha3α3 ) וארבעה קטעים ( β1\beta1β1 - β4\beta4β4 ) היוצרים משטחי β\betaβ : בכל משטח שני קטעים של השרשרת שוכבים זה לצד זה.
באיור 1 מוצג תיאור סכמטי של רמת המבנה השניוני בשרשרת של חלבון P (הסלילים מסומנים בקו מתפתל, והקטעים של משטחי β\betaβ – בחצים).
איור 1

(i)

בטבלה שלהלן מוצג מידע חלקי על רמות המבנה בשרשרת הפוליפפטידית של חלבון P .
העתיקו את הטבלה למחברת הבחינה והשלימו בה את החסר, תוך התייחסות לאיור 1 .
סוג המבנהתיאור המבנההכוחות / הקשרים המייצבים את המבנההקבוצות או האטומים שביניהם נוצרים הכוחות / הקשרים
ראשוניבין אטום C של קבוצת C=O\text{C=O}C=O של חומצה אמינית אחת לאטום N של החומצה האמינית הבאה
שניוני – משטחי β\betaβארבעה קטעים של השרשרת, שבכל משטח שניים מהם שוכבים זה לצד זה
שלישוניקיפול השרשרת כולה (הסלילים, המשטחים והקטעים שביניהם) למבנה כדורי

סוג המבנה	תיאור המבנה	הקבוצות או האטומים שביניהם נוצרים הכוחות / הקשרים
ראשוני		בין אטום C של קבוצת $\text{C=O}$ של חומצה אמינית אחת לאטום N של החומצה האמינית הבאה
שניוני – משטחי $\beta$	ארבעה קטעים של השרשרת, שבכל משטח שניים מהם שוכבים זה לצד זה
שלישוני	קיפול השרשרת כולה (הסלילים, המשטחים והקטעים שביניהם) למבנה כדורי

(ii)

באחד הקטעים של שרשרת חלבון P יש כמה שיירים סמוכים של טריפטופן, Trp , ושל טירוזין, Tyr . קטע זה אינו מקופל לסליל α\alphaα .
הסבירו כיצד קבוצות הצד של שיירים אלה יכולות למנוע את היווצרות הסליל.

ב.

שתיים מהחומצות האמיניות בחלבון P הן תראונין (Thr) ומתיונין (Met).
המבנה הכדורי של חלבון P מעוצב על ידי הצמדה הידרופובית (אפקט הידרופובי) ומיוצב על ידי קשרים מסוגים שונים.

(i)

בתמיסה מימית, לאיזה כיוון פונה קבוצת הצד של התראונין שבחלבון P - כלפי חוץ או כלפי פנים המולקולה? נמקו.

(ii)

בתמיסה מימית, לאיזה כיוון פונה קבוצת הצד של המתיונין שבחלבון P - כלפי חוץ או כלפי פנים המולקולה? נמקו.

ג.

בתאים, קבוצת הצד של שייר מסוים בחלבון יכולה להפוך לקבוצת הצד –(CH2)4–NH–CO–CH3\text{–(CH}_2)_4\text{–NH–CO–CH}_3–(CH2​)4​–NH–CO–CH3​ .
במעבדה אפשר לקבל קבוצת צד כזו בתגובה בין חומצה אמינית מסוימת לבין חומצה אצטית, CH3COOH\text{CH}_3\text{COOH}CH3​COOH .
קבעו איזו מן החומצות האמיניות: ליזין, Lys , סרין, Ser , או לאוצין, Leu , היא חומר המוצא לתגובה זו. נמקו, ונסחו את התגובה (התגובה מתרחשת בקבוצת הצד בלבד). השתמשו בנוסחאות מבנה מקוצרות.

ד.

באיור 2 מוצג מודל של קטע מן השרשרת של חלבון P (שיירים 40-62). כל עיגול מייצג שייר של חומצה אמינית.
איור 2
בהידרוליזה חלקית של חלבון P התקבל, בין השאר, הפנטה-פפטיד (שיירים 49-53 באיור 2):
Thr – Ala – Lys – Asp – Met
רשמו ייצוג מקוצר לנוסחת מבנה של פנטה-פפטיד זה.

ה.

סעיף ה. הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ו.
באיור 2 מסומן קשר יוני בין קבוצת הצד של השייר ליזין (Lys, שייר 44) לבין קבוצת הצד של השייר חומצה גלוטמית (Glu, שייר 58), ב- pH=7 .
רשמו ייצוג מקוצר לנוסחת מבנה של הקטע המסומן: שני השיירים בשלד השרשרת וקבוצות הצד שלהם, וציינו את המטענים שבין הקבוצות שנוצר ביניהן הקשר.

ו.

סעיף ו. הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ה.
האנזים P פעיל בתמיסה שה- pH שלה קרוב ל- 7 . כאשר מורידים את ה- pH של התמיסה לערך 2 , האנזים מאבד את פעילותו.
הסבירו כיצד הורדת ה- pH משפיעה על המבנה השלישוני של האנזים.

◂ פתרון מלא לשאלה 8

סעיף א

(i)

תשובה:

הטבלה המלאה מופיעה בפתרון (החסר מודגש).

הטבלה המלאה (מה שהושלם מודגש):
סוג המבנהתיאור המבנההכוחות / הקשרים המייצבים את המבנההקבוצות או האטומים שביניהם נוצרים הכוחות / הקשרים
ראשונירצף (סדר) של 118 חומצות אמיניות בשרשרתקשרים פפטידיים (קוולנטיים)בין אטום C של קבוצת C=O\text{C=O}C=O של חומצה אמינית אחת לאטום N של החומצה האמינית הבאה
שניוני – משטחי β\betaβארבעה קטעים של השרשרת, שבכל משטח שניים מהם שוכבים זה לצד זהקשרי מימןבין אטום O של קבוצת C=O\text{C=O}C=O בשלד של קטע אחד לאטום H של קבוצת N–H\text{N–H}N–H בשלד של הקטע השכן
שלישוניקיפול השרשרת כולה (הסלילים, המשטחים והקטעים שביניהם) למבנה כדוריאינטראקציות הידרופוביות / ואן דר ואלס, קשרי מימן, קשרים יוניים, קשרי דו-גופריתבין קבוצות צד של חומצות אמיניות הרחוקות זו מזו ברצף
הערה: במשטח β\betaβ, כמו בסליל α\alphaα, קשרי המימן נוצרים בין קבוצות של שלד השרשרת; במבנה השלישוני – בין קבוצות הצד.

סוג המבנה	תיאור המבנה	הכוחות / הקשרים המייצבים את המבנה	הקבוצות או האטומים שביניהם נוצרים הכוחות / הקשרים
ראשוני	רצף (סדר) של 118 חומצות אמיניות בשרשרת	קשרים פפטידיים (קוולנטיים)	בין אטום C של קבוצת $\text{C=O}$ של חומצה אמינית אחת לאטום N של החומצה האמינית הבאה
שניוני – משטחי $\beta$	ארבעה קטעים של השרשרת, שבכל משטח שניים מהם שוכבים זה לצד זה	קשרי מימן	בין אטום O של קבוצת $\text{C=O}$ בשלד של קטע אחד לאטום H של קבוצת $\text{N–H}$ בשלד של הקטע השכן
שלישוני	קיפול השרשרת כולה (הסלילים, המשטחים והקטעים שביניהם) למבנה כדורי	אינטראקציות הידרופוביות / ואן דר ואלס, קשרי מימן, קשרים יוניים, קשרי דו-גופרית	בין קבוצות צד של חומצות אמיניות הרחוקות זו מזו ברצף

(ii)

תשובה:

קבוצות הצד של Trp ו-Tyr נפחיות (טבעות גדולות). בסליל קבוצות הצד של שיירים סמוכים קרובות זו לזו, וקבוצות נפחיות דוחות זו את זו מרחבית ומפריעות לשרשרת להתפתל.

קבוצות הצד של טריפטופן (–CH2–\text{–CH}_2\text{–}–CH2​– עם מערכת טבעות כפולה) ושל טירוזין (–CH2–C6H4–OH\text{–CH}_2\text{–C}_6\text{H}_4\text{–OH}–CH2​–C6​H4​–OH) הן קבוצות נפחיות – הן תופסות נפח גדול.
בסליל α\alphaα השלד מתפתל בצפיפות, וקבוצות הצד של שיירים הסמוכים ברצף בולטות החוצה וקרובות מאוד זו לזו. כאשר כמה קבוצות נפחיות נמצאות ברצף, ענני האלקטרונים שלהן נדחים זה מזה (הפרעה מרחבית), ולכן השרשרת אינה יכולה לקבל את הצורה הצפופה של הסליל, ואינם נוצרים קשרי המימן הסדירים בין קבוצות C=O\text{C=O}C=O ו-N–H\text{N–H}N–H שבשלד, המייצבים את הסליל. קטע כזה יוצר לרוב מבנה אחר (למשל קטע של משטח β\betaβ, שבו קבוצות הצד מרוחקות יותר) או קטע ללא מבנה מוגדר.

סעיף ב

(i)

תשובה:

כלפי חוץ.

כלפי חוץ.
קבוצת הצד של תראונין היא –CH(OH)–CH3\text{–CH(OH)–CH}_3–CH(OH)–CH3​. בקבוצת ה-OH\text{OH}OH יש אטום מימן הקשור לאטום חמצן, ולאטום החמצן זוגות אלקטרונים לא קושרים, ולכן הקבוצה קוטבית ויוצרת קשרי מימן עם מולקולות המים שמסביב לחלבון. לכן בתמיסה מימית היא פונה כלפי חוץ, אל המים.

(ii)

תשובה:

כלפי פנים.

כלפי פנים.
קבוצת הצד של מתיונין היא –CH2–CH2–S–CH3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–S–CH}_3–CH2​–CH2​–S–CH3​. לפי טבלת האלקטרושליליות, לאטומי C ו-S אותה אלקטרושליליות (2.5), ולכן הקשרים C–S\text{C–S}C–S אינם קוטביים, וגם הקשרים C–H\text{C–H}C–H כמעט אינם קוטביים. אין בקבוצה אטום H הקשור ל-N או ל-O, ולכן היא לא קוטבית (הידרופובית) ואינה יוצרת קשרי מימן עם המים. בתמיסה מימית קבוצות הצד ההידרופוביות מתרכזות בפנים המולקולה, הרחק מהמים (אפקט הידרופובי), ושם נוצרים ביניהן כוחות ואן דר ואלס.

סעיף ג

תשובה:

ליזין (Lys). H2N–(CH2)4–CH(NH2)–COOH+CH3COOH→CH3–CO–NH–(CH2)4–CH(NH2)–COOH+H2O\text{H}_2\text{N–(CH}_2)_4\text{–CH(NH}_2)\text{–COOH} + \text{CH}_3\text{COOH} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CO–NH–(CH}_2)_4\text{–CH(NH}_2)\text{–COOH} + \text{H}_2\text{O}H2​N–(CH2​)4​–CH(NH2​)–COOH+CH3​COOH→CH3​–CO–NH–(CH2​)4​–CH(NH2​)–COOH+H2​O

חומר המוצא הוא ליזין, Lys.
נימוק: בקבוצת הצד החדשה יש קבוצה אמידית –NH–CO–\text{–NH–CO–}–NH–CO–, הקשורה לשרשרת של ארבעה פחמנים –(CH2)4–\text{–(CH}_2)_4\text{–}–(CH2​)4​–. אמיד מתקבל בתגובת דחיסה (עיבוי) בין קבוצה אמינית לבין קבוצה קרבוקסילית, ותוך כדי כך משתחררת מולקולת מים. לליזין יש קבוצת צד –(CH2)4–NH2\text{–(CH}_2)_4\text{–NH}_2–(CH2​)4​–NH2​ – אותו שלד פחמני עם קבוצה אמינית בקצה; הקבוצה האמינית מגיבה עם הקבוצה הקרבוקסילית של החומצה האצטית.
•לסרין יש קבוצת צד –CH2–OH\text{–CH}_2\text{–OH}–CH2​–OH: תגובה שלה עם חומצה אצטית הייתה יוצרת אסטר (–CH2–O–CO–CH3\text{–CH}_2\text{–O–CO–CH}_3–CH2​–O–CO–CH3​), לא אמיד, וגם השלד קצר מדי.
•לקבוצת הצד של לאוצין, –CH2–CH(CH3)2\text{–CH}_2\text{–CH(CH}_3)_2–CH2​–CH(CH3​)2​, אין קבוצה פונקציונלית שיכולה להגיב.
ניסוח התגובה:
H2N–(CH2)4–CH(NH2)–COOH+CH3COOH→CH3–CO–NH–(CH2)4–CH(NH2)–COOH+H2O\text{H}_2\text{N–(CH}_2)_4\text{–CH(NH}_2)\text{–COOH} + \text{CH}_3\text{COOH} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CO–NH–(CH}_2)_4\text{–CH(NH}_2)\text{–COOH} + \text{H}_2\text{O}H2​N–(CH2​)4​–CH(NH2​)–COOH+CH3​COOH→CH3​–CO–NH–(CH2​)4​–CH(NH2​)–COOH+H2​O
בדיקת איזון: C6H14N2O2+C2H4O2→C8H16N2O3+H2O\text{C}_6\text{H}_{14}\text{N}_2\text{O}_2 + \text{C}_2\text{H}_4\text{O}_2 \rightarrow \text{C}_8\text{H}_{16}\text{N}_2\text{O}_3 + \text{H}_2\text{O}C6​H14​N2​O2​+C2​H4​O2​→C8​H16​N2​O3​+H2​O – בכל צד 8 אטומי C, 18 אטומי H, 2 אטומי N ו-4 אטומי O.

סעיף ד

תשובה:

H2N–CH(CH(OH)CH3)–CO–NH–CH(CH3)–CO–NH–CH((CH2)4NH2)–CO–NH–CH(CH2COOH)–CO–NH–CH(CH2CH2SCH3)–COOH\text{H}_2\text{N–CH(CH(OH)CH}_3)\text{–CO–NH–CH(CH}_3)\text{–CO–NH–CH((CH}_2)_4\text{NH}_2)\text{–CO–NH–CH(CH}_2\text{COOH)–CO–NH–CH(CH}_2\text{CH}_2\text{SCH}_3)\text{–COOH}H2​N–CH(CH(OH)CH3​)–CO–NH–CH(CH3​)–CO–NH–CH((CH2​)4​NH2​)–CO–NH–CH(CH2​COOH)–CO–NH–CH(CH2​CH2​SCH3​)–COOH

הפנטה-פפטיד נכתב מן הקצה ה-N טרמינלי (Thr, קבוצה אמינית חופשית) אל הקצה ה-C טרמינלי (Met, קבוצה קרבוקסילית חופשית). בין כל שתי חומצות אמיניות סמוכות יש קשר פפטידי –CO–NH–\text{–CO–NH–}–CO–NH–, ובכל יחידה הפחמן המרכזי נושא את קבוצת הצד:
•Thr: –CH(OH)–CH3\text{–CH(OH)–CH}_3–CH(OH)–CH3​
•Ala: –CH3\text{–CH}_3–CH3​
•Lys: –CH2CH2CH2CH2–NH2\text{–CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{–NH}_2–CH2​CH2​CH2​CH2​–NH2​
•Asp: –CH2–COOH\text{–CH}_2\text{–COOH}–CH2​–COOH
•Met: –CH2–CH2–S–CH3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–S–CH}_3–CH2​–CH2​–S–CH3​
      CH3-CH-OH            CH3                 (CH2)4-NH2            CH2-COOH             CH2-CH2-S-CH3
          |                |                    |                    |                    |
H2N-------CH-----CO-NH-----CH-------CO-NH-------CH-------CO-NH-------CH-------CO-NH-------CH-------COOH
בשורה אחת:
H2N–CH(CH(OH)CH3)–CO–NH–CH(CH3)–CO–NH–CH((CH2)4NH2)–CO–NH–CH(CH2COOH)–CO–NH–CH(CH2CH2SCH3)–COOH\text{H}_2\text{N–CH(CH(OH)CH}_3)\text{–CO–NH–CH(CH}_3)\text{–CO–NH–CH((CH}_2)_4\text{NH}_2)\text{–CO–NH–CH(CH}_2\text{COOH)–CO–NH–CH(CH}_2\text{CH}_2\text{SCH}_3)\text{–COOH}H2​N–CH(CH(OH)CH3​)–CO–NH–CH(CH3​)–CO–NH–CH((CH2​)4​NH2​)–CO–NH–CH(CH2​COOH)–CO–NH–CH(CH2​CH2​SCH3​)–COOH
(בדיקה: הנוסחה המולקולרית C22H40N6O9S\text{C}_{22}\text{H}_{40}\text{N}_6\text{O}_9\text{S}C22​H40​N6​O9​S – סכום חמש החומצות האמיניות פחות 4 מולקולות מים.)
אפשר לכתוב גם את הצורה היונית (כמו בטבלת הנתונים ב-pH=7): H3N+\text{H}_3\text{N}^+H3​N+ בקצה ה-N, COO−\text{COO}^-COO− בקצה ה-C ובקבוצת הצד של Asp, ו-–NH3+\text{–NH}_3^+–NH3+​ בקבוצת הצד של Lys.

סעיף ה

תשובה:

שני שיירים בשלד, –NH–CH–CO–\text{–NH–CH–CO–}–NH–CH–CO–, מאחד יוצאת קבוצת הצד –(CH2)4–NH3+\text{–(CH}_2)_4\text{–NH}_3^+–(CH2​)4​–NH3+​ ומהשני –CH2–CH2–COO−\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COO}^-–CH2​–CH2​–COO−; הקשר היוני בין –NH3+\text{–NH}_3^+–NH3+​ ל-–COO−\text{–COO}^-–COO−.

ב-pH=7 (לפי טבלת הנתונים) קבוצת הצד של ליזין היא –(CH2)4–NH3+\text{–(CH}_2)_4\text{–NH}_3^+–(CH2​)4​–NH3+​ – טעונה חיובית, וקבוצת הצד של חומצה גלוטמית היא –CH2–CH2–COO−\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COO}^-–CH2​–CH2​–COO− – טעונה שלילית. בין המטענים המנוגדים נוצרת משיכה חשמלית – קשר יוני. כל שייר הוא חלק משלד השרשרת, ולכן בשני צדיו ממשיכה השרשרת (קשרים פפטידיים):
–NH–CH–CO–   (Lys 44)
     |
     CH2–CH2–CH2–CH2–NH3(+)
                       :
                       :
              (-)OOC–CH2–CH2
                            |
                     –NH–CH–CO–   (Glu 58)
(הקו המנוקד מייצג את הקשר היוני.)
כלומר: –NH–CH(–CO–)–(CH2)4–NH3+⋯−OOC–CH2–CH2–CH(–CO–)–NH–\text{–NH–CH(–CO–)–(CH}_2)_4\text{–NH}_3^+ \cdots {}^-\text{OOC–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH(–CO–)–NH–}–NH–CH(–CO–)–(CH2​)4​–NH3+​⋯−OOC–CH2​–CH2​–CH(–CO–)–NH– – כל אחד משני הקטעים –NH–CH–CO–\text{–NH–CH–CO–}–NH–CH–CO– שייך לחלק אחר של השרשרת, והם מוחזקים זה לזה על ידי המשיכה בין –NH3+\text{–NH}_3^+–NH3+​ ל-–COO−\text{–COO}^-–COO−.

סעיף ו

תשובה:

ב-pH נמוך קבוצות –COO−\text{–COO}^-–COO− (של Asp ו-Glu) קולטות H+\text{H}^+H+ והופכות ל-–COOH\text{–COOH}–COOH לא טעונות; הקשרים היוניים (כמו בין Lys ל-Glu) מתפרקים, המבנה השלישוני משתנה (דנטורציה), וצורת האנזים, ובה האתר הפעיל, נהרסת.

המבנה השלישוני של האנזים מיוצב, בין השאר, על ידי קשרים יוניים בין קבוצות צד טעונות, למשל בין –NH3+\text{–NH}_3^+–NH3+​ של Lys לבין –COO−\text{–COO}^-–COO− של Glu (איור 2).
כאשר מורידים את ה-pH ל-2, ריכוז יוני H3O+\text{H}_3\text{O}^+H3​O+ בתמיסה גדל מאוד. קבוצות הצד הקרבוקסיליות הטעונות שלילית, –COO−\text{–COO}^-–COO− (של Asp ו-Glu), קולטות יוני H+\text{H}^+H+ והופכות לקבוצות –COOH\text{–COOH}–COOH לא טעונות:
–COO−+H3O+→–COOH+H2O\text{–COO}^- + \text{H}_3\text{O}^+ \rightarrow \text{–COOH} + \text{H}_2\text{O}–COO−+H3​O+→–COOH+H2​O
לכן:
•הקשרים היוניים בין קבוצות הצד מתפרקים (אין עוד משיכה בין מטענים מנוגדים);
•נשארים בעיקר מטענים חיוביים (–NH3+\text{–NH}_3^+–NH3+​), ונוצרת דחייה בין חלקים שונים של השרשרת.
כתוצאה מכך הקיפול המרחבי משתנה – החלבון עובר דנטורציה. פעילות האנזים תלויה בצורה המרחבית המדויקת של המולקולה (ובצורת האתר הפעיל), ולכן הוא מאבד את פעילותו. הקשרים הפפטידיים אינם נפגעים, והמבנה הראשוני נשמר.

שאלה 9 · נגיף HIV – תעתוק הפוך, תרגום, קוד מנוון ומבנה DNA

שאלה פתוחה35 נקודות

יש לענות על כל הסעיפים א, ב, ג, ד, ועל אחד מן הסעיפים ה או ו.
נגיף ה- HIV , הגורם למחלת האיידס, הוא נגיף שהחומר התורשתי שלו הוא RNA . לאחר חדירת הנגיף לתא, אנזים של הנגיף מבצע תעתוק הפוך – בונה גדיל DNA המשלים ל- RNA של הנגיף. לאחר מכן נבנה גדיל DNA שני, וה- DNA הדו-גדילי מוחדר ל- DNA של התא. בהמשך, התא מתעתק את ה- DNA של הנגיף ל- mRNA ומתרגם אותו לחלבוני הנגיף.
נתון קטע DNA שנוצר בתהליך תעתוק הפוך מקטע של ה- RNA של הנגיף:
3′   TAC GGA TCT AAG CGT   5′3'\ \ \ \text{TAC GGA TCT AAG CGT}\ \ \ 5'3′   TAC GGA TCT AAG CGT   5′

א.

(i)

רשמו את רצף הנוקלאוטידים בקטע המשלים של קטע ה- DNA הנתון. ציינו את קצה '3 ואת קצה '5 .

(ii)

קבעו מהו סוג הקשרים בין הנוקלאוטידים בתוך הגדיל של DNA , ובין אילו מרכיבים נוצר כל אחד מן הקשרים האלה.

ב.

רשמו את רצף הנוקלאוטידים בקטע המקורי של ה- RNA של הנגיף, שממנו נוצר הקטע הנתון של DNA . ציינו את קצה '3 ואת קצה '5 .

ג.

נתון קטע mRNA , שהתקבל בתא מתעתוק של ה- DNA של הנגיף:
5′   AUG CCU GGA UUC   3′5'\ \ \ \text{AUG CCU GGA UUC}\ \ \ 3'5′   AUG CCU GGA UUC   3′
קטע ה- mRNA הנתון עובר תרגום, והקודון AUG הוא קודון ההתחלה.
רשמו את רצף החומצות האמיניות בקטע החלבון שהוא תוצר תהליך התרגום של קטע ה- mRNA הנתון.

ד.

(i)

אפשר לקבל את קטע החלבון, שרשמתם בסעיף ג, בתהליך התרגום של קטע אחר של mRNA . הסבירו עובדה זו.

(ii)

רשמו דוגמה לקטע האחר של mRNA . ציינו את קצה '3 ואת קצה '5 .

ה.

לפניכם נוסחת המבנה של קטע מגדיל DNA , המורכב משלושה נוקלאוטידים. הנקודות מסמנות את המשך הגדיל בשני הכיוונים.
סעיף ה הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ו.
רשמו את רצף הנוקלאוטידים בקטע הגדיל הנתון ואת רצף הנוקלאוטידים בקטע הגדיל המשלים לו. בכל רצף ציינו את קצה '3 ואת קצה '5 .

ו.

לפניכם נוסחת המבנה של קטע מגדיל DNA , המורכב משלושה נוקלאוטידים. הנקודות מסמנות את המשך הגדיל בשני הכיוונים.
סעיף ו הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ה.
ציירו נוסחאות מבנה של שניים מבין הנוקלאוטידים שמהם נוצר קטע הגדיל הנתון.

◂ פתרון מלא לשאלה 9

סעיף א

(i)

תשובה:

5’ ATG CCT AGA TTC GCA 3’\text{5' ATG CCT AGA TTC GCA 3'}5’ ATG CCT AGA TTC GCA 3’

הגדיל המשלים בנוי לפי זיווג הבסיסים A–T ו-G–C, והוא אנטי-מקביל לגדיל הנתון: מול קצה '3 של הגדיל הנתון נמצא קצה '5 של הגדיל המשלים.
גדיל נתון3'TACGGATCTAAGCGT5'
גדיל משלים5'ATGCCTAGATTCGCA3'
תשובה: 5′  ATG CCT AGA TTC GCA  3′5'\ \ \text{ATG CCT AGA TTC GCA}\ \ 3'5′  ATG CCT AGA TTC GCA  3′

גדיל נתון	3'	TAC	GGA	TCT	AAG	CGT	5'
גדיל משלים	5'	ATG	CCT	AGA	TTC	GCA	3'

(ii)

תשובה:

קשר קוולנטי פוספואסטרי, בין קבוצת הזרחה של נוקלאוטיד אחד לבין הסוכר (O על פחמן '3) של הנוקלאוטיד הסמוך.

בתוך גדיל ה-DNA הנוקלאוטידים קשורים בקשרים קוולנטיים מסוג פוספואסטרי.
כל קשר כזה נוצר בין קבוצת הזרחה של נוקלאוטיד אחד (הקשורה לפחמן '5 של הדאוקסיריבוז שלו) לבין הסוכר דאוקסיריבוז של הנוקלאוטיד הסמוך – דרך אטום החמצן שעל פחמן '3 שלו. הקשר נוצר בתגובת דחיסה, בהשתחררות מולקולת מים, וכך נוצר שלד של סוכר–זרחה–סוכר–זרחה לאורך הגדיל. הבסיסים החנקניים אינם משתתפים בקשרים אלה.

סעיף ב

תשובה:

5’ AUG CCU AGA UUC GCA 3’\text{5' AUG CCU AGA UUC GCA 3'}5’ AUG CCU AGA UUC GCA 3’

קטע ה-DNA הנתון נוצר בתעתוק הפוך, ולכן הוא משלים ואנטי-מקביל לקטע ה-RNA המקורי. ב-RNA יש U במקום T, ולכן הזיווג הוא: A ב-DNA – U ב-RNA, T – A, G – C, C – G:
DNA נתון3'TACGGATCTAAGCGT5'
RNA מקורי5'AUGCCUAGAUUCGCA3'
תשובה: 5′  AUG CCU AGA UUC GCA  3′5'\ \ \text{AUG CCU AGA UUC GCA}\ \ 3'5′  AUG CCU AGA UUC GCA  3′ (זהה לגדיל המשלים מסעיף א-i, כאשר U במקום T).

DNA נתון	3'	TAC	GGA	TCT	AAG	CGT	5'
RNA מקורי	5'	AUG	CCU	AGA	UUC	GCA	3'

סעיף ג

תשובה:

Met – Pro – Gly – Phe

קוראים את ה-mRNA מקצה '5 לקצה '3 בשלשות, החל מקודון ההתחלה AUG, ומתרגמים לפי טבלת הקודונים:
קודוןAUGCCUGGAUUC
חומצה אמיניתMetProGlyPhe
רצף החומצות האמיניות (מקצה N לקצה C): Met – Pro – Gly – Phe.

קודון	AUG	CCU	GGA	UUC
חומצה אמינית	Met	Pro	Gly	Phe

סעיף ד

(i)

תשובה:

הקוד הגנטי מנוון: לחומצה אמינית אחת יכולים להתאים כמה קודונים שונים.

הקוד הגנטי הוא קוד מנוון: יש 64 קודונים, ו-61 מהם מקודדים ל-20 חומצות אמיניות בלבד, ולכן לרוב החומצות האמיניות מתאים יותר מקודון אחד. למשל ל-Pro ול-Gly ארבעה קודונים כל אחת (CCU, CCC, CCA, CCG; GGU, GGC, GGA, GGG), ול-Phe שני קודונים (UUU, UUC). רק ל-Met (וגם ל-Trp) יש קודון יחיד – AUG. לכן רצפי mRNA שונים, שבהם קודון אחד או יותר מוחלף בקודון אחר לאותה חומצה אמינית, יתורגמו לאותו רצף Met–Pro–Gly–Phe.

(ii)

תשובה:

5’ AUG CCC GGG UUU 3’\text{5' AUG CCC GGG UUU 3'}5’ AUG CCC GGG UUU 3’

דוגמה: 5′  AUG CCC GGG UUU  3′5'\ \ \text{AUG CCC GGG UUU}\ \ 3'5′  AUG CCC GGG UUU  3′
בדיקה: AUG – Met, CCC – Pro, GGG – Gly, UUU – Phe, כלומר Met–Pro–Gly–Phe. (את הקודון הראשון אי אפשר להחליף, כי AUG הוא הקודון היחיד של Met.)

סעיף ה

תשובה:

הגדיל הנתון (מלמעלה למטה): 5’ TGA 3’\text{5' TGA 3'}5’ TGA 3’; הגדיל המשלים: 3’ ACT 5’\text{3' ACT 5'}3’ ACT 5’, כלומר 5’ TCA 3’\text{5' TCA 3'}5’ TCA 3’.

זיהוי הבסיסים (מלמעלה למטה): בסיס עם שתי טבעות (מחומשת ומשושה) הוא פורין (A או G), ובסיס עם טבעת אחת הוא פירימידין (C או T).
•נוקלאוטיד עליון: פירימידין עם שתי קבוצות C=O\text{C=O}C=O, קבוצת N–H\text{N–H}N–H וקבוצת מתיל על אטום פחמן בטבעת – תימין (T).
•נוקלאוטיד אמצעי: פורין עם קבוצת C=O\text{C=O}C=O, קבוצת N–H\text{N–H}N–H וקבוצת –NH2\text{–NH}_2–NH2​ – גואנין (G).
•נוקלאוטיד תחתון: פורין עם קבוצת –NH2\text{–NH}_2–NH2​ בלבד (ללא C=O\text{C=O}C=O) – אדנין (A).
זיהוי הקצוות: בראש הקטע קבוצת הזרחה קשורה דרך אטום חמצן לקבוצת CH2\text{CH}_2CH2​, כלומר לפחמן '5 של הסוכר העליון – זהו קצה '5. בתחתית הקטע יוצא אטום חמצן ישירות מאטום פחמן בטבעת הסוכר (פחמן '3) – זהו קצה '3. לכן הגדיל מכוון מ-'5 (למעלה) ל-'3 (למטה).
למעלהלמטה
גדיל נתון5'TGA3'
גדיל משלים3'ACT5'
כלומר: הגדיל הנתון – 5′ TGA 3′5'\ \text{TGA}\ 3'5′ TGA 3′; הגדיל המשלים (אנטי-מקביל, A–T, G–C) – 3′ ACT 5′3'\ \text{ACT}\ 5'3′ ACT 5′, ובכתיבה מ-'5 ל-'3: 5′ TCA 3′5'\ \text{TCA}\ 3'5′ TCA 3′.

	למעלה				למטה
גדיל נתון	5'	T	G	A	3'
גדיל משלים	3'	A	C	T	5'

סעיף ו

תשובה:

שניים מבין: הנוקלאוטידים של תימין, גואנין ואדנין (דאוקסיריבוז + בסיס + זרחה); למשל של T ושל G (באיור).

הקטע בנוי מנוקלאוטידים של T, G, A (ראו זיהוי הבסיסים בסעיף ה). כל נוקלאוטיד ב-DNA בנוי משלושה מרכיבים:
1. הסוכר דאוקסיריבוז (טבעת מחומשת עם אטום חמצן; על פחמן '2 אין קבוצת OH);
2. בסיס חנקני הקשור לפחמן '1 של הסוכר בקשר N-גליקוזידי (דרך אטום חנקן של הבסיס);
3. קבוצת זרחה הקשורה בקשר אסטרי לאטום החמצן שעל פחמן '5 (דרך קבוצת CH2\text{CH}_2CH2​).
על פחמן '3 יש קבוצת OH חופשית (בגדיל היא יוצרת את הקשר הפוספואסטרי לזרחה של הנוקלאוטיד הבא).
לדוגמה – הנוקלאוטידים של תימין ושל גואנין:
(אפשר לצייר את קבוצת הזרחה גם בצורה המיוננת, –O–PO32−\text{–O–PO}_3^{2-}–O–PO32−​. כל זוג מבין שלושת הנוקלאוטידים נכון; את נוסחאות הבסיסים אפשר לקחת מדפי הנתונים.)
טעות נפוצה: לצייר ריבוז (עם OH על פחמן '2) במקום דאוקסיריבוז, או לחבר את הבסיס או את הזרחה לאטום פחמן לא נכון בסוכר.

טבלת התשובות

שאלה	סעיף	תשובה
1	-	ב – I ו-II מייצגות את 2-מתילפנטאן, III מייצגת 3-מתילפנטאן ו-IV מייצגת הקסאן (שרשרת לא מסועפת) – שלושה חומרים שונים.
2	-	ד – חומצה אתנואית: בין מולקולותיה קשרי מימן רבים וחזקים (גם ה-OH וגם ה-C=O של הקבוצה הקרבוקסילית משתתפים בהם).
3	-	ג – השייר השמאלי הוא ואלין (קבוצת צד $\text{–CH(CH}_3\text{)}_2$ ) והשייר הימני הוא חומצה אספרטית (קבוצת צד $\text{–CH}_2\text{–COOH}$ ).
4	-	ד – 2-בוטנול (כוהל שניוני) מתחמצן והצבע משתנה מכתום לירוק; 2-מתיל-2-פרופנול (כוהל שלישוני) אינו מתחמצן והצבע נשאר כתום.
5	-	א – הבסיס הוא אורציל (טבעת אחת, שתי קבוצות C=O, אין קבוצת $\text{CH}_3$ ), והסוכר הוא ריבוז (קבוצת OH גם בפחמן 2') – נוקלאוטיד של RNA.
6	-	ב – $\text{3' GUA 5'}$ : הקודון ב-mRNA הוא $\text{5' CAU 3'}$ (כמו הגדיל המקודד, עם U במקום T), והאנטיקודון משלים לו ואנטי-מקביל לו.
7	א	1-פנטן, ציס-2-פנטן, טרנס-2-פנטן.
	ב i	2-פנטנול: $\text{CH}_3\text{–CH(OH)–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3$
	ב ii	$\text{CH}_3\text{–CH(OH)–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_{3(l)} + \text{HCl}_{(aq)} \xrightarrow{\text{ZnCl}_2} \text{CH}_3\text{–CHCl–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_{3(l)} + \text{H}_2\text{O}_{(l)}$
	ג i	$\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_{3(l)} + \text{HBr}_{(g)} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CHBr–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_{3(l)}$
	ג ii	ב-1-פנטן פחמני הקשר הכפול שונים (פחמן 1 קשור לשני H, פחמן 2 לאחד): לפי כלל מרקובניקוב H מתחבר לפחמן 1, כי נוצר קרבוקטיון שניוני יציב יותר מהראשוני. ב-2-פנטן לכל פחמן של הקשר הכפול H אחד, ושני הקרבוקטיונים האפשריים שניוניים ויציבותם דומה – לכן נוצרים שני תוצרים.
	ד	סיפוח אלקטרופילי בשני שלבים: (1) $\text{H}^{+}$ מ-HBr מתחבר לפחמן 1 ונוצרים קרבוקטיון שלישוני על פחמן 2 ויון $\text{Br}^{-}$ ; (2) $\text{Br}^{-}$ נקשר לקרבוקטיון ומתקבל 2-ברומו-2-מתילבוטאן.
8	א i	הטבלה המלאה מופיעה בפתרון (החסר מודגש).
	א ii	קבוצות הצד של Trp ו-Tyr נפחיות (טבעות גדולות). בסליל קבוצות הצד של שיירים סמוכים קרובות זו לזו, וקבוצות נפחיות דוחות זו את זו מרחבית ומפריעות לשרשרת להתפתל.
	ב i	כלפי חוץ.
	ב ii	כלפי פנים.
	ג	ליזין (Lys). $\text{H}_2\text{N–(CH}_2)_4\text{–CH(NH}_2)\text{–COOH} + \text{CH}_3\text{COOH} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CO–NH–(CH}_2)_4\text{–CH(NH}_2)\text{–COOH} + \text{H}_2\text{O}$
	ד	$\text{H}_2\text{N–CH(CH(OH)CH}_3)\text{–CO–NH–CH(CH}_3)\text{–CO–NH–CH((CH}_2)_4\text{NH}_2)\text{–CO–NH–CH(CH}_2\text{COOH)–CO–NH–CH(CH}_2\text{CH}_2\text{SCH}_3)\text{–COOH}$
	ה	שני שיירים בשלד, $\text{–NH–CH–CO–}$ , מאחד יוצאת קבוצת הצד $\text{–(CH}_2)_4\text{–NH}_3^+$ ומהשני $\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COO}^-$ ; הקשר היוני בין $\text{–NH}_3^+$ ל- $\text{–COO}^-$ .
	ו	ב-pH נמוך קבוצות $\text{–COO}^-$ (של Asp ו-Glu) קולטות $\text{H}^+$ והופכות ל- $\text{–COOH}$ לא טעונות; הקשרים היוניים (כמו בין Lys ל-Glu) מתפרקים, המבנה השלישוני משתנה (דנטורציה), וצורת האנזים, ובה האתר הפעיל, נהרסת.
9	א i	$\text{5' ATG CCT AGA TTC GCA 3'}$
	א ii	קשר קוולנטי פוספואסטרי, בין קבוצת הזרחה של נוקלאוטיד אחד לבין הסוכר (O על פחמן '3) של הנוקלאוטיד הסמוך.
	ב	$\text{5' AUG CCU AGA UUC GCA 3'}$
	ג	Met – Pro – Gly – Phe
	ד i	הקוד הגנטי מנוון: לחומצה אמינית אחת יכולים להתאים כמה קודונים שונים.
	ד ii	$\text{5' AUG CCC GGG UUU 3'}$
	ה	הגדיל הנתון (מלמעלה למטה): $\text{5' TGA 3'}$ ; הגדיל המשלים: $\text{3' ACT 5'}$ , כלומר $\text{5' TCA 3'}$ .
	ו	שניים מבין: הנוקלאוטידים של תימין, גואנין ואדנין (דאוקסיריבוז + בסיס + זרחה); למשל של T ושל G (באיור).

פרק ראשון

שאלה 1 · מספר החומרים השונים בין ארבע נוסחאות של C6​H14​

תשובה: ב.

שאלה 2 · טמפרטורת רתיחה – תרכובות בעלות מסה מולרית דומה

שאלה 3 · זיהוי חומצות אמיניות בדו-פפטיד: ואלין וחומצה אספרטית

תשובה: ג.

שאלה 4 · הבחנה בין כוהל שניוני לכוהל שלישוני

שאלה 5 · זיהוי נוקלאוטיד אורציל של RNA

תשובה: א.

שאלה 6 · אנטיקודון לפי רצף בגדיל המקודד של DNA

תשובה: ב.

פרק שני

שאלה 7 · איזומרים של פנטן – מגיב לוקאס, סיפוח HBr ומנגנון

סעיף א

סעיף ב

סעיף ג

סעיף ד

שאלה 8 · אנזים כדורי – משטח β, קבוצות צד וקשר יוני

יש לענות על כל הסעיפים א, ב, ג, ד, ועל אחד מן הסעיפים ה. או ו.

סעיף ה. הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ו.

סעיף ו. הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ה.

סעיף א

סעיף ב

כלפי חוץ.

כלפי פנים.

סעיף ג

חומר המוצא הוא ליזין, Lys.

סעיף ד

סעיף ה

סעיף ו

שאלה 9 · נגיף HIV – תעתוק הפוך, תרגום, קוד מנוון ומבנה DNA

יש לענות על כל הסעיפים א, ב, ג, ד, ועל אחד מן הסעיפים ה או ו.

סעיף ה הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ו.

סעיף ו הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ה.

סעיף א

סעיף ב

סעיף ג

סעיף ד

סעיף ה

סעיף ו

רוצים להשלים את חוויית הלמידה?

כל האתר במבט אחד

שאלה 1 · מספר החומרים השונים בין ארבע נוסחאות של $C_{6} H_{14}$