מתכונת 6 בכימיה - כימיה אורגנית וביוכימיה 037382

5 יח"ל (15%) · נבחני משנה ואקסטרניים · שאלון 037382 · 9 שאלות · 2 שעות

מבחן מתכונת בכימיה, כימיה אורגנית וביוכימיה, במבנה של בחינת הבגרות ולפי מיקוד תשפ"ז. כל שאלה בו בנויה כמו שאלה מבגרות אחרת. לכל סעיף יש תשובה ופתרון מלא - פתרו בזמן של הבחינה, ורק אחר כך פתחו את הפתרונות.

מבנה המתכונת

מבנה המתכונת: פרק ראשון (30 נק'): שאלות 1–6 רב-ברירה חובה – 5 תשובות נכונות מתוך 6 מקנות 30 נקודות (6 לכל שאלה). פרק שני (70 נק'): יש לענות על 2 מתוך 3 שאלות, 35 נקודות לכל שאלה. משך: שעתיים.

פרק ראשון

שאלה 1 · סיפוח ברום – מספר האלקנים האיזומריים המתאימים

רב-ברירה

נתונות שתי התרכובות (1) ו- (2):
(1) CH3–CHBr–CHBr–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CHBr–CHBr–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–CHBr–CHBr–CH2​–CH3​
(2) CH2Br–CH2–CBr(CH3)–CH3\text{CH}_2\text{Br–CH}_2\text{–CBr(CH}_3\text{)–CH}_3CH2​Br–CH2​–CBr(CH3​)–CH3​
כמה אלקנים איזומריים (כולל איזומרים גאומטריים) אפשר להגיב עם ברום, Br2(l)\text{Br}_{2(l)}Br2(l)​ , בתגובת סיפוח, כדי לקבל את התרכובות הנתונות?

א.
שני אלקנים – לקבלת תרכובת (1)
ב.
שלושה אלקנים – לקבלת תרכובת (1)
ג.
אלקן אחד – לקבלת תרכובת (2)
ד.
שני אלקנים – לקבלת תרכובת (2)

◂ פתרון מלא לשאלה 1

התשובה הנכונה: א

תשובה:

א – תרכובת (1) מתקבלת מציס-2-פנטן ומטרנס-2-פנטן; את תרכובת (2) אי אפשר לקבל בסיפוח ברום, כי אטומי ה-Br בה אינם על פחמנים סמוכים.

תשובה: א.
בתגובת סיפוח של Br2\text{Br}_2Br2​ לאלקן הקשר הכפול נפתח, ולכל אחד משני אטומי הפחמן של הקשר הכפול מתחבר אטום Br. לכן בתוצר של סיפוח ברום שני אטומי ה-Br נמצאים תמיד על שני אטומי פחמן סמוכים – אלה שהיו קשורים בקשר הכפול.
תרכובת (1) – 2,3-דיברומופנטאן: אטומי ה-Br נמצאים על פחמנים 2 ו-3, ולכן היא מתקבלת מאלקן שבו הקשר הכפול בין פחמן 2 לפחמן 3 – 2-פנטן, CH3–CH=CH–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–CH=CH–CH2​–CH3​ .
לכל אחד מאטומי הפחמן של הקשר הכפול ב-2-פנטן קשורות שתי קבוצות שונות (H וקבוצה פחמימנית), והקשר הכפול אינו מאפשר סיבוב – לכן יש ל-2-פנטן שני איזומרים גאומטריים: ציס-2-פנטן וטרנס-2-פנטן. משניהם מתקבלת בסיפוח ברום תרכובת בעלת אותה נוסחת מבנה – תרכובת (1):
CH3–CH=CH–CH2–CH3(l)+Br2(l)→CH3–CHBr–CHBr–CH2–CH3(l)\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_2\text{–CH}_{3(l)} + \text{Br}_{2(l)} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CHBr–CHBr–CH}_2\text{–CH}_{3(l)}CH3​–CH=CH–CH2​–CH3(l)​+Br2(l)​→CH3​–CHBr–CHBr–CH2​–CH3(l)​
כלומר, שני אלקנים איזומריים. (1-פנטן נותן 1,2-דיברומופנטאן – תרכובת אחרת.)
תרכובת (2) – 1,3-דיברומו-3-מתילבוטאן: אטומי ה-Br נמצאים על פחמן 1 ועל פחמן 3, ובין שני הפחמנים האלה יש פחמן נוסף. אין אלקן שבסיפוח ברום ייתן שני אטומי Br על פחמנים שאינם סמוכים – לכן אף אלקן אינו נותן את תרכובת (2).
ב – שגוי: 1-פנטן נותן 1,2-דיברומופנטאן ולא 2,3-דיברומופנטאן, ולכן רק שני האיזומרים הגאומטריים של 2-פנטן מתאימים.
ג, ד – שגויים: למשל, מ-3-מתיל-1-בוטן מתקבל 1,2-דיברומו-3-מתילבוטאן ומ-2-מתיל-1-בוטן מתקבל 1,2-דיברומו-2-מתילבוטאן – בשני המקרים אטומי ה-Br על פחמנים סמוכים, ואף אחד מהם אינו תרכובת (2).
טעות נפוצה: לשכוח את האיזומריה הגאומטרית (ציס/טרנס) ולספור את 2-פנטן כאלקן אחד בלבד.

שאלה 2 · תגובות של כהל שלישוני עם מחמצן, עם מגיב לוקאס ועם ביקרבונט

רב-ברירה

נתונים שלושה כלים, I-III , המכילים תמיסות שונות:
כלי I מכיל תמיסה חומצית של KMnO4(aq)\text{KMnO}_{4(aq)}KMnO4(aq)​
כלי II מכיל תמיסה של HCl(aq)/ZnCl2(aq)\text{HCl}_{(aq)}/\text{ZnCl}_{2(aq)}HCl(aq)​/ZnCl2(aq)​
כלי III מכיל תמיסת NaHCO3(aq)\text{NaHCO}_{3(aq)}NaHCO3(aq)​
לכל אחד מן הכלים מוסיפים 2-מתיל-2-בוטאנול, (CH3)2C(OH)CH2CH3(l)(\text{CH}_3)_2\text{C(OH)CH}_2\text{CH}_{3(l)}(CH3​)2​C(OH)CH2​CH3(l)​ , בטמפרטורת החדר.
באילו מן הכלים מתרחשת תגובה עם 2-מתיל-2-בוטאנול?

א.
בכלי I בלבד
ב.
בכלי II בלבד
ג.
בכלי I ובכלי II
ד.
בכלי II ובכלי III

◂ פתרון מלא לשאלה 2

התשובה הנכונה: ב

תשובה:

ב – רק בכלי II (מגיב לוקאס); כהל שלישוני אינו מתחמצן, וכהל אינו מגיב עם ביקרבונט.

2-מתיל-2-בוטאנול הוא כהל שלישוני: אטום הפחמן הקשור לקבוצת ה-OH קשור לשלושה אטומי פחמן (שתי קבוצות CH3\text{CH}_3CH3​ וקבוצת CH2CH3\text{CH}_2\text{CH}_3CH2​CH3​) ואין עליו אף אטום מימן.
כלי I – KMnO4\text{KMnO}_4KMnO4​ בסביבה חומצית: בחמצון כהל, הפחמן הנושא את קבוצת ה-OH צריך למסור אטום מימן כדי ליצור קשר כפול C=O\text{C=O}C=O. בכהל שלישוני אין אטום מימן על פחמן זה, ולכן הוא אינו מתחמצן – הצבע הסגול של התמיסה נשאר. אין תגובה.
כלי II – HCl/ZnCl2\text{HCl}/\text{ZnCl}_2HCl/ZnCl2​ (מגיב לוקאס): כהלים שלישוניים מגיבים עם מגיב לוקאס מהר מאוד כבר בטמפרטורת החדר (התמיסה נעשית עכורה מיד, כי נוצר אלקיל כלורי שאינו מתמוסס במים). קבוצת ה-OH מותמרת באטום כלור:
(CH3)2C(OH)CH2CH3(l)+HCl(aq)→ZnCl2(CH3)2CClCH2CH3(l)+H2O(l)(\text{CH}_3)_2\text{C(OH)CH}_2\text{CH}_{3(l)} + \text{HCl}_{(aq)} \xrightarrow{\text{ZnCl}_2} (\text{CH}_3)_2\text{CClCH}_2\text{CH}_{3(l)} + \text{H}_2\text{O}_{(l)}(CH3​)2​C(OH)CH2​CH3(l)​+HCl(aq)​ZnCl2​​(CH3​)2​CClCH2​CH3(l)​+H2​O(l)​
מתרחשת תגובה.
כלי III – NaHCO3\text{NaHCO}_3NaHCO3​: יוני ביקרבונט מגיבים עם חומצות (למשל חומצות קרבוקסיליות) ומשחררים CO2\text{CO}_2CO2​. כהל אינו חומצה (התמיסה המימית שלו ניטרלית), ולכן אין תגובה.
לכן תגובה מתרחשת רק בכלי II – תשובה ב.
•א, ג: כוללות את כלי I, אבל כהל שלישוני אינו מתחמצן.
•ד: כוללת את כלי III, אבל כהל אינו מגיב עם ביקרבונט כמו חומצה.
טעות נפוצה: לחשוב שכל כהל מתחמצן במחמצן חזק. רק כהלים ראשוניים ושניוניים מתחמצנים.

שאלה 3 · התמרה של 1,4-דיכלורובוטאן בעודף $OH^{-}$ – תוצר ויחס מולים

רב-ברירה

לכלי תגובה הכניסו 0.20 mol0.20\ \text{mol}0.20 mol של 1,4-דיכלורובוטאן, Cl–CH2–CH2–CH2–CH2–Cl\text{Cl–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–Cl}Cl–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–Cl , ועודף של תמיסה מימית של נתרן הידרוקסידי, NaOH(aq)\text{NaOH}_{(aq)}NaOH(aq)​ . התגובה התרחשה עד תומה.
מהו ההיגד הנכון?

א.
התוצר האורגני הוא $\text{HO–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–OH}$ , ונוצרו $0.40\ \text{mol}$ של יוני $\text{Cl}^-_{(aq)}$ .
ב.
התוצר האורגני הוא $\text{HO–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–OH}$ , ונוצרו $0.20\ \text{mol}$ של יוני $\text{Cl}^-_{(aq)}$ .
ג.
התוצר האורגני הוא $\text{Cl–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–OH}$ , ונוצרו $0.20\ \text{mol}$ של יוני $\text{Cl}^-_{(aq)}$ .
ד.
התוצר האורגני הוא $\text{HOOC–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COOH}$ , ונוצרו $0.40\ \text{mol}$ של יוני $\text{Cl}^-_{(aq)}$ .

◂ פתרון מלא לשאלה 3

התשובה הנכונה: א

תשובה:

א – בעודף OH−\text{OH}^-OH− שני אטומי הכלור מוחלפים בקבוצות OH: מתקבל 1,4-בוטאנדיול ו- 0.40 mol0.40\ \text{mol}0.40 mol של יוני Cl−\text{Cl}^-Cl− .

תשובה: א.
יון OH−\text{OH}^-OH− מתמיר אטום הלוגן הקשור לפחמן: קבוצת OH נקשרת לאותו אטום פחמן, ואטום ההלוגן יוצא כיון הליד. במולקולת 1,4-דיכלורובוטאן יש שני אטומי Cl (על שני פחמני הקצה). מכיוון שה- OH−\text{OH}^-OH− בעודף והתגובה הגיעה עד תומה, שניהם מוחלפים:
Cl–CH2–CH2–CH2–CH2–Cl+2OH(aq)−→HO–CH2–CH2–CH2–CH2–OH+2Cl(aq)−\text{Cl–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–Cl} + 2\text{OH}^-_{(aq)} \rightarrow \text{HO–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–OH} + 2\text{Cl}^-_{(aq)}Cl–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–Cl+2OH(aq)−​→HO–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–OH+2Cl(aq)−​
(בדיקת איזון: C 4 = 4; H 8 + 2 = 10; O 2 = 2; Cl 2 = 2; מטען −2=−2-2 = -2−2=−2 .)
חישוב כמות יוני הכלוריד: לפי הניסוח, יחס המולים דיכלורובוטאן : Cl−\text{Cl}^-Cl− הוא 1 : 2.
n(Cl−)=2⋅n(C4H8Cl2)=2⋅0.20 mol=0.40 moln(\text{Cl}^-) = 2 \cdot n(\text{C}_4\text{H}_8\text{Cl}_2) = 2 \cdot 0.20\ \text{mol} = 0.40\ \text{mol}n(Cl−)=2⋅n(C4​H8​Cl2​)=2⋅0.20 mol=0.40 mol
ב – שגוי: התוצר נכון, אבל מכל מולקולה משתחררים שני יוני Cl−\text{Cl}^-Cl− , ולא אחד.
ג – שגוי: תוצר כזה (התמרה של אטום Cl אחד בלבד) מתאים לכמות מוגבלת של OH−\text{OH}^-OH− ; כאן ה- OH−\text{OH}^-OH− בעודף והתגובה הגיעה עד תומה.
ד – שגוי: OH−\text{OH}^-OH− אינו מחמצן. בתגובת ההתמרה כל אטום Cl מוחלף בקבוצת OH, ולא נוצרות קבוצות קרבוקסיליות –COOH\text{–COOH}–COOH (קבוצות כאלה מתקבלות בחמצון של כהלים ראשוניים).

שאלה 4 · טירוזין – נוסחה וקבוצת צד

רב-ברירה

לפניך ייצוג מקוצר לנוסחת המבנה של טירוזין.
מהו המשפט הנכון?

א.
הנוסחה המולקולרית של טירוזין היא $\text{C}_9\text{H}_7\text{NO}_3$ .
ב.
בנוסחת המבנה של טירוזין, הקבוצה הצדדית, R , מכילה טבעת בנזן וקבוצת $\text{–OH}$ .
ג.
בנוסחת המבנה של טירוזין, הקבוצה הצדדית, R , היא $\text{–OH}$ .
ד.
טירוזין הוא חומר שבין חלקיקיו פועלים כוחות ון-דר-ולס בלבד, ולכן הוא נוזל בטמפרטורת החדר.

◂ פתרון מלא לשאלה 4

התשובה הנכונה: ב

תשובה:

ב – הקבוצה הצדדית היא –CH2–C6H4–OH\text{–CH}_2\text{–C}_6\text{H}_4\text{–OH}–CH2​–C6​H4​–OH : קבוצת CH2\text{CH}_2CH2​ , טבעת בנזן וקבוצת OH הקשורה לטבעת.

תשובה: ב.
בחומצה אמינית קשורים לאטום הפחמן המרכזי (פחמן α): קבוצה אמינית –NH2\text{–NH}_2–NH2​ , קבוצת קרבוקסיל –COOH\text{–COOH}–COOH , אטום H וקבוצה צדדית R. בציור, פחמן α הוא האטום שאליו קשורות קבוצות ה-NH2\text{NH}_2NH2​ וה-COOH. מה שקשור אליו מלבדן הוא הקבוצה הצדדית:
R=–CH2–C6H4–OH\text{R} = \text{–CH}_2\text{–C}_6\text{H}_4\text{–OH}R=–CH2​–C6​H4​–OH
כלומר קבוצת CH2\text{CH}_2CH2​ , טבעת בנזן (ששה אטומי פחמן בטבעת) וקבוצת OH הקשורה לטבעת. ב – נכון.
א – שגוי. סופרים את כל האטומים, כולל אטומי המימן שאינם מצוירים בייצוג המקוצר: HO–C6H4–CH2–CH(NH2)–COOH\text{HO–C}_6\text{H}_4\text{–CH}_2\text{–CH(NH}_2\text{)–COOH}HO–C6​H4​–CH2​–CH(NH2​)–COOH → C: 6+1+1+1 = 9; H: 1+4+2+1+2+1 = 11; N: 1; O: 3. הנוסחה המולקולרית היא C9H11NO3\text{C}_9\text{H}_{11}\text{NO}_3C9​H11​NO3​ .
ג – שגוי. קבוצת ה-OH היא רק חלק מהקבוצה הצדדית; הקבוצה הצדדית כוללת גם את קבוצת ה-CH2\text{CH}_2CH2​ ואת טבעת הבנזן.
ד – שגוי. חומצות אמיניות הן מוצקים בטמפרטורת החדר: הן מצויות כדו-יונים (קבוצה –NH3+\text{–NH}_3^+–NH3+​ וקבוצה –COO−\text{–COO}^-–COO− באותו חלקיק), ובין חלקיקים שכנים פועלת משיכה חשמלית חזקה בין המטענים המנוגדים. לכן טמפרטורת ההיתוך שלהן גבוהה.
טעות נפוצה: לספור רק את אטומי המימן המופיעים בציור – בטבעת הבנזן קשורים ארבעה אטומי H שאינם מצוירים.

שאלה 5 · מספר קשרי המימן וזוגות הבסיסים

רב-ברירה

קטע של DNA דו-גדילי בנוי מ- 1,000 זוגות בסיסים.
המספר הכולל של קשרי המימן בין הבסיסים המשלימים בקטע זה הוא 2,350 .
נתון: בין A ל- T יש שני קשרי מימן, ובין G ל- C יש שלושה קשרי מימן.
מהו מספר זוגות הבסיסים G–C בקטע?

א.
650
ב.
350
ג.
700
ד.
1,000

◂ פתרון מלא לשאלה 5

התשובה הנכונה: ב

תשובה:

ב – 350

תשובה: ב.
נסמן: xxx – מספר זוגות A–T, yyy – מספר זוגות G–C.
•מספר זוגות הבסיסים: x+y=1,000x + y = 1{,}000x+y=1,000
•מספר קשרי המימן: 2x+3y=2,3502x + 3y = 2{,}3502x+3y=2,350
נכפיל את המשוואה הראשונה ב-2 ונחסר: 2x+3y−(2x+2y)=2,350−2,0002x + 3y - (2x + 2y) = 2{,}350 - 2{,}0002x+3y−(2x+2y)=2,350−2,000, ולכן y=350y = 350y=350 זוגות G–C, ו-x=1,000−350=650x = 1{,}000 - 350 = 650x=1,000−350=650 זוגות A–T.
בדיקה: 2×650+3×350=1,300+1,050=2,3502 \times 650 + 3 \times 350 = 1{,}300 + 1{,}050 = 2{,}3502×650+3×350=1,300+1,050=2,350 קשרי מימן.
•א (650) – זה מספר זוגות A–T.
•ג (700) – זה מספר הבסיסים G ו-C יחד (2×3502 \times 3502×350), לא מספר הזוגות.
•ד (1,000) – זה מספר כל זוגות הבסיסים.

שאלה 6 · תעתוק – גדיל תבנית הרשום מ-5' ל-3'

רב-ברירה

לפניכם רצף נוקלאוטידים במקטע של גדיל DNA שעובר תעתוק:
5’ TAC GGA TCA AGC 3’\text{5' TAC GGA TCA AGC 3'}5’ TAC GGA TCA AGC 3’
הרצף הנכון של תוצר התעתוק של המקטע הנתון הוא:

א.
$\text{5' AUG CCU AGU UCG 3'}$
ב.
$\text{3' ATG CCT AGT TCG 5'}$
ג.
$\text{3' AUG CCU AGU UCG 5'}$
ד.
$\text{5' UAC GGA UCA AGC 3'}$

◂ פתרון מלא לשאלה 6

התשובה הנכונה: ג

תשובה:

ג – 3’ AUG CCU AGU UCG 5’\text{3' AUG CCU AGU UCG 5'}3’ AUG CCU AGU UCG 5’ (אותו רצף, כשהוא נקרא מ-5' ל-3': 5’ GCU UGA UCC GUA 3’\text{5' GCU UGA UCC GUA 3'}5’ GCU UGA UCC GUA 3’).

בתעתוק נבנית מולקולת mRNA משלימה לגדיל ה-DNA ומקבילה-נגדית לו: מול קצה 5' של ה-DNA נמצא קצה 3' של ה-RNA, ולהפך. כללי ההשלמה: A→U\text{A}\rightarrow\text{U}A→U, T→A\text{T}\rightarrow\text{A}T→A, G→C\text{G}\rightarrow\text{C}G→C, C→G\text{C}\rightarrow\text{G}C→G (ב-RNA אין תימין).
DNA (5'→3')TACGGATCAAGC
mRNA (3'→5')AUGCCUAGUUCG
לכן תוצר התעתוק הוא 3’ AUG CCU AGU UCG 5’\text{3' AUG CCU AGU UCG 5'}3’ AUG CCU AGU UCG 5’ – תשובה ג. (אם רושמים אותו מקצה 5', כמקובל, מתקבל: 5’ GCU UGA UCC GUA 3’\text{5' GCU UGA UCC GUA 3'}5’ GCU UGA UCC GUA 3’ – אותה מולקולה בדיוק.)
מדוע האחרות שגויות:
•א. הבסיסים נכונים, אך כיוון הקצוות הפוך – רצף זה אינו מקביל-נגדי לגדיל הנתון (זהו RNA אחר לגמרי).
•ב. מופיע T – ב-RNA אין תימין (זהו הגדיל המשלים של DNA ולא RNA).
•ד. הרצף הועתק כמו שהוא, רק עם U במקום T – זה אינו רצף משלים.

DNA (5'→3')	TAC	GGA	TCA	AGC
mRNA (3'→5')	AUG	CCU	AGU	UCG

פרק שני

שאלה 7 · איזומרים של פנטנול – ריאגנט לוקאס, חמצון, התמרה, אמין כבסיס, אסטר וכלל מרקובניקוב

שאלה פתוחה35 נקודות

תרכובות A ו־ B הן איזומרים שנוסחתם המולקולרית היא C5H11OH\text{C}_5\text{H}_{11}\text{OH}C5​H11​OH . המולקולה של A אינה מסועפת, והמולקולה של B מסועפת.
בטבלה שלפניך מוצג מידע בנוגע לארבע תגובות, (1)-(4) , של האיזומרים A ו־ B .
מספר התגובההמגיבחומרים נוספיםתנאי התגובהתצפית / התוצר העיקרי
(1)AHCl(aq)/ZnCl2(aq)\text{HCl}_{(aq)}/\text{ZnCl}_{2(aq)}HCl(aq)​/ZnCl2(aq)​מתרחשת לאחר חימום קצרC
(2)BHCl(aq)/ZnCl2(aq)\text{HCl}_{(aq)}/\text{ZnCl}_{2(aq)}HCl(aq)​/ZnCl2(aq)​מתרחשת מיד בטמפרטורת החדר – התמיסה נעשית עכורהD
(3)ACr2O72−(aq)/H3O(aq)+\text{Cr}_2\text{O}_7^{2-}{}_{(aq)}/\text{H}_3\text{O}^+_{(aq)}Cr2​O72−​(aq)​/H3​O(aq)+​חימוםCH3CH2COCH2CH3\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COCH}_2\text{CH}_3CH3​CH2​COCH2​CH3​
(4)BCr2O72−(aq)/H3O(aq)+\text{Cr}_2\text{O}_7^{2-}{}_{(aq)}/\text{H}_3\text{O}^+_{(aq)}Cr2​O72−​(aq)​/H3​O(aq)+​חימוםאין תגובה – צבע התמיסה נשאר כתום

מספר התגובה	המגיב	חומרים נוספים	תנאי התגובה	תצפית / התוצר העיקרי
(1)	A	$\text{HCl}_{(aq)}/\text{ZnCl}_{2(aq)}$	מתרחשת לאחר חימום קצר	C
(2)	B	$\text{HCl}_{(aq)}/\text{ZnCl}_{2(aq)}$	מתרחשת מיד בטמפרטורת החדר – התמיסה נעשית עכורה	D
(3)	A	$\text{Cr}_2\text{O}_7^{2-}{}_{(aq)}/\text{H}_3\text{O}^+_{(aq)}$	חימום	$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COCH}_2\text{CH}_3$
(4)	B	$\text{Cr}_2\text{O}_7^{2-}{}_{(aq)}/\text{H}_3\text{O}^+_{(aq)}$	חימום	אין תגובה – צבע התמיסה נשאר כתום

א.

השתמש בנוסחאות מבנה ונסח את התגובות על פי ההנחיות שלפניך:

(i)

נסח את תגובה (1) לקבלת תוצר C .

(ii)

רשום ייצוג מלא מקוצר לנוסחת מבנה של תוצר D .

ב.

מבצעים תגובות התמרה של חומר C .

(i)

נסח את התגובה של חומר C עם תמיסה מימית של אשלגן הידרוקסידי, KOH(aq)\text{KOH}_{(aq)}KOH(aq)​ . קבע מהו התוצר האורגני של התגובה.

(ii)

חומר C מגיב עם עודף אמוניה, NH3\text{NH}_3NH3​ , ומתקבל אמין ראשוני, F .
נסח את התגובה לקבלת F . קבע אם תמיסה מימית של F היא חומצית או בסיסית, ונסח תגובה המתאימה לקביעתך.

ג.

מגיבים את איזומר A עם חומצה פרופאנואית, CH3CH2COOH\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOH}CH3​CH2​COOH , בחימום ובנוכחות זרז, ומתקבל אסטר.
נסח תגובה זו.

ד.

2-מתיל-1-בוטן, CH2=C(CH3)CH2CH3\text{CH}_2=\text{C(CH}_3\text{)CH}_2\text{CH}_3CH2​=C(CH3​)CH2​CH3​ , מגיב עם HCl(g)\text{HCl}_{(g)}HCl(g)​ . בתגובה יכולים להתקבל, באופן עקרוני, שני תוצרים: חומר D או 1-כלורו-2-מתילבוטאן, ClCH2CH(CH3)CH2CH3\text{ClCH}_2\text{CH(CH}_3\text{)CH}_2\text{CH}_3ClCH2​CH(CH3​)CH2​CH3​ .
קבע איזה מהם הוא התוצר העיקרי, ונסח את התגובה. נמק.

◂ פתרון מלא לשאלה 7

סעיף א

(i)

תשובה:

CH3CH2CH(OH)CH2CH3+HCl→ZnCl2CH3CH2CHClCH2CH3+H2O\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_3 + \text{HCl} \xrightarrow{\text{ZnCl}_2} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHClCH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}CH3​CH2​CH(OH)CH2​CH3​+HClZnCl2​​CH3​CH2​CHClCH2​CH3​+H2​O

בתגובה עם ריאגנט לוקאס קבוצת ה-OH מוחלפת באטום Cl (תגובת התמרה):
CH3CH2CH(OH)CH2CH3(l)+HCl(aq)→ZnCl2(aq), חימוםCH3CH2CHClCH2CH3(l)+H2O(l)\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_{3(l)} + \text{HCl}_{(aq)} \xrightarrow{\text{ZnCl}_{2(aq)},\ \text{חימום}} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHClCH}_2\text{CH}_{3(l)} + \text{H}_2\text{O}_{(l)}CH3​CH2​CH(OH)CH2​CH3(l)​+HCl(aq)​ZnCl2(aq)​, חימום​CH3​CH2​CHClCH2​CH3(l)​+H2​O(l)​
תוצר C הוא 3-כלורופנטאן. בדיקת איזון: בכל אגף C 5, H 13, O 1, Cl 1.

(ii)

תשובה:

D = 2-כלורו-2-מתילבוטאן: CH3–CCl(CH3)–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CCl(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–CCl(CH3​)–CH2​–CH3​

B הוא 2-מתיל-2-בוטנול; קבוצת ה-OH שעל הפחמן השלישוני (פחמן 2) מוחלפת ב-Cl, ולכן D הוא 2-כלורו-2-מתילבוטאן.
ייצוג מקוצר: (CH3)2CCl–CH2–CH3(\text{CH}_3)_2\text{CCl–CH}_2\text{–CH}_3(CH3​)2​CCl–CH2​–CH3​ .
ייצוג מלא: שרשרת של ארבעה אטומי פחמן בקשרים יחידים. לפחמן 1 קשורים שלושה אטומי H; לפחמן 2 קשורים אטום Cl וקבוצת CH3\text{CH}_3CH3​ (פחמן חמישי, הקשור לשלושה אטומי H), ואין לו אטומי H; לפחמן 3 קשורים שני אטומי H; לפחמן 4 – שלושה אטומי H. בדיקה: C5H11Cl\text{C}_5\text{H}_{11}\text{Cl}C5​H11​Cl .

סעיף ב

(i)

תשובה:

CH3CH2CHClCH2CH3+OH(aq)−→CH3CH2CH(OH)CH2CH3+Cl(aq)−\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHClCH}_2\text{CH}_3 + \text{OH}^-_{(aq)} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_3 + \text{Cl}^-_{(aq)}CH3​CH2​CHClCH2​CH3​+OH(aq)−​→CH3​CH2​CH(OH)CH2​CH3​+Cl(aq)−​ ; התוצר האורגני הוא A (3-פנטנול).

יון ההידרוקסיד מחליף את אטום הכלור:
CH3CH2CHClCH2CH3(l)+OH(aq)−→CH3CH2CH(OH)CH2CH3(aq)+Cl(aq)−\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHClCH}_2\text{CH}_{3(l)} + \text{OH}^-_{(aq)} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_{3(aq)} + \text{Cl}^-_{(aq)}CH3​CH2​CHClCH2​CH3(l)​+OH(aq)−​→CH3​CH2​CH(OH)CH2​CH3(aq)​+Cl(aq)−​
(יוני K+\text{K}^+K+ אינם משתתפים בתגובה.)
התוצר האורגני הוא 3-פנטנול – חומר A. בדיקת איזון: C 5, H 12, O 1, Cl 1 בכל אגף; מטען −1-1−1 בכל אגף.

(ii)

תשובה:

CH3CH2CHClCH2CH3+2NH3→CH3CH2CH(NH2)CH2CH3+NH4Cl\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHClCH}_2\text{CH}_3 + 2\text{NH}_3 \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(NH}_2)\text{CH}_2\text{CH}_3 + \text{NH}_4\text{Cl}CH3​CH2​CHClCH2​CH3​+2NH3​→CH3​CH2​CH(NH2​)CH2​CH3​+NH4​Cl ; התמיסה בסיסית: RNH2+H2O⇌RNH3++OH−\text{RNH}_2 + \text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons \text{RNH}_3^+ + \text{OH}^-RNH2​+H2​O⇌RNH3+​+OH− .

הפקת F (אמין מאלקיל הליד): מולקולת NH3\text{NH}_3NH3​ מחליפה את אטום הכלור:
CH3CH2CHClCH2CH3+NH3→CH3CH2CH(NH2)CH2CH3+HCl\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHClCH}_2\text{CH}_3 + \text{NH}_3 \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(NH}_2\text{)CH}_2\text{CH}_3 + \text{HCl}CH3​CH2​CHClCH2​CH3​+NH3​→CH3​CH2​CH(NH2​)CH2​CH3​+HCl
בעודף אמוניה ה-HCl מגיב עם NH3\text{NH}_3NH3​ , ולכן הניסוח הכולל:
CH3CH2CHClCH2CH3+2NH3→CH3CH2CH(NH2)CH2CH3+NH4Cl\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHClCH}_2\text{CH}_3 + 2\text{NH}_3 \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(NH}_2\text{)CH}_2\text{CH}_3 + \text{NH}_4\text{Cl}CH3​CH2​CHClCH2​CH3​+2NH3​→CH3​CH2​CH(NH2​)CH2​CH3​+NH4​Cl
F הוא 3-פנטאנאמין. בדיקת איזון: C 5, H 17, N 2, Cl 1 בכל אגף.
התמיסה המימית של F בסיסית. לאטום החנקן בקבוצה האמינית יש זוג אלקטרונים לא קושר, שיכול לקלוט יון H+\text{H}^+H+ ממולקולת מים – האמין מתנהג כבסיס, ונוצרים יוני OH−\text{OH}^-OH− :
CH3CH2CH(NH2)CH2CH3(aq)+H2O(l)⇌CH3CH2CH(NH3+)CH2CH3(aq)+OH(aq)−\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(NH}_2\text{)CH}_2\text{CH}_{3(aq)} + \text{H}_2\text{O}_{(l)} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(NH}_3^+\text{)CH}_2\text{CH}_{3(aq)} + \text{OH}^-_{(aq)}CH3​CH2​CH(NH2​)CH2​CH3(aq)​+H2​O(l)​⇌CH3​CH2​CH(NH3+​)CH2​CH3(aq)​+OH(aq)−​
עקב היווצרות יוני OH−\text{OH}^-OH− , ריכוזם בתמיסה גדול מריכוז יוני H3O+\text{H}_3\text{O}^+H3​O+ , וה-pH גדול מ-7.

סעיף ג

תשובה:

CH3CH2COOH+CH3CH2CH(OH)CH2CH3⇌CH3CH2COOCH(CH2CH3)2+H2O\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOH} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_3 \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOCH(CH}_2\text{CH}_3)_2 + \text{H}_2\text{O}CH3​CH2​COOH+CH3​CH2​CH(OH)CH2​CH3​⇌CH3​CH2​COOCH(CH2​CH3​)2​+H2​O

A הוא 3-פנטנול. בתגובת עיבוי (אסטריפיקציה) קבוצת ה-OH של החומצה ואטום ה-H של קבוצת ה-OH של הכהל יוצאים כמולקולת מים, ואטום החמצן של הכהל נקשר לאטום הפחמן של קבוצת C=O\text{C=O}C=O של החומצה:
CH3CH2COOH(l)+CH3CH2CH(OH)CH2CH3(l)⇌זרזחימוםCH3CH2COOCH(CH2CH3)2(l)+H2O(l)\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOH}_{(l)} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_{3(l)} \underset{\text{חימום}}{\overset{\text{זרז}}{\rightleftharpoons}} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOCH(CH}_2\text{CH}_3\text{)}_{2(l)} + \text{H}_2\text{O}_{(l)}CH3​CH2​COOH(l)​+CH3​CH2​CH(OH)CH2​CH3(l)​חימום⇌זרז​​CH3​CH2​COOCH(CH2​CH3​)2(l)​+H2​O(l)​
בנוסחת מבנה מקוצרת של האסטר: CH3–CH2–C(=O)–O–CH(CH2CH3)–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–C(=O)–O–CH(CH}_2\text{CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–CH2​–C(=O)–O–CH(CH2​CH3​)–CH2​–CH3​ (אטום החמצן היחיד קשור לפחמן האמצעי של שארית הכהל).
בדיקת איזון: באגף שמאל C 8, H 18, O 3; באגף ימין C 8, H 18, O 3.

סעיף ד

תשובה:

התוצר העיקרי הוא חומר D (2-כלורו-2-מתילבוטאן), לפי כלל מרקובניקוב.

התוצר העיקרי הוא חומר D – 2-כלורו-2-מתילבוטאן.
CH2=C(CH3)CH2CH3(l)+HCl(g)→(CH3)2CClCH2CH3(l)\text{CH}_2=\text{C(CH}_3\text{)CH}_2\text{CH}_{3(l)} + \text{HCl}_{(g)} \rightarrow (\text{CH}_3)_2\text{CClCH}_2\text{CH}_{3(l)}CH2​=C(CH3​)CH2​CH3(l)​+HCl(g)​→(CH3​)2​CClCH2​CH3(l)​
לפי כלל מרקובניקוב אטום המימן נקשר לאטום הפחמן של הקשר הכפול שקשורים אליו יותר אטומי מימן – פחמן 1 (=CH2\text{=CH}_2=CH2​) – ואטום הכלור נקשר לפחמן 2, שאין אליו אטומי מימן.
הסבר לפי המנגנון: בשלב הראשון H+\text{H}^+H+ נקשר לפחמן 1, ונוצר על פחמן 2 קרבוקטיון שלישוני (הפחמן הטעון קשור לשלוש קבוצות אלקיל) – יציב יותר מן הקרבוקטיון הראשוני שהיה נוצר על פחמן 1 אילו H+\text{H}^+H+ נקשר לפחמן 2. בשלב השני יון Cl−\text{Cl}^-Cl− נקשר לפחמן הטעון, ומתקבל 2-כלורו-2-מתילבוטאן – אותו חומר D שהתקבל מ-B בתגובה (2).
בדיקת איזון: C 5, H 11, Cl 1 בכל אגף.

שאלה 8 · עמילאז והמוגלובין: דנטורציה ב-pH נמוך, מרקפטואתאנול, מבנה ראשוני וסליל אלפא

שאלה פתוחה35 נקודות

ענה על הסעיפים ג, ד, ה, ועל אחד מן הסעיפים א או ב.

א.

סעיף א הוא סעיף בחירה. אם תבחר לענות עליו, אל תענה על סעיף ב.
עמילאז הוא אנזים הנמצא ברוק ומפרק עמילן. ה-pH בפה קרוב ל-7, ואילו בקיבה ה-pH נמוך מאוד (בערך 2).
כאשר העמילאז מגיע לקיבה, הוא מאבד את יכולת הפעילות שלו.
הסבר מדוע עמילאז מאבד את יכולת הפעילות שלו ב-pH נמוך.

ב.

סעיף ב הוא סעיף בחירה. אם תבחר לענות עליו, אל תענה על סעיף א.
במבנה המרחבי של חלבון כדורי X יש כמה קשרים דו-גופריים.
לתמיסה של חלבון X הוסיפו מרקפטואתאנול, ולאחר מכן החלבון איבד את יכולת הפעילות שלו.
איזה משני ההיגדים שלפניך, I או II , מסביר נכון את אובדן הפעילות של חלבון X ?
נמק את בחירתך.
I.  מרקפטואתאנול שובר את הקשרים הפפטידיים בחלבון, ולכן משתנה המבנה הראשוני של החלבון.
II.  מרקפטואתאנול מפרק את הקשרים הדו-גופריים שבין שיירי הציסטאין, ולכן משתנה המבנה השלישוני של החלבון.

ג.

לפניך שני חמש-פפטידים, P ו- Q , הבנויים מאותן חומצות אמיניות:
P:  Gly – Ala – Ser – Ala – Gly
Q:  Ala – Gly – Gly – Ser – Ala

(i)

מהו ההבדל במבנה הראשוני בין P לבין Q ? ציין הבדל אפשרי נוסף בין מבנים ראשוניים של חלבונים שונים.

(ii)

קבע אם בהידרוליזה מלאה של מול אחד של P ושל מול אחד של Q מתקבלים אותם תוצרים ובאותן כמויות. נמק.

ד.

בהידרוליזה חלקית של חלבון התקבל, בין השאר, ארבע-פפטיד: Cys – Asn – Leu – Ser .
רשום ייצוג מקוצר של נוסחת המבנה של ארבע-פפטיד זה.

ה.

שרשראות החלבון המוגלובין, המוביל חמצן בדם, בנויות ברובן מסלילי אלפא.

(i)

מה הם הקשרים המייצבים את סלילי אלפא, ובין אילו אטומים נמצאים קשרים אלה?

(ii)

קטע בשרשרת פוליפפטידית מכיל שבעה שיירים רצופים של חומצה גלוטמית, Glu .
קבע אם קטע זה צפוי ליצור סליל אלפא יציב בתמיסה שה-pH שלה 7 . נמק.

◂ פתרון מלא לשאלה 8

סעיף א

תשובה:

ב-pH נמוך קבוצות הצד –COO−\text{–COO}^-–COO− (של Asp ו-Glu) קולטות יוני מימן והופכות ל-–COOH\text{–COOH}–COOH ללא מטען; הקשרים היוניים בינן לבין קבוצות צד חיוביות (–NH3+\text{–NH}_3^+–NH3+​) נהרסים, וגם מערך קשרי המימן משתנה. המבנה השלישוני (והאתר הפעיל) משתנה – דנטורציה – ולכן האנזים אינו פעיל, אף שהמבנה הראשוני נשאר.

פעילות האנזים תלויה במבנה המרחבי הייחודי שלו (המבנה השלישוני), ובמיוחד בצורת האתר הפעיל, שאליו נקשר העמילן.
המבנה השלישוני מיוצב, בין השאר, על ידי קשרים יוניים בין קבוצות צד טעונות: קבוצות –COO−\text{–COO}^-–COO− של חומצה אספרטית ושל חומצה גלוטמית, וקבוצות –NH3+\text{–NH}_3^+–NH3+​ של ליזין (ושל ארגינין). ב-pH קרוב ל-7 קבוצות אלה טעונות (כמו בטבלת החומצות האמיניות בדפי הנתונים).
ב-pH נמוך מאוד ריכוז יוני ה-H3O+\text{H}_3\text{O}^+H3​O+ גבוה מאוד. קבוצות הצד –COO−\text{–COO}^-–COO− קולטות יוני מימן והופכות לקבוצות –COOH\text{–COOH}–COOH , שאינן טעונות:
–COO−+H3O+→–COOH+H2O\text{–COO}^- + \text{H}_3\text{O}^+ \rightarrow \text{–COOH} + \text{H}_2\text{O}–COO−+H3​O+→–COOH+H2​O
לכן הקשרים היוניים שבין קבוצות אלה לבין קבוצות הצד החיוביות נהרסים, וגם קשרי מימן שבהם השתתפו הקבוצות הטעונות משתנים. כתוצאה מכך הקיפול המרחבי של שרשרת החלבון משתנה (דנטורציה), וצורת האתר הפעיל אובדת – העמילן אינו יכול להיקשר אליו, והאנזים מאבד את פעילותו.
הקשרים הפפטידיים הקוולנטיים אינם נשברים בתהליך זה, כלומר המבנה הראשוני נשאר; רק המבנה המרחבי נהרס.
טעות נפוצה: לכתוב שהחומצה "מפרקת את החלבון לחומצות אמיניות" – שינוי ה-pH משנה את המבנה המרחבי, ולא את רצף החומצות האמיניות.

סעיף ב

תשובה:

היגד II: מרקפטואתאנול מפרק את הגשרים הדו-גופריים –S–S–\text{–S–S–}–S–S– (הם הופכים לקבוצות –SH\text{–SH}–SH), שמייצבים את הקיפול המרחבי, ולכן המבנה השלישוני משתנה; הקשרים הפפטידיים אינם נפגעים, ולכן המבנה הראשוני אינו משתנה.

ההיגד הנכון: II.
מדוע II: קשר דו-גופרי (גשר דו-גופרי) הוא קשר קוולנטי –S–S–\text{–S–S–}–S–S– בין אטומי הגופרית של קבוצות הצד של שני שיירי ציסטאין (–CH2–SH\text{–CH}_2\text{–SH}–CH2​–SH), שיכולים להיות רחוקים זה מזה ברצף אך קרובים במרחב. קשרים אלה מחברים חלקים שונים של השרשרת ומייצבים את המבנה השלישוני. מרקפטואתאנול מפרק את הקשרים הדו-גופריים – כל גשר –S–S–\text{–S–S–}–S–S– הופך שוב לשתי קבוצות –SH\text{–SH}–SH . בלי הגשרים השרשרת נפרמת חלקית, המבנה המרחבי הייחודי (והאתר הפעיל) משתנה, והחלבון מאבד את פעילותו.
מדוע לא I: המבנה הראשוני – רצף החומצות האמיניות – מוחזק על ידי קשרים פפטידיים. שבירתם היא הידרוליזה, הדורשת למשל אנזים מתאים או חימום ממושך בחומצה. מרקפטואתאנול פועל על הקשרים הדו-גופריים בלבד, ואינו שובר קשרים פפטידיים, ולכן המבנה הראשוני נשאר.

סעיף ג

(i)

תשובה:

ההבדל בין P ל-Q הוא בסדר (ברצף) של החומצות האמיניות. הבדל אפשרי נוסף: מספר שיירי החומצות האמיניות בשרשרת, או סוגי החומצות האמיניות והכמות של כל סוג.

המבנה הראשוני של פפטיד או חלבון הוא רצף החומצות האמיניות בשרשרת, מהקצה האמיני לקצה הקרבוקסילי.
•ב-P וב-Q אותו מספר שיירים (5) ואותו הרכב: 2 Gly, 2 Ala, 1 Ser. ההבדל ביניהם הוא בסדר שבו החומצות האמיניות מחוברות: ב-P בקצה האמיני Gly, וב-Q – Ala; ב-P ה-Ser במקום השלישי, וב-Q – ברביעי.
•הבדלים אפשריים נוספים בין חלבונים שונים: מספר השיירים בשרשרת (אורך השרשרת), סוגי החומצות האמיניות המרכיבות אותה והכמות של כל סוג.

(ii)

תשובה:

כן. בהידרוליזה מלאה נשברים כל הקשרים הפפטידיים ומתקבלות החומצות האמיניות החופשיות; מכל אחד מהם מתקבלים 2 mol Gly, 2 mol Ala ו-1 mol Ser.

הקביעה: כן – אותם תוצרים ובאותן כמויות.
נימוק: בהידרוליזה מלאה נשברים כל ארבעת הקשרים הפפטידיים בכל חמש-פפטיד (לכל קשר מתווספת מולקולת מים), ומתקבלות החומצות האמיניות החופשיות. בהידרוליזה המלאה הסדר (הרצף) אובד, וקובע רק הרכב הפפטיד.
ל-P ול-Q אותו הרכב, ולכן מכל מול של כל אחד מהם מתקבלים:
- 2 mol2\ \text{mol}2 mol גליצין, Gly;
- 2 mol2\ \text{mol}2 mol אלנין, Ala;
- 1 mol1\ \text{mol}1 mol סרין, Ser.
(כדי להבחין בין P ל-Q יש להשתמש בהידרוליזה חלקית: למשל, מ-Q יכול להתקבל הדו-פפטיד Gly-Gly, שאינו יכול להתקבל מ-P.)

סעיף ד

תשובה:

H2N–CH(CH2SH)–CO–NH–CH(CH2CONH2)–CO–NH–CH(CH2CH(CH3)2)–CO–NH–CH(CH2OH)–COOH\text{H}_2\text{N–CH(CH}_2\text{SH)–CO–NH–CH(CH}_2\text{CONH}_2\text{)–CO–NH–CH(CH}_2\text{CH(CH}_3\text{)}_2\text{)–CO–NH–CH(CH}_2\text{OH)–COOH}H2​N–CH(CH2​SH)–CO–NH–CH(CH2​CONH2​)–CO–NH–CH(CH2​CH(CH3​)2​)–CO–NH–CH(CH2​OH)–COOH

ברישום Cys – Asn – Leu – Ser השייר הראשון (Cys) בקצה האמיני (קבוצת NH2\text{NH}_2NH2​ חופשית) והשייר האחרון (Ser) בקצה הקרבוקסילי (קבוצת COOH\text{COOH}COOH חופשית). בין כל שני שיירים סמוכים יש קשר פפטידי –CO–NH–\text{–CO–NH–}–CO–NH– – בסך הכול שלושה קשרים פפטידיים.
קבוצות הצד (לפי טבלת החומצות האמיניות בדפי הנתונים):
•Cys (ציסטאין): –CH2–SH\text{–CH}_2\text{–SH}–CH2​–SH
•Asn (אספרגין): –CH2–CO–NH2\text{–CH}_2\text{–CO–NH}_2–CH2​–CO–NH2​
•Leu (לאוצין): –CH2–CH(CH3)2\text{–CH}_2\text{–CH(CH}_3\text{)}_2–CH2​–CH(CH3​)2​
•Ser (סרין): –CH2–OH\text{–CH}_2\text{–OH}–CH2​–OH
הייצוג המקוצר (בצורה הלא-יונית):
H2N–CH(CH2SH)–CO–NH–CH(CH2CONH2)–CO–NH–CH(CH2CH(CH3)2)–CO–NH–CH(CH2OH)–COOH\text{H}_2\text{N–CH(CH}_2\text{SH)–CO–NH–CH(CH}_2\text{CONH}_2\text{)–CO–NH–CH(CH}_2\text{CH(CH}_3\text{)}_2\text{)–CO–NH–CH(CH}_2\text{OH)–COOH}H2​N–CH(CH2​SH)–CO–NH–CH(CH2​CONH2​)–CO–NH–CH(CH2​CH(CH3​)2​)–CO–NH–CH(CH2​OH)–COOH
ובשרטוט בשורות (קבוצות הצד מתחת לשלד):
H2N — CH — C — NH — CH — C — NH — CH — C — NH — CH — COOH
      |    ||       |    ||       |    ||       |
      CH2  O        CH2  O        CH2  O        CH2
      |             |             |             |
      SH            C = O         CH — CH3      OH
                    |             |
                    NH2           CH3
(אפשר גם לרשום את הצורה היונית, כמו בדפי הנתונים: H3N+\text{H}_3\text{N}^+H3​N+ בקצה האמיני ו-COO−\text{COO}^-COO− בקצה הקרבוקסילי.)
הנוסחה המולקולרית לבדיקה: C16H29N5O7S\text{C}_{16}\text{H}_{29}\text{N}_5\text{O}_7\text{S}C16​H29​N5​O7​S – סכום ארבע החומצות האמיניות פחות שלוש מולקולות מים.
טעות נפוצה: לחבר את השייר הבא לקבוצת האמיד שבקבוצת הצד של Asn – הקשרים הפפטידיים נוצרים רק בין קבוצות האמין והקרבוקסיל הקשורות לפחמן α\alphaα ; קבוצת ה-–CONH2\text{–CONH}_2–CONH2​ של Asn נשארת חלק מקבוצת הצד.

סעיף ה

(i)

תשובה:

קשרי מימן בין אטום החמצן של קבוצת C=O\text{C=O}C=O בשלד לבין אטום המימן של קבוצת N–H\text{N–H}N–H בשלד, בתוך אותה שרשרת (בין שייר לשייר הרביעי שאחריו).

את סליל האלפא מייצבים קשרי מימן בין קבוצות של שלד השרשרת (לא של קבוצות הצד):
- אטום החמצן של קבוצת C=O\text{C=O}C=O של קשר פפטידי – נושא מטען חלקי שלילי ויש לו זוגות אלקטרונים לא קושרים;
- אטום המימן של קבוצת N–H\text{N–H}N–H של קשר פפטידי אחר באותה שרשרת – נושא מטען חלקי חיובי, כי הוא קשור לאטום חנקן בעל אלקטרושליליות גבוהה.
C=O⋯H–N\text{C=O}\cdots\text{H–N}C=O⋯H–N
קבוצת ה-C=O\text{C=O}C=O של שייר מסוים יוצרת קשר מימן עם קבוצת ה-N–H\text{N–H}N–H של השייר הרביעי שאחריו; קשרי המימן מקבילים לציר הסליל ומחברים בין ליפופים סמוכים.

(ii)

תשובה:

לא. ב-pH=7 קבוצת הצד של כל שייר Glu היא –CH2–CH2–COO−\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COO}^-–CH2​–CH2​–COO− ; בסליל, קבוצות צד שליליות רבות קרובות זו לזו ודוחות זו את זו, והדחייה מערערת את הסליל.

הקביעה: לא – הקטע אינו צפוי ליצור סליל אלפא יציב.
נימוק: בסליל אלפא השרשרת מלופפת בצורה צפופה, וקבוצות הצד של שיירים סמוכים (ושל שיירים בליפופים סמוכים) בולטות החוצה מן הסליל וקרובות זו לזו במרחב.
ב-pH=7 קבוצת הצד של חומצה גלוטמית היא –CH2–CH2–COO−\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COO}^-–CH2​–CH2​–COO− (כמו בטבלת החומצות האמיניות בדפי הנתונים) – היא נושאת מטען שלילי. בקטע של שבעה שיירי Glu רצופים יש שבע קבוצות צד בעלות מטען זהה, הקרובות זו לזו. בין הקבוצות פועלת דחייה חשמלית, הנוטה להרחיק אותן זו מזו ולפרום את הסליל. הדחייה הזאת גוברת על היציבות שמקנים קשרי המימן שבשלד, ולכן הקטע מעדיף מבנה פרוש/אקראי ולא סליל אלפא יציב.

שאלה 9 · הפרדת גדילי DNA בחימום, שכפול בתא ופגיעה באנזים בחום ובחומצה

שאלה פתוחה35 נקודות

יש לענות על כל הסעיפים א, ב, ג, ד, ועל אחד מן הסעיפים ה או ו.
לפני חלוקת תא, מולקולות ה-DNA שבו משוכפלות, כך שכל אחד משני התאים החדשים מקבל עותק שלם של המידע התורשתי.
כדי לחקור את היציבות של מולקולות DNA , חוקרים מחממים במעבדה תמיסה של DNA דו-גדילי ועוקבים אחר הפרדת הגדילים.

א.

בחימום הדרגתי של תמיסת ה-DNA , בטמפרטורה של כ- 90∘C90^\circ\text{C}90∘C נפרדים שני הגדילים של המולקולות זה מזה.
מהו סוג הקשרים הנשברים במהלך ההפרדה בין הגדילים? נמקו.

ב.

כאשר מקררים את התמיסה לאט, שני גדילים משלימים מתחברים מחדש ונוצר שוב סליל כפול.
מהו סוג הקשרים הנוצרים במהלך החיבור מחדש של הגדילים? בין אילו חלקים של הנוקלאוטידים הם נוצרים? נמקו.

ג.

בתא, בתהליך השכפול, האנזים DNA פולימראז בונה גדיל חדש של DNA המשלים לכל אחד מהגדילים הקיימים, באמצעות נוקלאוטידים חופשיים.
מהם שני סוגי הקשרים הנוצרים במהלך בניית הגדיל החדש? נמקו.

ד.

נתון מקטע DNA I :
I.   5’ GCA TTA CGA ATT GAC 3’\text{5' GCA TTA CGA ATT GAC 3'}5’ GCA TTA CGA ATT GAC 3’

(i)

רשמו את רצף הנוקלאוטידים בקטע של גדיל ה- DNA המשלים לקטע הנתון. ציינו את קצה 3' ואת קצה 5' .

(ii)

רשמו את רצף הנוקלאוטידים בגדיל mRNA שיכול להתקבל בתהליך תעתוק של קטע הגדיל המשלים שרשמתם בתת-סעיף ד i . ציינו את קצה 3' ואת קצה 5' .

(iii)

נתון מקטע II , שאורכו שווה לאורך מקטע I :
II.   5’ ATA TTG AAT CTA TAA 3’\text{5' ATA TTG AAT CTA TAA 3'}5’ ATA TTG AAT CTA TAA 3’
כל אחד מהמקטעים נמצא במולקולת DNA דו-גדילית, יחד עם הגדיל המשלים לו.
באיזה מקטע דו-גדילי – זה של מקטע I או זה של מקטע II – נדרשת טמפרטורה גבוהה יותר כדי להפריד בין הגדילים? נמקו.

ה.

סעיף ה הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ו.
DNA פולימראז של תאי אדם פועל היטב בטמפרטורת הגוף, כ- 37∘C37^\circ\text{C}37∘C . כאשר מחממים את האנזים ל- 90∘C90^\circ\text{C}90∘C , הוא מאבד את פעילותו, וגם לאחר קירור חזרה ל- 37∘C37^\circ\text{C}37∘C אינו חוזר לפעול.
הסבירו מדוע החימום גורם לאובדן הפעילות של האנזים, שהוא חלבון.

ו.

סעיף ו הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ה.
הוספה של חומצה חזקה לתמיסה של DNA פולימראז, כך שה-pH של התמיסה יורד מ- 7 ל- 2 , גורמת להפסקת פעילות האנזים.
הסבירו עובדה זו.

◂ פתרון מלא לשאלה 9

סעיף א

תשובה:

קשרי מימן בין הבסיסים החנקניים המשלימים (A–T ו-G–C) שבשני הגדילים.

קשרי מימן.
נימוק: שני הגדילים בסליל הכפול מוחזקים זה לזה בקשרי מימן בין הבסיסים החנקניים המשלימים – A עם T (שני קשרי מימן) ו-G עם C (שלושה קשרי מימן). קשרי המימן חלשים בהרבה מהקשרים הקוולנטיים שבתוך כל גדיל (הקשרים הפוספואסטריים שבשלד הסוכר–זרחה והקשרים ה-N-גליקוזידיים בין הסוכר לבסיס). בחימום ל-90∘C90^\circ\text{C}90∘C האנרגיה מספיקה לשבירת קשרי המימן, אך לא לשבירת הקשרים הקוולנטיים – ולכן הגדילים נפרדים וכל גדיל נשאר שלם.

סעיף ב

תשובה:

קשרי מימן בין הבסיסים החנקניים המשלימים של שני הגדילים (A עם T, G עם C).

קשרי מימן, בין הבסיסים החנקניים של שני הגדילים.
נימוק: בקירור לחלקיקים אנרגיה קינטית נמוכה יותר, וכאשר שני גדילים משלימים מתקרבים זה לזה, כל בסיס בגדיל אחד נמצא מול הבסיס המשלים לו בגדיל השני – A מול T ו-G מול C. ביניהם נוצרים קשרי מימן: בין אטומי H הקשורים לאטומי N בבסיס אחד לבין אטומי N או O בעלי זוגות אלקטרונים לא קושרים בבסיס שמולו. אלה אותם קשרים שנשברו בחימום. שלד הסוכר–זרחה אינו משתתף ביצירת הקשרים בין הגדילים.

סעיף ג

תשובה:

(1) קשרים פוספואסטריים (קוולנטיים) בין הנוקלאוטידים בגדיל החדש; (2) קשרי מימן בין הבסיסים בגדיל החדש לבסיסים המשלימים בגדיל הקיים.

1. קשרים פוספואסטריים (קוולנטיים): כל נוקלאוטיד חדש נקשר לגדיל הנבנה בקשר בין קבוצת הזרחה שעל פחמן 5' שלו לבין קבוצת ה-OH\text{OH}OH שעל פחמן 3' של הנוקלאוטיד האחרון בגדיל. כך נבנה שלד הסוכר–זרחה של הגדיל החדש, בכיוון 5′→3′5' \rightarrow 3'5′→3′.
2. קשרי מימן: כל נוקלאוטיד שנוסף מכיל בסיס משלים לבסיס שמולו בגדיל הקיים (A מול T, G מול C), ובין שני הבסיסים נוצרים קשרי מימן (2 בזוג A–T ו-3 בזוג G–C). כך הגדיל החדש והגדיל הקיים יוצרים יחד סליל כפול.

סעיף ד

(i)

תשובה:

3’ CGT AAT GCT TAA CTG 5’\text{3' CGT AAT GCT TAA CTG 5'}3’ CGT AAT GCT TAA CTG 5’  (או, בכתיבה מ-5' ל-3': 5’ GTC AAT TCG TAA TGC 3’\text{5' GTC AAT TCG TAA TGC 3'}5’ GTC AAT TCG TAA TGC 3’)

בגדיל המשלים כל בסיס מוחלף בבסיס המשלים לו: A ↔ T, G ↔ C. שני הגדילים אנטי-מקבילים – מול קצה 5' של הגדיל הנתון נמצא קצה 3' של הגדיל המשלים.
גדיל נתון:  5’ GCA TTA CGA ATT GAC 3’\text{5' GCA TTA CGA ATT GAC 3'}5’ GCA TTA CGA ATT GAC 3’
גדיל משלים: 3’ CGT AAT GCT TAA CTG 5’\text{3' CGT AAT GCT TAA CTG 5'}3’ CGT AAT GCT TAA CTG 5’
אותו גדיל משלים בכתיבה מקצה 5' לקצה 3': 5’ GTC AAT TCG TAA TGC 3’\text{5' GTC AAT TCG TAA TGC 3'}5’ GTC AAT TCG TAA TGC 3’.

(ii)

תשובה:

5’ GCA UUA CGA AUU GAC 3’\text{5' GCA UUA CGA AUU GAC 3'}5’ GCA UUA CGA AUU GAC 3’

בתעתוק גדיל ה-mRNA נבנה משלים לגדיל התבנית (כאן – הגדיל המשלים מתת-סעיף i) ואנטי-מקביל לו; ב-RNA מופיע U במקום T: מול A – U, מול T – A, מול G – C, מול C – G.
גדיל תבנית: 3’ CGT AAT GCT TAA CTG 5’\text{3' CGT AAT GCT TAA CTG 5'}3’ CGT AAT GCT TAA CTG 5’
גדיל mRNA:  5’ GCA UUA CGA AUU GAC 3’\text{5' GCA UUA CGA AUU GAC 3'}5’ GCA UUA CGA AUU GAC 3’
(ה-mRNA זהה ברצף למקטע I, למעט U במקום T.)

(iii)

תשובה:

במקטע I: 6 זוגות G–C לעומת 2 במקטע II; מספר קשרי המימן בין הגדילים 36 לעומת 32.

במקטע I נדרשת טמפרטורה גבוהה יותר.
נימוק: בשני המקטעים 15 זוגות בסיסים, אבל ההרכב שונה:
•מקטע I: 6 זוגות G–C ו-9 זוגות A–T → מספר קשרי המימן בין הגדילים: 6×3+9×2=366 \times 3 + 9 \times 2 = 366×3+9×2=36.
•מקטע II: 2 זוגות G–C ו-13 זוגות A–T → 2×3+13×2=322 \times 3 + 13 \times 2 = 322×3+13×2=32.
בין G ל-C נוצרים 3 קשרי מימן ובין A ל-T רק 2. במקטע I יש יותר זוגות G–C, ולכן יותר קשרי מימן בין הגדילים; כדי להפריד בין הגדילים יש לשבור את כל קשרי המימן האלה, ולכן נדרשת אנרגיה רבה יותר – טמפרטורה גבוהה יותר.

סעיף ה

תשובה:

בחימום נשברים הקשרים והאינטראקציות החלשים (קשרי מימן, אינטראקציות הידרופוביות, ואן דר ואלס ואינטראקציות יוניות) המייצבים את המבנה השניוני והשלישוני – דנטורציה. צורת האתר הפעיל משתנה והמצעים אינם נקשרים אליו.

הסבר: פעילות האנזים תלויה במבנה המרחבי שלו – בעיקר בצורת האתר הפעיל, שאליו נקשרים המצעים (גדיל התבנית והנוקלאוטידים). המבנה השניוני (סלילי α\alphaα ומשטחי β\betaβ) והמבנה השלישוני מיוצבים בעיקר בקשרים ובאינטראקציות חלשים: קשרי מימן, אינטראקציות הידרופוביות, אינטראקציות ואן דר ואלס ואינטראקציות יוניות בין קבוצות צד.
בחימום ל-90∘C90^\circ\text{C}90∘C האנרגיה הקינטית של חלקי השרשרת גדלה מאוד והקשרים החלשים האלה נשברים; השרשרת מאבדת את צורתה המרחבית ונפרשת – דנטורציה. המבנה הראשוני (רצף החומצות האמיניות והקשרים הפפטידיים הקוולנטיים) נשמר, אבל צורת האתר הפעיל משתנה, המצעים אינם מתאימים לו עוד – והאנזים מאבד את פעילותו. בקירור השרשרת אינה חוזרת בדרך כלל לקיפול המקורי (קבוצות שונות יוצרות קשרים חדשים "לא נכונים"), ולכן הפעילות אינה חוזרת.

סעיף ו

תשובה:

בירידת ה-pH משתנה המטען של קבוצות צד חומציות ובסיסיות (למשל –COO−\text{–COO}^-–COO− הופכת ל-–COOH\text{–COOH}–COOH); האינטראקציות היוניות (וחלק מקשרי המימן) המייצבות את המבנה השלישוני נהרסות – דנטורציה; צורת האתר הפעיל משתנה.

הסבר: את המבנה השלישוני של האנזים מייצבות, בין השאר, אינטראקציות יוניות בין קבוצות צד טעונות בעלות מטענים מנוגדים – קבוצות צד חומציות, –COO−\text{–COO}^-–COO− (של Asp ו-Glu), וקבוצות צד בסיסיות, –NH3+\text{–NH}_3^+–NH3+​ (של Lys, למשל).
בהוספת חומצה חזקה ריכוז יוני H3O+\text{H}_3\text{O}^+H3​O+ בתמיסה גדל מאוד. קבוצות –COO−\text{–COO}^-–COO− קולטות יוני H+\text{H}^+H+ והופכות לקבוצות –COOH\text{–COOH}–COOH לא טעונות:
–COO−+H3O+→–COOH+H2O\text{–COO}^- + \text{H}_3\text{O}^+ \rightarrow \text{–COOH} + \text{H}_2\text{O}–COO−+H3​O+→–COOH+H2​O
המשיכה החשמלית בין קבוצות אלה לקבוצות –NH3+\text{–NH}_3^+–NH3+​ נעלמת, האינטראקציות היוניות נהרסות, וגם קשרי מימן שבהם השתתפו הקבוצות הטעונות משתנים. המבנה השלישוני מתפרק – דנטורציה – צורת האתר הפעיל משתנה, המצעים אינם נקשרים אליו והאנזים מפסיק לפעול.

טבלת התשובות

שאלה	סעיף	תשובה
1	-	א – תרכובת (1) מתקבלת מציס-2-פנטן ומטרנס-2-פנטן; את תרכובת (2) אי אפשר לקבל בסיפוח ברום, כי אטומי ה-Br בה אינם על פחמנים סמוכים.
2	-	ב – רק בכלי II (מגיב לוקאס); כהל שלישוני אינו מתחמצן, וכהל אינו מגיב עם ביקרבונט.
3	-	א – בעודף $\text{OH}^-$ שני אטומי הכלור מוחלפים בקבוצות OH: מתקבל 1,4-בוטאנדיול ו- $0.40\ \text{mol}$ של יוני $\text{Cl}^-$ .
4	-	ב – הקבוצה הצדדית היא $\text{–CH}_2\text{–C}_6\text{H}_4\text{–OH}$ : קבוצת $\text{CH}_2$ , טבעת בנזן וקבוצת OH הקשורה לטבעת.
5	-	ב – 350
6	-	ג – $\text{3' AUG CCU AGU UCG 5'}$ (אותו רצף, כשהוא נקרא מ-5' ל-3': $\text{5' GCU UGA UCC GUA 3'}$ ).
7	א i	$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_3 + \text{HCl} \xrightarrow{\text{ZnCl}_2} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHClCH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$
	א ii	D = 2-כלורו-2-מתילבוטאן: $\text{CH}_3\text{–CCl(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3$
	ב i	$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHClCH}_2\text{CH}_3 + \text{OH}^-_{(aq)} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_3 + \text{Cl}^-_{(aq)}$ ; התוצר האורגני הוא A (3-פנטנול).
	ב ii	$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHClCH}_2\text{CH}_3 + 2\text{NH}_3 \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(NH}_2)\text{CH}_2\text{CH}_3 + \text{NH}_4\text{Cl}$ ; התמיסה בסיסית: $\text{RNH}_2 + \text{H}_2\text{O} \rightleftharpoons \text{RNH}_3^+ + \text{OH}^-$ .
	ג	$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOH} + \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_3 \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{CH}_2\text{COOCH(CH}_2\text{CH}_3)_2 + \text{H}_2\text{O}$
	ד	התוצר העיקרי הוא חומר D (2-כלורו-2-מתילבוטאן), לפי כלל מרקובניקוב.
8	א	ב-pH נמוך קבוצות הצד $\text{–COO}^-$ (של Asp ו-Glu) קולטות יוני מימן והופכות ל- $\text{–COOH}$ ללא מטען; הקשרים היוניים בינן לבין קבוצות צד חיוביות ( $\text{–NH}_3^+$ ) נהרסים, וגם מערך קשרי המימן משתנה. המבנה השלישוני (והאתר הפעיל) משתנה – דנטורציה – ולכן האנזים אינו פעיל, אף שהמבנה הראשוני נשאר.
	ב	היגד II: מרקפטואתאנול מפרק את הגשרים הדו-גופריים $\text{–S–S–}$ (הם הופכים לקבוצות $\text{–SH}$ ), שמייצבים את הקיפול המרחבי, ולכן המבנה השלישוני משתנה; הקשרים הפפטידיים אינם נפגעים, ולכן המבנה הראשוני אינו משתנה.
	ג i	ההבדל בין P ל-Q הוא בסדר (ברצף) של החומצות האמיניות. הבדל אפשרי נוסף: מספר שיירי החומצות האמיניות בשרשרת, או סוגי החומצות האמיניות והכמות של כל סוג.
	ג ii	כן. בהידרוליזה מלאה נשברים כל הקשרים הפפטידיים ומתקבלות החומצות האמיניות החופשיות; מכל אחד מהם מתקבלים 2 mol Gly, 2 mol Ala ו-1 mol Ser.
	ד	$\text{H}_2\text{N–CH(CH}_2\text{SH)–CO–NH–CH(CH}_2\text{CONH}_2\text{)–CO–NH–CH(CH}_2\text{CH(CH}_3\text{)}_2\text{)–CO–NH–CH(CH}_2\text{OH)–COOH}$
	ה i	קשרי מימן בין אטום החמצן של קבוצת $\text{C=O}$ בשלד לבין אטום המימן של קבוצת $\text{N–H}$ בשלד, בתוך אותה שרשרת (בין שייר לשייר הרביעי שאחריו).
	ה ii	לא. ב-pH=7 קבוצת הצד של כל שייר Glu היא $\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COO}^-$ ; בסליל, קבוצות צד שליליות רבות קרובות זו לזו ודוחות זו את זו, והדחייה מערערת את הסליל.
9	א	קשרי מימן בין הבסיסים החנקניים המשלימים (A–T ו-G–C) שבשני הגדילים.
	ב	קשרי מימן בין הבסיסים החנקניים המשלימים של שני הגדילים (A עם T, G עם C).
	ג	(1) קשרים פוספואסטריים (קוולנטיים) בין הנוקלאוטידים בגדיל החדש; (2) קשרי מימן בין הבסיסים בגדיל החדש לבסיסים המשלימים בגדיל הקיים.
	ד i	$\text{3' CGT AAT GCT TAA CTG 5'}$ (או, בכתיבה מ-5' ל-3': $\text{5' GTC AAT TCG TAA TGC 3'}$ )
	ד ii	$\text{5' GCA UUA CGA AUU GAC 3'}$
	ד iii	במקטע I: 6 זוגות G–C לעומת 2 במקטע II; מספר קשרי המימן בין הגדילים 36 לעומת 32.
	ה	בחימום נשברים הקשרים והאינטראקציות החלשים (קשרי מימן, אינטראקציות הידרופוביות, ואן דר ואלס ואינטראקציות יוניות) המייצבים את המבנה השניוני והשלישוני – דנטורציה. צורת האתר הפעיל משתנה והמצעים אינם נקשרים אליו.
	ו	בירידת ה-pH משתנה המטען של קבוצות צד חומציות ובסיסיות (למשל $\text{–COO}^-$ הופכת ל- $\text{–COOH}$ ); האינטראקציות היוניות (וחלק מקשרי המימן) המייצבות את המבנה השלישוני נהרסות – דנטורציה; צורת האתר הפעיל משתנה.

פרק ראשון

שאלה 1 · סיפוח ברום – מספר האלקנים האיזומריים המתאימים

תשובה: א.

שאלה 2 · תגובות של כהל שלישוני עם מחמצן, עם מגיב לוקאס ועם ביקרבונט

לכן תגובה מתרחשת רק בכלי II – תשובה ב.

שאלה 3 · התמרה של 1,4-דיכלורובוטאן בעודף OH− – תוצר ויחס מולים

תשובה: א.

שאלה 4 · טירוזין – נוסחה וקבוצת צד

תשובה: ב.

שאלה 5 · מספר קשרי המימן וזוגות הבסיסים

תשובה: ב.

שאלה 6 · תעתוק – גדיל תבנית הרשום מ-5' ל-3'

מדוע האחרות שגויות:

פרק שני

שאלה 7 · איזומרים של פנטנול – ריאגנט לוקאס, חמצון, התמרה, אמין כבסיס, אסטר וכלל מרקובניקוב

סעיף א

סעיף ב

סעיף ג

סעיף ד

התוצר העיקרי הוא חומר D – 2-כלורו-2-מתילבוטאן.

שאלה 8 · עמילאז והמוגלובין: דנטורציה ב-pH נמוך, מרקפטואתאנול, מבנה ראשוני וסליל אלפא

ענה על הסעיפים ג, ד, ה, ועל אחד מן הסעיפים א או ב.

סעיף א הוא סעיף בחירה. אם תבחר לענות עליו, אל תענה על סעיף ב.

סעיף ב הוא סעיף בחירה. אם תבחר לענות עליו, אל תענה על סעיף א.

נמק את בחירתך.

סעיף א

סעיף ב

ההיגד הנכון: II.

סעיף ג

הקביעה: כן – אותם תוצרים ובאותן כמויות.

סעיף ד

סעיף ה

הקביעה: לא – הקטע אינו צפוי ליצור סליל אלפא יציב.

שאלה 9 · הפרדת גדילי DNA בחימום, שכפול בתא ופגיעה באנזים בחום ובחומצה

יש לענות על כל הסעיפים א, ב, ג, ד, ועל אחד מן הסעיפים ה או ו.

סעיף א

קשרי מימן.

סעיף ב

סעיף ג

סעיף ד

סעיף ה

סעיף ו

רוצים להשלים את חוויית הלמידה?

כל האתר במבט אחד

שאלה 3 · התמרה של 1,4-דיכלורובוטאן בעודף $OH^{-}$ – תוצר ויחס מולים