מתכונת 3 בכימיה - כימיה אורגנית וביוכימיה 037382

5 יח"ל (15%) · נבחני משנה ואקסטרניים · שאלון 037382 · 9 שאלות · 2 שעות

מבחן מתכונת בכימיה, כימיה אורגנית וביוכימיה, במבנה של בחינת הבגרות ולפי מיקוד תשפ"ז. כל שאלה בו בנויה כמו שאלה מבגרות אחרת. לכל סעיף יש תשובה ופתרון מלא - פתרו בזמן של הבחינה, ורק אחר כך פתחו את הפתרונות.

מבנה המתכונת

מבנה המתכונת: פרק ראשון (30 נק'): שאלות 1–6 רב-ברירה חובה – 5 תשובות נכונות מתוך 6 מקנות 30 נקודות (6 לכל שאלה). פרק שני (70 נק'): יש לענות על 2 מתוך 3 שאלות, 35 נקודות לכל שאלה. משך: שעתיים.

פרק ראשון

שאלה 1 · זיהוי כהל לפי תוצר החמצון

רב-ברירה

תרכובת X היא כהל שנוסחתו המולקולרית C4H10O\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}C4​H10​O.
בתגובה של X עם עודף תמיסה חומצית של אשלגן פרמנגנט, KMnO4(aq)\text{KMnO}_{4(aq)}KMnO4(aq)​, התקבלה חומצה קרבוקסילית שהייצוג המקוצר לנוסחת המבנה שלה הוא:
(CH3)2CHCOOH(\text{CH}_3)_2\text{CHCOOH}(CH3​)2​CHCOOH
הייצוג המקוצר לנוסחת המבנה של X הוא:

א.
$(\text{CH}_3)_2\text{CHCH}_2\text{OH}$
ב.
$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}$
ג.
$(\text{CH}_3)_3\text{COH}$
ד.
$\text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_3$

◂ פתרון מלא לשאלה 1

התשובה הנכונה: א

תשובה:

א – 2-מתיל-1-פרופנול, כהל ראשוני בעל שלד מסועף; חמצונו המלא נותן חומצה 2-מתילפרופנואית.

חומצה קרבוקסילית מתקבלת מחמצון של כהל ראשוני (דרך אלדהיד): קבוצת ה-CH2OH\text{CH}_2\text{OH}CH2​OH בקצה השרשרת הופכת לקבוצת COOH\text{COOH}COOH, והשלד הפחמני אינו משתנה. בחומצה (CH3)2CHCOOH(\text{CH}_3)_2\text{CHCOOH}(CH3​)2​CHCOOH יש 4 אטומי פחמן בשלד מסועף: קבוצת ה-COOH קשורה לפחמן שנושא שתי קבוצות מתיל. לכן X הוא הכהל הראשוני בעל אותו שלד – 2-מתיל-1-פרופנול:
(CH3)2CHCH2OH→[O](CH3)2CHCHO→[O](CH3)2CHCOOH(\text{CH}_3)_2\text{CHCH}_2\text{OH} \xrightarrow{[\text{O}]} (\text{CH}_3)_2\text{CHCHO} \xrightarrow{[\text{O}]} (\text{CH}_3)_2\text{CHCOOH}(CH3​)2​CHCH2​OH[O]​(CH3​)2​CHCHO[O]​(CH3​)2​CHCOOH
(בעודף מחמצן התגובה ממשיכה עד החומצה; הצבע הסגול של יוני MnO4−\text{MnO}_4^-MnO4−​ דוהה.)
מדוע האחרות שגויות (לכל ארבע התרכובות אותה נוסחה מולקולרית C4H10O\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}C4​H10​O):
•ב. 1-בוטנול הוא כהל ראשוני, אך בעל שרשרת לא מסועפת; חמצונו נותן חומצה בוטנואית, CH3CH2CH2COOH\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOH}CH3​CH2​CH2​COOH.
•ג. 2-מתיל-2-פרופנול הוא כהל שלישוני – על הפחמן הנושא את ה-OH אין אטום מימן, ולכן הוא אינו מתחמצן בתנאים אלה.
•ד. 2-בוטנול הוא כהל שניוני; חמצונו נותן קטון – בוטנון, CH3COCH2CH3\text{CH}_3\text{COCH}_2\text{CH}_3CH3​COCH2​CH3​, ולא חומצה קרבוקסילית.

שאלה 2 · איזומרים של $C_{3} H_{5} Cl$ – תכונות משותפות

רב-ברירה

נתונים שלושה איזומרים שהנוסחה המולקולרית שלהם C3H5Cl\text{C}_3\text{H}_5\text{Cl}C3​H5​Cl :
ציס-1-כלורופרופן ; טרנס-1-כלורופרופן ; 2-כלורופרופן, CH2=CCl–CH3\text{CH}_2\text{=CCl–CH}_3CH2​=CCl–CH3​ .
(הנוסחה של 1-כלורופרופן היא CHCl=CH–CH3\text{CHCl=CH–CH}_3CHCl=CH–CH3​ .)
מבין התכונות:
•מסה מולרית
•נוסחת המבנה של התוצר המתקבל בתגובת סיפוח עם Br2(l)\text{Br}_{2(l)}Br2(l)​
•קיום איזומר גאומטרי (ציס/טרנס) לתרכובת
איזו תכונה משותפת/אילו תכונות משותפות לשלושת האיזומרים?

א.
רק המסה המולרית ונוסחת המבנה של התוצר בסיפוח $\text{Br}_{2(l)}$ .
ב.
רק המסה המולרית.
ג.
רק המסה המולרית וקיום איזומר גאומטרי.
ד.
כל שלוש התכונות.

◂ פתרון מלא לשאלה 2

התשובה הנכונה: ב

תשובה:

ב – רק המסה המולרית (76.5 g/mol) משותפת; התוצר של 2-כלורופרופן שונה, ול-2-כלורופרופן אין איזומר גאומטרי.

תשובה: ב.
מסה מולרית – משותפת: לשלושת האיזומרים אותה נוסחה מולקולרית, ולכן:
M=3⋅12.0 g/mol+5⋅1.0 g/mol+35.5 g/mol=76.5 g/molM = 3\cdot 12.0\ \text{g/mol} + 5\cdot 1.0\ \text{g/mol} + 35.5\ \text{g/mol} = 76.5\ \text{g/mol}M=3⋅12.0 g/mol+5⋅1.0 g/mol+35.5 g/mol=76.5 g/mol .
נוסחת המבנה של התוצר בסיפוח Br2\text{Br}_2Br2​ – אינה משותפת. בסיפוח הקשר הכפול נפתח ואטום Br מתחבר לכל אחד משני פחמני הקשר הכפול:
•מציס-1-כלורופרופן ומטרנס-1-כלורופרופן מתקבלת תרכובת בעלת אותה נוסחת מבנה, 1,2-דיברומו-1-כלורופרופאן:
CHCl=CH–CH3+Br2(l)→CHClBr–CHBr–CH3\text{CHCl=CH–CH}_{3} + \text{Br}_{2(l)} \rightarrow \text{CHClBr–CHBr–CH}_{3}CHCl=CH–CH3​+Br2(l)​→CHClBr–CHBr–CH3​
•מ-2-כלורופרופן מתקבל 1,2-דיברומו-2-כלורופרופאן, שבו אטום ה-Cl ואטום Br קשורים לאותו פחמן (פחמן 2):
CH2=CCl–CH3+Br2(l)→CH2Br–CClBr–CH3\text{CH}_2\text{=CCl–CH}_{3} + \text{Br}_{2(l)} \rightarrow \text{CH}_2\text{Br–CClBr–CH}_{3}CH2​=CCl–CH3​+Br2(l)​→CH2​Br–CClBr–CH3​
קיום איזומר גאומטרי – אינו משותף. ב-1-כלורופרופן לכל אחד מפחמני הקשר הכפול קשורות שתי קבוצות שונות (בפחמן 1: H ו-Cl; בפחמן 2: H ו-CH3\text{CH}_3CH3​), ולכן יש לו איזומרים ציס וטרנס. ב-2-כלורופרופן לפחמן 1 של הקשר הכפול קשורים שני אטומי H זהים, ולכן אין לו איזומר גאומטרי.
א – שגוי: התוצר של 2-כלורופרופן שונה מהתוצר של שני האיזומרים האחרים.
ג – שגוי: ל-2-כלורופרופן אין איזומר גאומטרי.
ד – שגוי: שתי התכונות האחרונות אינן משותפות.
טעות נפוצה: להסיק שלכל אלקן שיש בו אטום הלוגן יש איזומרים ציס וטרנס – התנאי הוא שלכל אחד משני פחמני הקשר הכפול יהיו קשורות שתי קבוצות שונות.

שאלה 3 · טמפרטורת רתיחה של כהלים בסדרה הומולוגית

רב-ברירה

טמפרטורת הרתיחה של התרכובת CH3(CH2)xCH2OH(l)\text{CH}_3(\text{CH}_2)_{\mathbf{x}}\text{CH}_2\text{OH}_{(l)}CH3​(CH2​)x​CH2​OH(l)​ נמוכה מטמפרטורת הרתיחה של התרכובת CH3(CH2)yCH2OH(l)\text{CH}_3(\text{CH}_2)_{\mathbf{y}}\text{CH}_2\text{OH}_{(l)}CH3​(CH2​)y​CH2​OH(l)​ . x ו- y הם מספרים שלמים וחיוביים.
מהי הקביעה הנכונה?

א.
x קטן מ- y .
ב.
x גדול מ- y .
ג.
x שווה ל- y .
ד.
אי אפשר לקבוע מהו הקשר בין x ל- y .

◂ פתרון מלא לשאלה 3

התשובה הנכונה: א

תשובה:

א – x קטן מ- y.

שתי התרכובות הן כהלים ראשוניים לא מסועפים מאותה סדרה הומולוגית, ולכל מולקולה קבוצת OH אחת.
בין מולקולות הכהל פועלים קשרי מימן (בין קבוצות ה-OH) וכוחות ואן דר ואלס (בעיקר בין השרשרות הפחמימניות). מספר קשרי המימן שכל מולקולה יכולה ליצור זהה בשתי התרכובות (קבוצת OH אחת), ולכן ההבדל בטמפרטורת הרתיחה נובע מכוחות ואן דר ואלס: ככל שהשרשרת ארוכה יותר, ענן האלקטרונים גדול יותר ושטח המגע בין המולקולות גדול יותר, ולכן כוחות ואן דר ואלס חזקים יותר ונדרשת יותר אנרגיה להפרדת המולקולות – טמפרטורת הרתיחה גבוהה יותר.
מכיוון שטמפרטורת הרתיחה של התרכובת עם x נמוכה יותר, השרשרת שלה קצרה יותר: x < y (תשובה א).
•ב: הפוך – שרשרת ארוכה יותר הייתה נותנת טמפרטורת רתיחה גבוהה יותר.
•ג: אם x = y זו אותה תרכובת, וטמפרטורות הרתיחה היו שוות.
•ד: בסדרה הומולוגית של כהלים לא מסועפים טמפרטורת הרתיחה עולה עם אורך השרשרת, ולכן אפשר לקבוע.

שאלה 4 · זיהוי כוהל ראשוני, כוהל שלישוני וקטון

רב-ברירה

נתונים שלושה נוזלים בכלים לא מסומנים:
CH3CH2CH2CH2OH(l)\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}_{(l)}CH3​CH2​CH2​CH2​OH(l)​ , (CH3)3COH(l)(\text{CH}_3)_3\text{COH}_{(l)}(CH3​)3​COH(l)​ , CH3COCH2CH3(l)\text{CH}_3\text{COCH}_2\text{CH}_{3(l)}CH3​COCH2​CH3(l)​
באיזו דרך ניתן לזהות כל אחד משלושת הנוזלים?

א.
מדידת ה-pH של תמיסה מימית של כל אחד מן הנוזלים, ולאחר מכן הוספת מגיב לוקאס, $\text{HCl}_{(aq)}/\text{ZnCl}_{2(aq)}$ , לדוגמה חדשה מכל נוזל.
ב.
הוספת מגיב לוקאס, $\text{HCl}_{(aq)}/\text{ZnCl}_{2(aq)}$ , לדוגמה מכל נוזל, ולאחר מכן המסה של דוגמה חדשה מכל אחד משני הנוזלים שלא הגיבו ב- $\text{C}_6\text{H}_{14(l)}$ .
ג.
הוספת תמיסה של $\text{Cr}_2\text{O}_7^{2-}{}_{(aq)}/\text{H}_3\text{O}^+_{(aq)}$ לדוגמה מכל נוזל, ולאחר מכן הוספת מגיב לוקאס, $\text{HCl}_{(aq)}/\text{ZnCl}_{2(aq)}$ , לדוגמה חדשה מכל אחד משני הנוזלים שלא הגיבו עם הדיכרומט.
ד.
הוספת תמיסה של $\text{Cr}_2\text{O}_7^{2-}{}_{(aq)}/\text{H}_3\text{O}^+_{(aq)}$ לדוגמה מכל נוזל, ולאחר מכן מדידת ה-pH של תמיסה מימית של כל אחד משני הנוזלים שלא הגיבו עם הדיכרומט.

◂ פתרון מלא לשאלה 4

התשובה הנכונה: ג

תשובה:

ג – הדיכרומט מזהה את 1-בוטנול (כתום ← ירוק); מגיב לוקאס מבחין בין 2-מתיל-2-פרופנול (עכירות מיידית) לבין בוטנון (אין עכירות).

החומרים: 1-בוטנול – כוהל ראשוני; 2-מתיל-2-פרופנול – כוהל שלישוני; בוטנון – קטון.
ג – נכון.
- שלב 1 – דיכרומט בסביבה חומצית (מחמצן): 1-בוטנול מתחמצן (לבוטנאל ובהמשך לחומצה בוטנואית), והתמיסה משנה את צבעה מכתום לירוק (נוצרים יוני Cr3+\text{Cr}^{3+}Cr3+). הכוהל השלישוני אינו מתחמצן – לפחמן הקבוצה ההידרוקסילית אין אטום H. גם הקטון אינו מתחמצן. בשניהם הצבע נשאר כתום. כך מזוהה 1-בוטנול.
- שלב 2 – מגיב לוקאס לשני הנוזלים הנותרים: הכוהל השלישוני מגיב מהר בתגובת התמרה: (CH3)3COH+HCl→ZnCl2(CH3)3CCl+H2O(\text{CH}_3)_3\text{COH} + \text{HCl} \xrightarrow{\text{ZnCl}_2} (\text{CH}_3)_3\text{CCl} + \text{H}_2\text{O}(CH3​)3​COH+HClZnCl2​​(CH3​)3​CCl+H2​O. ההלוגן אלקאני הנוצר אינו מתמוסס בתמיסה, ומופיעה עכירות מיידית. בקטון אין קבוצת OH, ולכן אין תגובה ואין עכירות.
א – לא נכון. כוהלים וקטונים אינם חומצות ואינם בסיסים; בשלוש התמיסות pH=7\text{pH} = 7pH=7, ולכן השלב הראשון אינו מבחין בין הנוזלים. מגיב לוקאס בשלב השני מזהה רק את הכוהל השלישוני (עכירות מיידית); 1-בוטנול (כוהל ראשוני) כמעט אינו מגיב בתנאי החדר, והקטון אינו מגיב – בשניהם אין עכירות, ולכן לא ניתן להבחין ביניהם.
ב – לא נכון. מגיב לוקאס מזהה את הכוהל השלישוני. שני הנוזלים הנותרים (1-בוטנול ובוטנון) מתמוססים שניהם בהקסאן (לשניהם שרשרת פחמימנית שיוצרת אינטראקציות ואן דר ואלס עם ההקסאן), ולכן השלב השני אינו מבחין ביניהם.
ד – לא נכון. הדיכרומט מזהה את 1-בוטנול, אך לשני הנוזלים הנותרים (הכוהל השלישוני והקטון) אותו pH=7\text{pH} = 7pH=7, ולכן מדידת ה-pH אינה מבחינה ביניהם.

שאלה 5 · החלפת חומצה אמינית בגלוטאמין – ירידה במסיסות

רב-ברירה

נתון הארבע-פפטיד: Ile – Ala – Lys – Phe\text{Ile – Ala – Lys – Phe}Ile – Ala – Lys – Phe
אחת מהחומצות האמיניות בארבע-פפטיד הוחלפה בגלוטאמין, Gln . לאחר ההחלפה ירדה מסיסות הארבע-פפטיד במים. איזו חומצה אמינית הוחלפה?

א.
Ile
ב.
Ala
ג.
Lys
ד.
Phe

◂ פתרון מלא לשאלה 5

התשובה הנכונה: ג

תשובה:

ג – Lys: קבוצת הצד שלה בסיסית וטעונה (–NH3+\text{–NH}_3^+–NH3+​) ויוצרת עם המים אינטראקציות יון–דו-קוטב, החזקות מקשרי המימן של קבוצת האמיד של Gln.

תשובה: ג.
קבוצת הצד של Gln היא –CH2–CH2–CO–NH2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CO–NH}_2–CH2​–CH2​–CO–NH2​ – קבוצת אמיד קוטבית, שיוצרת קשרי מימן עם מולקולות המים.
ג – נכון. קבוצת הצד של Lys היא –(CH2)4–NH3+\text{–(CH}_2)_4\text{–NH}_3^+–(CH2​)4​–NH3+​ (כפי שמופיעה בטבלת החומצות האמיניות) – קבוצת צד בסיסית, טעונה. בין קבוצה טעונה לבין מולקולות המים הקוטביות נוצרות אינטראקציות יון–דו-קוטב, החזקות מקשרי המימן שיוצרת קבוצת האמיד הלא טעונה של Gln. לכן החלפת Lys ב-Gln מורידה את המסיסות.
א, ב, ד – שגויים. קבוצות הצד של Ile (–CH(CH3)CH2CH3\text{–CH(CH}_3\text{)CH}_2\text{CH}_3–CH(CH3​)CH2​CH3​), של Ala (–CH3\text{–CH}_3–CH3​) ושל Phe (–CH2C6H5\text{–CH}_2\text{C}_6\text{H}_5–CH2​C6​H5​) הן פחמימניות, הידרופוביות, ואינן יוצרות קשרי מימן עם מים. החלפת כל אחת מהן בקבוצת הצד הקוטבית של Gln מוסיפה לפפטיד אפשרות ליצור קשרי מימן עם המים, ולכן המסיסות עולה ולא יורדת.

שאלה 6 · חישוב מספר בסיסים לפי אחוז תימין

רב-ברירה

מולקולת DNA דו-גדילית של נגיף מסוים מכילה בשני הגדילים סך הכול 500,000 בסיסים חנקניים.
הבסיסים מסוג תימין (T) מהווים 30% מכלל הבסיסים החנקניים בשני הגדילים.
מהו מספר הבסיסים החנקניים מסוג גואנין (G) בשני הגדילים?

א.
100,000
ב.
150,000
ג.
200,000
ד.
350,000

◂ פתרון מלא לשאלה 6

התשובה הנכונה: א

תשובה:

א – 100,000

תשובה: א.
ב-DNA דו-גדילי כל אדנין מזדווג עם תימין וכל גואנין מזדווג עם ציטוזין, ולכן מספר בסיסי A שווה למספר בסיסי T, ומספר בסיסי G שווה למספר בסיסי C.
•מספר בסיסי T: 500,000×0.30=150,000500{,}000 \times 0.30 = 150{,}000500,000×0.30=150,000
•מספר בסיסי A = מספר בסיסי T = 150,000150{,}000150,000
•מספר בסיסי G + C: 500,000−150,000−150,000=200,000500{,}000 - 150{,}000 - 150{,}000 = 200{,}000500,000−150,000−150,000=200,000
•מספר בסיסי G: 200,0002=100,000\frac{200{,}000}{2} = 100{,}0002200,000​=100,000
•ב (150,000) – זה מספר בסיסי T (או A).
•ג (200,000) – זה סכום בסיסי G ו-C יחד.
•ד (350,000) – זה מספר כל הבסיסים שאינם T; שכחו ש-A שווה ל-T ושיש לחלק בין G ל-C.

פרק שני

שאלה 7 · איזומרים לא מסועפים של הפטנול: חמצון, התמרה, אמין, אמיד וסיפוח HCl

שאלה פתוחה35 נקודות

הנוסחה המולקולרית של שני איזומרים A ו־ B היא C7H15OH\text{C}_7\text{H}_{15}\text{OH}C7​H15​OH , והמולקולות שלהם אינן מסועפות (שרשרת פחמנים ישרה).
כאשר איזומר A מגיב עם תמיסה מימית חומצית של אשלגן דיכרומט, K2Cr2O7(aq)/H(aq)+\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_{7(aq)}/\text{H}^+_{(aq)}K2​Cr2​O7(aq)​/H(aq)+​ , מתקבל חומר C . לתמיסה המימית של חומר C יש pH<7\text{pH} < 7pH<7 .
כאשר איזומר B מגיב באותם תנאים, מתקבל חומר D שאינו חומצה. מולקולת D היא סימטרית: שני חלקי המולקולה, משני צידי הקבוצה הפונקציונלית, זהים.

א.

רשום ייצוג מקוצר לנוסחת המבנה של כל אחד משני האיזומרים A ו־ B . נמק.

ב.

נסח את התגובה שבה איזומר A נהפך לחומר C . השתמש בנוסחאות מבנה.

ג.

איזומר A יכול להתקבל בתגובה של אלקיל כלוריד מתאים עם יוני OH(aq)−\text{OH}^-_{(aq)}OH(aq)−​ .

(i)

ציין מהו סוג התגובה, ונסח אותה. השתמש בנוסחאות מבנה.

(ii)

את אותו אלקיל כלוריד הגיבו עם עודף של אמוניה, NH3\text{NH}_3NH3​ , והתקבל חומר E . רשום ייצוג מקוצר לנוסחת המבנה של חומר E , וקבע אם תמיסה מימית של E היא חומצית, בסיסית או ניטרלית. נמק, ונסח את התגובה המתאימה.

(iii)

חומר E מגיב בחימום עם חומר C . נסח את התגובה בנוסחאות מבנה, וציין את שם הקבוצה הפונקציונלית שנוצרת בתוצר האורגני.

ד.

1־הפטן, CH2=CH–CH2–CH2–CH2–CH2–CH3\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3CH2​=CH–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–CH3​ , מגיב עם מימן כלורי, HCl(g)\text{HCl}_{(g)}HCl(g)​ . רשום ייצוג מלא לנוסחת המבנה של התוצר העיקרי המתקבל בתגובה זו.

◂ פתרון מלא לשאלה 7

סעיף א

תשובה:

A: CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–OH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–OH}CH3​–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–OH (1-הפטנול); B: CH3–CH2–CH2–CH(OH)–CH2–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH(OH)–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–CH2​–CH2​–CH(OH)–CH2​–CH2​–CH3​ (4-הפטנול).

איזומר A. החומר C שמתקבל מחמצון של A הוא חומצה ( pH<7\text{pH} < 7pH<7 ), כלומר חומצה קרבוקסילית. חומצה קרבוקסילית מתקבלת בחמצון של כהל ראשוני – כהל שבו קבוצת ה-OH קשורה לפחמן קצה. בשרשרת לא מסועפת של 7 פחמנים יש כהל ראשוני אחד בלבד:
A: CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–OH(1-הפטנול)\text{A}:\ \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–OH}\quad \text{(1-הפטנול)}A: CH3​–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–OH(1-הפטנול)
איזומר B. בחמצון של B מתקבל חומר שאינו חומצה, ולכן B הוא כהל שניוני (כהל שלישוני לא היה מגיב כלל, ובשרשרת לא מסועפת אין כהל שלישוני). מכהל שניוני מתקבל קטון. בשרשרת של 7 פחמנים הקטון סימטרי רק כאשר קבוצת C=O\text{C=O}C=O נמצאת על הפחמן האמצעי – פחמן 4 – ומשני צידיה שרשראות זהות של שלושה פחמנים. לכן גם קבוצת ה-OH ב-B נמצאת על פחמן 4:
B: CH3–CH2–CH2–CH(OH)–CH2–CH2–CH3(4-הפטנול)\text{B}:\ \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH(OH)–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3\quad \text{(4-הפטנול)}B: CH3​–CH2​–CH2​–CH(OH)–CH2​–CH2​–CH3​(4-הפטנול)
והקטון D הוא 4-הפטנון, CH3–CH2–CH2–CO–CH2–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CO–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–CH2​–CH2​–CO–CH2​–CH2​–CH3​ .
(2-הפטנול ו-3-הפטנול נותנים קטונים לא סימטריים.)

סעיף ב

תשובה:

3 CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–OH+2 Cr2O72−+16 H+→3 CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–COOH+4 Cr3++11 H2O3\,\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–OH} + 2\,\text{Cr}_2\text{O}_7^{2-} + 16\,\text{H}^+ \rightarrow 3\,\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COOH} + 4\,\text{Cr}^{3+} + 11\,\text{H}_2\text{O}3CH3​–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–OH+2Cr2​O72−​+16H+→3CH3​–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–COOH+4Cr3++11H2​O

בחמצון של כהל ראשוני בתמיסה חומצית של דיכרומט, קבוצת –CH2OH\text{–CH}_2\text{OH}–CH2​OH הופכת לקבוצה –COOH\text{–COOH}–COOH . החומר C הוא חומצה הפטנואית. היון Cr2O72−\text{Cr}_2\text{O}_7^{2-}Cr2​O72−​ (כתום) מתחזר ליון Cr3+\text{Cr}^{3+}Cr3+ (ירוק).
ניסוח מקוצר (עם [O] לציון המחמצן):
CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–OH+2[O]→CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–COOH+H2O\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–OH} + 2[\text{O}] \rightarrow \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COOH} + \text{H}_2\text{O}CH3​–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–OH+2[O]→CH3​–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–COOH+H2​O
ניסוח מאוזן מלא:
•כל מולקולת כהל מוסרת 4 אלקטרונים ( C7H16O→C7H14O2\text{C}_7\text{H}_{16}\text{O} \rightarrow \text{C}_7\text{H}_{14}\text{O}_2C7​H16​O→C7​H14​O2​ ).
•כל יון Cr2O72−\text{Cr}_2\text{O}_7^{2-}Cr2​O72−​ מקבל 6 אלקטרונים (שני אטומי Cr עוברים מ- +6 ל- +3).
•יחס מולים כהל : דיכרומט = 3 : 2 (כך שמספר האלקטרונים שמוסרים שווה למספר האלקטרונים שנקלטים: 3⋅4=2⋅6=123 \cdot 4 = 2 \cdot 6 = 123⋅4=2⋅6=12).
3 CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–OH(l)+2 Cr2O7(aq)2−+16 H(aq)+→3 CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–COOH(aq)+4 Cr(aq)3++11 H2O(l)3\,\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–OH}_{(l)} + 2\,\text{Cr}_2\text{O}^{2-}_{7(aq)} + 16\,\text{H}^+_{(aq)} \rightarrow 3\,\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COOH}_{(aq)} + 4\,\text{Cr}^{3+}_{(aq)} + 11\,\text{H}_2\text{O}_{(l)}3CH3​–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–OH(l)​+2Cr2​O7(aq)2−​+16H(aq)+​→3CH3​–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–COOH(aq)​+4Cr(aq)3+​+11H2​O(l)​
בדיקה: C: 21 = 21; H: 48 + 16 = 64 = 42 + 22; O: 3 + 14 = 17 = 6 + 11; Cr: 4 = 4; מטען: −4+16=+12=4⋅(+3)-4 + 16 = +12 = 4\cdot(+3)−4+16=+12=4⋅(+3) .

סעיף ג

(i)

תשובה:

תגובת התמרה: CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–Cl+OH(aq)−→CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–OH+Cl(aq)−\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–Cl} + \text{OH}^-_{(aq)} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–OH} + \text{Cl}^-_{(aq)}CH3​–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–Cl+OH(aq)−​→CH3​–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–OH+Cl(aq)−​

האלקיל כלוריד המתאים הוא 1-כלורוהפטאן – אטום ה-Cl קשור לאותו פחמן קצה שעליו צריכה להימצא קבוצת ה-OH ב-A.
זו תגובת התמרה: יון OH−\text{OH}^-OH− , שיש לו זוג אלקטרונים לא קושר, נקשר לאטום הפחמן הקשור לאטום הכלור, ואטום הכלור יוצא כיון כלוריד:
CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–Cl(l)+OH(aq)−→CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–OH(l)+Cl(aq)−\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–Cl}_{(l)} + \text{OH}^-_{(aq)} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–OH}_{(l)} + \text{Cl}^-_{(aq)}CH3​–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–Cl(l)​+OH(aq)−​→CH3​–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–OH(l)​+Cl(aq)−​
בדיקת איזון: C 7, H 16, O 1, Cl 1 בכל אגף; מטען −1=−1-1 = -1−1=−1 .

(ii)

תשובה:

E: CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–NH2\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–NH}_2CH3​–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–NH2​ (1-הפטאנאמין); התמיסה בסיסית: C7H15NH2+H2O⇌C7H15NH3++OH−\text{C}_7\text{H}_{15}\text{NH}_2 + \text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons \text{C}_7\text{H}_{15}\text{NH}_3^+ + \text{OH}^-C7​H15​NH2​+H2​O⇌C7​H15​NH3+​+OH−

חומר E. אמוניה מתמירה את אטום הכלור (תגובת התמרה), ומתקבל אמין ראשוני – 1-הפטאנאמין (הפטילאמין):
CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–Cl+2 NH3→CH3–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–CH2–NH2+NH4++Cl−\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–Cl} + 2\,\text{NH}_3 \rightarrow \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–NH}_2 + \text{NH}_4^+ + \text{Cl}^-CH3​–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–Cl+2NH3​→CH3​–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–NH2​+NH4+​+Cl−
(מולקולת אמוניה שנייה קולטת את יון ה- H+\text{H}^+H+ שמשתחרר. בדיקה: C 7, H 21, N 2, Cl 1; מטען 0=+1−10 = +1 - 10=+1−1 .)
התמיסה בסיסית. לאטום החנקן בקבוצה האמינית יש זוג אלקטרונים לא קושר. בעזרתו האמין קולט יון H+\text{H}^+H+ ממולקולת מים, ונוצרים יוני OH−\text{OH}^-OH− – ולכן pH>7\text{pH} > 7pH>7 :
CH3(CH2)6NH2(aq)+H2O(l)⇌CH3(CH2)6NH3(aq)++OH(aq)−\text{CH}_3\text{(CH}_2\text{)}_6\text{NH}_{2(aq)} + \text{H}_2\text{O}_{(l)} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{(CH}_2\text{)}_6\text{NH}^+_{3(aq)} + \text{OH}^-_{(aq)}CH3​(CH2​)6​NH2(aq)​+H2​O(l)​⇌CH3​(CH2​)6​NH3(aq)+​+OH(aq)−​

(iii)

תשובה:

CH3(CH2)5–COOH+CH3(CH2)6–NH2→CH3(CH2)5–CO–NH–(CH2)6CH3+H2O\text{CH}_3\text{(CH}_2\text{)}_5\text{–COOH} + \text{CH}_3\text{(CH}_2\text{)}_6\text{–NH}_2 \rightarrow \text{CH}_3\text{(CH}_2\text{)}_5\text{–CO–NH–(CH}_2\text{)}_6\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}CH3​(CH2​)5​–COOH+CH3​(CH2​)6​–NH2​→CH3​(CH2​)5​–CO–NH–(CH2​)6​CH3​+H2​O ; קבוצה אמידית.

בין הקבוצה הקרבוקסילית של החומצה C לבין הקבוצה האמינית של האמין E מתרחשת בחימום תגובת דחיסה (עיבוי): קבוצת ה-OH של החומצה ואטום H מהקבוצה האמינית משתחררים כמולקולת מים, ונוצר קשר בין אטום הפחמן של קבוצת הקרבוניל לאטום החנקן:
CH3–(CH2)5–COOH+H2N–(CH2)6–CH3→CH3–(CH2)5–CO–NH–(CH2)6–CH3+H2O\text{CH}_3\text{–(CH}_2\text{)}_5\text{–COOH} + \text{H}_2\text{N–(CH}_2\text{)}_6\text{–CH}_3 \rightarrow \text{CH}_3\text{–(CH}_2\text{)}_5\text{–CO–NH–(CH}_2\text{)}_6\text{–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}CH3​–(CH2​)5​–COOH+H2​N–(CH2​)6​–CH3​→CH3​–(CH2​)5​–CO–NH–(CH2​)6​–CH3​+H2​O
התוצר הוא N-הפטילהפטאנאמיד; הקבוצה הפונקציונלית שנוצרה היא קבוצה אמידית, –CO–NH–\text{–CO–NH–}–CO–NH– .
בדיקת איזון: C 14, H 31, N 1, O 2 בכל אגף.

סעיף ד

תשובה:

2-כלורוהפטאן, CH3–CHCl–(CH2)4–CH3\text{CH}_3\text{–CHCl–(CH}_2\text{)}_4\text{–CH}_3CH3​–CHCl–(CH2​)4​–CH3​ – בייצוג מלא כל הקשרים מסורטטים (ראו איור).

זו תגובת סיפוח של HCl\text{HCl}HCl לקשר הכפול. לפי כלל מרקובניקוב, אטום המימן נקשר לאטום הפחמן של הקשר הכפול שכבר קשורים אליו יותר אטומי מימן – פחמן 1 ( CH2=\text{CH}_2\text{=}CH2​= ), ואטום הכלור נקשר לפחמן 2:
CH2=CH–(CH2)4–CH3+HCl(g)→CH3–CHCl–(CH2)4–CH3\text{CH}_2\text{=CH–(CH}_2\text{)}_4\text{–CH}_3 + \text{HCl}_{(g)} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CHCl–(CH}_2\text{)}_4\text{–CH}_3CH2​=CH–(CH2​)4​–CH3​+HCl(g)​→CH3​–CHCl–(CH2​)4​–CH3​
התוצר העיקרי הוא 2-כלורוהפטאן, C7H15Cl\text{C}_7\text{H}_{15}\text{Cl}C7​H15​Cl . (במנגנון, בשלב הראשון נוצר הקרבוקטיון היציב יותר – על פחמן 2, שקשור לשני אטומי פחמן – ואליו נקשר יון ה- Cl−\text{Cl}^-Cl− .)
ייצוג מלא לנוסחת המבנה: שבעה אטומי פחמן בשרשרת, כל הקשרים מסורטטים כקווים; על פחמן 2 קשורים אטום Cl ואטום H, ועל שאר הפחמנים אטומי H (15 בסך הכול):

שאלה 8 · אלסטאז וקלמודולין – מבנה חלבונים והידרוליזה

שאלה פתוחה35 נקודות

ענה על הסעיפים א, ב, ה, ועל אחד מן הסעיפים ג או ד.
אלסטאז הוא אנזים מפרק חלבונים, המופרש מן הלבלב ופועל במעי הדק של יונקים.
מולקולת אלסטאז מקופלת במבנה דחוס, דמוי פקעת. המולקולה מכילה כ- 240 שיירים של חומצות אמיניות ו- 4 קשרי דו-גופרית.

א.

(i)

הסבר כיצד המבנה המרחבי של אלסטאז מיוצב על ידי אינטראקציות הידרופוביות. בתשובתך ציין היכן במולקולה – בפנים הפקעת או על פניה – נמצאות רוב קבוצות הצד ההידרופוביות, והסבר מדוע.

(ii)

מהו המספר המינימלי של שיירי ציסטאין, Cys , במולקולת אלסטאז? נמק.

ב.

בחלבונים רבים יש מקטעים שאינם ערוכים במבנה מוגדר של סליל α\alphaα או משטח β\betaβ .
לפניך מקטע של פפטיד:
Gly−Pro−Ser−Asn−Pro−Thr−Gly−Pro
הסבר מדוע מקטע זה אינו יכול להיערך במבנה של סליל α\alphaα וגם לא במבנה של משטח β\betaβ .

ג.

סעיף ג הוא סעיף בחירה. אם תבחר לענות עליו, אל תענה על סעיף ד.
בשאלה זו נניח כי אלסטאז מזרז את ההידרוליזה של הקשר הפפטידי רק בצד הקרבוקסילי של החומצות האמיניות אלנין, Ala , גליצין, Gly , וואלין, Val .
לפניך רצף חומצות אמיניות בפפטיד (מן הקצה ה-N טרמינלי לקצה ה-C טרמינלי):
Tyr−Ala−Glu−Lys−Gly−Asn−Trp−Val−His
פפטיד זה עבר הידרוליזה בנוכחות אלסטאז.
על פי הנתונים בשאלה, רשום את הרצף של החומצות האמיניות בכל אחד מהתוצרים שהתקבלו בהידרוליזה של הפפטיד.

ד.

סעיף ד הוא סעיף בחירה. אם תבחר לענות עליו, אל תענה על סעיף ג.
בשאלה זו נניח כי אלסטאז מזרז את ההידרוליזה של הקשר הפפטידי רק בצד הקרבוקסילי של החומצות האמיניות אלנין, Ala , גליצין, Gly , וואלין, Val .
נחקר מבנה של פפטיד Q , ונמצא שהוא בנוי מהחומצות האמיניות Ala , Lys ו- Phe בלבד (כל אחת מהן מופיעה בו לפחות פעם אחת).
הפעילו על הפפטיד Q את האנזים אלסטאז. התקבלו שלושה דו-פפטידים.
מהו המספר המינימלי של יחידות Ala בפפטיד Q ? נמק.

ה.

קלמודולין הוא חלבון קטן הנמצא בתאים של יונקים וקושר יוני סידן. אין בו ציסטאין, Cys , ויש בו שיירים רבים של חומצה אספרטית, Asp , ושל חומצה גלוטמית, Glu .

(i)

ציין שלושה סוגים של קשרים או אינטראקציות בין קבוצות צד, שעשויים לייצב את המבנה המרחבי של קלמודולין. הסבר מדוע אין במולקולה קשרי דו-גופרית.

(ii)

לגבי כל אחד מסוגי הקשרים או האינטראקציות שציינת, תן דוגמה לשתי חומצות אמיניות, שבין קבוצות הצד שלהן עשויים להיווצר קשרים אלה.

◂ פתרון מלא לשאלה 8

סעיף א

(i)

תשובה:

רוב קבוצות הצד ההידרופוביות (הלא-קוטביות) נמצאות בפנים הפקעת: הן אינן יוצרות קשרי מימן עם מולקולות המים, ולכן השרשרת מתקפלת כך שהן מתקבצות בפנים, הרחק מהמים, ונמשכות זו לזו בכוחות ון-דר-ולס; קבוצות הצד הקוטביות והטעונות פונות החוצה, אל המים.

המבנה המרחבי (המבנה השלישוני) של חלבון כדורי נשמר בזכות אינטראקציות בין קבוצות הצד של שיירי החומצות האמיניות, שיכולים להיות רחוקים זה מזה ברצף אך קרובים במרחב לאחר הקיפול.
- קבוצות צד הידרופוביות הן קבוצות פחמימניות לא-קוטביות, למשל של ואלין, לאוצין, איזולאוצין ופנילאלנין. הן אינן יכולות ליצור קשרי מימן עם מולקולות המים שסביב החלבון.
•בסביבה מימית השרשרת מתקפלת כך שקבוצות אלה מתקבצות בפנים הפקעת, הרחק מהמים. שם הן צמודות זו לזו ונמשכות זו לזו בכוחות ון-דר-ולס – אלה האינטראקציות ההידרופוביות.
•קבוצות הצד הקוטביות והטעונות נמצאות בעיקר על פני הפקעת ויוצרות קשרי מימן ומשיכה חשמלית עם מולקולות המים.
כך מוחזק הקיפול הדחוס: אילו נפתחה הפקעת, קבוצות הצד ההידרופוביות היו נחשפות למים והאינטראקציות ביניהן היו נהרסות.

(ii)

תשובה:

8 שיירי Cys: כל קשר דו-גופרית נוצר בין קבוצות SH של שני שיירי ציסטאין, ו- 4×2=84 \times 2 = 84×2=8 .

קשר דו-גופרית, –S–S–\text{–S–S–}–S–S– , הוא קשר קוולנטי הנוצר (בתגובת חמצון) בין קבוצות ה-–SH\text{–SH}–SH של שני שיירי ציסטאין. כל שייר ציסטאין יכול להשתתף בקשר דו-גופרית אחד בלבד, כי בקבוצת הצד שלו יש קבוצת SH אחת.
לכן ל-4 קשרי דו-גופרית נדרשים לפחות:
4 קשרים×2 שייריםקשר=8 שיירי Cys4\ \text{קשרים} \times 2\ \frac{\text{שיירים}}{\text{קשר}} = 8\ \text{שיירי Cys}4 קשרים×2 קשרשיירים​=8 שיירי Cys
המספר המינימלי הוא 8. (ייתכנו שיירי ציסטאין נוספים שאינם משתתפים בקשרי דו-גופרית, ולכן זהו מספר מינימלי ולא מספר מדויק.)

סעיף ב

תשובה:

במקטע שלושה שיירי פרולין. בפרולין אטום החנקן קשור לשרשרת הצד ויוצר טבעת, ולכן בקשר הפפטידי אין עליו אטום H – הוא אינו יכול ליצור את קשרי המימן N–H⋯O=C\text{N–H}\cdots\text{O=C}N–H⋯O=C שמייצבים סליל α ומשטח β; בנוסף הטבעת הנוקשה מגבילה את הסיבוב ויוצרת כיפוף בשרשרת.

המבנה השניוני – סליל α\alphaα ומשטח β\betaβ – מיוצב על ידי קשרי מימן בין קבוצות הקשר הפפטידי בשלד השרשרת: בין אטום ה-H של קבוצת N–H\text{N–H}N–H לבין אטום ה-O של קבוצת C=O\text{C=O}C=O בקשר פפטידי אחר (בסליל – בתוך אותו קטע, בין שיירים הקרובים זה לזה ברצף; במשטח – בין קטעים של שרשרת השוכבים זה לצד זה).
במקטע הנתון יש שלושה שיירים של פרולין (Pro, בעמדות 2, 5 ו-8). לפי נוסחת המבנה של פרולין בדפי הנתונים, אטום החנקן שלו קשור גם לשרשרת הצד ויוצר איתה טבעת. לכן:
1. כשפרולין קשור בקשר פפטידי (דרך אטום החנקן שלו), אין אטום H על אטום החנקן – הוא אינו יכול לתרום אטום H ליצירת קשר מימן, ורצף קשרי המימן הסדיר הנדרש לסליל או למשטח נקטע.
2. הטבעת נוקשה ומונעת סיבוב חופשי סביב הקשר שבין אטום החנקן לפחמן α, ולכן כופה כיפוף בשרשרת שאינו מתאים לא לסליל הסדיר ולא לשרשרת המתוחה של משטח β\betaβ .
לכן מקטע שיש בו כמה שיירי פרולין קרובים זה לזה אינו נערך במבנה שניוני מוגדר.
טעות נפוצה: להסביר באמצעות קבוצות הצד הקוטביות של Ser, Asn ו-Thr – קבוצות אלה אינן מונעות יצירת מבנה שניוני; המפתח הוא אטום החנקן של פרולין שאין עליו H וטבעתו הנוקשה.

סעיף ג

תשובה:

Tyr−Ala ; Glu−Lys−Gly ; Asn−Trp−Val ; His

האנזים שובר את הקשר הפפטידי שבו קבוצת ה-C=O\text{C=O}C=O שייכת ל-Ala, ל-Gly או ל-Val – כלומר את הקשר שאחרי שייר כזה (בכיוון מהקצה ה-N טרמינלי לקצה ה-C טרמינלי).
בפפטיד Tyr−Ala−Glu−Lys−Gly−Asn−Trp−Val−His יש שלושה שיירים כאלה:
•Ala (עמדה 2) → נשבר הקשר Ala−Glu.
•Gly (עמדה 5) → נשבר הקשר Gly−Asn.
•Val (עמדה 8) → נשבר הקשר Val−His.
לכן מתקבלים ארבעה תוצרים:
1. Tyr−Ala
2. Glu−Lys−Gly
3. Asn−Trp−Val
4. His (חומצה אמינית בודדת)
(בכל שבירה מתווספת מולקולת מים: OH לקבוצת ה-C=O של השייר שלפני הקשר, ו-H לאטום החנקן של השייר שאחריו. שלוש שבירות – שלוש מולקולות מים.)
טעות נפוצה: לשכוח את His – גם חומצה אמינית בודדת שמשתחררת בקצה ה-C טרמינלי היא תוצר של ההידרוליזה.

סעיף ד

תשובה:

2 יחידות Ala: Q בנוי מ-6 שיירים, ונשברו בו שני קשרים – אחרי השייר השני ואחרי השייר הרביעי; לכן בעמדות 2 ו-4 חייב להיות Ala (Ala בעמדה 6 אפשרי אך אינו הכרחי).

•ב-Q אין Gly ואין Val, ולכן האנזים שובר רק את הקשר הפפטידי שבצד הקרבוקסילי של Ala.
•התקבלו שלושה דו-פפטידים, כלומר Q בנוי מ-3×2=63 \times 2 = 63×2=6 שיירים, ונשברו בו שני קשרים פפטידיים: בין השייר ה-2 ל-3 ובין השייר ה-4 ל-5.
•כדי שקשרים אלה יישברו, השיירים בעמדות 2 ו-4 חייבים להיות Ala. לכן יש ב-Q לפחות שתי יחידות Ala.
•בעמדות 1, 3 ו-5 אסור שיהיה Ala – אחרת היה נשבר קשר נוסף ולא היו מתקבלים שלושה דו-פפטידים. בעמדה 6 (הקצה ה-C טרמינלי) Ala אפשרי, כי אחריו אין קשר פפטידי – אבל אינו הכרחי.
לדוגמה, הפפטיד Lys−Ala−Phe−Ala−Lys−Phe מכיל את שלוש החומצות האמיניות, ובהידרוליזה בנוכחות אלסטאז מתקבלים Lys−Ala , Phe−Ala ו- Lys−Phe – שלושה דו-פפטידים.
המספר המינימלי של יחידות Ala בפפטיד Q הוא 2.

סעיף ה

(i)

תשובה:

קשרי מימן, אינטראקציות יוניות ואינטראקציות הידרופוביות (כוחות ון-דר-ולס). קשר דו-גופרית נוצר רק בין קבוצות SH של שני שיירי ציסטאין, ובקלמודולין אין ציסטאין.

המבנה המרחבי (המבנה השלישוני) מיוצב על ידי קשרים בין קבוצות הצד של שיירי החומצות האמיניות:
1. קשרי מימן – בין קבוצות צד קוטביות שיש בהן אטום H הקשור ל-O או ל-N (כגון –OH\text{–OH}–OH , –CONH2\text{–CONH}_2–CONH2​) לבין אטום O או N בקבוצת צד אחרת.
2. אינטראקציות יוניות – משיכה חשמלית בין קבוצת צד טעונה שלילית (כגון –COO−\text{–COO}^-–COO− של Asp ו-Glu, הרבים בחלבון זה) לבין קבוצת צד טעונה חיובית (כגון –NH3+\text{–NH}_3^+–NH3+​ של Lys).
3. אינטראקציות הידרופוביות (כוחות ון-דר-ולס) – בין קבוצות צד לא-קוטביות, המתקבצות הרחק מהמים.
אין קשרי דו-גופרית: קשר –S–S–\text{–S–S–}–S–S– נוצר בין קבוצות ה-–SH\text{–SH}–SH של שני שיירי ציסטאין – זו החומצה האמינית היחידה (מבין אלה שבדפי הנתונים) שבקבוצת הצד שלה קבוצת SH. בקלמודולין אין ציסטאין, ולכן קשרים אלה אינם יכולים להיווצר.

(ii)

תשובה:

קשרי מימן: Ser ו-Asn ; אינטראקציות יוניות: Glu ו-Lys ; אינטראקציות הידרופוביות: Leu ו-Phe.

(הדוגמאות לפי טבלת החומצות האמיניות בדפי הנתונים; אפשר לבחור דוגמאות אחרות מאותו סוג.)
- קשרי מימן: Ser (HO–CH2–\text{HO–CH}_2\text{–}HO–CH2​–) ו-Asn (H2N–CO–CH2–\text{H}_2\text{N–CO–CH}_2\text{–}H2​N–CO–CH2​–) – קשר מימן בין אטום ה-H של קבוצת ה-OH של Ser לבין אטום ה-O של קבוצת ה-C=O באספרגין (או בין H של ה-NH2\text{NH}_2NH2​ לאטום O של ה-OH). (גם Thr, Gln, Tyr מתאימות.)
- אינטראקציות יוניות: Glu (קבוצת צד –CH2–CH2–COO−\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COO}^-–CH2​–CH2​–COO− , טעונה שלילית) ו-Lys (קבוצת צד –(CH2)4–NH3+\text{–(CH}_2\text{)}_4\text{–NH}_3^+–(CH2​)4​–NH3+​ , טעונה חיובית). (גם Asp עם Arg מתאימות.)
- אינטראקציות הידרופוביות: Leu ((CH3)2CH–CH2–\text{(CH}_3\text{)}_2\text{CH–CH}_2\text{–}(CH3​)2​CH–CH2​–) ו-Phe (C6H5–CH2–\text{C}_6\text{H}_5\text{–CH}_2\text{–}C6​H5​–CH2​–) – קבוצות צד פחמימניות לא-קוטביות הנמשכות זו לזו בכוחות ון-דר-ולס. (גם Val, Ile, Ala מתאימות.)
טעות נפוצה: לתת לאינטראקציה יונית שתי חומצות אמיניות בעלות מטען זהה (למשל Asp ו-Glu) – מטענים זהים דוחים זה את זה.

שאלה 9 · גדיל מקודד וגדיל תבנית: תעתוק, קשרי מימן בין DNA ל-mRNA ויחסי בסיסים

שאלה פתוחה35 נקודות

ענה על הסעיפים א, ב, ג, ועל אחד מן הסעיפים ד או ה.
לפני שתא מייצר חלבון מסוים מתבצע תעתוק של הגן המקודד לחלבון. בתעתוק רק אחד משני הגדילים של ה-DNA – גדיל התבנית – משמש תבנית לבניית ה-mRNA; הגדיל השני נקרא הגדיל המקודד.

א.

לפניך קטע מן הגדיל המקודד של גן:
5′ATG GCT TGG AAA GAC3′5' \quad \text{ATG GCT TGG AAA GAC} \quad 3'5′ATG GCT TGG AAA GAC3′

(i)

הסבר מדוע רצף הנוקלאוטידים ב-mRNA דומה לרצף בגדיל המקודד, ולא לרצף בגדיל התבנית.

(ii)

רשום את רצף הנוקלאוטידים בקטע המתאים של גדיל התבנית. ציין את קצה 3′3'3′ ואת קצה 5′5'5′ .

(iii)

רשום את רצף הנוקלאוטידים בקטע ה-mRNA הנוצר בתעתוק. ציין את קצה 3′3'3′ ואת קצה 5′5'5′ .

ב.

במהלך התעתוק נוצרים קשרים זמניים בין גדיל התבנית של ה-DNA לבין גדיל ה-mRNA הנבנה.
מהו סוג הקשרים הנוצרים בין גדיל התבנית לבין גדיל ה-mRNA ? נמק , וציין איזה בסיס ב-mRNA נקשר מול הנוקלאוטיד עם A ואיזה מול הנוקלאוטיד עם T בגדיל התבנית.

ג.

בשני הגדילים של קטע DNA יש 60,000 בסיסים חנקניים סך הכול. מספר הבסיסים מסוג A ו- T יחד גדול פי 1.5 ממספר הבסיסים מסוג G ו- C יחד.
חשב את המספר הכולל של הבסיסים החנקניים מסוג גואנין בשני הגדילים. נמק.

ד.

סעיף ד הוא סעיף בחירה. אם תבחר לענות עליו, אל תענה על סעיף ה.
רשום נוסחת מבנה של השלישייה השלישית בקטע של גדיל התבנית שרשמת בתת-סעיף א ii , כאשר קוראים את הקטע בכיוון 3′→5′3' \rightarrow 5'3′→5′ , כלומר מקצה 3′3'3′ (שלושה נוקלאוטידים המחוברים זה לזה). ציין את קצה 5′5'5′ ואת קצה 3′3'3′ של השלישייה.

ה.

סעיף ה הוא סעיף בחירה. אם תבחר לענות עליו, אל תענה על סעיף ד.
לפניך נוסחת מבנה של קטע הבנוי משני נוקלאוטידים, עם הבסיסים G ו- C , מן הקטע של גדיל ה-mRNA שרשמת בתת-סעיף א iii (הנוקלאוטיד העליון בשרטוט קרוב יותר לקצה 5′5'5′ של הגדיל).
הקטע עובר הידרוליזה שבה מתקבלים נוקלאוטידים.
רשום נוסחאות מבנה של שני תוצרי ההידרוליזה.

◂ פתרון מלא לשאלה 9

סעיף א

(i)

תשובה:

ה-mRNA נבנה כגדיל משלים לגדיל התבנית; גם הגדיל המקודד משלים לגדיל התבנית. שני גדילים המשלימים לאותו גדיל זהים ברצף ובכיוון שלהם – ההבדל היחיד הוא U ב-mRNA במקום T ב-DNA.

ב-mRNA, מול כל בסיס בגדיל התבנית נמצא הבסיס המשלים לו (A מול T, U מול A, G מול C, C מול G). גם בגדיל המקודד, מול כל בסיס בגדיל התבנית נמצא הבסיס המשלים לו (A מול T, T מול A, G מול C, C מול G). לכן ה-mRNA והגדיל המקודד הם שני גדילים המשלימים לאותו גדיל – ורצף הבסיסים שלהם זהה, באותו כיוון (5′→3′5' \rightarrow 3'5′→3′), אלא שב-mRNA מופיע U בכל מקום שבו בגדיל המקודד מופיע T (ב-RNA אין תימין). רצף ה-mRNA משלים לגדיל התבנית, ולכן אינו דומה לו.

(ii)

תשובה:

3′3'3′ TAC CGA ACC TTT CTG 5′5'5′

גדיל התבנית משלים לגדיל המקודד (A מול T, G מול C) ומקביל-הפוך לו – מול קצה 5′5'5′ של הגדיל המקודד נמצא קצה 3′3'3′ של גדיל התבנית:
DNA (מקודד):   5'  ATG GCT TGG AAA GAC  3'
DNA (תבנית):   3'  TAC CGA ACC TTT CTG  5'
(ובכתיבה מקצה 5′5'5′ לקצה 3′3'3′: 5′5'5′ GTC TTT CCA AGC CAT 3′3'3′ – זה אותו גדיל.)

(iii)

תשובה:

5′5'5′ AUG GCU UGG AAA GAC 3′3'3′

ה-mRNA משלים לגדיל התבנית ומקביל-הפוך לו (מול A בא U, מול T בא A, מול C בא G, מול G בא C):
DNA (תבנית):  3'  TAC CGA ACC TTT CTG  5'
mRNA:         5'  AUG GCU UGG AAA GAC  3'
כצפוי, הרצף זהה לרצף הגדיל המקודד, עם U במקום T. (לפי טבלת הקודונים בדפי הנתונים הקטע מקודד ל-Met – Ala – Trp – Lys – Asp.)
טעות נפוצה: לרשום את ה-mRNA כמשלים לגדיל המקודד – ה-mRNA נבנה לפי גדיל התבנית.

סעיף ב

תשובה:

קשרי מימן בין בסיסים משלימים: מול A בגדיל התבנית – U ב-mRNA; מול T בגדיל התבנית – A ב-mRNA (ומול G – C, מול C – G).

סוג הקשרים: קשרי מימן בין הבסיסים החנקניים המשלימים.
נימוק: הבסיסים של גדיל התבנית ושל ה-mRNA פונים זה אל זה. בבסיסים יש אטומי מימן הקשורים לאטומי חנקן (בעלי אלקטרושליליות גבוהה) ואטומי חמצן וחנקן בעלי זוגות אלקטרונים לא קושרים. בין בסיסים משלימים, המתאימים זה לזה בצורתם ובמיקום האטומים, נוצרים קשרי מימן (N–H⋯O\text{N–H}\cdots\text{O}N–H⋯O ו-N–H⋯N\text{N–H}\cdots\text{N}N–H⋯N). קשרים אלה חלשים בהרבה מקשרים קוולנטיים, ולכן הם זמניים: לאחר התעתוק ה-mRNA נפרד בקלות מגדיל התבנית.
הזיווג:
•מול A בגדיל התבנית נקשר U (אורציל) ב-mRNA – ב-RNA אין תימין.
•מול T בגדיל התבנית נקשר A (אדנין) ב-mRNA.
- (מול G – C, ומול C – G.)

סעיף ג

תשובה:

12,000 בסיסים מסוג גואנין.

נימוק: בסליל הכפול הבסיסים מזדווגים בצורה משלימה: G מול C ו-A מול T. לכן בשני הגדילים יחד מספר הגואנינים שווה למספר הציטוזינים: NG=NCN_G = N_CNG​=NC​ .
חישוב:
נסמן x=NG+NCx = N_G + N_Cx=NG​+NC​ . לפי הנתון: NA+NT=1.5xN_A + N_T = 1.5xNA​+NT​=1.5x .
x+1.5x=60,000 ⇒ 2.5x=60,000 ⇒ x=60,0002.5=24,000 בסיסיםx + 1.5x = 60{,}000 \ \Rightarrow\ 2.5x = 60{,}000 \ \Rightarrow\ x = \frac{60{,}000}{2.5} = 24{,}000 \text{ בסיסים}x+1.5x=60,000 ⇒ 2.5x=60,000 ⇒ x=2.560,000​=24,000 בסיסים
(ומכאן NA+NT=36,000N_A + N_T = 36{,}000NA​+NT​=36,000 בסיסים.)
מאחר ש-NG=NCN_G = N_CNG​=NC​ :
NG=24,0002=12,000 בסיסיםN_G = \frac{24{,}000}{2} = 12{,}000 \text{ בסיסים}NG​=224,000​=12,000 בסיסים
תשובה: בשני הגדילים יש 12,000 בסיסים מסוג גואנין.
טעות נפוצה: לחלק את 60,000 ב-1.5 (ולקבל 40,000 בסיסי G+C) – היחס נתון בין A+T לבין G+C, ולכן הסכום הוא 1.5x+x=2.5x1.5x + x = 2.5x1.5x+x=2.5x .

סעיף ד

תשובה:

השלישייה השלישית (בקריאה 3′→5′3' \rightarrow 5'3′→5′) היא 3′3'3′-ACC-5′5'5′, כלומר 5′5'5′-C-C-A-3′3'3′: שלושה נוקלאוטידים של DNA (2-דאוקסיריבוז) – ציטוזין (קצה 5′5'5′), ציטוזין, אדנין (קצה 3′3'3′) – המחוברים בקשרים פוספו-אסטריים.

זיהוי השלישייה. גדיל התבנית: 3′3'3′ TAC CGA ACC TTT CTG 5′5'5′ . בקריאה מקצה 3′3'3′, השלישייה השלישית היא ACC בכיוון 3′→5′3' \rightarrow 5'3′→5′ : A קרוב לקצה 3′3'3′, ו-C השני קרוב לקצה 5′5'5′ . מקצה 5′5'5′ לקצה 3′3'3′ זו השלישייה C – C – A .
(היא משלימה לקודון UGG ב-mRNA, המקודד לטריפטופן.)
תיאור נוסחת המבנה (מקצה 5′5'5′ לקצה 3′3'3′):
1. נוקלאוטיד ראשון (קצה 5′5'5′): קבוצת זרחה על פחמן 5′5'5′ של 2-דאוקסיריבוז (על פחמן 2′2'2′ – שני אטומי H, ללא OH); לפחמן 1′1'1′ קשור ציטוזין דרך N1 (קשר N-גליקוזידי).
2. קשר פוספו-אסטרי: מהחמצן שעל פחמן 3′3'3′ של הסוכר הראשון, דרך קבוצת זרחה –O–P(=O)(O−)–O–\text{–O–P(=O)(O}^-\text{)–O–}–O–P(=O)(O−)–O– , לפחמן 5′5'5′ של הסוכר השני.
3. נוקלאוטיד שני: 2-דאוקסיריבוז עם ציטוזין בפחמן 1′1'1′ .
4. קשר פוספו-אסטרי נוסף – מפחמן 3′3'3′ של הסוכר השני לפחמן 5′5'5′ של הסוכר השלישי.
5. נוקלאוטיד שלישי (קצה 3′3'3′): 2-דאוקסיריבוז עם אדנין בפחמן 1′1'1′ (דרך N9 של הטבעת המחומשת); על פחמן 3′3'3′ – קבוצת OH חופשית או המשך השרשרת.
טעות נפוצה: לקרוא את השלישייה מהקצה הלא נכון (ולקבל ACC מקצה 5′5'5′ ל-3′3'3′), או לשרטט ריבוז במקום 2-דאוקסיריבוז – זה גדיל של DNA.

סעיף ה

תשובה:

שני נוקלאוטידים של RNA: גואנוזין מונופוספט (גואנין + ריבוז + זרחה על פחמן 5′5'5′, OH על פחמנים 2′2'2′ ו-3′3'3′) וציטידין מונופוספט (ציטוזין + ריבוז + זרחה על פחמן 5′5'5′, OH על פחמנים 2′2'2′ ו-3′3'3′).

בהידרוליזה נשבר הקשר הפוספו-אסטרי שבין אטום החמצן שעל פחמן 3′3'3′ של הריבוז בנוקלאוטיד העליון (עם גואנין) לבין קבוצת הזרחה הקשורה לפחמן 5′5'5′ של הריבוז בנוקלאוטיד התחתון (עם ציטוזין). מתווספת מולקולת מים: H מצטרף לחמצן שעל פחמן 3′3'3′ (נוצרת קבוצת OH), ו-OH מצטרף לזרחן; קבוצת הזרחה נשארת על פחמן 5′5'5′ של הנוקלאוטיד עם הציטוזין.
תוצר 1 – נוקלאוטיד עם גואנין (GMP): ריבוז עם קבוצות OH על פחמן 2′2'2′ ועל פחמן 3′3'3′ , קבוצת זרחה על פחמן 5′5'5′ , והבסיס גואנין קשור לפחמן 1′1'1′ דרך אטום N של הטבעת המחומשת (קשר N-גליקוזידי).
תוצר 2 – נוקלאוטיד עם ציטוזין (CMP): ריבוז עם קבוצות OH על פחמנים 2′2'2′ ו-3′3'3′ , קבוצת זרחה על פחמן 5′5'5′ , והבסיס ציטוזין קשור לפחמן 1′1'1′ דרך אטום N1.
(הקווים המקווקווים בשרטוט מסמנים את המשך השרשרת; בהידרוליזה מלאה גם קשרים אלה נשברים.)
טעות נפוצה: לשבור את הקשר ה-N-גליקוזידי ולקבל בסיס, סוכר וזרחה נפרדים – בהידרוליזה המתוארת מתקבלים נוקלאוטידים.

טבלת התשובות

שאלה	סעיף	תשובה
1	-	א – 2-מתיל-1-פרופנול, כהל ראשוני בעל שלד מסועף; חמצונו המלא נותן חומצה 2-מתילפרופנואית.
2	-	ב – רק המסה המולרית (76.5 g/mol) משותפת; התוצר של 2-כלורופרופן שונה, ול-2-כלורופרופן אין איזומר גאומטרי.
3	-	א – x קטן מ- y.
4	-	ג – הדיכרומט מזהה את 1-בוטנול (כתום ← ירוק); מגיב לוקאס מבחין בין 2-מתיל-2-פרופנול (עכירות מיידית) לבין בוטנון (אין עכירות).
5	-	ג – Lys: קבוצת הצד שלה בסיסית וטעונה ( $\text{–NH}_3^+$ ) ויוצרת עם המים אינטראקציות יון–דו-קוטב, החזקות מקשרי המימן של קבוצת האמיד של Gln.
6	-	א – 100,000
7	א	A: $\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–OH}$ (1-הפטנול); B: $\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH(OH)–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3$ (4-הפטנול).
	ב	$3\,\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–OH} + 2\,\text{Cr}_2\text{O}_7^{2-} + 16\,\text{H}^+ \rightarrow 3\,\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COOH} + 4\,\text{Cr}^{3+} + 11\,\text{H}_2\text{O}$
	ג i	תגובת התמרה: $\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–Cl} + \text{OH}^-_{(aq)} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–OH} + \text{Cl}^-_{(aq)}$
	ג ii	E: $\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–NH}_2$ (1-הפטאנאמין); התמיסה בסיסית: $\text{C}_7\text{H}_{15}\text{NH}_2 + \text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons \text{C}_7\text{H}_{15}\text{NH}_3^+ + \text{OH}^-$
	ג iii	$\text{CH}_3\text{(CH}_2\text{)}_5\text{–COOH} + \text{CH}_3\text{(CH}_2\text{)}_6\text{–NH}_2 \rightarrow \text{CH}_3\text{(CH}_2\text{)}_5\text{–CO–NH–(CH}_2\text{)}_6\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$ ; קבוצה אמידית.
	ד	2-כלורוהפטאן, $\text{CH}_3\text{–CHCl–(CH}_2\text{)}_4\text{–CH}_3$ – בייצוג מלא כל הקשרים מסורטטים (ראו איור).
8	א i	רוב קבוצות הצד ההידרופוביות (הלא-קוטביות) נמצאות בפנים הפקעת: הן אינן יוצרות קשרי מימן עם מולקולות המים, ולכן השרשרת מתקפלת כך שהן מתקבצות בפנים, הרחק מהמים, ונמשכות זו לזו בכוחות ון-דר-ולס; קבוצות הצד הקוטביות והטעונות פונות החוצה, אל המים.
	א ii	8 שיירי Cys: כל קשר דו-גופרית נוצר בין קבוצות SH של שני שיירי ציסטאין, ו- $4 \times 2 = 8$ .
	ב	במקטע שלושה שיירי פרולין. בפרולין אטום החנקן קשור לשרשרת הצד ויוצר טבעת, ולכן בקשר הפפטידי אין עליו אטום H – הוא אינו יכול ליצור את קשרי המימן $\text{N–H}\cdots\text{O=C}$ שמייצבים סליל α ומשטח β; בנוסף הטבעת הנוקשה מגבילה את הסיבוב ויוצרת כיפוף בשרשרת.
	ג	Tyr−Ala ; Glu−Lys−Gly ; Asn−Trp−Val ; His
	ד	2 יחידות Ala: Q בנוי מ-6 שיירים, ונשברו בו שני קשרים – אחרי השייר השני ואחרי השייר הרביעי; לכן בעמדות 2 ו-4 חייב להיות Ala (Ala בעמדה 6 אפשרי אך אינו הכרחי).
	ה i	קשרי מימן, אינטראקציות יוניות ואינטראקציות הידרופוביות (כוחות ון-דר-ולס). קשר דו-גופרית נוצר רק בין קבוצות SH של שני שיירי ציסטאין, ובקלמודולין אין ציסטאין.
	ה ii	קשרי מימן: Ser ו-Asn ; אינטראקציות יוניות: Glu ו-Lys ; אינטראקציות הידרופוביות: Leu ו-Phe.
9	א i	ה-mRNA נבנה כגדיל משלים לגדיל התבנית; גם הגדיל המקודד משלים לגדיל התבנית. שני גדילים המשלימים לאותו גדיל זהים ברצף ובכיוון שלהם – ההבדל היחיד הוא U ב-mRNA במקום T ב-DNA.
	א ii	$3'$ TAC CGA ACC TTT CTG $5'$
	א iii	$5'$ AUG GCU UGG AAA GAC $3'$
	ב	קשרי מימן בין בסיסים משלימים: מול A בגדיל התבנית – U ב-mRNA; מול T בגדיל התבנית – A ב-mRNA (ומול G – C, מול C – G).
	ג	12,000 בסיסים מסוג גואנין.
	ד	השלישייה השלישית (בקריאה $3' \rightarrow 5'$ ) היא $3'$ -ACC- $5'$ , כלומר $5'$ -C-C-A- $3'$ : שלושה נוקלאוטידים של DNA (2-דאוקסיריבוז) – ציטוזין (קצה $5'$ ), ציטוזין, אדנין (קצה $3'$ ) – המחוברים בקשרים פוספו-אסטריים.
	ה	שני נוקלאוטידים של RNA: גואנוזין מונופוספט (גואנין + ריבוז + זרחה על פחמן $5'$ , OH על פחמנים $2'$ ו- $3'$ ) וציטידין מונופוספט (ציטוזין + ריבוז + זרחה על פחמן $5'$ , OH על פחמנים $2'$ ו- $3'$ ).

פרק ראשון

שאלה 1 · זיהוי כהל לפי תוצר החמצון

שאלה 2 · איזומרים של C3​H5​Cl – תכונות משותפות

תשובה: ב.

שאלה 3 · טמפרטורת רתיחה של כהלים בסדרה הומולוגית

שאלה 4 · זיהוי כוהל ראשוני, כוהל שלישוני וקטון

ג – נכון.

שאלה 5 · החלפת חומצה אמינית בגלוטאמין – ירידה במסיסות

תשובה: ג.

שאלה 6 · חישוב מספר בסיסים לפי אחוז תימין

תשובה: א.

פרק שני

שאלה 7 · איזומרים לא מסועפים של הפטנול: חמצון, התמרה, אמין, אמיד וסיפוח HCl

סעיף א

סעיף ב

ניסוח מקוצר (עם [O] לציון המחמצן):

ניסוח מאוזן מלא:

סעיף ג

סעיף ד

שאלה 8 · אלסטאז וקלמודולין – מבנה חלבונים והידרוליזה

ענה על הסעיפים א, ב, ה, ועל אחד מן הסעיפים ג או ד.

סעיף א

סעיף ב

סעיף ג

סעיף ד

המספר המינימלי של יחידות Ala בפפטיד Q הוא 2.

סעיף ה

שאלה 9 · גדיל מקודד וגדיל תבנית: תעתוק, קשרי מימן בין DNA ל-mRNA ויחסי בסיסים

ענה על הסעיפים א, ב, ג, ועל אחד מן הסעיפים ד או ה.

סעיף ד הוא סעיף בחירה. אם תבחר לענות עליו, אל תענה על סעיף ה.

סעיף ה הוא סעיף בחירה. אם תבחר לענות עליו, אל תענה על סעיף ד.

סעיף א

סעיף ב

הזיווג:

סעיף ג

חישוב:

סעיף ד

תיאור נוסחת המבנה (מקצה 5′5'5′ לקצה 3′3'3′):

סעיף ה

רוצים להשלים את חוויית הלמידה?

כל האתר במבט אחד

שאלה 2 · איזומרים של $C_{3} H_{5} Cl$ – תכונות משותפות

תיאור נוסחת המבנה (מקצה $5'$ לקצה $3'$ ):