מתכונת 4 בכימיה - כימיה אורגנית וביוכימיה 037382

5 יח"ל (15%) · נבחני משנה ואקסטרניים · שאלון 037382 · 9 שאלות · 2 שעות

מבחן מתכונת בכימיה, כימיה אורגנית וביוכימיה, במבנה של בחינת הבגרות ולפי מיקוד תשפ"ז. כל שאלה בו בנויה כמו שאלה מבגרות אחרת. לכל סעיף יש תשובה ופתרון מלא - פתרו בזמן של הבחינה, ורק אחר כך פתחו את הפתרונות.

מבנה המתכונת

מבנה המתכונת: פרק ראשון (30 נק'): שאלות 1–6 רב-ברירה חובה – 5 תשובות נכונות מתוך 6 מקנות 30 נקודות (6 לכל שאלה). פרק שני (70 נק'): יש לענות על 2 מתוך 3 שאלות, 35 נקודות לכל שאלה. משך: שעתיים.

פרק ראשון

שאלה 1 · ניסוח נכון של תגובת סיפוח הלוגן או מימן הליד

רב-ברירה

נתונים ארבעה ניסוחים של תגובות של אלקנים (1)-(4):
(1) CH2=CHCH2CH2CH3→Cl2(g)CH2ClCHClCH2CH2CH3\text{CH}_2=\text{CHCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{Cl}_{2(g)}} \text{CH}_2\text{ClCHClCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3CH2​=CHCH2​CH2​CH3​Cl2(g)​​CH2​ClCHClCH2​CH2​CH3​
(2) CH2=CHCH2CH3→HBr(g)CH2BrCH2CH2CH3\text{CH}_2=\text{CHCH}_2\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{HBr}_{(g)}} \text{CH}_2\text{BrCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3CH2​=CHCH2​CH3​HBr(g)​​CH2​BrCH2​CH2​CH3​
(3) CH2=CH2+HCl(g)→CH2=CHCl+H2(g)\text{CH}_2=\text{CH}_2 + \text{HCl}_{(g)} \rightarrow \text{CH}_2=\text{CHCl} + \text{H}_{2(g)}CH2​=CH2​+HCl(g)​→CH2​=CHCl+H2(g)​
(4) CH3CH=CH2→Br2(l)CH3CBr2CH3\text{CH}_3\text{CH}=\text{CH}_2 \xrightarrow{\text{Br}_{2(l)}} \text{CH}_3\text{CBr}_2\text{CH}_3CH3​CH=CH2​Br2(l)​​CH3​CBr2​CH3​
איזה מן הניסוחים (1)-(4) מתאר נכון תגובת סיפוח ואת התוצר העיקרי שלה?

א.
ניסוח תגובה (1)
ב.
ניסוח תגובה (2)
ג.
ניסוח תגובה (3)
ד.
ניסוח תגובה (4)

◂ פתרון מלא לשאלה 1

התשובה הנכונה: א

תשובה:

א – בסיפוח Cl2\text{Cl}_2Cl2​ ל-1-פנטן אטום כלור אחד נקשר לכל אחד משני אטומי הפחמן של הקשר הכפול, ומתקבל 1,2-דיכלורופנטאן.

תשובה: א.
בתגובת סיפוח לאלקן הקשר הכפול C=C\text{C=C}C=C נפתח, ולכל אחד משני אטומי הפחמן שהיו בקשר הכפול נקשר חלק אחד מן המולקולה המסתפחת. מתקבל תוצר אחד (בלי תוצר לוואי), והשלד הפחמני נשמר.
א – נכון.
CH2=CHCH2CH2CH3(l)+Cl2(g)→CH2ClCHClCH2CH2CH3(l)\text{CH}_2=\text{CHCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_{3(l)} + \text{Cl}_{2(g)} \rightarrow \text{CH}_2\text{ClCHClCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_{3(l)}CH2​=CHCH2​CH2​CH3(l)​+Cl2(g)​→CH2​ClCHClCH2​CH2​CH3(l)​
אטום Cl אחד נקשר לפחמן 1 ואטום Cl שני לפחמן 2 – 1,2-דיכלורופנטאן.
ב – שגוי. בסיפוח HBr ל-1-בוטן, לפי כלל מרקובניקוב, H נקשר לפחמן 1 (שקשורים אליו שני אטומי H) ו-Br לפחמן 2; התוצר העיקרי הוא 2-ברומובוטאן, CH3CHBrCH2CH3\text{CH}_3\text{CHBrCH}_2\text{CH}_3CH3​CHBrCH2​CH3​ , ולא 1-ברומובוטאן.
ג – שגוי. הניסוח מאוזן, אבל אינו מתאר תגובת סיפוח: נוצרים שני תוצרים והקשר הכפול נשאר. בסיפוח HCl לאתן מתקבל תוצר אחד – כלורואתאן, CH3CH2Cl\text{CH}_3\text{CH}_2\text{Cl}CH3​CH2​Cl .
ד – שגוי. בסיפוח Br2\text{Br}_2Br2​ שני אטומי הברום נקשרים לשני אטומי פחמן שונים של הקשר הכפול, ומתקבל 1,2-דיברומופרופאן, CH3CHBrCH2Br\text{CH}_3\text{CHBrCH}_2\text{Br}CH3​CHBrCH2​Br . בניסוח (4) שני אטומי הברום קשורים לאותו פחמן, ולפחמן 1 נוסף אטום מימן שאין לו מקור במגיבים.

שאלה 2 · הפקת אמין מאלקיל הליד

רב-ברירה

רוצים להפיק ציקלוהקסילאמין, C6H11NH2\text{C}_6\text{H}_{11}\text{NH}_2C6​H11​NH2​ – טבעת של שישה אטומי פחמן (רוויה), שאחד מהם קשור לקבוצה –NH2\text{–NH}_2–NH2​ .
באיזו מן התגובות שלפניכם מתקבל ציקלוהקסילאמין כתוצר עיקרי?

א.
ברומוציקלוהקסאן, $\text{C}_6\text{H}_{11}\text{Br}$ , עם עודף אמוניה, $\text{NH}_3$
ב.
ברומוציקלוהקסאן, $\text{C}_6\text{H}_{11}\text{Br}$ , עם תמיסת $\text{KOH}_{(aq)}$
ג.
ציקלוהקסן, $\text{C}_6\text{H}_{10}$ , עם $\text{HBr}_{(g)}$
ד.
ציקלוהקסאנול, $\text{C}_6\text{H}_{11}\text{OH}$ , עם $\text{HCl}_{(aq)}/\text{ZnCl}_{2(aq)}$

◂ פתרון מלא לשאלה 2

התשובה הנכונה: א

תשובה:

א – תגובת התמרה של ברומוציקלוהקסאן עם אמוניה.

אמין מופק מאלקיל הליד בתגובת התמרה עם אמוניה: זוג האלקטרונים הלא קושר של אטום החנקן ב-NH3\text{NH}_3NH3​ תוקף את אטום הפחמן הקשור לברום, נוצר קשר C–N, ויון Br−\text{Br}^-Br− עוזב. מולקולת אמוניה נוספת מקבלת את היון H+\text{H}^+H+:
C6H11Br+2NH3→C6H11NH2+NH4++Br−\text{C}_6\text{H}_{11}\text{Br} + 2\text{NH}_3 \rightarrow \text{C}_6\text{H}_{11}\text{NH}_2 + \text{NH}_4^+ + \text{Br}^-C6​H11​Br+2NH3​→C6​H11​NH2​+NH4+​+Br−
(תשובה א).
•ב: עם OH−\text{OH}^-OH− מתרחשת התמרה, אבל התוצר הוא כהל – ציקלוהקסאנול, C6H11OH\text{C}_6\text{H}_{11}\text{OH}C6​H11​OH – ולא אמין.
•ג: זו תגובת סיפוח של HBr לקשר הכפול; התוצר הוא ברומוציקלוהקסאן, C6H11Br\text{C}_6\text{H}_{11}\text{Br}C6​H11​Br, ולא אמין (אין חנקן במגיבים).
•ד: זו תגובה עם מגיב לוקאס; קבוצת ה-OH מותמרת בכלור ומתקבל כלורוציקלוהקסאן, C6H11Cl\text{C}_6\text{H}_{11}\text{Cl}C6​H11​Cl.

שאלה 3 · הבחנה בין אלדהיד לקטון איזומרים

רב-ברירה

כיצד ניתן להבחין בין שתי התרכובות הבאות:
CH3CH2CHO\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO}CH3​CH2​CHO , CH3COCH3\text{CH}_3\text{COCH}_3CH3​COCH3​ ?

א.
תגובה של שתי התרכובות עם תמיסה של $\text{KMnO}_{4(aq)}$ בסביבה חומצית.
ב.
מדידת ה-pH של תמיסות מימיות של שתי התרכובות.
ג.
תגובה של שתי התרכובות עם $\text{HCl}_{(aq)}/\text{ZnCl}_{2(aq)}$ .
ד.
בדיקת המסיסות של שתי התרכובות במים.

◂ פתרון מלא לשאלה 3

התשובה הנכונה: א

תשובה:

א – פרופנאל (אלדהיד) מתחמצן והצבע הסגול נעלם; פרופנון (קטון) אינו מתחמצן והצבע נשאר סגול.

שתי התרכובות הן איזומרים בעלי הנוסחה C3H6O\text{C}_3\text{H}_6\text{O}C3​H6​O: פרופנאל הוא אלדהיד (קבוצת −CHO-\text{CHO}−CHO בקצה השרשרת), ופרופנון הוא קטון (קבוצת C=O\text{C=O}C=O בתוך השרשרת).
א – נכון. באלדהיד יש אטום H הקשור לפחמן של קבוצת הקרבוניל, ולכן הוא מתחמצן בקלות לחומצה קרבוקסילית:
CH3CH2CHO→CH3CH2COOH\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOH}CH3​CH2​CHO→CH3​CH2​COOH
יוני הפרמנגנט הסגולים מתחזרים ליוני Mn2+\text{Mn}^{2+}Mn2+ (כמעט חסרי צבע) – הצבע הסגול נעלם.
בקטון אין אטום H על פחמן הקרבוניל, והוא אינו מתחמצן בתנאים אלה – הצבע נשאר סגול.
ב – לא נכון. אלדהידים וקטונים אינם חומצות ואינם בסיסים; לשתי התמיסות pH=7\text{pH} = 7pH=7.
ג – לא נכון. מגיב לוקאס מגיב עם כוהלים (החלפת קבוצת OH באטום Cl). בשתי התרכובות אין קבוצת OH, ולכן אף אחת מהן אינה מגיבה.
ד – לא נכון. שתי התרכובות הן מולקולות קטנות וקוטביות שיוצרות קשרי מימן עם מולקולות המים (דרך אטום ה־O), ושתיהן מתמוססות היטב במים.

שאלה 4 · מסיסות פפטיד – החלפת חומצה אמינית

רב-ברירה

נתון תלת-פפטיד: Gly−Leu−Ala\text{Gly}-\text{Leu}-\text{Ala}Gly−Leu−Ala
החומצה האמינית Ala\text{Ala}Ala בתלת-פפטיד הוחלפה בחומצה אמינית אחרת.
לאחר ההחלפה עלתה מסיסות התלת-פפטיד במים.
באיזו חומצה אמינית הוחלפה Ala\text{Ala}Ala?

א.
$\text{Lys}$
ב.
$\text{Val}$
ג.
$\text{Leu}$
ד.
$\text{Phe}$

◂ פתרון מלא לשאלה 4

התשובה הנכונה: א

תשובה:

א – Lys: קבוצת הצד שלה בסיסית וטעונה חיובית (-NH3+\text{-NH}_3^+-NH3+​), ויוצרת עם מולקולות המים אינטראקציות יון–דו-קוטב וקשרי מימן.

מסיסות פפטיד במים תלויה בקבוצות הצד שלו: קבוצות צד טעונות או קוטביות יוצרות אינטראקציות עם מולקולות המים (יון–דו-קוטב, קשרי מימן), ואילו קבוצות צד פחמימניות הן הידרופוביות – אינן יוצרות קשרי מימן עם מים.
על פי טבלת החומצות האמיניות (pH=7):
- Ala – קבוצת צד -CH3\text{-CH}_3-CH3​: הידרופובית.
- Lys (ליזין) – קבוצת צד -CH2CH2CH2CH2NH3+\text{-CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{NH}_3^+-CH2​CH2​CH2​CH2​NH3+​: בסיסית, טעונה במטען חיובי.
- Val – -CH(CH3)2\text{-CH(CH}_3\text{)}_2-CH(CH3​)2​, Leu – -CH2CH(CH3)2\text{-CH}_2\text{CH(CH}_3\text{)}_2-CH2​CH(CH3​)2​, Phe – -CH2C6H5\text{-CH}_2\text{C}_6\text{H}_5-CH2​C6​H5​: כולן פחמימניות והידרופוביות.
א נכונה: החלפת Ala (קבוצת צד הידרופובית) ב-Lys מכניסה לתלת-פפטיד קבוצה טעונה, שיוצרת עם מולקולות המים אינטראקציות יון–דו-קוטב וקשרי מימן – המסיסות עולה.
מדוע האחרות שגויות: Val, Leu ו-Phe הידרופוביות כמו Ala, וקבוצות הצד שלהן אף גדולות יותר (ענן אלקטרונים גדול יותר, חלק לא קוטבי גדול יותר) – החלפת Ala באחת מהן אינה מעלה את המסיסות במים, ואף מקטינה אותה.

שאלה 5 · חומר רעיל שמונע תעתוק – אילו קשרים אינם נוצרים

רב-ברירה

בחלק מהפטריות הרעילות מצוי חומר שנקשר לאנזים RNA פולימראז בתאי האדם, ומונע ממנו לבנות שרשרת mRNA . בכך החומר מונע את תהליך התעתוק.
אילו קשרים אינם נוצרים בגלל שהחומר הרעיל נקשר ל־ RNA פולימראז?

א.
קשרים N־גליקוזידיים בנוקלאוטידים של ה־ RNA .
ב.
קשרים פוספואסטריים בין ריבונוקלאוטידים, וקשרי מימן בין בסיסים של ה־ DNA לבסיסים של ה־ RNA .
ג.
קשרים פוספואסטריים בין דאוקסיריבונוקלאוטידים בגדיל DNA חדש.
ד.
קשרים N־גליקוזידיים בין הבסיסים החנקניים לדאוקסיריבוז ב־ DNA .

◂ פתרון מלא לשאלה 5

התשובה הנכונה: ב

תשובה:

ב – בתעתוק נוצרים קשרי מימן בין בסיסי התבנית (DNA) לבסיסי הריבונוקלאוטידים, וקשרים פוספואסטריים ביניהם בשרשרת ה-RNA; כשהאנזים חסום, קשרים אלה אינם נוצרים.

תשובה: ב.
בתעתוק, RNA פולימראז בונה גדיל mRNA לפי גדיל התבנית של ה-DNA:
1. כל ריבונוקלאוטיד חדש מתמקם מול הבסיס המשלים בגדיל התבנית, ובין הבסיסים נוצרים קשרי מימן (A–U, T–A, G–C, C–G).
2. האנזים מחבר את הריבונוקלאוטיד לקצה 3′3'3′ של השרשרת המתארכת בקשר פוספואסטרי (בין קבוצת הזרחה לבין קבוצת OH שעל פחמן 3′3'3′ של הריבוז בנוקלאוטיד הקודם). השרשרת גדלה מקצה 5′5'5′ לקצה 3′3'3′ .
כשהחומר הרעיל חוסם את האנזים, שרשרת ה-mRNA אינה נבנית, ולכן שני סוגי הקשרים האלה אינם נוצרים.
א – שגוי: הקשר ה-N-גליקוזידי בין הבסיס לריבוז קיים כבר בכל ריבונוקלאוטיד לפני התעתוק; הוא אינו נוצר בתהליך התעתוק.
ג – שגוי: קשרים פוספואסטריים בין דאוקסיריבונוקלאוטידים נוצרים בבניית DNA (שכפול), לא בתעתוק.
ד – שגוי: הקשרים ה-N-גליקוזידיים ב-DNA קיימים כבר ב-DNA ואינם נוצרים בתעתוק.

שאלה 6 · זיהוי נוקלאוטידים של RNA לפי הסוכר

רב-ברירה

לפניך נוסחאות מבנה של ארבעה נוקלאוטידים (1)-(4). שניים מן הנוקלאוטידים הם של DNA (דנ"א), ושניים הם של RNA (רנ"א).
אילו מן הנוקלאוטידים (1)-(4) הם של RNA ?

א.
(1) ו- (2)
ב.
(1) ו- (3)
ג.
(2) ו- (4)
ד.
(3) ו- (4)

◂ פתרון מלא לשאלה 6

התשובה הנכונה: ב

תשובה:

ב – (1) ו-(3): בשניהם הסוכר הוא ריבוז (קבוצות OH גם על פחמן 2′2'2′ וגם על פחמן 3′3'3′).

תשובה: ב.
ההבדל המבני הקובע בין נוקלאוטיד של RNA לנוקלאוטיד של DNA הוא הסוכר:
•ב-RNA – ריבוז: על פחמן 2′2'2′ ועל פחמן 3′3'3′ יש קבוצות OH.
•ב-DNA – 2-דאוקסיריבוז: על פחמן 2′2'2′ יש אטומי H בלבד, ללא קבוצת OH.
בדיקת הנוקלאוטידים:
- (1) – בסיס גואנין (פורין), סוכר עם שתי קבוצות OH → ריבוז → RNA.
- (2) – בסיס ציטוזין, סוכר עם קבוצת OH אחת בלבד (על פחמן 3′3'3′) → דאוקסיריבוז → DNA.
- (3) – בסיס אורציל, סוכר עם שתי קבוצות OH → ריבוז → RNA (גם הבסיס אורציל מתאים ל-RNA בלבד).
- (4) – בסיס אדנין, סוכר עם קבוצת OH אחת בלבד → דאוקסיריבוז → DNA.
א – שגוי: (2) מכיל דאוקסיריבוז – נוקלאוטיד של DNA.
ג – שגוי: (2) ו-(4) הם דווקא שני הנוקלאוטידים של DNA.
ד – שגוי: (4) מכיל דאוקסיריבוז – נוקלאוטיד של DNA.
טעות נפוצה: להכריע לפי הבסיס בלבד – גואנין, אדנין וציטוזין נמצאים גם ב-DNA וגם ב-RNA; יש לבדוק את הסוכר.

פרק שני

שאלה 7 · כהלים בני 4-5 פחמנים: מגיב לוקאס, התמרה, סיפוח Cl2 ו-HCl, חמצון ואסטר

שאלה פתוחה35 נקודות

יש לענות על כל הסעיפים א, ב, ג, ד, ועל אחד מן הסעיפים ה או ו.
כהלים משמשים ממסים ומגיבים בתעשייה, למשל בהפקת אסטרים המשמשים חומרי ריח.
בטבלה מוצגים נתונים על שלושה כהלים, המסומנים באותיות A , B ו- C .
מספר תגובההכוהל המגיבטמפרטורת רתיחה (∘C)(^\circ\text{C})(∘C)תנאי התגובה עם HCl(aq)/ZnCl2(aq)\text{HCl}_{(aq)}/\text{ZnCl}_{2(aq)}HCl(aq)​/ZnCl2(aq)​התוצר העיקרי של התגובה
(1)A119.3מתרחשת לאחר חימום קצרD
(2)B138מתרחשת לאחר חימום ממושך מאודE
(3)C108מתרחשת לאחר חימום ממושך מאודF
נתון ייצוג מקוצר של נוסחאות המבנה של הכהלים A , B ו- C :
1-פנטנול, CH3CH2CH2CH2CH2OH(l)\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}_{(l)}CH3​CH2​CH2​CH2​CH2​OH(l)​ , 2-פנטנול, CH3CH(OH)CH2CH2CH3(l)\text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_{3(l)}CH3​CH(OH)CH2​CH2​CH3(l)​ , 2-מתיל-1-פרופנול, (CH3)2CHCH2OH(l)(\text{CH}_3)_2\text{CHCH}_2\text{OH}_{(l)}(CH3​)2​CHCH2​OH(l)​ .

מספר תגובה	הכוהל המגיב	טמפרטורת רתיחה $(^\circ\text{C})$	תנאי התגובה עם $\text{HCl}_{(aq)}/\text{ZnCl}_{2(aq)}$	התוצר העיקרי של התגובה
(1)	A	119.3	מתרחשת לאחר חימום קצר	D
(2)	B	138	מתרחשת לאחר חימום ממושך מאוד	E
(3)	C	108	מתרחשת לאחר חימום ממושך מאוד	F

א.

התאימו לכל אחת מן האותיות A , B ו- C את נוסחת החומר שהיא מייצגת. נמקו.

ב.

(i)

נסחו את תגובה (1) שבה מתקבל חומר D .

(ii)

הציעו מגיב שבתגובה שלו עם חומר D יתקבל שוב חומר A . נסחו את התגובה, וציינו מהו סוג התגובה.

ג.

(i)

1-פנטן, CH2=CHCH2CH2CH3(l)\text{CH}_2\text{=CHCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_{3(l)}CH2​=CHCH2​CH2​CH3(l)​ , מגיב עם כלור, Cl2(g)\text{Cl}_{2(g)}Cl2(g)​ . נסחו את התגובה, וציינו את שם התוצר.

(ii)

תלמיד טען: "בתגובה של 2-פנטן, CH3CH=CHCH2CH3(l)\text{CH}_3\text{CH=CHCH}_2\text{CH}_{3(l)}CH3​CH=CHCH2​CH3(l)​ , עם HCl(g)\text{HCl}_{(g)}HCl(g)​ , מתקבל לפי כלל מרקובניקוב רק 2-כלורופנטאן."
האם טענת התלמיד נכונה? נמקו.

ד.

קבעו האם חומר F יכול להתקבל כתוצר העיקרי בתגובה של 2-מתילפרופן, (CH3)2C=CH2(g)(\text{CH}_3)_2\text{C=CH}_{2(g)}(CH3​)2​C=CH2(g)​ , עם מימן כלורי, HCl(g)\text{HCl}_{(g)}HCl(g)​ .
הסבירו את הקביעה.

ה.

סעיף ה הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ו.
החוקרים הכניסו לכלי אחד חומר A ולכלי שני – חומר C .
לכל אחד משני הכלים הם הוסיפו עודף של תמיסה חומצית של KMnO4(aq)\text{KMnO}_{4(aq)}KMnO4(aq)​ , והתרחשה תגובת חמצון.
את התוצרים האורגניים הפרידו מתערובות התגובה והמיסו כל אחד מהם במים.
הציעו דרך להבדיל במעבדה בין שתי התמיסות של התוצרים האורגניים. הסבירו את ההצעה.

ו.

סעיף ו הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ה.
נסחו את התגובה המתרחשת בסביבה חומצית בין חומר B לבין התוצר המתקבל בתגובת חמצון של חומר C עם עודף של תמיסה חומצית של KMnO4(aq)\text{KMnO}_{4(aq)}KMnO4(aq)​ . השתמשו בנוסחאות מבנה.

◂ פתרון מלא לשאלה 7

סעיף א

תשובה:

A – 2-פנטנול; B – 1-פנטנול; C – 2-מתיל-1-פרופנול.

A – 2-פנטנול, CH3CH(OH)CH2CH2CH3\text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3CH3​CH(OH)CH2​CH2​CH3​; B – 1-פנטנול, CH3(CH2)4OH\text{CH}_3(\text{CH}_2)_4\text{OH}CH3​(CH2​)4​OH; C – 2-מתיל-1-פרופנול, (CH3)2CHCH2OH(\text{CH}_3)_2\text{CHCH}_2\text{OH}(CH3​)2​CHCH2​OH.
לפי מגיב לוקאס: כהל שניוני מגיב מהר יותר מכהל ראשוני. A מגיב לאחר חימום קצר – מתאים לכהל השניוני היחיד, 2-פנטנול. B ו-C מגיבים רק לאחר חימום ממושך – הם שני הכהלים הראשוניים: 1-פנטנול ו-2-מתיל-1-פרופנול.
לפי טמפרטורות הרתיחה: בין המולקולות של כל הכהלים קשרי מימן (קבוצת OH\text{OH}OH אחת בכל מולקולה) וכוחות ואן דר ואלס. ל-2-מתיל-1-פרופנול (C4H10O\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}C4​H10​O) ענן האלקטרונים הקטן ביותר – כוחות ואן דר ואלס בין מולקולותיו החלשים ביותר וטמפרטורת הרתיחה הנמוכה ביותר, 108∘C108^\circ\text{C}108∘C → C. ל-1-פנטנול ול-2-פנטנול אותה נוסחה מולקולרית (C5H12O\text{C}_5\text{H}_{12}\text{O}C5​H12​O); 1-פנטנול אינו מסועף ושטח המגע בין מולקולותיו גדול יותר, ולכן כוחות ואן דר ואלס חזקים יותר וטמפרטורת הרתיחה שלו גבוהה יותר – 138∘C138^\circ\text{C}138∘C → B; ב-2-פנטנול קבוצת ה-OH אינה בקצה השרשרת – 119.3∘C119.3^\circ\text{C}119.3∘C → A. ההתאמה תואמת את נתוני מגיב לוקאס.

סעיף ב

(i)

תשובה:

CH3CH(OH)CH2CH2CH3(l)+HCl(aq)→ZnCl2CH3CHClCH2CH2CH3(l)+H2O(l)\text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_{3(l)} + \text{HCl}_{(aq)} \xrightarrow{\text{ZnCl}_2} \text{CH}_3\text{CHClCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_{3(l)} + \text{H}_2\text{O}_{(l)}CH3​CH(OH)CH2​CH2​CH3(l)​+HCl(aq)​ZnCl2​​CH3​CHClCH2​CH2​CH3(l)​+H2​O(l)​; D = 2-כלורופנטאן.

תגובה (1) היא תגובה של A (2-פנטנול) עם מגיב לוקאס – תגובת התמרה: אטום Cl מחליף את קבוצת ה-OH\text{OH}OH על פחמן 2, ומתקבלים 2-כלורופנטאן (חומר D) ומים:
CH3CH(OH)CH2CH2CH3(l)+HCl(aq)→ZnCl2(aq)CH3CHClCH2CH2CH3(l)+H2O(l)\text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_{3(l)} + \text{HCl}_{(aq)} \xrightarrow{\text{ZnCl}_{2(aq)}} \text{CH}_3\text{CHClCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_{3(l)} + \text{H}_2\text{O}_{(l)}CH3​CH(OH)CH2​CH2​CH3(l)​+HCl(aq)​ZnCl2(aq)​​CH3​CHClCH2​CH2​CH3(l)​+H2​O(l)​
בדיקת איזון: בכל צד 5 אטומי C, 13 אטומי H, אטום O אחד ואטום Cl אחד. ZnCl2\text{ZnCl}_2ZnCl2​ הוא זרז.

(ii)

תשובה:

תמיסת נתרן הידרוקסידי: CH3CHClCH2CH2CH3+OH(aq)−→CH3CH(OH)CH2CH2CH3+Cl(aq)−\text{CH}_3\text{CHClCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 + \text{OH}^-_{(aq)} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 + \text{Cl}^-_{(aq)}CH3​CHClCH2​CH2​CH3​+OH(aq)−​→CH3​CH(OH)CH2​CH2​CH3​+Cl(aq)−​ – תגובת התמרה.

מגיב: תמיסה מימית של נתרן הידרוקסידי, NaOH(aq)\text{NaOH}_{(aq)}NaOH(aq)​ (יוני OH−\text{OH}^-OH−).
יון ההידרוקסיד, שיש לו זוגות אלקטרונים לא קושרים, הוא נוקלאופיל: הוא נקשר לאטום הפחמן הקשור לאטום ה-Cl (פחמן בעל מטען חלקי חיובי), ויון הכלוריד יוצא. זו תגובת התמרה, והתוצר הוא שוב 2-פנטנול (A):
CH3CHClCH2CH2CH3(l)+OH(aq)−→CH3CH(OH)CH2CH2CH3(l)+Cl(aq)−\text{CH}_3\text{CHClCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_{3(l)} + \text{OH}^-_{(aq)} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_{3(l)} + \text{Cl}^-_{(aq)}CH3​CHClCH2​CH2​CH3(l)​+OH(aq)−​→CH3​CH(OH)CH2​CH2​CH3(l)​+Cl(aq)−​
בדיקת איזון: בכל צד 5 אטומי C, 12 אטומי H, אטום O אחד, אטום Cl אחד ומטען כולל −1-1−1.

סעיף ג

(i)

תשובה:

CH2=CHCH2CH2CH3(l)+Cl2(g)→CH2Cl–CHCl–CH2CH2CH3(l)\text{CH}_2\text{=CHCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_{3(l)} + \text{Cl}_{2(g)} \rightarrow \text{CH}_2\text{Cl–CHCl–CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_{3(l)}CH2​=CHCH2​CH2​CH3(l)​+Cl2(g)​→CH2​Cl–CHCl–CH2​CH2​CH3(l)​; 1,2-דיכלורופנטאן.

זו תגובת סיפוח של הלוגן לאלקן: הקשר הכפול נפתח, ואטום Cl נקשר לכל אחד משני אטומי הפחמן שהיו קשורים בקשר הכפול (פחמנים 1 ו-2):
CH2=CHCH2CH2CH3(l)+Cl2(g)→CH2Cl–CHCl–CH2CH2CH3(l)\text{CH}_2\text{=CHCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_{3(l)} + \text{Cl}_{2(g)} \rightarrow \text{CH}_2\text{Cl–CHCl–CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_{3(l)}CH2​=CHCH2​CH2​CH3(l)​+Cl2(g)​→CH2​Cl–CHCl–CH2​CH2​CH3(l)​
התוצר: 1,2-דיכלורופנטאן. בדיקת איזון: בכל צד 5 אטומי C, 10 אטומי H ו-2 אטומי Cl.

(ii)

תשובה:

לא. בשני פחמני הקשר הכפול של 2-פנטן קשור אטום H אחד לכל אחד, ולכן כלל מרקובניקוב אינו קובע לאיזה מהם ייקשר ה-H; מתקבלת תערובת של 2-כלורופנטאן ו-3-כלורופנטאן.

הטענה אינה נכונה.
כלל מרקובניקוב קובע שאטום ה-H נקשר לפחמן של הקשר הכפול שקשורים אליו יותר אטומי מימן. ב-2-פנטן, CH3–CH=CH–CH2CH3\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_2\text{CH}_3CH3​–CH=CH–CH2​CH3​, לכל אחד משני פחמני הקשר הכפול (פחמן 2 ופחמן 3) קשור אטום H אחד – מבחינת מספר אטומי המימן שני הפחמנים שקולים, והכלל אינו מעדיף אף אחד מהם. בשלב הראשון של המנגנון נוצרים שני קרבוקטיונים שניוניים (המטען החיובי על פחמן 2 או על פחמן 3), ובשלב השני יון הכלוריד נקשר לפחמן הטעון. לכן מתקבלת תערובת של שני תוצרים:
CH3CH=CHCH2CH3+HCl→CH3CHClCH2CH2CH3 (2-כלורופנטאן)\text{CH}_3\text{CH=CHCH}_2\text{CH}_3 + \text{HCl} \rightarrow \text{CH}_3\text{CHClCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3\ \text{(2-כלורופנטאן)}CH3​CH=CHCH2​CH3​+HCl→CH3​CHClCH2​CH2​CH3​ (2-כלורופנטאן)
CH3CH=CHCH2CH3+HCl→CH3CH2CHClCH2CH3 (3-כלורופנטאן)\text{CH}_3\text{CH=CHCH}_2\text{CH}_3 + \text{HCl} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHClCH}_2\text{CH}_3\ \text{(3-כלורופנטאן)}CH3​CH=CHCH2​CH3​+HCl→CH3​CH2​CHClCH2​CH3​ (3-כלורופנטאן)
כדי לקבל רק 2-כלורופנטאן (חומר D) כתוצר עיקרי, עדיף להשתמש ב-1-פנטן.

סעיף ד

תשובה:

לא. F הוא 1-כלורו-2-מתילפרופאן; לפי כלל מרקובניקוב ה-Cl נקשר לפחמן המרכזי ומתקבל 2-כלורו-2-מתילפרופאן.

קביעה: חומר F אינו יכול להתקבל כתוצר העיקרי.
F הוא התוצר של C (2-מתיל-1-פרופנול) עם מגיב לוקאס – בתגובת ההתמרה ה-Cl מחליף את ה-OH באותו מקום, ולכן F הוא 1-כלורו-2-מתילפרופאן, (CH3)2CHCH2Cl(\text{CH}_3)_2\text{CHCH}_2\text{Cl}(CH3​)2​CHCH2​Cl.
הסבר: 2-מתילפרופן הוא אלקן לא סימטרי. לפי כלל מרקובניקוב אטום ה-H נקשר לפחמן ה-CH2\text{CH}_2CH2​ (שני אטומי H), ואטום ה-Cl – לפחמן המרכזי, שאין עליו אטומי H. במנגנון: בשלב הראשון נוצר הקרבוקטיון (CH3)3C+(\text{CH}_3)_3\text{C}^+(CH3​)3​C+, ובשלב השני Cl−\text{Cl}^-Cl− נקשר לפחמן המרכזי:
(CH3)2C=CH2(g)+HCl(g)→(CH3)3CCl(l)(\text{CH}_3)_2\text{C=CH}_{2(g)} + \text{HCl}_{(g)} \rightarrow (\text{CH}_3)_3\text{CCl}_{(l)}(CH3​)2​C=CH2(g)​+HCl(g)​→(CH3​)3​CCl(l)​
התוצר העיקרי הוא 2-כלורו-2-מתילפרופאן ולא F.

סעיף ה

תשובה:

מ-A מתקבל 2-פנטנון (קטון), מ-C – חומצה 2-מתילפרופנואית. הוספת NaHCO3(s)\text{NaHCO}_{3(s)}NaHCO3(s)​: בתמיסת החומצה משתחררות בועות CO2\text{CO}_2CO2​; בתמיסת הקטון – אין בועות (או בדיקת pH: תמיסת החומצה חומצית).

התוצרים:
•A (2-פנטנול) הוא כהל שניוני – מתחמצן לקטון, 2-פנטנון, CH3COCH2CH2CH3\text{CH}_3\text{COCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3CH3​COCH2​CH2​CH3​, שאינו ממשיך להתחמצן:
5C5H11OH+2MnO4−+6H+→5CH3COC3H7+2Mn2++8H2O5\text{C}_5\text{H}_{11}\text{OH} + 2\text{MnO}_4^- + 6\text{H}^+ \rightarrow 5\text{CH}_3\text{COC}_3\text{H}_7 + 2\text{Mn}^{2+} + 8\text{H}_2\text{O}5C5​H11​OH+2MnO4−​+6H+→5CH3​COC3​H7​+2Mn2++8H2​O
•C (2-מתיל-1-פרופנול) הוא כהל ראשוני – בעודף מחמצן הוא מתחמצן (דרך האלדהיד) לחומצה קרבוקסילית, חומצה 2-מתילפרופנואית, (CH3)2CHCOOH(\text{CH}_3)_2\text{CHCOOH}(CH3​)2​CHCOOH:
5(CH3)2CHCH2OH+4MnO4−+12H+→5(CH3)2CHCOOH+4Mn2++11H2O5(\text{CH}_3)_2\text{CHCH}_2\text{OH} + 4\text{MnO}_4^- + 12\text{H}^+ \rightarrow 5(\text{CH}_3)_2\text{CHCOOH} + 4\text{Mn}^{2+} + 11\text{H}_2\text{O}5(CH3​)2​CHCH2​OH+4MnO4−​+12H+→5(CH3​)2​CHCOOH+4Mn2++11H2​O
(הניסוחים מאוזנים: אותו מספר אטומים מכל סוג בשני הצדדים, ומטען כולל +4+4+4 ו-+8+8+8 בהתאמה.)
הצעה: להוסיף לכל תמיסה מעט נתרן מימן פחמתי, NaHCO3(s)\text{NaHCO}_{3(s)}NaHCO3(s)​ (או לבדוק את ה-pH במד pH או באינדיקטור אוניברסלי).
הסבר: החומצה הקרבוקסילית מוסרת יוני H+\text{H}^+H+ למים, ולכן תמיסתה חומצית; בתגובה עם יוני מימן פחמתי משתחרר גז CO2\text{CO}_2CO2​ (בועות):
(CH3)2CHCOOH(aq)+HCO3−(aq)→(CH3)2CHCOO−(aq)+CO2(g)+H2O(l)(\text{CH}_3)_2\text{CHCOOH}_{(aq)} + \text{HCO}_3^-{}_{(aq)} \rightarrow (\text{CH}_3)_2\text{CHCOO}^-{}_{(aq)} + \text{CO}_{2(g)} + \text{H}_2\text{O}_{(l)}(CH3​)2​CHCOOH(aq)​+HCO3−​(aq)​→(CH3​)2​CHCOO−(aq)​+CO2(g)​+H2​O(l)​
2-פנטנון הוא קטון – אין לו תכונות חומציות; בתמיסתו לא ייפלטו בועות, וה-pH יהיה קרוב ל-7.

סעיף ו

תשובה:

אסטריפיקציה: (CH3)2CHCOOH+HOCH2(CH2)3CH3⇌H+(CH3)2CHCOOCH2(CH2)3CH3+H2O(\text{CH}_3)_2\text{CHCOOH} + \text{HOCH}_2(\text{CH}_2)_3\text{CH}_3 \overset{\text{H}^+}{\rightleftharpoons} (\text{CH}_3)_2\text{CHCOOCH}_2(\text{CH}_2)_3\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}(CH3​)2​CHCOOH+HOCH2​(CH2​)3​CH3​⇌H+​(CH3​)2​CHCOOCH2​(CH2​)3​CH3​+H2​O (פנטיל 2-מתילפרופנואט).

חומר C (2-מתיל-1-פרופנול) הוא כהל ראשוני; בחמצון בעודף מחמצן מתקבלת חומצה 2-מתילפרופנואית, (CH3)2CH–COOH(\text{CH}_3)_2\text{CH–COOH}(CH3​)2​CH–COOH. חומר B הוא 1-פנטנול.
בסביבה חומצית (החומצה משמשת זרז) חומצה קרבוקסילית מגיבה עם כהל בתגובת עיבוי – יצירת אסטר: קבוצת ה-OH\text{OH}OH של החומצה ואטום ה-H של קבוצת ה-OH\text{OH}OH של הכהל יוצאים כמולקולת מים, ונוצר הקשר האסטרי –COO–\text{–COO–}–COO–:
(CH3)2CH–COOH+HO–CH2CH2CH2CH2CH3⇌H+(CH3)2CH–CO–O–CH2CH2CH2CH2CH3+H2O(\text{CH}_3)_2\text{CH–COOH} + \text{HO–CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 \overset{\text{H}^+}{\rightleftharpoons} (\text{CH}_3)_2\text{CH–CO–O–CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}(CH3​)2​CH–COOH+HO–CH2​CH2​CH2​CH2​CH3​⇌H+​(CH3​)2​CH–CO–O–CH2​CH2​CH2​CH2​CH3​+H2​O
בנוסחת המבנה של האסטר: אטום הפחמן של הקבוצה האסטרית קשור בקשר כפול לאטום O אחד ובקשר יחיד לאטום O שני, וזה קשור לשרשרת הפנטיל. התוצר: פנטיל 2-מתילפרופנואט.
בדיקת איזון: בכל צד 9 אטומי C, 20 אטומי H ו-3 אטומי O. התגובה הפיכה, ולכן נרשם חץ דו-כיווני.

שאלה 8 · אינסולין – מבנה החלבון וקשרי דו-גופרית

שאלה פתוחה35 נקודות

יש לענות על כל הסעיפים א, ב, ג, ד, ועל אחד מן הסעיפים ה. או ו.
השאלה עוסקת באינסולין ובמבנה של חלבונים.

א.

אינסולין הוא הורמון חלבוני המיוצר בלבלב ומשתתף בוויסות ריכוז הגלוקוז בדם.
מולקולת אינסולין בנויה משתי שרשרות פוליפפטידיות: שרשרת A , הבנויה מ- 21 שיירים של חומצות אמיניות, ושרשרת B , הבנויה מ- 30 שיירים. השרשרות קשורות זו לזו בשני קשרי דו-גופרית, ובתוך שרשרת A יש קשר דו-גופרית נוסף.
באיור 1 מוצג מודל של מולקולת אינסולין. כל עיגול מייצג שייר של חומצה אמינית. העיגולים המוצללים מייצגים, בקירוב, את השיירים היוצרים סלילי α\alphaα .
איור 1

(i)

בטבלה שלהלן מוצג מידע חלקי על רמות המבנה של מולקולת האינסולין שבאיור 1 .
העתיקו את הטבלה למחברת הבחינה והשלימו בה את החסר, תוך התייחסות לאיור 1 .
סוג המבנהתיאור המבנההכוחות / הקשרים המייצבים את המבנההקבוצות או האטומים שביניהם נוצרים הכוחות / הקשרים
ראשונירצף של 21 חומצות אמיניות בשרשרת A ושל 30 חומצות אמיניות בשרשרת B
שניוניקשרי מימן
שלישוניקשרי דו-גופרית (בין השאר)

סוג המבנה	תיאור המבנה	הכוחות / הקשרים המייצבים את המבנה
ראשוני	רצף של 21 חומצות אמיניות בשרשרת A ושל 30 חומצות אמיניות בשרשרת B
שניוני		קשרי מימן
שלישוני		קשרי דו-גופרית (בין השאר)

(ii)

במעבדה הכינו פפטיד הבנוי מ- 12 שיירים של חומצה גלוטמית, Glu , בלבד.
נמצא כי ב- pH=7 פפטיד זה אינו מתקפל לסליל α\alphaα .
הסבירו מדוע.

ב.

חלבונים כדוריים רבים, ובהם אינסולין, מכילים את החומצות האמיניות ליזין (Lys) ופנילאלנין (Phe).
המבנה הכדורי של חלבון מעוצב על ידי הצמדה הידרופובית (אפקט הידרופובי) ומיוצב על ידי קשרים מסוגים שונים.

(i)

בחלבון כדורי בתמיסה מימית, לאיזה כיוון צפויה לפנות קבוצת הצד של ליזין - כלפי חוץ או כלפי פנים המולקולה? נמקו.

(ii)

בחלבון כדורי בתמיסה מימית, לאיזה כיוון צפויה לפנות קבוצת הצד של פנילאלנין - כלפי חוץ או כלפי פנים המולקולה? נמקו.

ג.

בתנאים מסוימים קבוצת הצד של שייר גלוטמין, Gln , עוברת הידרוליזה. בתהליך משתחררת אמוניה, NH3(g)\text{NH}_{3(g)}NH3(g)​ , והשייר הופך לשייר של חומצה אמינית אחרת.
קבעו איזו מן החומצות האמיניות: לאוצין, Leu , חומצה גלוטמית, Glu , או ליזין, Lys , מתקבלת בתהליך זה. נמקו, ונסחו את התגובה עבור גלוטמין כחומצה אמינית חופשית. השתמשו בנוסחאות מבנה מקוצרות.

ד.

בהידרוליזה חלקית של אינסולין התקבל, בין השאר, הפנטה-פפטיד שלהלן (חמשת השיירים הראשונים של שרשרת A , ראו איור 1):
Gly – Ile – Val – Glu – Gln
רשמו ייצוג מקוצר לנוסחת מבנה של פנטה-פפטיד זה.

ה.

סעיף ה. הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ו.
באיור 1 רואים שכל אחד מקשרי הדו-גופרית באינסולין נוצר בין שני שיירים של ציסטאין, Cys .
קשר דו-גופרית נוצר בתגובת חמצון של קבוצות ה- –SH\text{–SH}–SH .
נסחו את התגובה שבה נוצר קשר דו-גופרית בין שתי מולקולות של ציסטאין חופשי. השתמשו בנוסחאות מבנה מקוצרות, ואת המחמצן ייצגו כ- [O][\text{O}][O] .

ו.

סעיף ו. הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ה.
כאשר מחממים תמיסה של חלבון כדורי לטמפרטורה גבוהה, החלבון עובר דנטורציה ומאבד את פעילותו הביולוגית, אף שהמבנה הראשוני שלו אינו משתנה.
הסבירו כיצד החימום משפיע על המבנה של החלבון.

◂ פתרון מלא לשאלה 8

סעיף א

(i)

תשובה:

הטבלה המלאה מופיעה בפתרון (החסר מודגש).

הטבלה המלאה (מה שהושלם מודגש):
סוג המבנהתיאור המבנההכוחות / הקשרים המייצבים את המבנההקבוצות או האטומים שביניהם נוצרים הכוחות / הקשרים
ראשונירצף של 21 חומצות אמיניות בשרשרת A ושל 30 חומצות אמיניות בשרשרת Bקשרים פפטידיים (קוולנטיים)בין אטום C של קבוצת C=O\text{C=O}C=O של חומצה אמינית אחת לאטום N של הקבוצה האמינית של החומצה האמינית הבאה
שניונישלושה סלילי α\alphaα: שניים בשרשרת A ואחד בשרשרת B (השיירים המוצללים)קשרי מימןבין אטום H של קבוצת N–H\text{N–H}N–H בקשר פפטידי אחד לאטום O של קבוצת C=O\text{C=O}C=O בקשר פפטידי אחר בשלד השרשרת
שלישוניקיפול מרחבי של השרשרות למבנה כדורי, שבו שלושה קשרי דו-גופרית: שניים בין שרשרת A לשרשרת B ואחד בתוך שרשרת Aקשרי דו-גופרית (בין השאר)בין אטומי S של קבוצות הצד (–CH2–SH\text{–CH}_2\text{–SH}–CH2​–SH) של שני שיירי ציסטאין (Cys) הרחוקים זה מזה ברצף; בנוסף – אינטראקציות בין קבוצות צד אחרות
הערה: במבנה השניוני הקשרים נוצרים בין קבוצות של שלד השרשרת, ולא בין קבוצות הצד.

סוג המבנה	תיאור המבנה	הכוחות / הקשרים המייצבים את המבנה	הקבוצות או האטומים שביניהם נוצרים הכוחות / הקשרים
ראשוני	רצף של 21 חומצות אמיניות בשרשרת A ושל 30 חומצות אמיניות בשרשרת B	קשרים פפטידיים (קוולנטיים)	בין אטום C של קבוצת $\text{C=O}$ של חומצה אמינית אחת לאטום N של הקבוצה האמינית של החומצה האמינית הבאה
שניוני	שלושה סלילי $\alpha$ : שניים בשרשרת A ואחד בשרשרת B (השיירים המוצללים)	קשרי מימן	בין אטום H של קבוצת $\text{N–H}$ בקשר פפטידי אחד לאטום O של קבוצת $\text{C=O}$ בקשר פפטידי אחר בשלד השרשרת
שלישוני	קיפול מרחבי של השרשרות למבנה כדורי, שבו שלושה קשרי דו-גופרית: שניים בין שרשרת A לשרשרת B ואחד בתוך שרשרת A	קשרי דו-גופרית (בין השאר)	בין אטומי S של קבוצות הצד ( $\text{–CH}_2\text{–SH}$ ) של שני שיירי ציסטאין (Cys) הרחוקים זה מזה ברצף; בנוסף – אינטראקציות בין קבוצות צד אחרות

(ii)

תשובה:

ב-pH=7 קבוצת הצד של כל שייר Glu היא –CH2–CH2–COO−\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COO}^-–CH2​–CH2​–COO− – טעונה שלילית. בסליל קבוצות הצד קרובות זו לזו, והדחייה בין המטענים השליליים מונעת את היווצרות הסליל.

לפי טבלת החומצות האמיניות (pH=7), קבוצת הצד של חומצה גלוטמית היא –CH2–CH2–COO−\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COO}^-–CH2​–CH2​–COO− – טעונה שלילית.
בסליל α\alphaα השלד מתפתל, וקבוצות הצד של שיירים סמוכים ברצף בולטות החוצה ונמצאות קרוב זו לזו. בפפטיד הבנוי רק משיירי Glu, כל קבוצות הצד נושאות מטען שלילי, ולכן ביניהן דחייה חשמלית חזקה. הדחייה גדולה יותר מן היציבות שמקנים קשרי המימן בין קבוצות C=O\text{C=O}C=O ו-N–H\text{N–H}N–H שבשלד, ולכן השרשרת אינה מתקפלת לסליל, וקבוצות הצד נשארות רחוקות זו מזו ככל האפשר.

סעיף ב

(i)

תשובה:

כלפי חוץ.

כלפי חוץ.
ב-pH=7 קבוצת הצד של ליזין היא –(CH2)4–NH3+\text{–(CH}_2)_4\text{–NH}_3^+–(CH2​)4​–NH3+​ – טעונה חיובית. בין המטען החיובי לבין מולקולות המים הקוטביות נוצרות משיכות יון–דו קוטב (אטומי החמצן של המים, בעלי מטען חלקי שלילי, נמשכים אל הקבוצה), וגם קשרי מימן בין אטומי H של –NH3+\text{–NH}_3^+–NH3+​ לאטומי O של המים. לכן קבוצת הצד פונה החוצה, אל המים.

(ii)

תשובה:

כלפי פנים.

כלפי פנים.
קבוצת הצד של פנילאלנין היא –CH2–C6H5\text{–CH}_2\text{–C}_6\text{H}_5–CH2​–C6​H5​ – קבוצה פחמימנית עם טבעת בנזן, לא קוטבית (הידרופובית). היא אינה יוצרת קשרי מימן עם מולקולות המים. בתמיסה מימית קבוצות הצד ההידרופוביות מתרכזות בפנים המולקולה, הרחק מן המים (אפקט הידרופובי), ושם נוצרים ביניהן כוחות ואן דר ואלס.

סעיף ג

תשובה:

חומצה גלוטמית (Glu). H2N–CO–CH2–CH2–CH(NH2)–COOH+H2O→HOOC–CH2–CH2–CH(NH2)–COOH+NH3\text{H}_2\text{N–CO–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH(NH}_2)\text{–COOH} + \text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{HOOC–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH(NH}_2)\text{–COOH} + \text{NH}_3H2​N–CO–CH2​–CH2​–CH(NH2​)–COOH+H2​O→HOOC–CH2​–CH2​–CH(NH2​)–COOH+NH3​

מתקבלת חומצה גלוטמית, Glu.
נימוק: קבוצת הצד של גלוטמין היא –CH2–CH2–CO–NH2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CO–NH}_2–CH2​–CH2​–CO–NH2​ – קבוצה אמידית. בהידרוליזה של אמיד מגיבה מולקולת מים, הקשר C–N\text{C–N}C–N שבקבוצה האמידית נשבר, ומתקבלות קבוצה קרבוקסילית ואמוניה. לכן קבוצת הצד הופכת ל-–CH2–CH2–COOH\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COOH}–CH2​–CH2​–COOH – קבוצת הצד של חומצה גלוטמית, עם אותו שלד פחמני (שני פחמנים CH2\text{CH}_2CH2​ בין הפחמן המרכזי לפחמן הקבוצה הפונקציונלית).
בקבוצת הצד של לאוצין (–CH2–CH(CH3)2\text{–CH}_2\text{–CH(CH}_3)_2–CH2​–CH(CH3​)2​) אין אטומי חמצן, ובקבוצת הצד של ליזין (–(CH2)4–NH2\text{–(CH}_2)_4\text{–NH}_2–(CH2​)4​–NH2​) יש קבוצה אמינית ולא קבוצה קרבוקסילית – הן אינן יכולות להתקבל מהידרוליזה של קבוצה אמידית.
ניסוח התגובה:
H2N–CO–CH2–CH2–CH(NH2)–COOH+H2O→HOOC–CH2–CH2–CH(NH2)–COOH+NH3\text{H}_2\text{N–CO–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH(NH}_2)\text{–COOH} + \text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{HOOC–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH(NH}_2)\text{–COOH} + \text{NH}_3H2​N–CO–CH2​–CH2​–CH(NH2​)–COOH+H2​O→HOOC–CH2​–CH2​–CH(NH2​)–COOH+NH3​
בדיקת איזון: C5H10N2O3+H2O→C5H9NO4+NH3\text{C}_5\text{H}_{10}\text{N}_2\text{O}_3 + \text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{C}_5\text{H}_9\text{NO}_4 + \text{NH}_3C5​H10​N2​O3​+H2​O→C5​H9​NO4​+NH3​ – בכל צד 5 אטומי C, 12 אטומי H, 2 אטומי N ו-4 אטומי O.

סעיף ד

תשובה:

H2N–CH2–CO–NH–CH(CH(CH3)CH2CH3)–CO–NH–CH(CH(CH3)2)–CO–NH–CH(CH2CH2COOH)–CO–NH–CH(CH2CH2CONH2)–COOH\text{H}_2\text{N–CH}_2\text{–CO–NH–CH(CH(CH}_3)\text{CH}_2\text{CH}_3)\text{–CO–NH–CH(CH(CH}_3)_2)\text{–CO–NH–CH(CH}_2\text{CH}_2\text{COOH)–CO–NH–CH(CH}_2\text{CH}_2\text{CONH}_2)\text{–COOH}H2​N–CH2​–CO–NH–CH(CH(CH3​)CH2​CH3​)–CO–NH–CH(CH(CH3​)2​)–CO–NH–CH(CH2​CH2​COOH)–CO–NH–CH(CH2​CH2​CONH2​)–COOH

הפנטה-פפטיד נכתב מן הקצה ה-N טרמינלי (Gly, קבוצה אמינית חופשית) אל הקצה ה-C טרמינלי (Gln, קבוצה קרבוקסילית חופשית). בין כל שתי חומצות אמיניות סמוכות יש קשר פפטידי –CO–NH–\text{–CO–NH–}–CO–NH–, ובכל יחידה הפחמן המרכזי נושא את קבוצת הצד:
•Gly: –H\text{–H}–H (לכן ביחידה זו כתוב CH2\text{CH}_2CH2​ בשלד)
•Ile: –CH(CH3)–CH2–CH3\text{–CH(CH}_3)\text{–CH}_2\text{–CH}_3–CH(CH3​)–CH2​–CH3​
•Val: –CH(CH3)2\text{–CH(CH}_3)_2–CH(CH3​)2​
•Glu: –CH2–CH2–COOH\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COOH}–CH2​–CH2​–COOH
•Gln: –CH2–CH2–CO–NH2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CO–NH}_2–CH2​–CH2​–CO–NH2​
               CH3-CH-CH2-CH3       CH3-CH-CH3               CH2-CH2-COOH         CH2-CH2-CO-NH2
                   |                    |                    |                    |
H2N-CH2-CO-NH------CH-------CO-NH-------CH-------CO-NH-------CH-------CO-NH-------CH-------COOH
בשורה אחת:
H2N–CH2–CO–NH–CH(CH(CH3)CH2CH3)–CO–NH–CH(CH(CH3)2)–CO–NH–CH(CH2CH2COOH)–CO–NH–CH(CH2CH2CONH2)–COOH\text{H}_2\text{N–CH}_2\text{–CO–NH–CH(CH(CH}_3)\text{CH}_2\text{CH}_3)\text{–CO–NH–CH(CH(CH}_3)_2)\text{–CO–NH–CH(CH}_2\text{CH}_2\text{COOH)–CO–NH–CH(CH}_2\text{CH}_2\text{CONH}_2)\text{–COOH}H2​N–CH2​–CO–NH–CH(CH(CH3​)CH2​CH3​)–CO–NH–CH(CH(CH3​)2​)–CO–NH–CH(CH2​CH2​COOH)–CO–NH–CH(CH2​CH2​CONH2​)–COOH
(בדיקה: הנוסחה המולקולרית C23H40N6O9\text{C}_{23}\text{H}_{40}\text{N}_6\text{O}_9C23​H40​N6​O9​ – סכום חמש החומצות האמיניות פחות 4 מולקולות מים, שהשתחררו ביצירת 4 קשרים פפטידיים.)
טעות נפוצה: לחבר את קבוצת ה-COOH\text{COOH}COOH או ה-NH2\text{NH}_2NH2​ של קבוצת הצד (ב-Glu או ב-Gln) בקשר הפפטידי במקום את קבוצות השלד.

סעיף ה

תשובה:

2 HS–CH2–CH(NH2)–COOH+[O]→HOOC–CH(NH2)–CH2–S–S–CH2–CH(NH2)–COOH+H2O2\,\text{HS–CH}_2\text{–CH(NH}_2)\text{–COOH} + [\text{O}] \rightarrow \text{HOOC–CH(NH}_2)\text{–CH}_2\text{–S–S–CH}_2\text{–CH(NH}_2)\text{–COOH} + \text{H}_2\text{O}2HS–CH2​–CH(NH2​)–COOH+[O]→HOOC–CH(NH2​)–CH2​–S–S–CH2​–CH(NH2​)–COOH+H2​O

בכל אחת משתי מולקולות הציסטאין קבוצת –SH\text{–SH}–SH מאבדת את אטום המימן שלה, ובין שני אטומי הגופרית נוצר קשר קוולנטי S–S\text{S–S}S–S. שני אטומי המימן מגיבים עם המחמצן ויוצרים מולקולת מים:
2 HS–CH2–CH(NH2)–COOH+[O]→HOOC–CH(NH2)–CH2–S–S–CH2–CH(NH2)–COOH+H2O2\,\text{HS–CH}_2\text{–CH(NH}_2)\text{–COOH} + [\text{O}] \rightarrow \text{HOOC–CH(NH}_2)\text{–CH}_2\text{–S–S–CH}_2\text{–CH(NH}_2)\text{–COOH} + \text{H}_2\text{O}2HS–CH2​–CH(NH2​)–COOH+[O]→HOOC–CH(NH2​)–CH2​–S–S–CH2​–CH(NH2​)–COOH+H2​O
בדיקת איזון: 2 C3H7NO2S+O→C6H12N2O4S2+H2O2\,\text{C}_3\text{H}_7\text{NO}_2\text{S} + \text{O} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_{12}\text{N}_2\text{O}_4\text{S}_2 + \text{H}_2\text{O}2C3​H7​NO2​S+O→C6​H12​N2​O4​S2​+H2​O – בכל צד 6 אטומי C, 14 אטומי H, 2 אטומי N, 5 אטומי O ו-2 אטומי S.
בחלבון מתרחשת אותה תגובה בין קבוצות הצד של שני שיירי Cys, ונוצר "גשר" –CH2–S–S–CH2–\text{–CH}_2\text{–S–S–CH}_2\text{–}–CH2​–S–S–CH2​– בין שני חלקים של אותה שרשרת או בין שתי שרשרות (כמו בין שרשרת A לשרשרת B באינסולין).

סעיף ו

תשובה:

החימום מגדיל את האנרגיה הקינטית של החלקיקים ומפרק את הקשרים החלשים (קשרי מימן, אינטראקציות הידרופוביות, קשרים יוניים) המייצבים את המבנה השניוני והשלישוני; המבנה המרחבי נהרס, אבל הקשרים הפפטידיים נשמרים.

המבנה המרחבי (השניוני והשלישוני) של חלבון כדורי מיוצב בעיקר על ידי אינטראקציות חלשות: קשרי מימן בשלד (סלילי α\alphaα ומשטחי β\betaβ), ובין קבוצות הצד – קשרי מימן, אינטראקציות ואן דר ואלס / הידרופוביות וקשרים יוניים.
בחימום גדלה האנרגיה הקינטית של המולקולות, והתנועה של חלקי השרשרת מתגברת. האנרגיה מספיקה כדי לפרק את האינטראקציות החלשות, ולכן הסלילים והמשטחים נפתחים והשרשרת מאבדת את הקיפול הכדורי שלה. קבוצות צד הידרופוביות שהיו בפנים נחשפות למים, ולעיתים מולקולות החלבון נצמדות זו לזו ושוקעות.
הקשרים הקוולנטיים – הקשרים הפפטידיים – אינם מתפרקים בחימום כזה, ולכן רצף החומצות האמיניות (המבנה הראשוני) נשמר. אבל הפעילות הביולוגית תלויה בצורה המרחבית המדויקת של החלבון, ולכן היא אובדת.

שאלה 9 · גדיל DNA: נוקלאוטיד תימין, קצוות הגדיל, תעתוק והרכב בסיסים

שאלה פתוחה35 נקודות

ענה על הסעיפים א, ב, ג, ועל אחד מן הסעיפים ד או ה.
במעבדות לביולוגיה מולקולרית מסנתזים קטעים קצרים של DNA (דנ"א) בעלי רצף ידוע, ומשתמשים בהם במחקר ובאבחון. בכל קטע כזה הנוקלאוטידים קשורים זה לזה בשרשרת, ולכל גדיל יש קצה 5′5'5′ וקצה 3′3'3′ .

א.

(i)

רשום נוסחת מבנה של נוקלאוטיד של DNA המכיל את הבסיס תימין.

(ii)

נוקלאוטיד התימין שרשמת נמצא בקצה 5′5'5′ של גדיל DNA , וקשור לנוקלאוטיד אחד שכן.
קבע לאיזה אטום פחמן בסוכר של נוקלאוטיד התימין – 3′3'3′ או 5′5'5′ – קשור (דרך אטום חמצן וקבוצת זרחה) הנוקלאוטיד השכן. נמק את קביעתך.

ב.

נתון קטע מגדיל DNA (הרצף רשום מן הקצה 5′5'5′ לקצה 3′3'3′):     5’ GCATTCGGATAC 3’\text{5' GCATTCGGATAC 3'}5’ GCATTCGGATAC 3’
קטע זה משמש תבנית בתעתוק ל- mRNA (רנ"א שליח).
רשום רצף משלים לקטע הנתון של גדיל ה- DNA .
ציין ברצף את קצה 3′3'3′ ואת קצה 5′5'5′ .

ג.

(i)

רשום את רצף הנוקלאוטידים בגדיל ה- mRNA המתקבל מהקטע הנתון של ה- DNA בתהליך התעתוק.
ציין ברצף את קצה 3′3'3′ ואת קצה 5′5'5′ .

(ii)

ציין איזו קבוצה – קבוצת –OH\text{–OH}–OH או קבוצת זרחה – נמצאת בקצה של גדיל ה- mRNA , הנמצא מול הקצה 5′5'5′ של קטע ה- DNA הנתון. נמק.

ד.

סעיף ד הוא סעיף בחירה. אם תבחר לענות עליו, אל תענה על סעיף ה.
נניח שבתעתוק היה משמש תבנית הגדיל המשלים (שרשמת בסעיף ב) ולא הגדיל הנתון.
האם היה מתקבל אותו רצף mRNA כמו בסעיף ג? נמק, ורשום את רצף ה- mRNA שהיה מתקבל, וציין את קצה 3′3'3′ ואת קצה 5′5'5′ .

ה.

סעיף ה הוא סעיף בחירה. אם תבחר לענות עליו, אל תענה על סעיף ד.
בקטע DNA דו-גדילי מסוים, הבסיס אדנין, A , מהווה 22% מכלל הבסיסים החנקניים בשני הגדילים.
תלמיד הסיק שתי מסקנות:
(1) בכל אחד משני הגדילים, בנפרד, אדנין מהווה 22% מהבסיסים שבגדיל.
(2) בקטע הדו-גדילי, גואנין, G , מהווה 28% מכלל הבסיסים החנקניים.
קבע לגבי כל אחת מהמסקנות אם היא נכונה בהכרח. נמק.

◂ פתרון מלא לשאלה 9

סעיף א

(i)

תשובה:

דאוקסיריבוז שעל פחמן 1′1'1′ שלו תימין, על פחמן 2′2'2′ שני אטומי H, על פחמן 3′3'3′ קבוצת OH, ועל פחמן 5′5'5′ (דרך אטום O) קבוצת זרחה.

בונים את הנוקלאוטיד מהמרכיבים שבדפי הנתונים:
- הסוכר: 2-דאוקסיריבוז – טבעת מחומשת של ארבעה אטומי פחמן (1′1'1′–4′4'4′) ואטום חמצן אחד; פחמן 5′5'5′ (קבוצת CH2\text{CH}_2CH2​) מחוץ לטבעת, קשור לפחמן 4′4'4′ .
•על פחמן 2′2'2′ : שני אטומי H (אין OH – "דאוקסי").
•על פחמן 3′3'3′ : קבוצת OH ואטום H.
- קבוצת הזרחה: קשורה לפחמן 5′5'5′ דרך אטום חמצן: CH2–O–P(=O)(OH)–OH\text{CH}_2\text{–O–P(=O)(OH)–OH}CH2​–O–P(=O)(OH)–OH (או CH2–O–PO32−\text{CH}_2\text{–O–PO}_3^{2-}CH2​–O–PO32−​).
- הבסיס: תימין, קשור לפחמן 1′1'1′ בקשר N-גליקוזידי, דרך אטום ה-N שבתחתית טבעת התימין בדפי הנתונים (ה-N הסמוך לפחמן הקשור ל-H ולא לקבוצת המתיל; אטום ה-H שעליו וקבוצת ה-OH שעל פחמן 1′1'1′ מורחקים כמולקולת מים ביצירת הקשר).
סכמה בקיצור: קבוצת זרחה – O – CH2\text{CH}_2CH2​ (פחמן 5′5'5′) – פחמן 4′4'4′ בטבעת; בטבעת: C4′(H)\text{C}4'\text{(H)}C4′(H) – C3′(H)(OH)\text{C}3'\text{(H)(OH)}C3′(H)(OH) – C2′H2\text{C}2'\text{H}_2C2′H2​ – C1′(H)\text{C}1'\text{(H)}C1′(H) (קשור לתימין) – O של הטבעת – וחזרה ל-C4′\text{C}4'C4′ .

(ii)

תשובה:

לפחמן 3′3'3′ : בקצה 5′5'5′ של הגדיל קבוצת הזרחה שעל פחמן 5′5'5′ של נוקלאוטיד התימין חופשית; הקשר הפוספו-אסטרי לנוקלאוטיד השכן נוצר דרך אטום החמצן שעל פחמן 3′3'3′ של התימין וקבוצת הזרחה שעל פחמן 5′5'5′ של השכן.

לפחמן 3′3'3′ .
נוקלאוטידים סמוכים בגדיל קשורים בקשר פוספו-אסטרי: קבוצת הזרחה הקשורה לפחמן 5′5'5′ של נוקלאוטיד אחד קשורה גם לאטום החמצן שעל פחמן 3′3'3′ של הנוקלאוטיד הקודם. לכל נוקלאוטיד בתוך הגדיל יש אפוא שני "חיבורים": דרך פחמן 5′5'5′ לנוקלאוטיד שלפניו, ודרך פחמן 3′3'3′ לנוקלאוטיד שאחריו.
קצה 5′5'5′ של גדיל הוא הקצה שבו פחמן 5′5'5′ של הנוקלאוטיד (וקבוצת הזרחה שעליו) אינו קשור לנוקלאוטיד נוסף. מכיוון שנוקלאוטיד התימין נמצא בקצה 5′5'5′ , קבוצת הזרחה שעל פחמן 5′5'5′ שלו חופשית, והוא קשור לנוקלאוטיד השכן רק דרך פחמן 3′3'3′ : אטום ה-O שעל פחמן 3′3'3′ של התימין קשור לקבוצת הזרחה שעל פחמן 5′5'5′ של הנוקלאוטיד השכן.

סעיף ב

תשובה:

3′3'3′ CGTAAGCCTATG 5′5'5′ (כלומר 5′5'5′ GTATCCGAATGC 3′3'3′)

הגדיל המשלים נבנה לפי כללי ההשלמה (מול A – T, מול T – A, מול G – C, מול C – G), והוא אנטי-מקביל לגדיל הנתון:
גדיל נתון:   5'  G C A T T C G G A T A C  3'
גדיל משלים:  3'  C G T A A G C C T A T G  5'
הרצף המשלים: 3′3'3′ CGTAAGCCTATG 5′5'5′ , ובכתיבה מ-5′5'5′ ל-3′3'3′ : 5′5'5′ GTATCCGAATGC 3′3'3′ .
טעות נפוצה: לכתוב את הרצף המשלים מ-5′5'5′ ל-3′3'3′ משמאל לימין בלי להפוך את סדר הבסיסים.

סעיף ג

(i)

תשובה:

3′3'3′ CGUAAGCCUAUG 5′5'5′ , כלומר 5′5'5′ GUAUCCGAAUGC 3′3'3′

גדיל ה-mRNA משלים ואנטי-מקביל לגדיל התבנית, ובמקום T יש U: מול A – U, מול T – A, מול G – C, מול C – G. האנזים קורא את התבנית מ-3′3'3′ ל-5′5'5′ , וה-mRNA נבנה מ-5′5'5′ ל-3′3'3′ .
DNA (תבנית):  5'  G C A T T C G G A T A C  3'
mRNA:         3'  C G U A A G C C U A U G  5'
רצף ה-mRNA: 3′3'3′ CGUAAGCCUAUG 5′5'5′ , ובכתיבה המקובלת מ-5′5'5′ ל-3′3'3′ : 5′5'5′ GUAUCCGAAUGC 3′3'3′ .

(ii)

תשובה:

קבוצת –OH\text{–OH}–OH : מול הקצה 5′5'5′ של התבנית נמצא הקצה 3′3'3′ של ה-mRNA (הגדילים אנטי-מקבילים), ובקצה 3′3'3′ יש OH חופשי על פחמן 3′3'3′ של הריבוז.

גדיל ה-mRNA אנטי-מקביל לגדיל התבנית, ולכן מול הקצה 5′5'5′ של קטע ה-DNA נמצא הקצה 3′3'3′ של ה-mRNA (בטבלה בתת-סעיף i: מול G שבקצה 5′5'5′ של ה-DNA נמצא C שבקצה 3′3'3′ של ה-mRNA).
בקצה 3′3'3′ של גדיל, על פחמן 3′3'3′ של הריבוז בנוקלאוטיד האחרון נמצאת קבוצת –OH\text{–OH}–OH חופשית, שלא יצרה קשר פוספו-אסטרי. (בקצה 5′5'5′ – קבוצת זרחה על פחמן 5′5'5′ .)
טעות נפוצה: לענות "קבוצת זרחה" משום שהקצה של ה-DNA שמולו הוא 5′5'5′ – הקצוות שמול זה הם מסוגים הפוכים.

סעיף ד

תשובה:

לא. היה מתקבל mRNA המשלים לגדיל המשלים – כלומר זהה לגדיל הנתון עם U במקום T: 5′5'5′ GCAUUCGGAUAC 3′3'3′ – שונה מה-mRNA שבסעיף ג.

לא.
שני הגדילים של ה-DNA משלימים זה לזה ואינם זהים, ולכן רצפי הבסיסים שלהם (בקריאה מ-5′5'5′ ל-3′3'3′) שונים. ה-mRNA משלים לגדיל ששימש תבנית, ולכן תבנית אחרת נותנת mRNA אחר.
אם התבנית היא הגדיל המשלים, 3′3'3′ CGTAAGCCTATG 5′5'5′ :
DNA (תבנית):  3'  C G T A A G C C T A T G  5'
mRNA:         5'  G C A U U C G G A U A C  3'
ה-mRNA היה: 5′5'5′ GCAUUCGGAUAC 3′3'3′ – זהה לגדיל הנתון עם U במקום T, ושונה לגמרי מה-mRNA שבסעיף ג (5′5'5′ GUAUCCGAAUGC 3′3'3′). לכן גם המידע (הקודונים, הנקראים מ-5′5'5′ ל-3′3'3′) היה שונה.

סעיף ה

תשובה:

(1) לא בהכרח – הכלל A = T חל על הסליל הכפול כולו (A בגדיל אחד מול T בשני), ולא על כל גדיל לבדו; (2) נכונה: T = 22%, ולכן G + C = 56% ו-G = C = 28%.

מסקנה (1) – אינה נכונה בהכרח.
בסליל הכפול כל A בגדיל אחד נמצא מול T בגדיל השני, וכל G מול C. לכן בשני הגדילים יחד מספר ה-A שווה למספר ה-T, ומספר ה-G שווה למספר ה-C. אבל בתוך גדיל בודד אין כלל כזה: מספר ה-A בגדיל אחד שווה למספר ה-T בגדיל השני, ולא בהכרח למספר ה-A בגדיל השני. למשל, אם בגדיל אחד יש הרבה A ומעט T, בגדיל השני יהיו הרבה T ומעט A. לכן אחוז ה-A בכל גדיל לבדו יכול להיות שונה מ-22% (רק הממוצע של שני הגדילים הוא 22%).
מסקנה (2) – נכונה.
בקטע הדו-גדילי:
- %T=%A=22%\%\text{T} = \%\text{A} = 22\%%T=%A=22%
- %G+%C=100%−22%−22%=56%\%\text{G} + \%\text{C} = 100\% - 22\% - 22\% = 56\%%G+%C=100%−22%−22%=56%
- %G=%C=56%2=28%\%\text{G} = \%\text{C} = \frac{56\%}{2} = 28\%%G=%C=256%​=28%
לכן גואנין מהווה 28% מכלל הבסיסים – בהכרח.

טבלת התשובות

שאלה	סעיף	תשובה
1	-	א – בסיפוח $\text{Cl}_2$ ל-1-פנטן אטום כלור אחד נקשר לכל אחד משני אטומי הפחמן של הקשר הכפול, ומתקבל 1,2-דיכלורופנטאן.
2	-	א – תגובת התמרה של ברומוציקלוהקסאן עם אמוניה.
3	-	א – פרופנאל (אלדהיד) מתחמצן והצבע הסגול נעלם; פרופנון (קטון) אינו מתחמצן והצבע נשאר סגול.
4	-	א – Lys: קבוצת הצד שלה בסיסית וטעונה חיובית ( $\text{-NH}_3^+$ ), ויוצרת עם מולקולות המים אינטראקציות יון–דו-קוטב וקשרי מימן.
5	-	ב – בתעתוק נוצרים קשרי מימן בין בסיסי התבנית (DNA) לבסיסי הריבונוקלאוטידים, וקשרים פוספואסטריים ביניהם בשרשרת ה-RNA; כשהאנזים חסום, קשרים אלה אינם נוצרים.
6	-	ב – (1) ו-(3): בשניהם הסוכר הוא ריבוז (קבוצות OH גם על פחמן $2'$ וגם על פחמן $3'$ ).
7	א	A – 2-פנטנול; B – 1-פנטנול; C – 2-מתיל-1-פרופנול.
	ב i	$\text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_{3(l)} + \text{HCl}_{(aq)} \xrightarrow{\text{ZnCl}_2} \text{CH}_3\text{CHClCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_{3(l)} + \text{H}_2\text{O}_{(l)}$ ; D = 2-כלורופנטאן.
	ב ii	תמיסת נתרן הידרוקסידי: $\text{CH}_3\text{CHClCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 + \text{OH}^-_{(aq)} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 + \text{Cl}^-_{(aq)}$ – תגובת התמרה.
	ג i	$\text{CH}_2\text{=CHCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_{3(l)} + \text{Cl}_{2(g)} \rightarrow \text{CH}_2\text{Cl–CHCl–CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_{3(l)}$ ; 1,2-דיכלורופנטאן.
	ג ii	לא. בשני פחמני הקשר הכפול של 2-פנטן קשור אטום H אחד לכל אחד, ולכן כלל מרקובניקוב אינו קובע לאיזה מהם ייקשר ה-H; מתקבלת תערובת של 2-כלורופנטאן ו-3-כלורופנטאן.
	ד	לא. F הוא 1-כלורו-2-מתילפרופאן; לפי כלל מרקובניקוב ה-Cl נקשר לפחמן המרכזי ומתקבל 2-כלורו-2-מתילפרופאן.
	ה	מ-A מתקבל 2-פנטנון (קטון), מ-C – חומצה 2-מתילפרופנואית. הוספת $\text{NaHCO}_{3(s)}$ : בתמיסת החומצה משתחררות בועות $\text{CO}_2$ ; בתמיסת הקטון – אין בועות (או בדיקת pH: תמיסת החומצה חומצית).
	ו	אסטריפיקציה: $(\text{CH}_3)_2\text{CHCOOH} + \text{HOCH}_2(\text{CH}_2)_3\text{CH}_3 \overset{\text{H}^+}{\rightleftharpoons} (\text{CH}_3)_2\text{CHCOOCH}_2(\text{CH}_2)_3\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$ (פנטיל 2-מתילפרופנואט).
8	א i	הטבלה המלאה מופיעה בפתרון (החסר מודגש).
	א ii	ב-pH=7 קבוצת הצד של כל שייר Glu היא $\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COO}^-$ – טעונה שלילית. בסליל קבוצות הצד קרובות זו לזו, והדחייה בין המטענים השליליים מונעת את היווצרות הסליל.
	ב i	כלפי חוץ.
	ב ii	כלפי פנים.
	ג	חומצה גלוטמית (Glu). $\text{H}_2\text{N–CO–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH(NH}_2)\text{–COOH} + \text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{HOOC–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH(NH}_2)\text{–COOH} + \text{NH}_3$
	ד	$\text{H}_2\text{N–CH}_2\text{–CO–NH–CH(CH(CH}_3)\text{CH}_2\text{CH}_3)\text{–CO–NH–CH(CH(CH}_3)_2)\text{–CO–NH–CH(CH}_2\text{CH}_2\text{COOH)–CO–NH–CH(CH}_2\text{CH}_2\text{CONH}_2)\text{–COOH}$
	ה	$2\,\text{HS–CH}_2\text{–CH(NH}_2)\text{–COOH} + [\text{O}] \rightarrow \text{HOOC–CH(NH}_2)\text{–CH}_2\text{–S–S–CH}_2\text{–CH(NH}_2)\text{–COOH} + \text{H}_2\text{O}$
	ו	החימום מגדיל את האנרגיה הקינטית של החלקיקים ומפרק את הקשרים החלשים (קשרי מימן, אינטראקציות הידרופוביות, קשרים יוניים) המייצבים את המבנה השניוני והשלישוני; המבנה המרחבי נהרס, אבל הקשרים הפפטידיים נשמרים.
9	א i	דאוקסיריבוז שעל פחמן $1'$ שלו תימין, על פחמן $2'$ שני אטומי H, על פחמן $3'$ קבוצת OH, ועל פחמן $5'$ (דרך אטום O) קבוצת זרחה.
	א ii	לפחמן $3'$ : בקצה $5'$ של הגדיל קבוצת הזרחה שעל פחמן $5'$ של נוקלאוטיד התימין חופשית; הקשר הפוספו-אסטרי לנוקלאוטיד השכן נוצר דרך אטום החמצן שעל פחמן $3'$ של התימין וקבוצת הזרחה שעל פחמן $5'$ של השכן.
	ב	$3'$ CGTAAGCCTATG $5'$ (כלומר $5'$ GTATCCGAATGC $3'$ )
	ג i	$3'$ CGUAAGCCUAUG $5'$ , כלומר $5'$ GUAUCCGAAUGC $3'$
	ג ii	קבוצת $\text{–OH}$ : מול הקצה $5'$ של התבנית נמצא הקצה $3'$ של ה-mRNA (הגדילים אנטי-מקבילים), ובקצה $3'$ יש OH חופשי על פחמן $3'$ של הריבוז.
	ד	לא. היה מתקבל mRNA המשלים לגדיל המשלים – כלומר זהה לגדיל הנתון עם U במקום T: $5'$ GCAUUCGGAUAC $3'$ – שונה מה-mRNA שבסעיף ג.
	ה	(1) לא בהכרח – הכלל A = T חל על הסליל הכפול כולו (A בגדיל אחד מול T בשני), ולא על כל גדיל לבדו; (2) נכונה: T = 22%, ולכן G + C = 56% ו-G = C = 28%.

תשובה: א.

א – נכון.

תשובה: ב.

תשובה: ב.

יש לענות על כל הסעיפים א, ב, ג, ד, ועל אחד מן הסעיפים ה או ו.

הסבירו את הקביעה.

סעיף א

A – 2-פנטנול, $\text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$ ; B – 1-פנטנול, $\text{CH}_3(\text{CH}_2)_4\text{OH}$ ; C – 2-מתיל-1-פרופנול, $(\text{CH}_3)_2\text{CHCH}_2\text{OH}$ .

סעיף ב

סעיף ג

הטענה אינה נכונה.

סעיף ד

קביעה: חומר F אינו יכול להתקבל כתוצר העיקרי.

סעיף ה

התוצרים:

סעיף ו

יש לענות על כל הסעיפים א, ב, ג, ד, ועל אחד מן הסעיפים ה. או ו.

סעיף ה. הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ו.

סעיף ו. הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ה.

סעיף א

סעיף ב

כלפי חוץ.

כלפי פנים.

סעיף ג

מתקבלת חומצה גלוטמית, Glu.

סעיף ד

סעיף ה

סעיף ו

ענה על הסעיפים א, ב, ג, ועל אחד מן הסעיפים ד או ה.

סעיף א

לפחמן $3'$ .

סעיף ב

סעיף ג

סעיף ד

לא.

סעיף ה

מסקנה (1) – אינה נכונה בהכרח.

מסקנה (2) – נכונה.

פרק ראשון

שאלה 1 · ניסוח נכון של תגובת סיפוח הלוגן או מימן הליד

תשובה: א.

א – נכון.

שאלה 2 · הפקת אמין מאלקיל הליד

שאלה 3 · הבחנה בין אלדהיד לקטון איזומרים

שאלה 4 · מסיסות פפטיד – החלפת חומצה אמינית

שאלה 5 · חומר רעיל שמונע תעתוק – אילו קשרים אינם נוצרים

תשובה: ב.

שאלה 6 · זיהוי נוקלאוטידים של RNA לפי הסוכר

תשובה: ב.

פרק שני

שאלה 7 · כהלים בני 4-5 פחמנים: מגיב לוקאס, התמרה, סיפוח Cl2 ו-HCl, חמצון ואסטר

יש לענות על כל הסעיפים א, ב, ג, ד, ועל אחד מן הסעיפים ה או ו.

הסבירו את הקביעה.

סעיף א

סעיף ב

סעיף ג

הטענה אינה נכונה.

סעיף ד

קביעה: חומר F אינו יכול להתקבל כתוצר העיקרי.

סעיף ה

התוצרים:

סעיף ו

שאלה 8 · אינסולין – מבנה החלבון וקשרי דו-גופרית

יש לענות על כל הסעיפים א, ב, ג, ד, ועל אחד מן הסעיפים ה. או ו.

סעיף ה. הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ו.

סעיף ו. הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ה.

סעיף א

סעיף ב

כלפי חוץ.

כלפי פנים.

סעיף ג

מתקבלת חומצה גלוטמית, Glu.

סעיף ד

סעיף ה

סעיף ו

שאלה 9 · גדיל DNA: נוקלאוטיד תימין, קצוות הגדיל, תעתוק והרכב בסיסים

ענה על הסעיפים א, ב, ג, ועל אחד מן הסעיפים ד או ה.

סעיף א

לפחמן 3′3'3′ .

סעיף ב

סעיף ג

סעיף ד

לא.

סעיף ה

מסקנה (1) – אינה נכונה בהכרח.

מסקנה (2) – נכונה.

רוצים להשלים את חוויית הלמידה?

כל האתר במבט אחד

לפחמן $3'$ .