מתכונת 5 בכימיה - כימיה אורגנית וביוכימיה 037382

5 יח"ל (15%) · נבחני משנה ואקסטרניים · שאלון 037382 · 9 שאלות · 2 שעות

מבחן מתכונת בכימיה, כימיה אורגנית וביוכימיה, במבנה של בחינת הבגרות ולפי מיקוד תשפ"ז. כל שאלה בו בנויה כמו שאלה מבגרות אחרת. לכל סעיף יש תשובה ופתרון מלא - פתרו בזמן של הבחינה, ורק אחר כך פתחו את הפתרונות.

מבנה המתכונת

מבנה המתכונת: פרק ראשון (30 נק'): שאלות 1–6 רב-ברירה חובה – 5 תשובות נכונות מתוך 6 מקנות 30 נקודות (6 לכל שאלה). פרק שני (70 נק'): יש לענות על 2 מתוך 3 שאלות, 35 נקודות לכל שאלה. משך: שעתיים.

פרק ראשון

שאלה 1 · סיפוח HCl ל-2-בוטן, ריאגנט לוקאס וחמצון 2-בוטנול

רב-ברירה

בסכמה שלפניך מוצגות שלוש תגובות.
CH3–CH=CH–CH3(g)+HCl(g)→A\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_{3(g)} + \text{HCl}_{(g)} \rightarrow \text{A}CH3​–CH=CH–CH3(g)​+HCl(g)​→A
CH3–CH(OH)–CH2–CH3(l)→ ZnCl2(aq) / HCl(aq) B\text{CH}_3\text{–CH(OH)–CH}_2\text{–CH}_{3(l)} \xrightarrow{\ \text{ZnCl}_{2(aq)}\ /\ \text{HCl}_{(aq)}\ } \text{B}CH3​–CH(OH)–CH2​–CH3(l)​ ZnCl2(aq)​ / HCl(aq)​ ​B
CH3–CH(OH)–CH2–CH3(l)→ Cr2O7(aq)2− / H3O(aq)+ C\text{CH}_3\text{–CH(OH)–CH}_2\text{–CH}_{3(l)} \xrightarrow{\ \text{Cr}_2\text{O}_{7(aq)}^{2-}\ /\ \text{H}_3\text{O}^{+}_{(aq)}\ } \text{C}CH3​–CH(OH)–CH2​–CH3(l)​ Cr2​O7(aq)2−​ / H3​O(aq)+​ ​C
איזה מן ההיגדים שלפניך הוא ההיגד הנכון?

א.
החומרים A ו- B הם איזומרים.
ב.
חומר C מגיב עם ריאגנט לוקאס.
ג.
החומרים A ו- B הם אותו חומר.
ד.
2-בוטנול וחומר C הם איזומרים.

◂ פתרון מלא לשאלה 1

התשובה הנכונה: ג

תשובה:

ג – גם בסיפוח HCl ל-2-בוטן וגם בתגובה של 2-בוטנול עם ריאגנט לוקאס מתקבל 2-כלורובוטאן, CH3–CHCl–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CHCl–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–CHCl–CH2​–CH3​ ; A ו-B הם אותו חומר.

תשובה: ג.
זיהוי החומרים.
- A: בתגובת סיפוח של HCl ל-2-בוטן נפתח הקשר הכפול: אטום H נקשר לאחד מאטומי הפחמן של הקשר הכפול ואטום Cl נקשר לאטום הפחמן השני. ב-2-בוטן שני אטומי הפחמן של הקשר הכפול (פחמנים 2 ו-3) קשורים כל אחד לקבוצת CH3\text{CH}_3CH3​ אחת ולאטום H אחד – המולקולה סימטרית, ולכן מתקבל תוצר אחד בלבד: 2-כלורובוטאן, CH3–CHCl–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CHCl–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–CHCl–CH2​–CH3​ .
- B: ריאגנט לוקאס (ZnCl2\text{ZnCl}_2ZnCl2​ בתמיסה מרוכזת של HCl) מגיב עם כוהל בתגובת התמרה: קבוצת ה-OH מוחלפת באטום Cl. 2-בוטנול הוא כוהל שניוני, ולכן הוא מגיב עם ריאגנט לוקאס בטמפרטורת החדר תוך כמה דקות (התמיסה נעשית עכורה). התוצר: 2-כלורובוטאן:
CH3–CH(OH)–CH2–CH3+HCl→ ZnCl2 CH3–CHCl–CH2–CH3+H2O\text{CH}_3\text{–CH(OH)–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{HCl} \xrightarrow{\ \text{ZnCl}_2\ } \text{CH}_3\text{–CHCl–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}CH3​–CH(OH)–CH2​–CH3​+HCl ZnCl2​ ​CH3​–CHCl–CH2​–CH3​+H2​O
- C: 2-בוטנול הוא כוהל שניוני, ובחמצון שלו מתקבל קטון – בוטנון, CH3–CO–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CO–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–CO–CH2​–CH3​ .
ג – נכון. A ו-B הם שניהם 2-כלורובוטאן – אותה נוסחה מולקולרית (C4H9Cl\text{C}_4\text{H}_9\text{Cl}C4​H9​Cl) ואותה נוסחת מבנה, ולכן זה אותו חומר.
א – שגוי. איזומרים הם חומרים שונים בעלי אותה נוסחה מולקולרית ונוסחאות מבנה שונות. ל-A ול-B אותה נוסחת מבנה, ולכן אין הם איזומרים – הם אותו חומר.
ב – שגוי. ריאגנט לוקאס מגיב עם כוהלים (החלפת קבוצת ה-OH באטום Cl). C הוא קטון – אין בו קבוצת OH, ולכן הוא אינו מגיב עם ריאגנט לוקאס.
ד – שגוי. הנוסחה המולקולרית של 2-בוטנול היא C4H10O\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}C4​H10​O , ושל בוטנון (C) היא C4H8O\text{C}_4\text{H}_8\text{O}C4​H8​O – בחמצון יצאו שני אטומי מימן. הנוסחאות המולקולריות שונות, ולכן אין הם איזומרים.
טעות נפוצה: לחשוב שתוצרים של שני סוגי תגובות שונים (סיפוח והתמרה) חייבים להיות חומרים שונים – יש לבדוק את נוסחת המבנה של כל תוצר.

שאלה 2 · תגובות של כהל ראשוני: מגיב לוקאס, דיכרומט ואסטריפיקציה

רב-ברירה

נתונים שלושה כלים, I-III :
כלי I מכיל תמיסה של HCl(aq)/ZnCl2(aq)\text{HCl}_{(aq)}/\text{ZnCl}_{2(aq)}HCl(aq)​/ZnCl2(aq)​ בטמפרטורת החדר
כלי II מכיל תמיסה חומצית של K2Cr2O7(aq)\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_{7(aq)}K2​Cr2​O7(aq)​
כלי III מכיל חומצה אתאנואית, CH3COOH(l)\text{CH}_3\text{COOH}_{(l)}CH3​COOH(l)​ , ומעט חומצה גופרתית מרוכזת, והכלי מחומם
לכל אחד מן הכלים מוסיפים 1-פנטאנול, CH3CH2CH2CH2CH2OH(l)\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}_{(l)}CH3​CH2​CH2​CH2​CH2​OH(l)​ .
באילו מן הכלים מתרחשת תגובה עם 1-פנטאנול?

א.
בכלי II בלבד
ב.
בכלי I ובכלי II
ג.
בכלי I ובכלי III
ד.
בכלי II ובכלי III

◂ פתרון מלא לשאלה 2

התשובה הנכונה: ד

תשובה:

ד – בכלי II (חמצון לחומצה פנטאנואית) ובכלי III (יצירת אסטר).

1-פנטאנול הוא כהל ראשוני: הפחמן הקשור לקבוצת ה-OH קשור לאטום פחמן אחד בלבד ולשני אטומי מימן.
כלי I – מגיב לוקאס בטמפרטורת החדר: כהלים ראשוניים אינם מגיבים עם מגיב לוקאס בטמפרטורת החדר (התמיסה נשארת צלולה). מגיב לוקאס מגיב מהר עם כהלים שלישוניים, לאט עם שניוניים. אין תגובה.
כלי II – דיכרומט בסביבה חומצית: מחמצן חזק. כהל ראשוני מתחמצן לאלדהיד (פנטאנאל), וזה ממשיך להתחמצן לחומצה קרבוקסילית – חומצה פנטאנואית, CH3(CH2)3COOH\text{CH}_3(\text{CH}_2)_3\text{COOH}CH3​(CH2​)3​COOH. צבע התמיסה משתנה מכתום לירוק. מתרחשת תגובה:
3C5H11OH+2Cr2O72−+16H3O+→3C4H9COOH+4Cr3++27H2O3\text{C}_5\text{H}_{11}\text{OH} + 2\text{Cr}_2\text{O}_7^{2-} + 16\text{H}_3\text{O}^+ \rightarrow 3\text{C}_4\text{H}_9\text{COOH} + 4\text{Cr}^{3+} + 27\text{H}_2\text{O}3C5​H11​OH+2Cr2​O72−​+16H3​O+→3C4​H9​COOH+4Cr3++27H2​O
כלי III – חומצה קרבוקסילית + זרז חומצי + חימום: כהל מגיב עם חומצה קרבוקסילית בתגובת עיבוי (אסטריפיקציה) ונוצר אסטר – פנטיל אתאנואט – ומים:
CH3COOH+HOCH2(CH2)3CH3⇌CH3COOCH2(CH2)3CH3+H2O\text{CH}_3\text{COOH} + \text{HOCH}_2(\text{CH}_2)_3\text{CH}_3 \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{COOCH}_2(\text{CH}_2)_3\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}CH3​COOH+HOCH2​(CH2​)3​CH3​⇌CH3​COOCH2​(CH2​)3​CH3​+H2​O
מתרחשת תגובה.
לכן התשובה היא ד.
•א: משמיטה את כלי III שבו נוצר אסטר.
•ב, ג: כוללות את כלי I, אבל כהל ראשוני אינו מגיב עם מגיב לוקאס בטמפרטורת החדר.

שאלה 3 · זיהוי מגיב לפי חומצה קרבוקסילית מסועפת

רב-ברירה

לפניכם ייצוג מקוצר לנוסחת מבנה של תוצר עיקרי שהתקבל בתגובה של מגיב B עם עודף של תמיסת KMnO4(aq)\text{KMnO}_{4(aq)}KMnO4(aq)​ בסביבה חומצית:
CH3CH2CH(CH3)COOH\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(CH}_3)\text{COOH}CH3​CH2​CH(CH3​)COOH
הייצוג המקוצר לנוסחת מבנה של מגיב B הוא:

א.
$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{C(OH)(CH}_3)_2$
ב.
$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(CH}_3)\text{CH}_2\text{OH}$
ג.
$\text{CH}_3\text{CH(OH)CH(CH}_3)_2$
ד.
$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(CH}_3)\text{CH}_2\text{Cl}$

◂ פתרון מלא לשאלה 3

התשובה הנכונה: ב

תשובה:

ב – 2-מתיל-1-בוטנול (כוהל ראשוני) מתחמצן לחומצה 2-מתיל-בוטנואית.

התוצר, CH3CH2CH(CH3)−COOH\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(CH}_3)-\text{COOH}CH3​CH2​CH(CH3​)−COOH, הוא חומצה קרבוקסילית בעלת 5 אטומי פחמן: שרשרת של 4 פחמנים (כולל פחמן הקבוצה הקרבוקסילית) וקבוצת מתיל על פחמן 2. חומצה קרבוקסילית מתקבלת בחמצון של כוהל ראשוני (דרך אלדהיד) או של אלדהיד, ושלד הפחמנים נשמר.
לכן המגיב הוא כוהל ראשוני בעל אותו שלד, שקבוצת −CH2OH-\text{CH}_2\text{OH}−CH2​OH שלו הופכת ל־−COOH-\text{COOH}−COOH.
ב – נכון. 2-מתיל-1-בוטנול, CH3CH2CH(CH3)CH2OH\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(CH}_3)\text{CH}_2\text{OH}CH3​CH2​CH(CH3​)CH2​OH, הוא כוהל ראשוני. בעודף מחמצן הוא מתחמצן תחילה לאלדהיד ואחר כך לחומצה:
CH3CH2CH(CH3)CH2OH→CH3CH2CH(CH3)CHO→CH3CH2CH(CH3)COOH\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(CH}_3)\text{CH}_2\text{OH} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(CH}_3)\text{CHO} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(CH}_3)\text{COOH}CH3​CH2​CH(CH3​)CH2​OH→CH3​CH2​CH(CH3​)CHO→CH3​CH2​CH(CH3​)COOH
(הצבע הסגול של התמיסה נעלם – נוצרים יוני Mn2+\text{Mn}^{2+}Mn2+.)
א – לא נכון. 2-מתיל-2-בוטנול הוא כוהל שלישוני – לפחמן הקבוצה ההידרוקסילית אין אטום H, ולכן הוא אינו מתחמצן בתנאים אלה.
ג – לא נכון. 3-מתיל-2-בוטנול הוא כוהל שניוני; בחמצונו מתקבל קטון (3-מתיל-2-בוטנון, CH3COCH(CH3)2\text{CH}_3\text{COCH(CH}_3)_2CH3​COCH(CH3​)2​), לא חומצה קרבוקסילית.
ד – לא נכון. 1-כלורו-2-מתיל-בוטאן הוא הלוגן אלקאני, ואין בו קבוצה שמתחמצנת ל־COOH. כדי לקבל ממנו את החומצה יש להמיר אותו תחילה לכוהל בתגובת התמרה עם תמיסת OH−\text{OH}^-OH−.

שאלה 4 · זיהוי דו-פפטיד: לאוצין וסרין

רב-ברירה

לפניך ייצוג מקוצר לנוסחת המבנה של דו־פפטיד בתמיסה מימית ב־ pH = 7 .
מהו הרישום המקוצר הנכון של דו־פפטיד זה?

א.
Ser − Leu
ב.
Leu − Ser
ג.
Leu − Thr
ד.
Ile − Ser

◂ פתרון מלא לשאלה 4

התשובה הנכונה: ב

תשובה:

ב – Leu − Ser : בקצה ה-N הטרמינלי נמצא לאוצין (קבוצת צד –CH2–CH(CH3)2\text{–CH}_2\text{–CH(CH}_3)_2–CH2​–CH(CH3​)2​), ובקצה ה-C הטרמינלי – סרין (קבוצת צד –CH2–OH\text{–CH}_2\text{–OH}–CH2​–OH).

תשובה: ב.
ברישום מקוצר של פפטיד כותבים את החומצות האמיניות מן הקצה ה-N טרמינלי (NH3+\text{NH}_3^+NH3+​ חופשי) אל הקצה ה-C טרמינלי (COO−\text{COO}^-COO− חופשי).
•השייר שבקצה ה-N טרמינלי: קבוצת הצד היא –CH2–CH(CH3)2\text{–CH}_2\text{–CH(CH}_3\text{)}_2–CH2​–CH(CH3​)2​ – קבוצת CH2\text{CH}_2CH2​ ואחריה פחמן הקשור לשתי קבוצות מתיל. זו קבוצת הצד של לאוצין, Leu (לפי דפי הנתונים).
•השייר שבקצה ה-C טרמינלי: קבוצת הצד היא –CH2–OH\text{–CH}_2\text{–OH}–CH2​–OH – זו קבוצת הצד של סרין, Ser.
לכן הרישום הוא Leu − Ser.
א – שגוי. החומצות האמיניות נכונות אבל הסדר הפוך: Ser נמצא בקצה ה-C טרמינלי.
ג – שגוי. לתראונין (Thr) קבוצת צד –CH(OH)–CH3\text{–CH(OH)–CH}_3–CH(OH)–CH3​ : קבוצת ה-OH קשורה לפחמן שקשורה אליו גם קבוצת מתיל. בנוסחה קבוצת ה-OH קשורה לקבוצת CH2\text{CH}_2CH2​ – זה סרין.
ד – שגוי. לאיזולאוצין (Ile) קבוצת צד –CH(CH3)–CH2–CH3\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3–CH(CH3​)–CH2​–CH3​ : ההסתעפות נמצאת על הפחמן הראשון של קבוצת הצד. בנוסחה ההסתעפות נמצאת על הפחמן השני (–CH2–CH(CH3)2\text{–CH}_2\text{–CH(CH}_3\text{)}_2–CH2​–CH(CH3​)2​) – זה לאוצין.
טעות נפוצה: לבלבל בין Leu ל-Ile (איזומרים) או בין Ser ל-Thr. יש להשוות את קבוצת הצד אטום אחר אטום עם טבלת החומצות האמיניות.

שאלה 5 · זיהוי נוקלאוטיד גואנין של DNA

רב-ברירה

נתון ייצוג מקוצר של נוסחת מבנה של נוקלאוטיד:
הנוקלאוטיד הזה הוא:

א.
אדנין (A) של DNA .
ב.
גואנין (G) של RNA .
ג.
אדנין (A) של RNA .
ד.
גואנין (G) של DNA .

◂ פתרון מלא לשאלה 5

התשובה הנכונה: ד

תשובה:

ד – הבסיס הוא גואנין (שתי טבעות מאוחות, קבוצת C=O וקבוצת NH2\text{NH}_2NH2​), והסוכר הוא דאוקסיריבוז (אין OH בפחמן 2') – נוקלאוטיד של DNA.

תשובה: ד.
הבסיס: שתי טבעות מאוחות (טבעת בת שישה אטומים וטבעת בת חמישה אטומים) – בסיס פוריני. בטבעת בת שישה האטומים יש קבוצת C=O\text{C=O}C=O, קבוצת N–H\text{N–H}N–H וקבוצת NH2\text{NH}_2NH2​. זהו גואנין (G). באדנין, הפורין השני, אין קבוצת C=O\text{C=O}C=O; יש בו קבוצת NH2\text{NH}_2NH2​ אחת על הפחמן שבמקום שבו לגואנין יש C=O (ראו בדפי הנתונים).
הסוכר: בטבעת הסוכר יש קבוצת OH\text{OH}OH רק על פחמן 3'; על פחמן 2' אין קבוצת OH\text{OH}OH. זהו דאוקסיריבוז – הסוכר של DNA.
לכן זהו נוקלאוטיד גואנין של DNA.
א, ג – שגויים: הבסיס אינו אדנין – יש בו קבוצת C=O\text{C=O}C=O, שאין באדנין.
ב – שגוי: בנוקלאוטיד של RNA הסוכר הוא ריבוז, שבו יש קבוצת OH\text{OH}OH גם על פחמן 2'.

שאלה 6 · מוטציה נקודתית שיוצרת קודון עצירה

רב-ברירה

בגן מסוים התרחשה מוטציה נקודתית. בעקבותיה הקודון 5′ UGG 3′5'\ \text{UGG}\ 3'5′ UGG 3′ , הנמצא באמצע רצף ה־ mRNA של הגן, הפך לקודון 5′ UGA 3′5'\ \text{UGA}\ 3'5′ UGA 3′ .
מהו ההיגד הנכון בנוגע לחלבון המתקבל בתרגום של ה־ mRNA לאחר המוטציה?

א.
במקום החומצה האמינית Trp תיכנס לחלבון החומצה האמינית Cys , ושאר החלבון לא ישתנה.
ב.
החלבון לא ישתנה, כי לרוב החומצות האמיניות מתאימים כמה קודונים.
ג.
התרגום ייעצר בקודון זה, ויתקבל חלבון קצר יותר מהחלבון התקין.
ד.
כל החומצות האמיניות שאחרי קודון זה ישתנו, כי סדר הקריאה של הקודונים יזוז בנוקלאוטיד אחד.

◂ פתרון מלא לשאלה 6

התשובה הנכונה: ג

תשובה:

ג – UGA הוא קודון עצירה, ולכן התרגום מסתיים בו ומתקבל חלבון קצר יותר.

תשובה: ג.
לפי טבלת הקודונים (קריאה מקצה 5′5'5′ לקצה 3′3'3′):
- UGG\text{UGG}UGG → טריפטופאן, Trp (הקודון היחיד של Trp).
- UGA\text{UGA}UGA → קודון עצירה.
המוטציה הנקודתית החליפה נוקלאוטיד אחד (G ב-A במקום השלישי של הקודון). כשהריבוזום מגיע לקודון עצירה, התרגום מסתיים: לא נכנסת חומצה אמינית נוספת והשרשרת משתחררת. לכן מתקבל חלבון שמכיל רק את החומצות האמיניות שלפני הקודון הזה – חלבון קצר יותר, שבדרך כלל אינו מתפקד.
א – שגוי: Cys מתאים לקודונים UGU ו-UGC, ולא ל-UGA.
ב – שגוי: הקוד אמנם מנוון, אבל כאן הקודון החדש אינו מתאים לאף חומצה אמינית – זהו קודון עצירה, ול-Trp יש קודון אחד בלבד.
ד – שגוי: במוטציה נקודתית של החלפה מספר הנוקלאוטידים אינו משתנה, ולכן חלוקת הרצף לקודונים אינה זזה. (בכל מקרה, התרגום נעצר כבר בקודון זה.)

פרק שני

שאלה 7 · מתאנול ומתיל בוטנואט, סיפוח HBr ל-1-בוטן וזיהוי פרופנולים

שאלה פתוחה35 נקודות

ענה על הסעיפים א, ב, ג, ה, ועל אחד מן הסעיפים ד או ו.
תרכובות פחמן קטנות, כמו מתאנול, אלקנים ופרופנולים, משמשות חומרי גלם בתעשייה הכימית להפקת ממסים, חומרי ריח ופולימרים.

א.

חומר A מתקבל בתגובת התמרה בין ברומומתאן, CH3Br(g)\text{CH}_3\text{Br}_{(g)}CH3​Br(g)​ , לבין תמיסה של נתרן הידרוקסידי, NaOH(aq)\text{NaOH}_{(aq)}NaOH(aq)​ .
רשום ייצוג מקוצר לנוסחת המבנה של חומר A .

ב.

חומר A הוא אחד מן המגיבים בתהליך הכנת האסטר C5H10O2(l)\text{C}_5\text{H}_{10}\text{O}_{2(l)}C5​H10​O2(l)​ , שריחו מזכיר ריח של תפוחים. התגובה מתבצעת בנוכחות H3O(aq)+\text{H}_3\text{O}^+_{(aq)}H3​O(aq)+​ ובחימום:
A+B→C5H10O2+H2O\text{A} + \text{B} \rightarrow \text{C}_5\text{H}_{10}\text{O}_2 + \text{H}_2\text{O}A+B→C5​H10​O2​+H2​O

(i)

רשום את הנוסחה המולקולרית של חומר B .

(ii)

רשום ייצוג מקוצר לנוסחאות המבנה של שניים מהאיזומרים (לא טבעתיים) של חומר B .

ג.

2-ברומובוטאן, CH3–CHBr–CH2–CH3(l)\text{CH}_3\text{–CHBr–CH}_2\text{–CH}_{3(l)}CH3​–CHBr–CH2​–CH3(l)​ , נוצר כתוצר העיקרי בתגובת סיפוח של מימן ברומי, HBr(g)\text{HBr}_{(g)}HBr(g)​ , ל-1-בוטן, CH2=CH–CH2–CH3(g)\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_{3(g)}CH2​=CH–CH2​–CH3(g)​ .
נסח את המנגנון של תגובת הסיפוח שבה נוצר התוצר העיקרי.

ד.

סעיף ד הוא סעיף בחירה. אם תבחר לענות עליו, אל תענה על סעיף ו.
איזה מהגרפים I-II שלפניך מתאר נכון את שינוי האנרגיה עם ההתקדמות של תגובת הסיפוח שבסעיף ג? נמק.
(בגרפים: energy – אנרגיה; reaction progress – התקדמות התגובה.)

ה.

התרכובות C ו- D הן איזומרים שהנוסחה המולקולרית שלהם היא C3H8O\text{C}_3\text{H}_8\text{O}C3​H8​O .
כדי להבחין בין C ל- D בוצעו שלוש בדיקות.
תוצאות הבדיקות נתונות בטבלה שלפניך.
הבדיקה התרכובתCD
תגובה עם תמיסה חומצית של KMnO4(aq)\text{KMnO}_{4(aq)}KMnO4(aq)​יש תגובהיש תגובה
תגובה עם HCl(aq)/ZnCl2(aq)\text{HCl}_{(aq)}/\text{ZnCl}_{2(aq)}HCl(aq)​/ZnCl2(aq)​יש תגובה רק לאחר חימום ממושךיש תגובה לאחר זמן קצר (או חימום קצר)
התוצר של התגובה עם עודף תמיסה חומצית של KMnO4(aq)\text{KMnO}_{4(aq)}KMnO4(aq)​תרכובת שתמיסתה המימית חומציתתרכובת שאינה מגיבה עם עודף המחמצן, ותמיסתה המימית אינה חומצית
רשום ייצוג מקוצר לנוסחת מבנה של כל אחת מן התרכובות C ו- D .

הבדיקה התרכובת	C	D
תגובה עם תמיסה חומצית של $\text{KMnO}_{4(aq)}$	יש תגובה	יש תגובה
תגובה עם $\text{HCl}_{(aq)}/\text{ZnCl}_{2(aq)}$	יש תגובה רק לאחר חימום ממושך	יש תגובה לאחר זמן קצר (או חימום קצר)
התוצר של התגובה עם עודף תמיסה חומצית של $\text{KMnO}_{4(aq)}$	תרכובת שתמיסתה המימית חומצית	תרכובת שאינה מגיבה עם עודף המחמצן, ותמיסתה המימית אינה חומצית

ו.

סעיף ו הוא סעיף בחירה. אם תבחר לענות עליו, אל תענה על סעיף ד.
רשום נוסחת מבנה של כל אחת משלוש תרכובות הפחמן האלה:
•תרכובת E – התוצר האורגני של התגובה של D עם מפעיל לוקאס;
•אלקן F – שבתגובת הסיפוח של HCl(g)\text{HCl}_{(g)}HCl(g)​ אליו מתקבלת E כתוצר עיקרי;
•התוצר המשני המתקבל בתגובת הסיפוח של HCl(g)\text{HCl}_{(g)}HCl(g)​ לאלקן F .

◂ פתרון מלא לשאלה 7

סעיף א

תשובה:

A הוא מתאנול: CH3–OH\text{CH}_3\text{–OH}CH3​–OH

בתגובת ההתמרה, יון ההידרוקסיד, OH−\text{OH}^-OH− , מחליף את אטום הברום הקשור לאטום הפחמן, ויון הברומיד, Br−\text{Br}^-Br− , עוזב:
CH3Br(g)+OH(aq)−→CH3OH(aq)+Br(aq)−\text{CH}_3\text{Br}_{(g)} + \text{OH}^-_{(aq)} \rightarrow \text{CH}_3\text{OH}_{(aq)} + \text{Br}^-_{(aq)}CH3​Br(g)​+OH(aq)−​→CH3​OH(aq)​+Br(aq)−​
(בדיקת איזון: בכל אגף C 1, H 4, O 1, Br 1; מטען −1 בכל אגף.)
ייצוג מקוצר של נוסחת המבנה של A (מתאנול): CH3OH\text{CH}_3\text{OH}CH3​OH .

סעיף ב

(i)

תשובה:

C4H8O2\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2C4​H8​O2​

התגובה היא אסטריפיקציה (תגובת עיבוי): כוהל (A – מתאנול, CH4O\text{CH}_4\text{O}CH4​O) מגיב עם חומצה קרבוקסילית (B), בנוכחות חומצה כזרז ובחימום, ומתקבלים אסטר ומים.
מוצאים את B לפי שימור האטומים:
B=C5H10O2+H2O−CH4O\text{B} = \text{C}_5\text{H}_{10}\text{O}_2 + \text{H}_2\text{O} - \text{CH}_4\text{O}B=C5​H10​O2​+H2​O−CH4​O
•C: 5 − 1 = 4
•H: 10 + 2 − 4 = 8
•O: 2 + 1 − 1 = 2
הנוסחה המולקולרית של B: C4H8O2\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2C4​H8​O2​ (חומצה קרבוקסילית בעלת 4 אטומי פחמן).

(ii)

תשובה:

למשל: CH3–CH2–CH2–COOH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COOH}CH3​–CH2​–CH2​–COOH (חומצה בוטנואית) ו-CH3–CH(CH3)–COOH\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–COOH}CH3​–CH(CH3​)–COOH (חומצה 2-מתילפרופנואית).

B הוא חומצה קרבוקסילית, ולכן בכל איזומר שהוא חומצה יש קבוצת –COOH\text{–COOH}–COOH ושלד של 3 אטומי פחמן נוספים. יש שתי חומצות כאלה:
1. חומצה בוטנואית: CH3–CH2–CH2–COOH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COOH}CH3​–CH2​–CH2​–COOH
2. חומצה 2-מתילפרופנואית: CH3–CH(CH3)–COOH\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–COOH}CH3​–CH(CH3​)–COOH
לשתיהן הנוסחה המולקולרית C4H8O2\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2C4​H8​O2​ . לדוגמה, עם חומצה בוטנואית מתקבל האסטר מתיל בוטנואט:
CH3CH2CH2COOH+CH3OH→CH3CH2CH2COOCH3+H2O\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOH} + \text{CH}_3\text{OH} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOCH}_3 + \text{H}_2\text{O}CH3​CH2​CH2​COOH+CH3​OH→CH3​CH2​CH2​COOCH3​+H2​O
(בכל אגף C 5, H 12, O 3.)
גם אסטרים בעלי הנוסחה C4H8O2\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2C4​H8​O2​ הם איזומרים (לא טבעתיים) של B ומתקבלים כתשובה, למשל אתיל אתנואט, CH3–COO–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–COO–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–COO–CH2​–CH3​ , או מתיל פרופנואט, CH3–CH2–COO–CH3\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–COO–CH}_3CH3​–CH2​–COO–CH3​ .

סעיף ג

תשובה:

שלב 1 (איטי): CH2=CH–CH2–CH3+H–Br→CH3–C+H–CH2–CH3+Br−\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{H–Br} \rightarrow \text{CH}_3\text{–}\overset{+}{\text{C}}\text{H–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{Br}^-CH2​=CH–CH2​–CH3​+H–Br→CH3​–C+H–CH2​–CH3​+Br− ; שלב 2 (מהיר): CH3–C+H–CH2–CH3+Br−→CH3–CHBr–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–}\overset{+}{\text{C}}\text{H–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{Br}^- \rightarrow \text{CH}_3\text{–CHBr–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–C+H–CH2​–CH3​+Br−→CH3​–CHBr–CH2​–CH3​ .

התגובה הכוללת:
CH2=CH–CH2–CH3(g)+HBr(g)→CH3–CHBr–CH2–CH3(l)\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_{3(g)} + \text{HBr}_{(g)} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CHBr–CH}_2\text{–CH}_{3(l)}CH2​=CH–CH2​–CH3(g)​+HBr(g)​→CH3​–CHBr–CH2​–CH3(l)​
(בכל אגף C 4, H 9, Br 1.)
הקשר H–Br קוטבי (Hδ+–Brδ−\text{H}^{\delta+}\text{–Br}^{\delta-}Hδ+–Brδ−), והקשר הכפול באלקן הוא אזור צפוף באלקטרונים. התגובה היא סיפוח אלקטרופילי בשני שלבים:
שלב 1 (איטי): זוג האלקטרונים של הקשר השני שבקשר הכפול נקשר לאטום ה-H של HBr, ובו-זמנית זוג האלקטרונים של הקשר H–Br עובר כולו לאטום ה-Br. לפי כלל מרקובניקוב, אטום ה-H מתחבר לאטום הפחמן של הקשר הכפול שקשורים אליו יותר אטומי H – פחמן 1 (CH2\text{CH}_2CH2​). כך נוצר קרבוקטיון שניוני על פחמן 2 (המטען החיובי על פחמן הקשור לשני אטומי פחמן), שהוא יציב יותר מהקרבוקטיון הראשוני שהיה נוצר על פחמן 1:
CH2=CH–CH2–CH3+Hδ+–Brδ−→CH3–C+H–CH2–CH3+Br−\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{H}^{\delta+}\text{–Br}^{\delta-} \rightarrow \text{CH}_3\text{–}\overset{+}{\text{C}}\text{H–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{Br}^-CH2​=CH–CH2​–CH3​+Hδ+–Brδ−→CH3​–C+H–CH2​–CH3​+Br−
(בכתיבה בחצים: חץ מעוקל מהקשר הכפול אל אטום ה-H, וחץ מעוקל מהקשר H–Br אל אטום ה-Br.)
שלב 2 (מהיר): יון הברומיד, בעל זוגות אלקטרונים לא קושרים, נמשך לאטום הפחמן הטעון חיובית (פחמן 2) ויוצר איתו קשר קוולנטי:
CH3–C+H–CH2–CH3+Br−→CH3–CHBr–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–}\overset{+}{\text{C}}\text{H–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{Br}^- \rightarrow \text{CH}_3\text{–CHBr–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–C+H–CH2​–CH3​+Br−→CH3​–CHBr–CH2​–CH3​
בדיקה: סכום השלבים נותן את התגובה הכוללת; המטען מאוזן בכל שלב (שלב 1: 0 → +1 + (−1); שלב 2: +1 + (−1) → 0).
(התוצר המשני, 1-ברומובוטאן, היה נוצר דרך קרבוקטיון ראשוני על פחמן 1, הפחות יציב.)
טעות נפוצה: לחבר את אטום ה-H לפחמן 2 – כך נוצר קרבוקטיון ראשוני ומתקבל התוצר המשני, 1-ברומובוטאן.

סעיף ד

תשובה:

גרף II – לתגובה מנגנון בן שני שלבים עם תוצר ביניים (קרבוקטיון), ולכן בגרף שני שיאים ושקע ביניהם; השיא הראשון גבוה יותר כי השלב הראשון (יצירת הקרבוקטיון) הוא השלב האיטי, בעל אנרגיית השפעול הגבוהה.

התשובה: גרף II.
•המנגנון של הסיפוח (סעיף ג) מתרחש בשני שלבים, ובין השלבים נוצר תוצר ביניים – הקרבוקטיון ויון הברומיד. לכן בגרף צריכים להיות שני שיאים (שני מצבי מעבר, אחד לכל שלב) ושקע ביניהם, המייצג את תוצר הביניים.
•גרף I מציג שיא אחד בלבד – הוא מתאים לתגובה המתרחשת בשלב אחד, ללא תוצר ביניים. לכן אינו מתאים.
•בגרף II השיא הראשון גבוה מהשני: לשלב הראשון (שבירת הקשר השני שבקשר הכפול ושל הקשר H–Br ויצירת חלקיקים טעונים בעלי מטענים מנוגדים) אנרגיית שפעול גבוהה – זהו השלב האיטי; בשלב השני יון Br−\text{Br}^-Br− נמשך לקרבוקטיון החיובי ונקשר אליו בקלות – אנרגיית שפעול נמוכה, שלב מהיר.
בשני הגרפים רמת האנרגיה של התוצר נמוכה מזו של המגיבים, כלומר התגובה פולטת אנרגיה (אקסותרמית).

סעיף ה

תשובה:

C: 1-פרופנול, CH3–CH2–CH2–OH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–OH}CH3​–CH2​–CH2​–OH ; D: 2-פרופנול, CH3–CH(OH)–CH3\text{CH}_3\text{–CH(OH)–CH}_3CH3​–CH(OH)–CH3​ .

לנוסחה C3H8O\text{C}_3\text{H}_8\text{O}C3​H8​O שלושה איזומרים: 1-פרופנול, 2-פרופנול ומתוקסיאתאן (אתר, CH3–O–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–O–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–O–CH2​–CH3​). C ו-D מגיבים שניהם עם מפעיל לוקאס ועם KMnO4\text{KMnO}_4KMnO4​ , ולכן שניהם כוהלים (אתר אינו מגיב בתגובות אלה) – וכוהלים שאינם שלישוניים (מתחמצנים).
תרכובת C:
•מגיבה עם מפעיל לוקאס רק לאחר חימום ממושך – כוהל ראשוני.
•תוצר החמצון בעודף מחמצן הוא תרכובת שתמיסתה חומצית – חומצה קרבוקסילית. כוהל ראשוני מתחמצן לאלדהיד ובעודף מחמצן – לחומצה קרבוקסילית.
לכן C הוא 1-פרופנול: CH3–CH2–CH2–OH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–OH}CH3​–CH2​–CH2​–OH (בחמצון מלא מתקבלת חומצה פרופנואית, CH3CH2COOH\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOH}CH3​CH2​COOH).
תרכובת D:
•מגיבה עם מפעיל לוקאס לאחר זמן קצר – כוהל שניוני.
•תוצר החמצון אינו מגיב עם עודף המחמצן ואינו חומצה – קטון (כוהל שניוני מתחמצן לקטון, שאינו מתחמצן הלאה).
לכן D הוא 2-פרופנול: CH3–CH(OH)–CH3\text{CH}_3\text{–CH(OH)–CH}_3CH3​–CH(OH)–CH3​ (בחמצון מתקבל פרופנון, CH3COCH3\text{CH}_3\text{COCH}_3CH3​COCH3​).
טעות נפוצה: לבחור במתוקסיאתאן כאחת התרכובות – אתרים אינם מגיבים עם מפעיל לוקאס ואינם מתחמצנים ב-KMnO4\text{KMnO}_4KMnO4​ .

סעיף ו

תשובה:

E: 2-כלורופרופאן CH3–CHCl–CH3\text{CH}_3\text{–CHCl–CH}_3CH3​–CHCl–CH3​ ; F: פרופן CH2=CH–CH3\text{CH}_2\text{=CH–CH}_3CH2​=CH–CH3​ ; התוצר המשני: 1-כלורופרופאן CH2Cl–CH2–CH3\text{CH}_2\text{Cl–CH}_2\text{–CH}_3CH2​Cl–CH2​–CH3​ .

E: D הוא 2-פרופנול (סעיף ה). במפעיל לוקאס קבוצת ה-OH מוחלפת באטום Cl (תגובת התמרה):
CH3–CH(OH)–CH3+HCl→ZnCl2CH3–CHCl–CH3+H2O\text{CH}_3\text{–CH(OH)–CH}_3 + \text{HCl} \xrightarrow{\text{ZnCl}_2} \text{CH}_3\text{–CHCl–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}CH3​–CH(OH)–CH3​+HClZnCl2​​CH3​–CHCl–CH3​+H2​O
(בכל אגף C 3, H 9, O 1, Cl 1.)
E הוא 2-כלורופרופאן. נוסחת מבנה: אטום פחמן מרכזי הקשור לאטום Cl, לאטום H ולשתי קבוצות CH3\text{CH}_3CH3​ .
F: E (שלד של שלושה אטומי פחמן, Cl על הפחמן האמצעי) מתקבל בסיפוח HCl לאלקן בעל אותו שלד – האלקן היחיד בעל שלושה אטומי פחמן הוא פרופן, CH2=CH–CH3\text{CH}_2\text{=CH–CH}_3CH2​=CH–CH3​ :
CH2=CH–CH3(g)+HCl(g)→CH3–CHCl–CH3\text{CH}_2\text{=CH–CH}_{3(g)} + \text{HCl}_{(g)} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CHCl–CH}_3CH2​=CH–CH3(g)​+HCl(g)​→CH3​–CHCl–CH3​
לפי כלל מרקובניקוב, אטום ה-H מתחבר לאטום הפחמן של הקשר הכפול שקשורים אליו יותר אטומי H (CH2\text{CH}_2CH2​ – פחמן 1), ואטום ה-Cl – לפחמן 2. (דרך קרבוקטיון שניוני, היציב יותר.) לכן E הוא התוצר העיקרי.
התוצר המשני: כאשר אטום ה-H מתחבר לפחמן 2 ואטום ה-Cl לפחמן 1 (דרך קרבוקטיון ראשוני, פחות יציב), מתקבל 1-כלורופרופאן: CH2Cl–CH2–CH3\text{CH}_2\text{Cl–CH}_2\text{–CH}_3CH2​Cl–CH2​–CH3​ .
נוסחאות מבנה מלאות (תיאור): בפרופן – H2C=CH–CH3\text{H}_2\text{C=CH–CH}_3H2​C=CH–CH3​ עם כל אטומי ה-H; ב-2-כלורופרופאן – Cl על הפחמן האמצעי; ב-1-כלורופרופאן – Cl על פחמן קצה.

שאלה 8 · משי עכביש – סליל α ומשטח β, השפעת מים ו-pH

שאלה פתוחה35 נקודות

חוטי המשי שטוויים עכבישים בנויים מחלבונים. בבלוטות המשי של העכביש החלבון נמצא בתמיסה מימית מרוכזת. בתהליך הטוויה התמיסה נמשכת דרך צינור צר, השרשרות הפוליפפטידיות נמתחות, ונוצר סיב מוצק שאינו מסיס במים.
באיור שלפניך מוצגים שני קטעים של שרשרת פוליפפטידית: קטע I וקטע II . (R מסמן קבוצות צד של שיירי חומצות אמיניות.)

א.

(i)

בתהליך הטוויה, בחלקים מהחלבון מתרחש מעבר ממבנה של אחד הקטעים למבנה של הקטע האחר.
קבע אם המעבר הוא מקטע I לקטע II או מקטע II לקטע I . נמק.

(ii)

אילו קשרים ניתקים ואילו נוצרים במהלך המעבר? הסבר.

ב.

כאשר מרטיבים סיב של משי עכביש במים, הסיב מתכווץ (אורכו קטן) ונעשה רך וגמיש יותר. מולקולות המים חודרות לאזורים בסיב שבהם השרשרות אינן מסודרות במשטחי β .

(i)

הסבר כיצד חדירת מולקולות המים מאפשרת לשרשרות לשנות את צורתן.

(ii)

איזה מבנה של החלבון משתנה בתהליך זה – ראשוני, שניוני או שלישוני? נמק.

ג.

בניסוי במעבדה הכניסו חלבון משי עכביש לתמיסה מימית שה-pH שלה 2 (תמיסה חומצית). בשרשרת החלבון יש, בין היתר, שיירים של חומצה גלוטאמית (Glu) ושל ארגינין (Arg).

(i)

אילו קשרים בין קבוצות הצד ניתקים בטיפול זה? הסבר.

(ii)

איזה מבנה של החלבון משתנה בטיפול זה – ראשוני, שניוני או שלישוני? נמק.

◂ פתרון מלא לשאלה 8

סעיף א

(i)

תשובה:

מקטע II לקטע I.

המעבר הוא מקטע II לקטע I.
קטע II הוא סליל α: השרשרת הפוליפפטידית מלופפת כסליל, וקשרי המימן נוצרים בין קבוצות של אותו קטע שרשרת, בין סיבובים סמוכים של הסליל. בתמיסה שבבלוטה השרשרות אינן מתוחות, וחלקים מהן מלופפים.
קטע I הוא משטח β: קטעי שרשרת פרושים (כמעט ישרים) ומונחים זה לצד זה, וקשרי המימן נוצרים ביניהם.
בטוויה השרשרות נמתחות – הסלילים נפרשים, והקטעים הפרושים מתקרבים זה לזה ומסתדרים זה לצד זה. לכן המעבר הוא מסליל α (II) למשטח β (I).

(ii)

תשובה:

ניתקים קשרי מימן בין C=O ל-N–H בתוך אותו קטע שרשרת (בסליל); נוצרים קשרי מימן בין C=O ל-N–H של קטעי שרשרת סמוכים (במשטח).

קשרי מימן בין קבוצות של שלד השרשרת: בין אטום O של קבוצת C=O לבין אטום H של קבוצת N–H (H הקשור לאטום N האלקטרושלילי נושא מטען חלקי חיובי ונמשך לזוג אלקטרונים לא קושר של O).
- ניתקים: בסליל α (קטע II) קשרי המימן נמצאים בתוך אותו קטע שרשרת – בין קבוצת C=O של שייר אחד לבין קבוצת N–H של שייר הנמצא כמה שיירים אחריו, בסיבוב הסמוך של הסליל (הקווים המקווקווים בקטע II). כדי שהסליל ייפרש, קשרים אלה נשברים.
- נוצרים: במשטח β (קטע I) נוצרים קשרי מימן בין קטעי שרשרת סמוכים המונחים זה לצד זה – בין C=O של קטע אחד לבין N–H של הקטע השכן (הקווים המקווקווים בקטע I).
הקשרים הפפטידיים (קוולנטיים) אינם נשברים, ולכן רצף החומצות האמיניות (המבנה הראשוני) נשמר – משתנה רק המבנה השניוני.

סעיף ב

(i)

תשובה:

מולקולות המים יוצרות קשרי מימן עם קבוצות C=O ו-N–H של שלד השרשרות, ובכך מחליפות את קשרי המימן שבין קטעי השרשרות; הקשרים בין הקטעים נחלשים ונשברים, והשרשרות יכולות לזוז ולהתקפל.

מולקולות מים קוטביות ויכולות ליצור קשרי מימן: אטום ה-O של מולקולת מים יוצר קשר מימן עם אטום H של קבוצות N–H בשרשרת, ואטום H של מולקולת מים יוצר קשר מימן עם אטום O של קבוצות C=O.
כאשר המים חודרים בין קטעי השרשרות, הם יוצרים קשרי מימן עם הקבוצות האלה במקום קשרי המימן שהיו בין קטעי השרשרות עצמם. קשרי המימן שהחזיקו את הקטעים במקומם נשברים, הקטעים כבר אינם "נעולים" זה לזה, והשרשרות יכולות לזוז, להתקפל ולהתקצר – לכן הסיב מתכווץ ונעשה רך יותר.
הקשרים הפפטידיים (קוולנטיים) לא נשברים במים, ולכן השרשרות עצמן אינן מתפרקות.

(ii)

תשובה:

המבנה השניוני.

המבנה השניוני.
נימוק: בתהליך זה נשברים ונוצרים קשרי מימן בין קבוצות של שלד השרשרת – בין C=O לבין N–H של הקשרים הפפטידיים. אלה הקשרים שקובעים את המבנה השניוני (סליל α, משטח β וסידור קטעי השרשרת).
•המבנה הראשוני – רצף החומצות האמיניות הקשורות בקשרים פפטידיים קוולנטיים – לא משתנה, כי מים אינם שוברים קשרים פפטידיים בתנאים אלה.
•המבנה השלישוני מיוצב בעיקר באינטראקציות בין קבוצות הצד (קשרים יוניים, קשרים דו-גופריים, אינטראקציות הידרופוביות), והשינוי העיקרי בתהליך המתואר אינו בהן.

סעיף ג

(i)

תשובה:

קשרים יוניים בין קבוצות הצד של Glu (–COO−\text{–COO}^{-}–COO−) ושל Arg (טעונה חיובית): ב-pH 2 קבוצות –COO−\text{–COO}^{-}–COO− מקבלות פרוטון (–COO−+H3O+→–COOH+H2O\text{–COO}^{-} + \text{H}_3\text{O}^{+} \rightarrow \text{–COOH} + \text{H}_2\text{O}–COO−+H3​O+→–COOH+H2​O) ומאבדות את המטען.

קשרים יוניים (גשרי מלח) בין קבוצות צד טעונות.
הסבר: לפי דפי הנתונים, ב-pH = 7 קבוצת הצד של חומצה גלוטאמית טעונה שלילית, –CH2–CH2–COO−\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COO}^{-}–CH2​–CH2​–COO− , וקבוצת הצד של ארגינין טעונה חיובית (קבוצה המכילה +NH2^{+}\text{NH}_2+NH2​). בין קבוצות טעונות במטענים מנוגדים יש משיכה חשמלית – קשר יוני – המייצבת את הקיפול של השרשרת.
בתמיסה ש-pH שלה 2 יש ריכוז גבוה של יוני H3O+\text{H}_3\text{O}^{+}H3​O+ , והם מגיבים עם קבוצות –COO−\text{–COO}^{-}–COO− :
–COO−+H3O+(aq)→–COOH+H2O(l)\text{–COO}^{-} + \text{H}_3\text{O}^{+}{}_{(aq)} \rightarrow \text{–COOH} + \text{H}_2\text{O}_{(l)}–COO−+H3​O+(aq)​→–COOH+H2​O(l)​
הקבוצה –COOH\text{–COOH}–COOH אינה טעונה, ולכן המשיכה החשמלית בינה לבין קבוצת הצד החיובית של ארגינין נעלמת – הקשר היוני ניתק. (קבוצת הצד של Arg נשארת טעונה חיובית, ואף נוצרות דחיות בין קבוצות צד חיוביות סמוכות.)

(ii)

תשובה:

המבנה השלישוני.

המבנה השלישוני.
נימוק: הקשרים שניתקים בטיפול זה – קשרים יוניים – הם קשרים בין קבוצות הצד של שיירי החומצות האמיניות, והם מייצבים את המבנה השלישוני – הקיפול המרחבי הכולל של השרשרת. הקשרים הפפטידיים לא נשברים, ולכן המבנה הראשוני לא משתנה; קשרי המימן בין קבוצות C=O ו-N–H של שלד השרשרת (המבנה השניוני) אינם מושפעים ישירות מהפיכת –COO−\text{–COO}^{-}–COO− ל-–COOH\text{–COOH}–COOH בקבוצות הצד.

שאלה 9 · נוקלאוטידים, קטע RNA, תעתוק ומספר קשרי מימן

שאלה פתוחה35 נקודות

יש לענות על כל הסעיפים א, ב, ג, ד ועל אחד מן הסעיפים ה. או ו.

א.

(i)

רשמו נוסחת מבנה של נוקלאוטיד המורכב מגואנין, 2-דאוקסיריבוז וקבוצת זרחה.

(ii)

ציינו את סוגי הקשרים הקוולנטיים הקיימים בין מרכיבי הנוקלאוטיד, שאת נוסחתו רשמתם בתת-סעיף א i . רשמו בין אילו מרכיבים נוצרו קשרים אלה.

(iii)

במעבדה הכינו נוקלאוטיד המורכב מאורציל, ריבוז וקבוצת זרחה.
קבעו אם נוקלאוטיד זה יכול להיות נוקלאוטיד של RNA . נמקו.

ב.

נתונה נוסחת מבנה של קטע מתוך מולקולת RNA המורכב משני נוקלאוטידים,
אורציל (U) וגואנין (G) .
במעבדה ביצעו הידרוליזה חלקית שבה נחתך הקשר בין הנוקלאוטידים, U ו- G .
רשמו נוסחאות מבנה של שני תוצרי ההידרוליזה.

ג.

קטע DNA של תא כבד עבר תעתוק.
נתון רצף הנוקלאוטידים בקטע של גדיל ה- DNA שעבר תעתוק (גדיל התבנית):
3’ TAC AAG CGT TTC ACT 5’\text{3' TAC AAG CGT TTC ACT 5'}3’ TAC AAG CGT TTC ACT 5’
רשמו את רצף הנוקלאוטידים בקטע ה- mRNA שהתקבל בתעתוק. ציינו את קצה ‘3 ואת קצה ‘5 .

ד.

אחת השיטות להשוואה בין DNA ממקורות שונים היא מעקב אחרי תהליך ההפרדה בין גדילים משלימים. כשמחממים DNA מתפרקים קשרי המימן שבין הגדילים, ונוצרות מולקולות חד-גדיליות.
נתון: בין הבסיסים המשלימים אדנין (A) ותימין (T) יש שני קשרי מימן,
ובין הבסיסים המשלימים ציטוזין (C) וגואנין (G) יש שלושה קשרי מימן.
נתונים שני קטעים דו-גדיליים של DNA – קטע (1) בנוי מ- 8 זוגות בסיסים וקטע (2) בנוי מ- 7 זוגות בסיסים:
קטע (1)קטע (2)
גדיל ראשון5’ ATTA GCAT 3’\text{5' ATTA GCAT 3'}5’ ATTA GCAT 3’5’ GCC GTGC 3’\text{5' GCC GTGC 3'}5’ GCC GTGC 3’
גדיל שני3’ TAAT CGTA 5’\text{3' TAAT CGTA 5'}3’ TAAT CGTA 5’3’ CGG CACG 5’\text{3' CGG CACG 5'}3’ CGG CACG 5’
חיממו בנפרד את שני הקטעים הנתונים. באחד הקטעים הסתיימה ההפרדה בין הגדילים ב- 70∘C70^\circ\text{C}70∘C , ואילו בקטע האחר הסתיימה ההפרדה רק ב- 82∘C82^\circ\text{C}82∘C .
קבעו באיזה מן הקטעים, (1) או (2), הסתיימה ההפרדה ב- 70∘C70^\circ\text{C}70∘C . נמקו.

	קטע (1)	קטע (2)
גדיל ראשון	$\text{5' ATTA GCAT 3'}$	$\text{5' GCC GTGC 3'}$
גדיל שני	$\text{3' TAAT CGTA 5'}$	$\text{3' CGG CACG 5'}$

ה.

סעיף ה. הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ו.
נתון רצף נוקלאוטידים בקטע של גדיל DNA של צמח מסוים.
3’ GGA TCC ATT CGA 5’\text{3' GGA TCC ATT CGA 5'}3’ GGA TCC ATT CGA 5’
רשמו את רצף הנוקלאוטידים בקטע הגדיל המשלים לקטע ה- DNA הנתון.
ציינו את קצה ’3 ואת קצה ’5 .

ו.

סעיף ו. הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ה.
לפניכם נוסחת מבנה של נוקלאוטיד Y :
ערכו השוואה בין הרכיבים של נוקלאוטיד Y לבין הרכיבים של נוקלאוטיד שבמולקולת RNA :
•ציינו דמיון אחד והבדל אחד.
•ציינו את סוגי הקשרים המסומנים ① ו- ② בנוסחת המבנה של נוקלאוטיד Y .

◂ פתרון מלא לשאלה 9

סעיף א

(i)

תשובה:

נוסחת המבנה באיור: קבוצת זרחה קשורה לחמצן של פחמן '5 של 2-דאוקסיריבוז, וגואנין קשור דרך אטום N של טבעת החמישייה לפחמן '1.

הנוקלאוטיד נוצר משלושת המרכיבים (מטבלת הנתונים) בשתי תגובות דחיסה, ובכל אחת משתחררת מולקולת מים:
•קבוצת ה-OH\text{OH}OH שעל פחמן 5′5'5′ של 2-דאוקסיריבוז מגיבה עם קבוצת OH\text{OH}OH של קבוצת הזרחה – נוצר –CH2–O–P\text{–CH}_2\text{–O–P}–CH2​–O–P;
•קבוצת ה-OH\text{OH}OH שעל פחמן 1′1'1′ של הסוכר מגיבה עם אטום ה-N–H\text{N–H}N–H של טבעת החמישייה של גואנין – נוצר קשר C–N\text{C–N}C–N.
על פחמן 2′2'2′ נשארים שני אטומי מימן (דאוקסי), ועל פחמן 3′3'3′ נשארת קבוצת OH\text{OH}OH:

(ii)

תשובה:

קשר פוספואסטרי – בין קבוצת הזרחה ל-2-דאוקסיריבוז (פחמן '5); קשר N-גליקוזידי – בין הסוכר (פחמן '1) לבסיס החנקני גואנין.

- קשר פוספואסטרי (אסטרי) – בין קבוצת הזרחה לבין הסוכר 2-דאוקסיריבוז: אטום P קשור דרך אטום חמצן לפחמן 5′5'5′ של הסוכר.
- קשר N-גליקוזידי – בין הסוכר לבין הבסיס החנקני גואנין: פחמן 1′1'1′ של הסוכר קשור לאטום חנקן בטבעת החמישייה של גואנין.

(iii)

תשובה:

כן – הסוכר בנוקלאוטידים של RNA הוא ריבוז, ואורציל הוא אחד מארבעת הבסיסים של RNA.

כן, זהו נוקלאוטיד של RNA.
נוקלאוטיד של RNA בנוי מקבוצת זרחה, מהסוכר ריבוז (עם קבוצת OH\text{OH}OH על פחמן 2′2'2′) ומאחד הבסיסים A, G, C או U. בנוקלאוטיד שהוכן גם הסוכר (ריבוז) וגם הבסיס (אורציל, שמופיע ב-RNA במקום תימין) מתאימים ל-RNA. (ב-DNA הוא אינו יכול להופיע: גם הסוכר וגם הבסיס אינם מרכיבים של DNA.)

סעיף ב

תשובה:

נוקלאוטיד U עם קבוצת OH על פחמן '3 של הריבוז, ונוקלאוטיד G שקבוצת הזרחה שלו (על פחמן '5) נושאת קבוצת OH – ראו איור.

הקשר בין הנוקלאוטידים הוא קשר פוספואסטרי: קבוצת הזרחה האמצעית קשורה לחמצן שעל פחמן 3′3'3′ של הריבוז בנוקלאוטיד U, ולחמצן שעל פחמן 5′5'5′ של הריבוז בנוקלאוטיד G.
בהידרוליזה מגיבה מולקולת מים ונשבר קשר אסטרי P–O\text{P–O}P–O. נניח שנשבר הקשר בין הזרחה לחמצן שעל פחמן 3′3'3′ של U: אטום H ממולקולת המים נקשר לחמצן זה, וקבוצת OH נקשרת לאטום הזרחן.
התוצרים:
1. נוקלאוטיד U (עם המשך השרשרת דרך הזרחה שעל פחמן 5′5'5′), שעל פחמן 3′3'3′ שלו יש עכשיו קבוצת –OH\text{–OH}–OH (ועל פחמן 2′2'2′ – קבוצת ה-OH\text{OH}OH של הריבוז, שלא השתנתה).
2. נוקלאוטיד G, שעל פחמן 5′5'5′ שלו קשורה קבוצת זרחה עם קבוצת –OH\text{–OH}–OH חדשה (והמשך השרשרת דרך פחמן 3′3'3′).
(אם נשבר הקשר בצד השני של קבוצת הזרחה, הזרחה נשארת על פחמן 3′3'3′ של U, וב-G מתקבלת קבוצת OH\text{OH}OH על פחמן 5′5'5′. גם זו תשובה נכונה.)

סעיף ג

תשובה:

5’ AUG UUC GCA AAG UGA 3’\text{5' AUG UUC GCA AAG UGA 3'}5’ AUG UUC GCA AAG UGA 3’

ה-mRNA משלים לגדיל התבנית ואנטי-מקבילי לו, ונבנה מקצה 5′5'5′ לקצה 3′3'3′ (מול קצה 3′3'3′ של התבנית). מול כל בסיס ב-DNA נכנס ב-mRNA הבסיס המשלים: מול A – U (ב-RNA אין תימין), מול T – A, מול G – C, מול C – G.
DNA תבנית (3'→5')T A CA A GC G TT T CA C T
mRNA (5'→3')A U GU U CG C AA A GU G A
5’ AUGUUCGCAAAGUGA 3’\text{5' AUGUUCGCAAAGUGA 3'}5’ AUGUUCGCAAAGUGA 3’
טעות נפוצה: לכתוב T במקום U ב-mRNA, או לסמן את קצה 3′3'3′ של ה-mRNA מול קצה 3′3'3′ של התבנית.

DNA תבנית (3'→5')	T A C	A A G	C G T	T T C	A C T
mRNA (5'→3')	A U G	U U C	G C A	A A G	U G A

סעיף ד

תשובה:

קטע (1) – אף שהוא ארוך יותר, יש בו 18 קשרי מימן בין הגדילים, לעומת 20 בקטע (2).

ההפרדה ב-70∘C70^\circ\text{C}70∘C הסתיימה בקטע (1).
סופרים את זוגות הבסיסים בכל קטע:
- קטע (1): A–T, T–A, T–A, A–T, G–C, C–G, A–T, T–A → 6 זוגות A–T ו-2 זוגות G–C.
  מספר קשרי המימן: 6×2+2×3=186\times2 + 2\times3 = 186×2+2×3=18
- קטע (2): G–C, C–G, C–G, G–C, T–A, G–C, C–G → 1 זוג A–T ו-6 זוגות G–C.
  מספר קשרי המימן: 1×2+6×3=201\times2 + 6\times3 = 201×2+6×3=20
כדי להפריד בין הגדילים צריך לפרק את קשרי המימן שבין הבסיסים המשלימים. אף שקטע (1) ארוך יותר (8 זוגות לעומת 7), יש בו פחות קשרי מימן בין הגדילים, כי רוב הזוגות בו הם A–T (2 קשרי מימן בלבד בכל זוג). לכן נדרשת פחות אנרגיה להפרדת הגדילים בקטע (1), וההפרדה בו מסתיימת בטמפרטורה הנמוכה יותר – 70∘C70^\circ\text{C}70∘C.
טעות נפוצה: לקבוע לפי מספר זוגות הבסיסים בלבד, בלי להתחשב בסוג הזוגות.

סעיף ה

תשובה:

5’ CCT AGG TAA GCT 3’\text{5' CCT AGG TAA GCT 3'}5’ CCT AGG TAA GCT 3’

הגדיל המשלים בנוי מבסיסים משלימים (A–T\text{A–T}A–T, C–G\text{C–G}C–G) והוא אנטי-מקבילי: מול קצה 3′3'3′ של הגדיל הנתון נמצא קצה 5′5'5′ של הגדיל המשלים.
גדיל נתון (3'→5')G G AT C CA T TC G A
גדיל משלים (5'→3')C C TA G GT A AG C T
5’ CCTAGGTAAGCT 3’\text{5' CCTAGGTAAGCT 3'}5’ CCTAGGTAAGCT 3’

גדיל נתון (3'→5')	G G A	T C C	A T T	C G A
גדיל משלים (5'→3')	C C T	A G G	T A A	G C T

סעיף ו

תשובה:

דמיון: הבסיס ציטוזין וקבוצת זרחה אחת מופיעים גם בנוקלאוטידים של RNA. הבדל: הסוכר ב-Y הוא 2-דאוקסיריבוז, וב-RNA – ריבוז. ① קשר פוספואסטרי; ② קשר N-גליקוזידי.

נוקלאוטיד Y בנוי מציטוזין, 2-דאוקסיריבוז (על פחמן 2′2'2′ אין קבוצת OH\text{OH}OH) וקבוצת זרחה אחת – זהו נוקלאוטיד של DNA.
דמיון: הבסיס ב-Y, ציטוזין, מופיע גם בנוקלאוטידים של RNA; ובשניהם יש קבוצת זרחה אחת הקשורה לפחמן 5′5'5′ של הסוכר, והבסיס קשור לפחמן 1′1'1′.
הבדל: הסוכר ב-Y הוא 2-דאוקסיריבוז – על פחמן 2′2'2′ שלו יש רק אטומי מימן, ואילו בנוקלאוטיד של RNA הסוכר הוא ריבוז, שעל פחמן 2′2'2′ שלו יש קבוצת OH\text{OH}OH.
סוגי הקשרים:
- ① קשר פוספואסטרי (אסטרי) – בין קבוצת הזרחה לבין אטום החמצן שעל פחמן 5′5'5′ של הסוכר.
- ② קשר N-גליקוזידי – בין פחמן 1′1'1′ של הסוכר לבין אטום החנקן של הבסיס החנקני ציטוזין.

טבלת התשובות

שאלה	סעיף	תשובה
1	-	ג – גם בסיפוח HCl ל-2-בוטן וגם בתגובה של 2-בוטנול עם ריאגנט לוקאס מתקבל 2-כלורובוטאן, $\text{CH}_3\text{–CHCl–CH}_2\text{–CH}_3$ ; A ו-B הם אותו חומר.
2	-	ד – בכלי II (חמצון לחומצה פנטאנואית) ובכלי III (יצירת אסטר).
3	-	ב – 2-מתיל-1-בוטנול (כוהל ראשוני) מתחמצן לחומצה 2-מתיל-בוטנואית.
4	-	ב – Leu − Ser : בקצה ה-N הטרמינלי נמצא לאוצין (קבוצת צד $\text{–CH}_2\text{–CH(CH}_3)_2$ ), ובקצה ה-C הטרמינלי – סרין (קבוצת צד $\text{–CH}_2\text{–OH}$ ).
5	-	ד – הבסיס הוא גואנין (שתי טבעות מאוחות, קבוצת C=O וקבוצת $\text{NH}_2$ ), והסוכר הוא דאוקסיריבוז (אין OH בפחמן 2') – נוקלאוטיד של DNA.
6	-	ג – UGA הוא קודון עצירה, ולכן התרגום מסתיים בו ומתקבל חלבון קצר יותר.
7	א	A הוא מתאנול: $\text{CH}_3\text{–OH}$
	ב i	$\text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2$
	ב ii	למשל: $\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COOH}$ (חומצה בוטנואית) ו- $\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–COOH}$ (חומצה 2-מתילפרופנואית).
	ג	שלב 1 (איטי): $\text{CH}_2\text{=CH–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{H–Br} \rightarrow \text{CH}_3\text{–}\overset{+}{\text{C}}\text{H–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{Br}^-$ ; שלב 2 (מהיר): $\text{CH}_3\text{–}\overset{+}{\text{C}}\text{H–CH}_2\text{–CH}_3 + \text{Br}^- \rightarrow \text{CH}_3\text{–CHBr–CH}_2\text{–CH}_3$ .
	ד	גרף II – לתגובה מנגנון בן שני שלבים עם תוצר ביניים (קרבוקטיון), ולכן בגרף שני שיאים ושקע ביניהם; השיא הראשון גבוה יותר כי השלב הראשון (יצירת הקרבוקטיון) הוא השלב האיטי, בעל אנרגיית השפעול הגבוהה.
	ה	C: 1-פרופנול, $\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–OH}$ ; D: 2-פרופנול, $\text{CH}_3\text{–CH(OH)–CH}_3$ .
	ו	E: 2-כלורופרופאן $\text{CH}_3\text{–CHCl–CH}_3$ ; F: פרופן $\text{CH}_2\text{=CH–CH}_3$ ; התוצר המשני: 1-כלורופרופאן $\text{CH}_2\text{Cl–CH}_2\text{–CH}_3$ .
8	א i	מקטע II לקטע I.
	א ii	ניתקים קשרי מימן בין C=O ל-N–H בתוך אותו קטע שרשרת (בסליל); נוצרים קשרי מימן בין C=O ל-N–H של קטעי שרשרת סמוכים (במשטח).
	ב i	מולקולות המים יוצרות קשרי מימן עם קבוצות C=O ו-N–H של שלד השרשרות, ובכך מחליפות את קשרי המימן שבין קטעי השרשרות; הקשרים בין הקטעים נחלשים ונשברים, והשרשרות יכולות לזוז ולהתקפל.
	ב ii	המבנה השניוני.
	ג i	קשרים יוניים בין קבוצות הצד של Glu ( $\text{–COO}^{-}$ ) ושל Arg (טעונה חיובית): ב-pH 2 קבוצות $\text{–COO}^{-}$ מקבלות פרוטון ( $\text{–COO}^{-} + \text{H}_3\text{O}^{+} \rightarrow \text{–COOH} + \text{H}_2\text{O}$ ) ומאבדות את המטען.
	ג ii	המבנה השלישוני.
9	א i	נוסחת המבנה באיור: קבוצת זרחה קשורה לחמצן של פחמן '5 של 2-דאוקסיריבוז, וגואנין קשור דרך אטום N של טבעת החמישייה לפחמן '1.
	א ii	קשר פוספואסטרי – בין קבוצת הזרחה ל-2-דאוקסיריבוז (פחמן '5); קשר N-גליקוזידי – בין הסוכר (פחמן '1) לבסיס החנקני גואנין.
	א iii	כן – הסוכר בנוקלאוטידים של RNA הוא ריבוז, ואורציל הוא אחד מארבעת הבסיסים של RNA.
	ב	נוקלאוטיד U עם קבוצת OH על פחמן '3 של הריבוז, ונוקלאוטיד G שקבוצת הזרחה שלו (על פחמן '5) נושאת קבוצת OH – ראו איור.
	ג	$\text{5' AUG UUC GCA AAG UGA 3'}$
	ד	קטע (1) – אף שהוא ארוך יותר, יש בו 18 קשרי מימן בין הגדילים, לעומת 20 בקטע (2).
	ה	$\text{5' CCT AGG TAA GCT 3'}$
	ו	דמיון: הבסיס ציטוזין וקבוצת זרחה אחת מופיעים גם בנוקלאוטידים של RNA. הבדל: הסוכר ב-Y הוא 2-דאוקסיריבוז, וב-RNA – ריבוז. ① קשר פוספואסטרי; ② קשר N-גליקוזידי.

תשובה: ג.

זיהוי החומרים.

לכן התשובה היא ד.

תשובה: ב.

תשובה: ד.

תשובה: ג.

ענה על הסעיפים א, ב, ג, ה, ועל אחד מן הסעיפים ד או ו.

סעיף א

סעיף ב

סעיף ג

סעיף ד

התשובה: גרף II.

סעיף ה

תרכובת C:

תרכובת D:

סעיף ו

סעיף א

המעבר הוא מקטע II לקטע I.

סעיף ב

המבנה השניוני.

סעיף ג

המבנה השלישוני.

יש לענות על כל הסעיפים א, ב, ג, ד ועל אחד מן הסעיפים ה. או ו.

סעיף ה. הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ו.

סעיף ו. הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ה.

סעיף א

כן, זהו נוקלאוטיד של RNA.

סעיף ב

סעיף ג

$\text{5' AUGUUCGCAAAGUGA 3'}$

סעיף ד

ההפרדה ב- $70^\circ\text{C}$ הסתיימה בקטע (1).

סעיף ה

$\text{5' CCTAGGTAAGCT 3'}$

סעיף ו

סוגי הקשרים:

פרק ראשון

שאלה 1 · סיפוח HCl ל-2-בוטן, ריאגנט לוקאס וחמצון 2-בוטנול

תשובה: ג.

זיהוי החומרים.

שאלה 2 · תגובות של כהל ראשוני: מגיב לוקאס, דיכרומט ואסטריפיקציה

לכן התשובה היא ד.

שאלה 3 · זיהוי מגיב לפי חומצה קרבוקסילית מסועפת

שאלה 4 · זיהוי דו-פפטיד: לאוצין וסרין

תשובה: ב.

שאלה 5 · זיהוי נוקלאוטיד גואנין של DNA

תשובה: ד.

שאלה 6 · מוטציה נקודתית שיוצרת קודון עצירה

תשובה: ג.

פרק שני

שאלה 7 · מתאנול ומתיל בוטנואט, סיפוח HBr ל-1-בוטן וזיהוי פרופנולים

ענה על הסעיפים א, ב, ג, ה, ועל אחד מן הסעיפים ד או ו.

סעיף א

סעיף ב

סעיף ג

סעיף ד

התשובה: גרף II.

סעיף ה

תרכובת C:

תרכובת D:

סעיף ו

שאלה 8 · משי עכביש – סליל α ומשטח β, השפעת מים ו-pH

סעיף א

המעבר הוא מקטע II לקטע I.

סעיף ב

המבנה השניוני.

סעיף ג

המבנה השלישוני.

שאלה 9 · נוקלאוטידים, קטע RNA, תעתוק ומספר קשרי מימן

יש לענות על כל הסעיפים א, ב, ג, ד ועל אחד מן הסעיפים ה. או ו.

סעיף ה. הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ו.

סעיף ו. הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ה.

סעיף א

כן, זהו נוקלאוטיד של RNA.

סעיף ב

סעיף ג

5’ AUGUUCGCAAAGUGA 3’\text{5' AUGUUCGCAAAGUGA 3'}5’ AUGUUCGCAAAGUGA 3’

סעיף ד

ההפרדה ב-70∘C70^\circ\text{C}70∘C הסתיימה בקטע (1).

סעיף ה

5’ CCTAGGTAAGCT 3’\text{5' CCTAGGTAAGCT 3'}5’ CCTAGGTAAGCT 3’

סעיף ו

סוגי הקשרים:

רוצים להשלים את חוויית הלמידה?

כל האתר במבט אחד

$\text{5' AUGUUCGCAAAGUGA 3'}$

ההפרדה ב- $70^\circ\text{C}$ הסתיימה בקטע (1).

$\text{5' CCTAGGTAAGCT 3'}$