מתכונת 7 בכימיה - כימיה אורגנית וביוכימיה 037382

5 יח"ל (15%) · נבחני משנה ואקסטרניים · שאלון 037382 · 9 שאלות · 2 שעות

מבחן מתכונת בכימיה, כימיה אורגנית וביוכימיה, במבנה של בחינת הבגרות ולפי מיקוד תשפ"ז. כל שאלה בו בנויה כמו שאלה מבגרות אחרת. לכל סעיף יש תשובה ופתרון מלא - פתרו בזמן של הבחינה, ורק אחר כך פתחו את הפתרונות.

מבנה המתכונת

מבנה המתכונת: פרק ראשון (30 נק'): שאלות 1–6 רב-ברירה חובה – 5 תשובות נכונות מתוך 6 מקנות 30 נקודות (6 לכל שאלה). פרק שני (70 נק'): יש לענות על 2 מתוך 3 שאלות, 35 נקודות לכל שאלה. משך: שעתיים.

פרק ראשון

שאלה 1 · זוג כוהלים שמפעיל לוקאס אינו מבחין ביניהם

רב-ברירה

לפניך ארבעה זוגות של כוהלים.
באיזה מן הזוגות אי-אפשר להבחין בין שני הכוהלים בעזרת מפעיל לוקאס, HCl(aq)/ZnCl2(aq)\text{HCl}_{(aq)}/\text{ZnCl}_{2(aq)}HCl(aq)​/ZnCl2(aq)​ ?

א.
2-מתיל-2-בוטנול, $\text{CH}_3\text{–C(CH}_3\text{)(OH)–CH}_2\text{–CH}_3$ , ו- 2-מתיל-1-בוטנול, $\text{HO–CH}_2\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3$
ב.
3-מתיל-2-בוטנול, $\text{CH}_3\text{–CH(OH)–CH(CH}_3\text{)–CH}_3$ , ו- 3-פנטנול, $\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH(OH)–CH}_2\text{–CH}_3$
ג.
ציקלוהקסנול (טבעת של שישה אטומי פחמן, שלאחד מהם קשורים אטום H וקבוצת OH) ו- 1-מתילציקלוהקסנול (טבעת של שישה אטומי פחמן, שלאחד מהם קשורות קבוצת $\text{CH}_3$ וקבוצת OH)
ד.
1-פרופנול, $\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–OH}$ , ו- 2-פרופנול, $\text{CH}_3\text{–CH(OH)–CH}_3$

◂ פתרון מלא לשאלה 1

התשובה הנכונה: ב

תשובה:

ב – שני הכוהלים בזוג זה שניוניים, ולכן שניהם מגיבים עם מפעיל לוקאס באותו אופן (לאחר זמן קצר/חימום קצר).

תשובה: ב.
מפעיל לוקאס מבחין בין כוהלים לפי סוגם (תגובת התמרה של OH ב-Cl): שלישוני – מגיב מיד; שניוני – לאחר זמן קצר (או חימום קצר); ראשוני – רק לאחר חימום ממושך. לכן אפשר להבחין בין שני כוהלים רק אם הם מסוגים שונים.
נקבע את סוג הכוהלים בכל זוג (לפי מספר אטומי הפחמן הקשורים לפחמן הנושא את ה-OH):
- א: 2-מתיל-2-בוטנול – פחמן ה-OH קשור לשלושה אטומי פחמן: שלישוני; 2-מתיל-1-בוטנול – פחמן ה-OH (CH2\text{CH}_2CH2​) קשור לפחמן אחד: ראשוני. סוגים שונים – אפשר להבחין.
- ב: 3-מתיל-2-בוטנול – פחמן ה-OH קשור לשני אטומי פחמן: שניוני; 3-פנטנול – פחמן ה-OH קשור לשני אטומי פחמן: שניוני. אותו סוג – אי-אפשר להבחין. ב – נכון.
- ג: ציקלוהקסנול – פחמן ה-OH קשור לשני אטומי פחמן בטבעת: שניוני; 1-מתילציקלוהקסנול – פחמן ה-OH קשור לשני פחמני טבעת ולקבוצת CH3\text{CH}_3CH3​: שלישוני. אפשר להבחין.
- ד: 1-פרופנול – ראשוני; 2-פרופנול – שניוני. אפשר להבחין.
טעות נפוצה: לחשוב שהקבוצה המסועפת (CH(CH3)\text{CH(CH}_3\text{)}CH(CH3​)) ב-3-מתיל-2-בוטנול הופכת אותו לשלישוני – הסיעוף אינו נמצא על הפחמן שנושא את קבוצת ה-OH.

שאלה 2 · התוצר העיקרי בתגובות סיפוח, התמרה וחמצון

רב-ברירה

לפניכם ארבעה ניסוחי תגובות.
באיזה ניסוח תגובה רשום התוצר העיקרי הנכון?

א.
$(\text{CH}_3)_3\text{C–OH} \xrightarrow{\text{KMnO}_{4(aq)}} (\text{CH}_3)_2\text{CH–CHO}$
ב.
$\text{CH}_3\text{–CH=CH–CH}_3 \xrightarrow{\text{Br}_{2(l)}} \text{CH}_3\text{–CHBr–CHBr–CH}_3$
ג.
$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–Br} \xrightarrow{\text{CH}_3\text{NH}_{2(g)}} \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–NH}_2$
ד.
$\text{CH}_2\text{=C(CH}_3)\text{–CH}_3 \xrightarrow{\text{HBr}_{(g)}} (\text{CH}_3)_2\text{CH–CH}_2\text{Br}$

◂ פתרון מלא לשאלה 2

התשובה הנכונה: ב

תשובה:

ב – בסיפוח Br2\text{Br}_2Br2​ לקשר הכפול של 2-בוטן נקשר אטום ברום לכל אחד משני הפחמנים של הקשר הכפול: 2,3-דיברומובוטאן.

תשובה: ב.
ב – נכון. זו תגובת סיפוח של ברום לאלקן: הקשר הכפול C=C\text{C=C}C=C נפתח, ואטום ברום אחד נקשר לכל אחד משני אטומי הפחמן שהיו קשורים בקשר הכפול (פחמנים 2 ו-3). מתקבל 2,3-דיברומובוטאן, CH3–CHBr–CHBr–CH3\text{CH}_3\text{–CHBr–CHBr–CH}_3CH3​–CHBr–CHBr–CH3​. (בדיקת איזון: C4H8+Br2→C4H8Br2\text{C}_4\text{H}_8 + \text{Br}_2 \rightarrow \text{C}_4\text{H}_8\text{Br}_2C4​H8​+Br2​→C4​H8​Br2​.)
א – שגוי. (CH3)3C–OH(\text{CH}_3)_3\text{C–OH}(CH3​)3​C–OH (2-מתיל-2-פרופנול) הוא כהל שלישוני: על אטום הפחמן הקשור לקבוצת ה-OH\text{OH}OH אין אטום מימן, ולכן הוא אינו מתחמצן על ידי KMnO4\text{KMnO}_4KMnO4​. בנוסף, התוצר הרשום הוא אלדהיד בעל שלד אחר.
ג – שגוי. המגיב השני הוא מתיל אמין, CH3NH2\text{CH}_3\text{NH}_2CH3​NH2​. אטום החנקן שלו נקשר לפחמן שהיה קשור לברום, וקבוצת המתיל נשארת עליו. התוצר הוא אמין שניוני, CH3–CH2–NH–CH3\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–NH–CH}_3CH3​–CH2​–NH–CH3​ (N-מתיל אתיל אמין), ולא אתיל אמין.
ד – שגוי. לפי כלל מרקובניקוב, בסיפוח HBr\text{HBr}HBr לאלקן לא סימטרי אטום המימן נקשר לפחמן של הקשר הכפול שיש עליו יותר אטומי מימן (CH2\text{CH}_2CH2​), והברום נקשר לפחמן השני. התוצר העיקרי הוא 2-ברומו-2-מתיל פרופאן, (CH3)3C–Br(\text{CH}_3)_3\text{C–Br}(CH3​)3​C–Br, ולא 1-ברומו-2-מתיל פרופאן.

שאלה 3 · זיהוי כוהל מסועף לפי הקטון המתקבל בחמצון

רב-ברירה

לפניכם ייצוג מקוצר לנוסחת מבנה של תוצר עיקרי שהתקבל בתגובה של מגיב A עם תמיסה של Cr2O72−(aq)/H3O(aq)+\text{Cr}_2\text{O}_7^{2-}{}_{(aq)}/\text{H}_3\text{O}^+_{(aq)}Cr2​O72−​(aq)​/H3​O(aq)+​:
(CH3)2CHCOCH2CH3(\text{CH}_3)_2\text{CHCOCH}_2\text{CH}_3(CH3​)2​CHCOCH2​CH3​
הייצוג המקוצר לנוסחת מבנה של מגיב A הוא:

א.
$(\text{CH}_3)_2\text{CHCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}$
ב.
$(\text{CH}_3)_2\text{C(OH)CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$
ג.
$(\text{CH}_3)_2\text{CHCH}_2\text{CH}_2\text{CHO}$
ד.
$(\text{CH}_3)_2\text{CHCH(OH)CH}_2\text{CH}_3$

◂ פתרון מלא לשאלה 3

התשובה הנכונה: ד

תשובה:

ד – 2-מתיל-3-פנטנול (כוהל שניוני) מתחמצן לקטון 2-מתיל-3-פנטנון.

התוצר, (CH3)2CH−CO−CH2−CH3(\text{CH}_3)_2\text{CH}-\text{CO}-\text{CH}_2-\text{CH}_3(CH3​)2​CH−CO−CH2​−CH3​, הוא קטון (2-מתיל-3-פנטנון): קבוצת C=O\text{C=O}C=O נמצאת בתוך השרשרת, על פחמן 3, ולפחמן 2 קשורה קבוצת מתיל.
קטון מתקבל בחמצון של כוהל שניוני, ושלד הפחמנים נשמר בחמצון. לכן המגיב הוא כוהל בעל אותו שלד מסועף, שקבוצת ה־OH שלו נמצאת על הפחמן שהופך לקבוצת הקרבוניל.
ד – נכון. 2-מתיל-3-פנטנול, (CH3)2CHCH(OH)CH2CH3(\text{CH}_3)_2\text{CHCH(OH)CH}_2\text{CH}_3(CH3​)2​CHCH(OH)CH2​CH3​, הוא כוהל שניוני (פחמן הקבוצה ההידרוקסילית קשור לשני אטומי פחמן ולאטום מימן אחד). המחמצן מוציא את אטום ה־H שעל פחמן זה ואת ה־H של קבוצת OH, ונוצר קשר כפול C=O\text{C=O}C=O:
(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3→(CH3)2CHCOCH2CH3(\text{CH}_3)_2\text{CHCH(OH)CH}_2\text{CH}_3 \rightarrow (\text{CH}_3)_2\text{CHCOCH}_2\text{CH}_3(CH3​)2​CHCH(OH)CH2​CH3​→(CH3​)2​CHCOCH2​CH3​
(התמיסה משנה את צבעה מכתום לירוק – נוצרים יוני Cr3+\text{Cr}^{3+}Cr3+.)
א – לא נכון. 4-מתיל-1-פנטנול הוא כוהל ראשוני; בחמצונו מתקבל אלדהיד ובהמשך חומצה קרבוקסילית – לא קטון.
ב – לא נכון. 2-מתיל-2-פנטנול הוא כוהל שלישוני – לפחמן הקבוצה ההידרוקסילית אין אטום מימן, ולכן הוא אינו מתחמצן בתנאים אלה (הצבע הכתום נשאר).
ג – לא נכון. 4-מתיל-פנטנאל הוא אלדהיד; בחמצון הוא הופך לחומצה קרבוקסילית (חומצה 4-מתיל-פנטנואית), לא לקטון.
טעות נפוצה: לבחור כוהל ראשוני או אלדהיד – מהם מתקבלת חומצה קרבוקסילית, ולעולם לא קטון.

שאלה 4 · סרין ותראונין – תכונות חומצות אמיניות

רב-ברירה

לפניכם ייצוג מקוצר לנוסחאות מבנה של שתי חומצות אמיניות: סרין ותראונין.
נתונים ארבעה היגדים:
I. לכל אחת משתי החומצות האמיניות יש קבוצה צדדית, R , הידרופילית.
II. בטמפרטורת החדר שתי החומצות האמיניות הן נוזלים, כי הן בנויות ממולקולות קטנות ולא טעונות.
III. בהידרוליזה מלאה של הדו-פפטיד Ser–Thr מתקבלות שתי החומצות האמיניות סרין ותראונין.
IV. שתי החומצות האמיניות משמשות מרכיבים של מולקולת RNA .
מה הם ההיגדים הנכונים?

א.
I ו- II
ב.
II ו- IV
ג.
III ו- IV
ד.
I ו- III

◂ פתרון מלא לשאלה 4

התשובה הנכונה: ד

תשובה:

ד – היגדים I ו- III נכונים.

היגד I – נכון. הקבוצה הצדדית של סרין היא –CH2OH\text{–CH}_2\text{OH}–CH2​OH ושל תראונין –CH(OH)CH3\text{–CH(OH)CH}_3–CH(OH)CH3​. בשתיהן יש קבוצת הידרוקסיל קוטבית, שיכולה ליצור קשרי מימן עם מולקולות מים – לכן הקבוצות הצדדיות הידרופיליות.
היגד II – שגוי. במצב מוצק חומצות אמיניות נמצאות בצורת דו-יון, H3N+–CHR–COO−\text{H}_3\text{N}^+\text{–CHR–COO}^-H3​N+–CHR–COO−, ולא כמולקולות לא טעונות. בין הדו-יונים פועלים כוחות משיכה חשמליים חזקים (בין –NH3+\text{–NH}_3^+–NH3+​ של חלקיק אחד ל-–COO−\text{–COO}^-–COO− של חלקיק אחר), ולכן חומצות אמיניות הן מוצקים בטמפרטורת החדר.
היגד III – נכון. בדו-פפטיד Ser–Thr השיירים קשורים בקשר פפטידי –CO–NH–\text{–CO–NH–}–CO–NH–. בהידרוליזה מלאה הקשר נשבר תוך תוספת מולקולת מים, ומתקבלות שתי החומצות האמיניות: סרין ותראונין.
היגד IV – שגוי. RNA בנוי מנוקלאוטידים (בסיס חנקני, הסוכר ריבוז וקבוצת זרחה). חומצות אמיניות הן אבני הבניין של חלבונים.
לכן ההיגדים הנכונים הם I ו- III (תשובה ד). א, ב ו-ג כוללות לפחות היגד שגוי אחד (II או IV).

שאלה 5 · זיהוי נוקלאוטיד וזיווג הבסיס שלו

רב-ברירה

לפניכם נוסחת מבנה של נוקלאוטיד.
איזה מן ההיגדים א-ד נכון לגבי נוקלאוטיד זה?

א.
זהו נוקלאוטיד של RNA, כי הבסיס החנקני שבו הוא פירימידין.
ב.
זהו נוקלאוטיד של DNA, ובסליל הכפול הבסיס החנקני שבו יוצר שלושה קשרי מימן עם גואנין.
ג.
זהו נוקלאוטיד של DNA, הבסיס החנקני שבו הוא פורין, ובסליל הכפול הוא מזדווג עם תימין.
ד.
זהו נוקלאוטיד של RNA, כי על פחמן 3' של הסוכר יש קבוצת OH.

◂ פתרון מלא לשאלה 5

התשובה הנכונה: ב

תשובה:

ב – הסוכר הוא 2-דאוקסיריבוז (נוקלאוטיד של DNA), והבסיס ציטוזין, שמזדווג עם גואנין בשלושה קשרי מימן.

זיהוי מרכיבי הנוקלאוטיד:
- הסוכר: בטבעת בת חמשת האטומים יש קבוצת OH אחת בלבד (על פחמן 3'); על פחמן 2' אין קבוצת OH – זהו 2-דאוקסיריבוז, ולכן זהו נוקלאוטיד של DNA.
- הבסיס: טבעת אחת בת שישה אטומים (פירימידין) ועליה קבוצת NH2\text{NH}_2NH2​ וקבוצת C=O\text{C=O}C=O – זהו ציטוזין (C).
ב-DNA ציטוזין מזדווג עם גואנין ויוצר עמו שלושה קשרי מימן (לעומת שני קשרי מימן בזוג A–T). לכן היגד ב נכון.
מדוע האחרות שגויות:
•א. פירימידינים מופיעים גם ב-DNA (C, T) וגם ב-RNA (C, U); ציטוזין אינו מעיד על RNA. בנוסף, הסוכר כאן הוא דאוקסיריבוז.
•ג. הבסיס הוא פירימידין (טבעת אחת) ולא פורין (שתי טבעות מאוחות), וציטוזין מזדווג עם גואנין ולא עם תימין.
•ד. קבוצת OH על פחמן 3' קיימת גם בדאוקסיריבוז וגם בריבוז; ההבדל בין הסוכרים הוא בפחמן 2'.

שאלה 6 · קודון לפי אנטיקודון נתון

רב-ברירה

רצף הנוקלאוטידים באנטיקודון של מולקולת tRNA מסוימת, כשהוא נקרא מקצה '5 לקצה '3, הוא 5’ GCA 3’\text{5' GCA 3'}5’ GCA 3’ .
לאיזה קודון בשרשרת ה־ mRNA מתאים אנטיקודון זה?

א.
$\text{5' CGU 3'}$
ב.
$\text{3' UGC 5'}$
ג.
$\text{5' UGC 3'}$
ד.
$\text{5' TGC 3'}$

◂ פתרון מלא לשאלה 6

התשובה הנכונה: ג

תשובה:

ג – 5’ UGC 3’\text{5' UGC 3'}5’ UGC 3’ : הקודון משלים לאנטיקודון (G–C, C–G, A–U) ואנטי-מקביל לו; כשכותבים אותו מקצה '5 לקצה '3 מתקבל UGC.

תשובה: ג.
האנטיקודון שב-tRNA נקשר לקודון שב-mRNA בקשרי מימן בין בסיסים משלימים. כללים:
1. התאמת בסיסים ב-RNA: A–U , G–C (אין ב-RNA תימין, T).
2. שני הרצפים אנטי-מקבילים: מול קצה 5' של האנטיקודון נמצא קצה 3' של הקודון.
אנטיקודון: 5’ G C A 3’\text{5' G C A 3'}5’ G C A 3’
קודון (מולו): 3’ C G U 5’\text{3' C G U 5'}3’ C G U 5’
כשכותבים את הקודון בכיוון המקובל, מקצה 5' לקצה 3' (הכיוון שבו הריבוזום קורא את ה-mRNA): 5’ UGC 3’\text{5' UGC 3'}5’ UGC 3’ – הקודון של ציסטאין (Cys) לפי טבלת הקודונים.
א – שגוי. 5’ CGU 3’\text{5' CGU 3'}5’ CGU 3’ מתקבל אם רושמים את הבסיסים המשלימים בלי להפוך את הכיוון. מול 5’ GCA 3’\text{5' GCA 3'}5’ GCA 3’ הוא היה מקביל, ולא אנטי-מקביל (זה הקודון של ארגינין).
ב – שגוי. 3’ UGC 5’\text{3' UGC 5'}3’ UGC 5’ הוא אותו רצף כמו 5’ CGU 3’\text{5' CGU 3'}5’ CGU 3’ (רק נכתב הפוך) – אותה טעות כמו בתשובה א.
ד – שגוי. מכיל T – בסיס שאינו נמצא ב-RNA.
טעות נפוצה: לשכוח את הכיווניות. תמיד רושמים את שני הרצפים זה מול זה עם קצוות 5' ו-3' הפוכים, ורק אחר כך קוראים את הקודון מקצה 5'.

פרק שני

שאלה 7 · איזומרים של בוטנול: מגיב לוקאס, התמרה, סיפוח לאלקנים, חמצון ואמיד

שאלה פתוחה35 נקודות

יש לענות על כל הסעיפים א, ב, ג, ד, ועל אחד מן הסעיפים ה או ו.
כהלים בעלי ארבעה אטומי פחמן משמשים ממסים בתעשיית הצבעים והלכות, ומהם מפיקים חומרים נוספים בתעשייה הכימית.
בטבלה מוצגים נתונים על שלושה כהלים, המסומנים באותיות A , B ו- C .
מספר תגובההכוהל המגיבטמפרטורת רתיחה (∘C)(^\circ\text{C})(∘C)תנאי התגובה עם HCl(aq)/ZnCl2(aq)\text{HCl}_{(aq)}/\text{ZnCl}_{2(aq)}HCl(aq)​/ZnCl2(aq)​התוצר העיקרי של התגובה
(1)A82.4מתרחשת מיד, בטמפרטורת החדרD
(2)B99.5מתרחשת לאחר כמה דקות, או לאחר חימום קצרE
(3)C117.7מתרחשת רק לאחר חימום ממושך מאודF
נתון ייצוג מקוצר של נוסחאות המבנה של הכהלים A , B ו- C :
1-בוטנול, CH3CH2CH2CH2OH(l)\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}_{(l)}CH3​CH2​CH2​CH2​OH(l)​ , 2-בוטנול, CH3CH(OH)CH2CH3(l)\text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_{3(l)}CH3​CH(OH)CH2​CH3(l)​ , 2-מתיל-2-פרופנול, (CH3)3COH(l)(\text{CH}_3)_3\text{COH}_{(l)}(CH3​)3​COH(l)​ .

מספר תגובה	הכוהל המגיב	טמפרטורת רתיחה $(^\circ\text{C})$	תנאי התגובה עם $\text{HCl}_{(aq)}/\text{ZnCl}_{2(aq)}$	התוצר העיקרי של התגובה
(1)	A	82.4	מתרחשת מיד, בטמפרטורת החדר	D
(2)	B	99.5	מתרחשת לאחר כמה דקות, או לאחר חימום קצר	E
(3)	C	117.7	מתרחשת רק לאחר חימום ממושך מאוד	F

א.

התאימו לכל אחת מן האותיות A , B ו- C את נוסחת החומר שהיא מייצגת. נמקו.

ב.

(i)

נסחו את תגובה (1) שבה מתקבל חומר D .

(ii)

חומר F הגיב עם עודף של אמוניה, NH3\text{NH}_3NH3​ , בממס אתאנול. נסחו את התגובה, וציינו מהו סוג התגובה.

ג.

(i)

את חומר D אפשר לקבל גם בתגובת סיפוח של מימן כלורי, HCl(g)\text{HCl}_{(g)}HCl(g)​ , לאלקן G .
רשמו ייצוג מקוצר לנוסחת המבנה של G , ונסחו את תגובת הסיפוח.

(ii)

לכלי ובו אלקן G הוסיפו תמיסה של ברום, Br2\text{Br}_2Br2​ , בממס אורגני. נסחו את התגובה המתרחשת, ציינו את שם התוצר ותארו מה נצפה בכלי.

ד.

קבעו האם חומר F יכול להתקבל כתוצר העיקרי בתגובה של 1-בוטן, CH2=CHCH2CH3(g)\text{CH}_2\text{=CHCH}_2\text{CH}_{3(g)}CH2​=CHCH2​CH3(g)​ , עם מימן כלורי, HCl(g)\text{HCl}_{(g)}HCl(g)​ .
הסבירו את הקביעה.

ה.

סעיף ה הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ו.
החומרים A ו- B הוכנסו לשני כלים נפרדים. לכל כלי הוסיפו תמיסה חומצית של אשלגן דיכרומט, K2Cr2O7(aq)\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_{7(aq)}K2​Cr2​O7(aq)​ , שצבעה כתום, וחיממו מעט.
מה ייצפה בכל אחד מן הכלים? הסבירו, ורשמו את נוסחת התוצר האורגני שמתקבל (אם מתקבל).

ו.

סעיף ו הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ה.
חומר C הגיב עם עודף של תמיסה חומצית של KMnO4(aq)\text{KMnO}_{4(aq)}KMnO4(aq)​ , והתקבלה חומצה קרבוקסילית. החומצה שהתקבלה הגיבה, בחימום, עם מתילאמין, CH3NH2\text{CH}_3\text{NH}_2CH3​NH2​ , ונוצר אמיד.
נסחו את התגובה בין החומצה לבין מתילאמין. השתמשו בנוסחאות מבנה.

◂ פתרון מלא לשאלה 7

סעיף א

תשובה:

A – 2-מתיל-2-פרופנול, (CH3)3COH(\text{CH}_3)_3\text{COH}(CH3​)3​COH; B – 2-בוטנול, CH3CH(OH)CH2CH3\text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_3CH3​CH(OH)CH2​CH3​; C – 1-בוטנול, CH3CH2CH2CH2OH\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}CH3​CH2​CH2​CH2​OH.

A – 2-מתיל-2-פרופנול; B – 2-בוטנול; C – 1-בוטנול.
לפי התגובה עם מגיב לוקאס (HCl/ZnCl2\text{HCl}/\text{ZnCl}_2HCl/ZnCl2​): קצב התגובה תלוי בסוג הכהל – כהל שלישוני מגיב מיד בטמפרטורת החדר, כהל שניוני מגיב לאחר זמן קצר (או חימום קצר), וכהל ראשוני מגיב רק לאחר חימום ממושך.
- 2-מתיל-2-פרופנול הוא כהל שלישוני (פחמן ה-OH קשור לשלושה אטומי פחמן) – מגיב מיד → A.
- 2-בוטנול הוא כהל שניוני – מגיב לאחר זמן קצר → B.
- 1-בוטנול הוא כהל ראשוני – מגיב רק לאחר חימום ממושך → C.
התאמה לטמפרטורות הרתיחה: לשלושת הכהלים אותה נוסחה מולקולרית, C4H10O\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}C4​H10​O, ולכן ענני אלקטרונים בגודל דומה; בין המולקולות של כולם קשרי מימן וכוחות ואן דר ואלס. 1-בוטנול אינו מסועף – שטח המגע בין מולקולותיו הגדול ביותר, ולכן כוחות ואן דר ואלס ביניהן החזקים ביותר וטמפרטורת הרתיחה הגבוהה ביותר (117.7∘C117.7^\circ\text{C}117.7∘C). 2-מתיל-2-פרופנול הוא המסועף ביותר ("כדורי"), שטח המגע הקטן ביותר, וקבוצת ה-OH שלו מוסתרת בין שלוש קבוצות מתיל, כך שקשרי המימן בין המולקולות פחות יעילים – טמפרטורת הרתיחה הנמוכה ביותר (82.4∘C82.4^\circ\text{C}82.4∘C). 2-בוטנול – ביניהם (99.5∘C99.5^\circ\text{C}99.5∘C). ההתאמה זהה להתאמה לפי מגיב לוקאס.

סעיף ב

(i)

תשובה:

(CH3)3COH(l)+HCl(aq)→ZnCl2(CH3)3CCl(l)+H2O(l)(\text{CH}_3)_3\text{COH}_{(l)} + \text{HCl}_{(aq)} \xrightarrow{\text{ZnCl}_2} (\text{CH}_3)_3\text{CCl}_{(l)} + \text{H}_2\text{O}_{(l)}(CH3​)3​COH(l)​+HCl(aq)​ZnCl2​​(CH3​)3​CCl(l)​+H2​O(l)​; D = 2-כלורו-2-מתילפרופאן.

תגובה (1) היא תגובה של A (2-מתיל-2-פרופנול) עם מגיב לוקאס – תגובת התמרה: אטום Cl מחליף את קבוצת ה-OH\text{OH}OH על אותו אטום פחמן, ומתקבלים 2-כלורו-2-מתילפרופאן (חומר D) ומים:
(CH3)3COH(l)+HCl(aq)→ZnCl2(aq)(CH3)3CCl(l)+H2O(l)(\text{CH}_3)_3\text{COH}_{(l)} + \text{HCl}_{(aq)} \xrightarrow{\text{ZnCl}_{2(aq)}} (\text{CH}_3)_3\text{CCl}_{(l)} + \text{H}_2\text{O}_{(l)}(CH3​)3​COH(l)​+HCl(aq)​ZnCl2(aq)​​(CH3​)3​CCl(l)​+H2​O(l)​
בדיקת איזון: בכל צד 4 אטומי C, 11 אטומי H, אטום O אחד ואטום Cl אחד. ZnCl2\text{ZnCl}_2ZnCl2​ הוא זרז ונרשם מעל החץ.

(ii)

תשובה:

CH3CH2CH2CH2Cl+2NH3→CH3CH2CH2CH2NH2+NH4Cl\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Cl} + 2\text{NH}_3 \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{NH}_2 + \text{NH}_4\text{Cl}CH3​CH2​CH2​CH2​Cl+2NH3​→CH3​CH2​CH2​CH2​NH2​+NH4​Cl; תגובת התמרה (מתקבל האמין 1-בוטילאמין).

F הוא תוצר תגובה (3) של C (1-בוטנול) עם מגיב לוקאס: 1-כלורובוטאן, CH3CH2CH2CH2Cl\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Cl}CH3​CH2​CH2​CH2​Cl.
בתגובה עם אמוניה מתרחשת תגובת התמרה: לאטום ה-N באמוניה זוג אלקטרונים לא קושר; הוא נקשר לאטום הפחמן הקשור ל-Cl (שעליו מטען חלקי חיובי, כי Cl אלקטרושלילי יותר מ-C), ויון הכלוריד יוצא. מתקבל אמין ראשוני – 1-בוטילאמין. מולקולת אמוניה נוספת (האמוניה בעודף) קולטת את יון ה-H+\text{H}^+H+ שמשתחרר ונוצר אמוניום כלורי:
CH3CH2CH2CH2Cl+2NH3→CH3CH2CH2CH2NH2+NH4Cl\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Cl} + 2\text{NH}_3 \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{NH}_2 + \text{NH}_4\text{Cl}CH3​CH2​CH2​CH2​Cl+2NH3​→CH3​CH2​CH2​CH2​NH2​+NH4​Cl
(גם הניסוח C4H9Cl+NH3→C4H9NH2+HCl\text{C}_4\text{H}_9\text{Cl} + \text{NH}_3 \rightarrow \text{C}_4\text{H}_9\text{NH}_2 + \text{HCl}C4​H9​Cl+NH3​→C4​H9​NH2​+HCl מקובל.)
בדיקת איזון: בכל צד 4 אטומי C, 15 אטומי H, 2 אטומי N ואטום Cl אחד.

סעיף ג

(i)

תשובה:

G: (CH3)2C=CH2(\text{CH}_3)_2\text{C=CH}_2(CH3​)2​C=CH2​ (2-מתילפרופן); (CH3)2C=CH2(g)+HCl(g)→(CH3)3CCl(l)(\text{CH}_3)_2\text{C=CH}_{2(g)} + \text{HCl}_{(g)} \rightarrow (\text{CH}_3)_3\text{CCl}_{(l)}(CH3​)2​C=CH2(g)​+HCl(g)​→(CH3​)3​CCl(l)​

בתגובת סיפוח שלד הפחמנים נשמר. ב-D (2-כלורו-2-מתילפרופאן) שלד של 4 אטומי פחמן: פחמן מרכזי הקשור לשלוש קבוצות CH3\text{CH}_3CH3​. האלקן היחיד בעל שלד זה הוא 2-מתילפרופן, (CH3)2C=CH2(\text{CH}_3)_2\text{C=CH}_2(CH3​)2​C=CH2​.
לפי כלל מרקובניקוב אטום ה-H נקשר לפחמן ה-CH2\text{CH}_2CH2​ של הקשר הכפול (שקשורים אליו יותר אטומי H), והכלור – לפחמן המרכזי:
(CH3)2C=CH2(g)+HCl(g)→(CH3)3CCl(l)(\text{CH}_3)_2\text{C=CH}_{2(g)} + \text{HCl}_{(g)} \rightarrow (\text{CH}_3)_3\text{CCl}_{(l)}(CH3​)2​C=CH2(g)​+HCl(g)​→(CH3​)3​CCl(l)​
בדיקת איזון: בכל צד 4 אטומי C, 9 אטומי H ואטום Cl אחד.

(ii)

תשובה:

(CH3)2C=CH2+Br2→(CH3)2CBr–CH2Br(\text{CH}_3)_2\text{C=CH}_2 + \text{Br}_2 \rightarrow (\text{CH}_3)_2\text{CBr–CH}_2\text{Br}(CH3​)2​C=CH2​+Br2​→(CH3​)2​CBr–CH2​Br – 1,2-דיברומו-2-מתילפרופאן; הצבע האדום-חום של הברום נעלם.

זו תגובת סיפוח של הלוגן (X2\text{X}_2X2​) לאלקן: הקשר הכפול נפתח, ואטום Br אחד נקשר לכל אחד משני אטומי הפחמן של הקשר הכפול:
(CH3)2C=CH2+Br2→(CH3)2CBr–CH2Br(\text{CH}_3)_2\text{C=CH}_2 + \text{Br}_2 \rightarrow (\text{CH}_3)_2\text{CBr–CH}_2\text{Br}(CH3​)2​C=CH2​+Br2​→(CH3​)2​CBr–CH2​Br
התוצר: 1,2-דיברומו-2-מתילפרופאן. (בסיפוח Br2\text{Br}_2Br2​ שני האטומים המסופחים זהים, ולכן אין צורך בכלל מרקובניקוב.)
בדיקת איזון: בכל צד 4 אטומי C, 8 אטומי H ו-2 אטומי Br.
תצפית: לתמיסת הברום צבע אדום-חום, והתוצר חסר צבע. במהלך התגובה הברום נצרך, ולכן הצבע האדום-חום נעלם.

סעיף ד

תשובה:

לא. לפי כלל מרקובניקוב ה-Cl נקשר לפחמן 2, והתוצר העיקרי הוא 2-כלורובוטאן (חומר E), ולא 1-כלורובוטאן (F).

קביעה: חומר F אינו יכול להתקבל כתוצר העיקרי בתגובה זו.
F הוא 1-כלורובוטאן, CH3CH2CH2CH2Cl\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Cl}CH3​CH2​CH2​CH2​Cl (התוצר של 1-בוטנול עם מגיב לוקאס).
הסבר: 1-בוטן הוא אלקן לא סימטרי, ולכן הסיפוח מתרחש לפי כלל מרקובניקוב: אטום ה-H נקשר לפחמן 1 (CH2\text{CH}_2CH2​ – שקשורים אליו יותר אטומי H), ואטום ה-Cl נקשר לפחמן 2. במנגנון: בשלב הראשון נוצר הקרבוקטיון CH3C+HCH2CH3\text{CH}_3\overset{+}{\text{C}}\text{HCH}_2\text{CH}_3CH3​C+HCH2​CH3​, שבו המטען החיובי על פחמן 2, ובשלב השני Cl−\text{Cl}^-Cl− נקשר לפחמן זה:
CH2=CHCH2CH3(g)+HCl(g)→CH3CHClCH2CH3(l)\text{CH}_2\text{=CHCH}_2\text{CH}_{3(g)} + \text{HCl}_{(g)} \rightarrow \text{CH}_3\text{CHClCH}_2\text{CH}_{3(l)}CH2​=CHCH2​CH3(g)​+HCl(g)​→CH3​CHClCH2​CH3(l)​
התוצר העיקרי הוא 2-כלורובוטאן – חומר E (התוצר של 2-בוטנול עם מגיב לוקאס), ולא F.

סעיף ה

תשובה:

בכלי של A (כהל שלישוני) לא מתרחש חמצון – הצבע נשאר כתום. בכלי של B (כהל שניוני) מתקבל בוטנון, CH3COCH2CH3\text{CH}_3\text{COCH}_2\text{CH}_3CH3​COCH2​CH3​, והצבע משתנה מכתום לירוק (Cr3+\text{Cr}^{3+}Cr3+).

כלי A (2-מתיל-2-פרופנול): זהו כהל שלישוני – לאטום הפחמן הקשור לקבוצת ה-OH\text{OH}OH אין אטום מימן. בחמצון כהל נדרש להרחיק אטום H מפחמן זה, ולכן כהל שלישוני אינו מתחמצן בתנאים אלה. הדיכרומט אינו מגיב – הצבע נשאר כתום.
כלי B (2-בוטנול): זהו כהל שניוני – הוא מתחמצן לקטון, בוטנון (2-בוטנון), CH3COCH2CH3\text{CH}_3\text{COCH}_2\text{CH}_3CH3​COCH2​CH3​. יון הדיכרומט (כתום) מתחזר ליון Cr3+\text{Cr}^{3+}Cr3+ (ירוק), ולכן הצבע משתנה מכתום לירוק:
3CH3CH(OH)CH2CH3+Cr2O72−+8H+→3CH3COCH2CH3+2Cr3++7H2O3\text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_3 + \text{Cr}_2\text{O}_7^{2-} + 8\text{H}^+ \rightarrow 3\text{CH}_3\text{COCH}_2\text{CH}_3 + 2\text{Cr}^{3+} + 7\text{H}_2\text{O}3CH3​CH(OH)CH2​CH3​+Cr2​O72−​+8H+→3CH3​COCH2​CH3​+2Cr3++7H2​O
(בדיקת איזון: בכל צד 12 אטומי C, 38 אטומי H, 10 אטומי O, 2 אטומי Cr, ומטען כולל +6+6+6.)
כך שינוי הצבע מבחין בין הכהל השניוני B לבין הכהל השלישוני A.

סעיף ו

תשובה:

CH3CH2CH2COOH+CH3NH2→CH3CH2CH2CO–NH–CH3+H2O\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOH} + \text{CH}_3\text{NH}_2 \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CO–NH–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}CH3​CH2​CH2​COOH+CH3​NH2​→CH3​CH2​CH2​CO–NH–CH3​+H2​O (N-מתילבוטנאמיד).

חומר C הוא 1-בוטנול – כהל ראשוני. בחמצון בעודף מחמצן הוא מתחמצן (דרך הבוטנאל) לחומצה בוטנואית, CH3CH2CH2COOH\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOH}CH3​CH2​CH2​COOH.
בתגובה בין חומצה קרבוקסילית לבין אמין ראשוני נוצר אמיד – תגובת עיבוי: קבוצת ה-OH\text{OH}OH של החומצה ואטום H מקבוצת ה-NH2\text{NH}_2NH2​ של האמין יוצאים כמולקולת מים, ונוצר קשר אמידי –CO–NH–\text{–CO–NH–}–CO–NH– בין אטום הפחמן של קבוצת הקרבוקסיל לבין אטום החנקן:
CH3CH2CH2–COOH+H2N–CH3→CH3CH2CH2–CO–NH–CH3+H2O\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{–COOH} + \text{H}_2\text{N–CH}_3 \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{–CO–NH–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}CH3​CH2​CH2​–COOH+H2​N–CH3​→CH3​CH2​CH2​–CO–NH–CH3​+H2​O
בנוסחת מבנה, בקבוצה האמידית: אטום C קשור בקשר כפול לאטום O ובקשר יחיד לאטום N; על אטום ה-N אטום H אחד וקבוצת CH3\text{CH}_3CH3​. התוצר: N-מתילבוטנאמיד.
בדיקת איזון: בכל צד 5 אטומי C, 13 אטומי H, 2 אטומי O ואטום N אחד.

שאלה 8 · כימוטריפסין: סרין, קשרי דו-גופרית, מבנה שניוני ושלישוני ופנטה-פפטיד

שאלה פתוחה35 נקודות

כימוטריפסין הוא אנזים לפירוק חלבונים במערכת העיכול. הוא מופרש מהלבלב בצורה לא פעילה, עובר שפעול במעי הדק, ושם הוא מזרז הידרוליזה של קשרים פפטידיים בחלבונים.
במולקולת כימוטריפסין יש חמישה קשרי דו־גופרית, ובאתר הפעיל שלה נמצא שייר של החומצה האמינית סרין, Ser , החיוני לפעילות האנזים.
באיור שלפניך מוצג מודל סכמטי של קטע ממולקולה של חלבון כדורי. באיור מסומנים שני סוגים של מבנה שניוני, X ו־ Y .

א.

(i)

במעבדה אפשר לקבל את החומצה האמינית Ser מחומר A , בתגובה עם עודף של אמוניה, לפי הניסוח:
A+3 NH3→C2H5OHHO–CH2–CH(NH2)–COO−+2 NH4++Br−\text{A} + 3\,\text{NH}_3 \xrightarrow{\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}} \text{HO–CH}_2\text{–CH(NH}_2\text{)–COO}^- + 2\,\text{NH}_4^+ + \text{Br}^-A+3NH3​C2​H5​OH​HO–CH2​–CH(NH2​)–COO−+2NH4+​+Br−
בתגובה זו אתאנול, C2H5OH(l)\text{C}_2\text{H}_5\text{OH}_{(l)}C2​H5​OH(l)​ , הוא הממס.
רשום ייצוג מקוצר לנוסחת המבנה של חומר A .

(ii)

בכל אחד מחמשת קשרי הדו־גופרית שבמולקולת כימוטריפסין קשורים זה לזה שני שיירים של החומצה האמינית ציסטאין, Cys .
רשום ייצוג מקוצר לנוסחת המבנה של קטע בחלבון שבו יש קשר דו־גופרית בין שני שיירים של Cys .

ב.

(i)

ציין את השמות של שני סוגי המבנה השניוני, X ו־ Y , המוצגים באיור.

(ii)

קשרי מימן מייצבים את המבנים השניוניים X ו־ Y .
בין אילו אטומים בשרשרת החלבון נוצרים קשרי המימן האלה?

ג.

כימוטריפסין פועל בנוזל שבמעי הדק – תמיסה מימית. המבנה השלישוני של כימוטריפסין הוא מבנה כדורי.
הסבר כיצד המבנה הכדורי של כימוטריפסין מאפשר את מסיסותו בתמיסה מימית.

ד.

לפניך פנטה־פפטיד (רשום מקצה N לקצה C ):
Met – Ser – Lys – Ala – Tyr

(i)

רשום ייצוג מקוצר לנוסחת המבנה של פנטה־פפטיד זה. ציין את קצה N ואת קצה C . (אין צורך לציין מטענים.)

(ii)

לפניך שלושה רצפים של נוקלאוטידים, I , II , III . כל רצף רשום מקצה 5′5'5′ לקצה 3′3'3′ .
מבין רצפים אלה, קבע איזה רצף עשוי לייצג את הרצף של mRNA שתורגם לפנטה־פפטיד הנתון. נמק.
I. 5′5'5′ AUG AGC AAG GCU UAC 3′3'3′
II. 5′5'5′ AUG AGA AAA GCA UAU 3′3'3′
III. 5′5'5′ AUG UCC AAG GCC UAA 3′3'3′

◂ פתרון מלא לשאלה 8

סעיף א

(i)

תשובה:

HO–CH2–CHBr–COOH\text{HO–CH}_2\text{–CHBr–COOH}HO–CH2​–CHBr–COOH

A הוא חומצה 2-ברומו-3-הידרוקסיפרופנואית, HO–CH2–CHBr–COOH\text{HO–CH}_2\text{–CHBr–COOH}HO–CH2​–CHBr–COOH .
זו תגובת התמרה: מולקולת NH3\text{NH}_3NH3​ (שלאטום החנקן שלה יש זוג אלקטרונים לא קושר) מחליפה את אטום הברום, ונוצרת קבוצה –NH2\text{–NH}_2–NH2​ על אותו פחמן. לכן ב-A אטום ה-Br נמצא בדיוק במקום שבו נמצאת הקבוצה האמינית ב-Ser – על הפחמן הסמוך לקבוצה הקרבוקסילית – ושאר המולקולה (הקבוצה HO–CH2–\text{HO–CH}_2\text{–}HO–CH2​– והקבוצה הקרבוקסילית) זהה.
שתי מולקולות האמוניה הנוספות פועלות כבסיס: אחת קולטת את הפרוטון של הקבוצה הקרבוקסילית (ולכן בתוצר מופיעה –COO−\text{–COO}^-–COO−), והשנייה את הפרוטון שמשתחרר בהתמרה.
בדיקת איזון ( C3H5BrO3+3NH3\text{C}_3\text{H}_5\text{BrO}_3 + 3\text{NH}_3C3​H5​BrO3​+3NH3​ ): C 3 = 3; H 5 + 9 = 14 = 6 + 8; N 3 = 1 + 2; O 3 = 3; Br 1 = 1; מטען 0=−1+2−10 = -1 + 2 - 10=−1+2−1 .

(ii)

תשובה:

שני שיירי Cys בשרשרת, שקבוצות הצד שלהם מחוברות: –CH2–S–S–CH2–\text{–CH}_2\text{–S–S–CH}_2\text{–}–CH2​–S–S–CH2​– (ראו איור).

כל שייר ציסטאין בשרשרת הפוליפפטידית הוא –NH–CH(CH2SH)–CO–\text{–NH–CH(CH}_2\text{SH)–CO–}–NH–CH(CH2​SH)–CO– . כאשר קבוצות ה-SH של שני שיירים מתקרבות זו לזו ומתחמצנות, נוצר ביניהן קשר דו-גופרית –S–S–\text{–S–S–}–S–S– (כל אטום S מאבד את אטום המימן שלו).
ייצוג מקוצר של הקטע: שני שיירי Cys, כל אחד בתוך השרשרת שלו (הקווים בקצוות הם הקשרים הפפטידיים לשיירים השכנים), שקבוצות הצד שלהם מחוברות בגשר –CH2–S–S–CH2–\text{–CH}_2\text{–S–S–CH}_2\text{–}–CH2​–S–S–CH2​– :
בכתיב שורה אחת: –NH–CH(CO–)–CH2–S–S–CH2–CH(CO–)–NH–\text{–NH–CH(CO–)–CH}_2\text{–S–S–CH}_2\text{–CH(CO–)–NH–}–NH–CH(CO–)–CH2​–S–S–CH2​–CH(CO–)–NH– .

סעיף ב

(i)

תשובה:

X – סליל α (הליקס אלפא); Y – משטח β (משטח מקופל בטא).

- X – סליל α: קטע של השרשרת המפותל כספירלה (כמו קפיץ).
- Y – משטח β: קטעים ישרים של השרשרת (מצוירים כחצים רחבים) המונחים זה לצד זה; החצים מראים את כיוון השרשרת, וקטעים סמוכים יכולים להיות בכיוונים מנוגדים.
(הקווים הדקים המחברים ביניהם הם קטעים ללא מבנה שניוני מסודר.)

(ii)

תשובה:

בין אטום המימן של קבוצת N–H\text{N–H}N–H בקשר פפטידי אחד לבין אטום החמצן של קבוצת C=O\text{C=O}C=O בקשר פפטידי אחר בשלד.

קשרי המימן המייצבים את המבנה השניוני נוצרים בין קבוצות של שלד השרשרת (לא של קבוצות הצד):
•בין אטום H הקשור לאטום N בקבוצה האמידית ( N–H\text{N–H}N–H ) של קשר פפטידי אחד,
•לבין אטום O של קבוצת הקרבוניל ( C=O\text{C=O}C=O ) של קשר פפטידי אחר.
C=O⋯H–N\text{C=O}\cdots\text{H–N}C=O⋯H–N
בסליל α – בין קבוצות באותו קטע של השרשרת, במרחק של כ-4 שיירים זו מזו (לאורך ציר הסליל); במשטח β – בין קבוצות בקטעים סמוכים של השרשרת, המונחים זה לצד זה.

סעיף ג

תשובה:

במבנה הכדורי קבוצות הצד ההידרופוביות פונות פנימה, וקבוצות הצד ההידרופיליות (קוטביות וטעונות) פונות כלפי חוץ ויוצרות קשרי מימן ומשיכות יון–דו-קוטב עם מולקולות המים.

בתמיסה מימית השרשרת מתקפלת למבנה כדורי כך ש:
- קבוצות הצד ההידרופוביות (פחמימניות, כמו של Leu, Val, Ile, Phe) מרוכזות בפנים הכדור, רחוק מהמים, ונמשכות זו לזו באינטראקציות הידרופוביות (כוחות ואן דר ואלס).
- קבוצות הצד ההידרופיליות – קוטביות (כמו OH של Ser ו-Thr) וטעונות (כמו –NH3+\text{–NH}_3^+–NH3+​ של Lys ו- –COO−\text{–COO}^-–COO− של Asp ו-Glu) – פונות כלפי חוץ, אל פני הכדור.
הקבוצות שעל פני הכדור יוצרות עם מולקולות המים קשרי מימן ומשיכה בין יונים לדו-קטבים של המים. אינטראקציות אלה מפצות על שבירת חלק מקשרי המימן בין מולקולות המים, ולכן מולקולות האנזים מוקפות במולקולות מים ומתמוססות בנוזל שבמעי.

סעיף ד

(i)

תשובה:

H2N–CH(RMet)–CO–NH–CH(CH2OH)–CO–NH–CH(RLys)–CO–NH–CH(CH3)–CO–NH–CH(RTyr)–COOH\text{H}_2\text{N–CH(R}_{\text{Met}}\text{)–CO–NH–CH(CH}_2\text{OH)–CO–NH–CH(R}_{\text{Lys}}\text{)–CO–NH–CH(CH}_3\text{)–CO–NH–CH(R}_{\text{Tyr}}\text{)–COOH}H2​N–CH(RMet​)–CO–NH–CH(CH2​OH)–CO–NH–CH(RLys​)–CO–NH–CH(CH3​)–CO–NH–CH(RTyr​)–COOH (ראו איור).

הפפטיד כתוב מקצה ה-N (Met, קבוצה אמינית חופשית) לקצה ה-C (Tyr, קבוצה קרבוקסילית חופשית). חמשת השיירים מחוברים בארבעה קשרים פפטידיים –CO–NH–\text{–CO–NH–}–CO–NH– (בהיווצרותם משתחררות 4 מולקולות מים). את קבוצות הצד לוקחים מטבלת החומצות האמיניות שבנספח:
שיירקבוצת הצד
Met (קצה N)–CH2–CH2–S–CH3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–S–CH}_3–CH2​–CH2​–S–CH3​
Ser–CH2–OH\text{–CH}_2\text{–OH}–CH2​–OH
Lys–CH2–CH2–CH2–CH2–NH2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–NH}_2–CH2​–CH2​–CH2​–CH2​–NH2​
Ala–CH3\text{–CH}_3–CH3​
Tyr (קצה C)–CH2–C6H4–OH\text{–CH}_2\text{–C}_6\text{H}_4\text{–OH}–CH2​–C6​H4​–OH (טבעת בנזן עם OH בצד הנגדי)
ייצוג מקוצר לנוסחת המבנה (הצורה הלא מיוננת):
נוסחה מולקולרית לבדיקה: C26H42N6O8S\text{C}_{26}\text{H}_{42}\text{N}_6\text{O}_8\text{S}C26​H42​N6​O8​S .

שייר	קבוצת הצד
Met (קצה N)	$\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–S–CH}_3$
Ser	$\text{–CH}_2\text{–OH}$
Lys	$\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–NH}_2$
Ala	$\text{–CH}_3$
Tyr (קצה C)	$\text{–CH}_2\text{–C}_6\text{H}_4\text{–OH}$ (טבעת בנזן עם OH בצד הנגדי)

(ii)

תשובה:

רצף I: AUG (Met) AGC (Ser) AAG (Lys) GCU (Ala) UAC (Tyr).

מתרגמים כל רצף מקצה 5′5'5′ לקצה 3′3'3′ , קודון אחר קודון, לפי טבלת הקודונים:
רצףקודון 1קודון 2קודון 3קודון 4קודון 5
IAUG – MetAGC – SerAAG – LysGCU – AlaUAC – Tyr
IIAUG – MetAGA – ArgAAA – LysGCA – AlaUAU – Tyr
IIIAUG – MetUCC – SerAAG – LysGCC – AlaUAA – עצירה
•ברצף II הקודון השני (AGA) מתאים ל-Arg ולא ל-Ser (ל-Ser מתאימים UCU, UCC, UCA, UCG, AGU, AGC).
•ברצף III הקודון החמישי (UAA) הוא קודון עצירה – התרגום היה נעצר אחרי Ala, ולא הייתה נכנסת Tyr.
- רצף I מתורגם בדיוק ל-Met–Ser–Lys–Ala–Tyr.

רצף	קודון 1	קודון 2	קודון 3	קודון 4	קודון 5
I	AUG – Met	AGC – Ser	AAG – Lys	GCU – Ala	UAC – Tyr
II	AUG – Met	AGA – Arg	AAA – Lys	GCA – Ala	UAU – Tyr
III	AUG – Met	UCC – Ser	AAG – Lys	GCC – Ala	UAA – עצירה

שאלה 9 · תעתוק גן: mRNA, הגדיל המקודד, יחסי בסיסים ומבנה נוקלאוטידים

שאלה פתוחה35 נקודות

ענה על הסעיפים א, ב, ג, ועל אחד מן הסעיפים ד או ה.
בתא מתבצע תעתוק של גן: לפי רצף הבסיסים בגדיל התבנית של ה-DNA נבנית מולקולת mRNA (רנ"א-שליח), ולפי ה-mRNA נבנה חלבון בתהליך התרגום.

א.

לפניך קטע מגדיל התבנית של הגן:
3′TAC GGA CTT AAC GTA5′3' \quad \text{TAC GGA CTT AAC GTA} \quad 5'3′TAC GGA CTT AAC GTA5′

(i)

מדוע המולקולה הנוצרת בתעתוק נקראת רנ"א-שליח (mRNA)?

(ii)

רשום את רצף הנוקלאוטידים בקטע ה-mRNA הנוצר בתעתוק של קטע זה. ציין את קצה 3′3'3′ ואת קצה 5′5'5′ .

(iii)

רשום את רצף הנוקלאוטידים בקטע המתאים של הגדיל המשלים לגדיל התבנית ב-DNA (הגדיל המקודד). ציין את קצה 3′3'3′ ואת קצה 5′5'5′ .

ב.

במהלך התעתוק גדיל ה-mRNA מתארך בכל פעם בנוקלאוטיד אחד.
מהו סוג הקשר הנוצר בין נוקלאוטידים סמוכים בתוך גדיל ה-mRNA , ובין אילו קבוצות הוא נוצר? באיזה כיוון מתארך הגדיל? נמק.

ג.

בקטע של DNA דו-גדילי, באחד הגדילים (גדיל 1) יש 5,000 נוקלאוטידים: ב-1,200 מהם הבסיס הוא אדנין, ב-1,600 – תימין, וב-900 – גואנין.
חשב את המספר הכולל של הבסיסים החנקניים מסוג אדנין בשני הגדילים . נמק.

ד.

סעיף ד הוא סעיף בחירה. אם תבחר לענות עליו, אל תענה על סעיף ה.
רשום נוסחת מבנה של הקודון השני בקטע ה-mRNA שרשמת בתת-סעיף א ii , כאשר קוראים את הקטע בכיוון 5′→3′5' \rightarrow 3'5′→3′ (שלושה נוקלאוטידים המחוברים זה לזה). ציין את קצה 5′5'5′ ואת קצה 3′3'3′ של הקודון.

ה.

סעיף ה הוא סעיף בחירה. אם תבחר לענות עליו, אל תענה על סעיף ד.
לפניך נוסחת מבנה של קטע הבנוי משני נוקלאוטידים, עם הבסיסים A ו- T , מן הקטע הנתון של גדיל התבנית (הנוקלאוטיד העליון בשרטוט קרוב יותר לקצה 5′5'5′ של הגדיל).
הקטע עובר הידרוליזה שבה מתקבלים נוקלאוטידים.
רשום נוסחאות מבנה של שני תוצרי ההידרוליזה.

◂ פתרון מלא לשאלה 9

סעיף א

(i)

תשובה:

כי היא נושאת העתק של המידע התורשתי (רצף הבסיסים של הגן) מן ה-DNA, הנמצא בגרעין, אל מקום בניית החלבון בציטופלסמה – שם רצף הקודונים שלה קובע את רצף החומצות האמיניות בחלבון.

ה-DNA נשאר בגרעין התא, ואילו החלבונים נבנים מחוץ לגרעין (בריבוזומים שבציטופלסמה). בתעתוק נבנית לפי הגן מולקולת RNA שרצף הבסיסים שלה משלים לגדיל התבנית – כלומר היא מכילה העתק של המידע שבגן. מולקולה זו יוצאת מהגרעין ו"מוסרת את ההודעה" למקום בניית החלבון: בתרגום, כל שלישיית בסיסים (קודון) ב-mRNA קובעת חומצה אמינית אחת בחלבון. לכן היא נקראת רנ"א-שליח.

(ii)

תשובה:

5′5'5′ AUG CCU GAA UUG CAU 3′3'3′

גדיל ה-mRNA משלים לגדיל התבנית ומקביל-הפוך לו: מול קצה 3′3'3′ של התבנית נמצא קצה 5′5'5′ של ה-mRNA (ה-mRNA נבנה מקצה 5′5'5′ לקצה 3′3'3′, בזמן שהתבנית נקראת מ-3′3'3′ ל-5′5'5′).
כללי ההשלמה בתעתוק: מול A ב-DNA בא U ב-RNA (ב-RNA אין T); מול T בא A; מול C בא G; מול G בא C.
DNA (תבנית):  3'  TAC GGA CTT AAC GTA  5'
mRNA:         5'  AUG CCU GAA UUG CAU  3'
טעות נפוצה: לרשום T ב-mRNA, או לסמן את קצוות ה-mRNA באותו כיוון כמו בגדיל התבנית.

(iii)

תשובה:

5′5'5′ ATG CCT GAA TTG CAT 3′3'3′

הגדיל המקודד משלים לגדיל התבנית לפי כללי ההשלמה ב-DNA (A מול T, G מול C) ומקביל-הפוך לו:
DNA (תבנית):    3'  TAC GGA CTT AAC GTA  5'
DNA (מקודד):    5'  ATG CCT GAA TTG CAT  3'
הרצף זהה לרצף ה-mRNA מתת-סעיף ii (באותו כיוון 5′→3′5' \rightarrow 3'5′→3′), אלא שבמקום כל U מופיע T – כי שניהם משלימים לאותו גדיל תבנית.

סעיף ב

תשובה:

קשר פוספו-אסטרי (קוולנטי) בין קבוצת ה-OH שעל פחמן 3′3'3′ של הריבוז בנוקלאוטיד האחרון בגדיל לבין קבוצת הזרחה הקשורה לפחמן 5′5'5′ של הנוקלאוטיד החדש; הגדיל מתארך בכיוון 5′→3′5' \rightarrow 3'5′→3′ .

סוג הקשר: קשר פוספו-אסטרי (קשר קוולנטי; כל קבוצת זרחה בשלד מחברת בין שני סוכרים).
נימוק: בשלד של גדיל RNA הנוקלאוטידים מחוברים בשרשרת סוכר-זרחה. כשנוקלאוטיד חדש מצטרף, קבוצת הזרחה הקשורה לפחמן 5′5'5′ של הריבוז שלו נקשרת לאטום החמצן של קבוצת ה-OH שעל פחמן 3′3'3′ של הריבוז בנוקלאוטיד האחרון בגדיל. נוצר קשר אסטרי בין חומצה זרחתית לבין קבוצת הידרוקסיל של סוכר – קשר פוספו-אסטרי.
כיוון ההתארכות: הנוקלאוטיד החדש תמיד מתחבר לקצה 3′3'3′ (שבו קבוצת OH חופשית) של הגדיל, ולכן הגדיל מתארך בכיוון 5′→3′5' \rightarrow 3'5′→3′ .
(קשרי המימן, לעומת זאת, נוצרים בין הבסיסים של ה-mRNA לבסיסים של גדיל התבנית, ולא בין נוקלאוטידים סמוכים באותו גדיל.)

סעיף ג

תשובה:

2,800 בסיסים מסוג אדנין.

נימוק: בסליל הכפול הבסיסים בשני הגדילים מזדווגים בצורה משלימה באמצעות קשרי מימן: אדנין מול תימין וגואנין מול ציטוזין. לכן מול כל T בגדיל 1 נמצא A בגדיל 2.
חישוב:
•מספר האדנינים בגדיל 1 (נתון): NA(1)=1,200N_A(1) = 1{,}200NA​(1)=1,200 בסיסים.
•מספר האדנינים בגדיל 2 שווה למספר התימינים בגדיל 1: NA(2)=NT(1)=1,600N_A(2) = N_T(1) = 1{,}600NA​(2)=NT​(1)=1,600 בסיסים.
•בשני הגדילים:
NA=NA(1)+NA(2)=1,200+1,600=2,800 בסיסיםN_A = N_A(1) + N_A(2) = 1{,}200 + 1{,}600 = 2{,}800 \text{ בסיסים}NA​=NA​(1)+NA​(2)=1,200+1,600=2,800 בסיסים
(לבדיקה: מספר הציטוזינים בגדיל 1 הוא 5,000−1,200−1,600−900=1,3005{,}000 - 1{,}200 - 1{,}600 - 900 = 1{,}3005,000−1,200−1,600−900=1,300 ; הנתונים על G ו-C אינם דרושים לחישוב האדנין.)
תשובה: בשני הגדילים יש 2,800 בסיסים מסוג אדנין.
טעות נפוצה: להכפיל את מספר האדנינים שבגדיל 1 ב-2 (2,4002{,}4002,400) – בגדיל 2 מספר האדנינים שווה למספר התימינים של גדיל 1, ולא למספר האדנינים שלו.

סעיף ד

תשובה:

הקודון השני (5′→3′5' \rightarrow 3'5′→3′) הוא CCU: שלושה נוקלאוטידים של RNA (ריבוז) – ציטוזין, ציטוזין, אורציל – המחוברים בקשרים פוספו-אסטריים מפחמן 3′3'3′ של נוקלאוטיד אחד לקבוצת הזרחה שעל פחמן 5′5'5′ של הבא.

זיהוי הקודון. בקטע ה-mRNA: 5′5'5′ AUG CCU GAA UUG CAU 3′3'3′ – הקודון השני בקריאה מקצה 5′5'5′ הוא CCU (בקצה 5′5'5′ – C, באמצע – C, בקצה 3′3'3′ – U). (הקודון מתאים לחומצה האמינית פרולין.)
תיאור נוסחת המבנה (מקצה 5′5'5′ לקצה 3′3'3′):
1. נוקלאוטיד ראשון (קצה 5′5'5′): קבוצת זרחה קשורה לאטום החמצן שעל פחמן 5′5'5′ (קבוצת ה-CH2\text{CH}_2CH2​ שמחוץ לטבעת) של ריבוז. לפחמן 1′1'1′ קשור הבסיס ציטוזין דרך אטום N1 של הטבעת (קשר N-גליקוזידי). על פחמן 2′2'2′ – קבוצת OH.
2. קשר פוספו-אסטרי: אטום החמצן שעל פחמן 3′3'3′ של הסוכר הראשון קשור לקבוצת זרחה –O–P(=O)(O−)–O–\text{–O–P(=O)(O}^-\text{)–O–}–O–P(=O)(O−)–O– , הקשורה לפחמן 5′5'5′ של הסוכר השני.
3. נוקלאוטיד שני: ריבוז, ובפחמן 1′1'1′ – הבסיס ציטוזין; OH על פחמן 2′2'2′ .
4. קשר פוספו-אסטרי נוסף – מפחמן 3′3'3′ של הסוכר השני לפחמן 5′5'5′ של הסוכר השלישי.
5. נוקלאוטיד שלישי (קצה 3′3'3′): ריבוז, ובפחמן 1′1'1′ – הבסיס אורציל (דרך N1); OH על פחמן 2′2'2′ , ועל פחמן 3′3'3′ – קבוצת OH חופשית או המשך השרשרת.
את נוסחאות המבנה של הבסיסים ושל הריבוז מעתיקים מדפי הנתונים. נוסחת המבנה המלאה:
טעות נפוצה: לשרטט דאוקסיריבוז (ללא OH על פחמן 2′2'2′) או תימין במקום אורציל – זה קטע של mRNA, ולכן הסוכר ריבוז והבסיס U.

סעיף ה

תשובה:

שני נוקלאוטידים של DNA: דאוקסיאדנוזין מונופוספט (אדנין + 2-דאוקסיריבוז + זרחה על פחמן 5′5'5′, OH על פחמן 3′3'3′) ודאוקסיתימידין מונופוספט (תימין + 2-דאוקסיריבוז + זרחה על פחמן 5′5'5′, OH על פחמן 3′3'3′).

בהידרוליזה נשבר הקשר הפוספו-אסטרי שבין אטום החמצן שעל פחמן 3′3'3′ של הסוכר בנוקלאוטיד העליון (עם אדנין) לבין קבוצת הזרחה הקשורה לפחמן 5′5'5′ של הסוכר בנוקלאוטיד התחתון (עם תימין). מתווספת מולקולת מים: אטום H מצטרף לחמצן שעל פחמן 3′3'3′ (נוצרת שוב קבוצת OH), וקבוצת OH מצטרפת לזרחן – קבוצת הזרחה נשארת קשורה לפחמן 5′5'5′ של הנוקלאוטיד עם התימין.
תוצר 1 – נוקלאוטיד עם אדנין (dAMP): 2-דאוקסיריבוז (על פחמן 2′2'2′ – שני אטומי H, ללא OH), קבוצת OH על פחמן 3′3'3′, קבוצת זרחה על פחמן 5′5'5′ , והבסיס אדנין קשור לפחמן 1′1'1′ דרך אטום N של הטבעת המחומשת (קשר N-גליקוזידי).
תוצר 2 – נוקלאוטיד עם תימין (dTMP): 2-דאוקסיריבוז עם OH על פחמן 3′3'3′ , קבוצת זרחה על פחמן 5′5'5′ , והבסיס תימין קשור לפחמן 1′1'1′ דרך אטום N1.
(הקווים המקווקווים בשרטוט מסמנים את המשך השרשרת; בהידרוליזה מלאה גם קשרים אלה נשברים: החמצן שבקצה קבוצת הזרחה העליונה הופך ל-O−\text{O}^-O− , והחמצן שעל פחמן 3′3'3′ של הנוקלאוטיד התחתון הופך ל-OH.)
טעות נפוצה: לשבור גם את הקשר ה-N-גליקוזידי ולקבל בסיס, סוכר וזרחה נפרדים – השאלה מתארת הידרוליזה שבה מתקבלים נוקלאוטידים.

טבלת התשובות

שאלה	סעיף	תשובה
1	-	ב – שני הכוהלים בזוג זה שניוניים, ולכן שניהם מגיבים עם מפעיל לוקאס באותו אופן (לאחר זמן קצר/חימום קצר).
2	-	ב – בסיפוח $\text{Br}_2$ לקשר הכפול של 2-בוטן נקשר אטום ברום לכל אחד משני הפחמנים של הקשר הכפול: 2,3-דיברומובוטאן.
3	-	ד – 2-מתיל-3-פנטנול (כוהל שניוני) מתחמצן לקטון 2-מתיל-3-פנטנון.
4	-	ד – היגדים I ו- III נכונים.
5	-	ב – הסוכר הוא 2-דאוקסיריבוז (נוקלאוטיד של DNA), והבסיס ציטוזין, שמזדווג עם גואנין בשלושה קשרי מימן.
6	-	ג – $\text{5' UGC 3'}$ : הקודון משלים לאנטיקודון (G–C, C–G, A–U) ואנטי-מקביל לו; כשכותבים אותו מקצה '5 לקצה '3 מתקבל UGC.
7	א	A – 2-מתיל-2-פרופנול, $(\text{CH}_3)_3\text{COH}$ ; B – 2-בוטנול, $\text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_3$ ; C – 1-בוטנול, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}$ .
	ב i	$(\text{CH}_3)_3\text{COH}_{(l)} + \text{HCl}_{(aq)} \xrightarrow{\text{ZnCl}_2} (\text{CH}_3)_3\text{CCl}_{(l)} + \text{H}_2\text{O}_{(l)}$ ; D = 2-כלורו-2-מתילפרופאן.
	ב ii	$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{Cl} + 2\text{NH}_3 \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{NH}_2 + \text{NH}_4\text{Cl}$ ; תגובת התמרה (מתקבל האמין 1-בוטילאמין).
	ג i	G: $(\text{CH}_3)_2\text{C=CH}_2$ (2-מתילפרופן); $(\text{CH}_3)_2\text{C=CH}_{2(g)} + \text{HCl}_{(g)} \rightarrow (\text{CH}_3)_3\text{CCl}_{(l)}$
	ג ii	$(\text{CH}_3)_2\text{C=CH}_2 + \text{Br}_2 \rightarrow (\text{CH}_3)_2\text{CBr–CH}_2\text{Br}$ – 1,2-דיברומו-2-מתילפרופאן; הצבע האדום-חום של הברום נעלם.
	ד	לא. לפי כלל מרקובניקוב ה-Cl נקשר לפחמן 2, והתוצר העיקרי הוא 2-כלורובוטאן (חומר E), ולא 1-כלורובוטאן (F).
	ה	בכלי של A (כהל שלישוני) לא מתרחש חמצון – הצבע נשאר כתום. בכלי של B (כהל שניוני) מתקבל בוטנון, $\text{CH}_3\text{COCH}_2\text{CH}_3$ , והצבע משתנה מכתום לירוק ( $\text{Cr}^{3+}$ ).
	ו	$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{COOH} + \text{CH}_3\text{NH}_2 \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CO–NH–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}$ (N-מתילבוטנאמיד).
8	א i	$\text{HO–CH}_2\text{–CHBr–COOH}$
	א ii	שני שיירי Cys בשרשרת, שקבוצות הצד שלהם מחוברות: $\text{–CH}_2\text{–S–S–CH}_2\text{–}$ (ראו איור).
	ב i	X – סליל α (הליקס אלפא); Y – משטח β (משטח מקופל בטא).
	ב ii	בין אטום המימן של קבוצת $\text{N–H}$ בקשר פפטידי אחד לבין אטום החמצן של קבוצת $\text{C=O}$ בקשר פפטידי אחר בשלד.
	ג	במבנה הכדורי קבוצות הצד ההידרופוביות פונות פנימה, וקבוצות הצד ההידרופיליות (קוטביות וטעונות) פונות כלפי חוץ ויוצרות קשרי מימן ומשיכות יון–דו-קוטב עם מולקולות המים.
	ד i	$\text{H}_2\text{N–CH(R}_{\text{Met}}\text{)–CO–NH–CH(CH}_2\text{OH)–CO–NH–CH(R}_{\text{Lys}}\text{)–CO–NH–CH(CH}_3\text{)–CO–NH–CH(R}_{\text{Tyr}}\text{)–COOH}$ (ראו איור).
	ד ii	רצף I: AUG (Met) AGC (Ser) AAG (Lys) GCU (Ala) UAC (Tyr).
9	א i	כי היא נושאת העתק של המידע התורשתי (רצף הבסיסים של הגן) מן ה-DNA, הנמצא בגרעין, אל מקום בניית החלבון בציטופלסמה – שם רצף הקודונים שלה קובע את רצף החומצות האמיניות בחלבון.
	א ii	$5'$ AUG CCU GAA UUG CAU $3'$
	א iii	$5'$ ATG CCT GAA TTG CAT $3'$
	ב	קשר פוספו-אסטרי (קוולנטי) בין קבוצת ה-OH שעל פחמן $3'$ של הריבוז בנוקלאוטיד האחרון בגדיל לבין קבוצת הזרחה הקשורה לפחמן $5'$ של הנוקלאוטיד החדש; הגדיל מתארך בכיוון $5' \rightarrow 3'$ .
	ג	2,800 בסיסים מסוג אדנין.
	ד	הקודון השני ( $5' \rightarrow 3'$ ) הוא CCU: שלושה נוקלאוטידים של RNA (ריבוז) – ציטוזין, ציטוזין, אורציל – המחוברים בקשרים פוספו-אסטריים מפחמן $3'$ של נוקלאוטיד אחד לקבוצת הזרחה שעל פחמן $5'$ של הבא.
	ה	שני נוקלאוטידים של DNA: דאוקסיאדנוזין מונופוספט (אדנין + 2-דאוקסיריבוז + זרחה על פחמן $5'$ , OH על פחמן $3'$ ) ודאוקסיתימידין מונופוספט (תימין + 2-דאוקסיריבוז + זרחה על פחמן $5'$ , OH על פחמן $3'$ ).

תשובה: ב.

תשובה: ב.

זיהוי מרכיבי הנוקלאוטיד:

מדוע האחרות שגויות:

תשובה: ג.

יש לענות על כל הסעיפים א, ב, ג, ד, ועל אחד מן הסעיפים ה או ו.

הסבירו את הקביעה.

סעיף א

A – 2-מתיל-2-פרופנול; B – 2-בוטנול; C – 1-בוטנול.

סעיף ב

סעיף ג

סעיף ד

קביעה: חומר F אינו יכול להתקבל כתוצר העיקרי בתגובה זו.

סעיף ה

סעיף ו

סעיף א

A הוא חומצה 2-ברומו-3-הידרוקסיפרופנואית, $\text{HO–CH}_2\text{–CHBr–COOH}$ .

סעיף ב

סעיף ג

סעיף ד

ענה על הסעיפים א, ב, ג, ועל אחד מן הסעיפים ד או ה.

סעיף ד הוא סעיף בחירה. אם תבחר לענות עליו, אל תענה על סעיף ה.

סעיף ה הוא סעיף בחירה. אם תבחר לענות עליו, אל תענה על סעיף ד.

סעיף א

סעיף ב

סעיף ג

חישוב:

סעיף ד

תיאור נוסחת המבנה (מקצה $5'$ לקצה $3'$ ):

סעיף ה

פרק ראשון

שאלה 1 · זוג כוהלים שמפעיל לוקאס אינו מבחין ביניהם

תשובה: ב.

שאלה 2 · התוצר העיקרי בתגובות סיפוח, התמרה וחמצון

תשובה: ב.

שאלה 3 · זיהוי כוהל מסועף לפי הקטון המתקבל בחמצון

שאלה 4 · סרין ותראונין – תכונות חומצות אמיניות

שאלה 5 · זיהוי נוקלאוטיד וזיווג הבסיס שלו

זיהוי מרכיבי הנוקלאוטיד:

מדוע האחרות שגויות:

שאלה 6 · קודון לפי אנטיקודון נתון

תשובה: ג.

פרק שני

שאלה 7 · איזומרים של בוטנול: מגיב לוקאס, התמרה, סיפוח לאלקנים, חמצון ואמיד

יש לענות על כל הסעיפים א, ב, ג, ד, ועל אחד מן הסעיפים ה או ו.

הסבירו את הקביעה.

סעיף א

A – 2-מתיל-2-פרופנול; B – 2-בוטנול; C – 1-בוטנול.

סעיף ב

סעיף ג

סעיף ד

קביעה: חומר F אינו יכול להתקבל כתוצר העיקרי בתגובה זו.

סעיף ה

סעיף ו

שאלה 8 · כימוטריפסין: סרין, קשרי דו-גופרית, מבנה שניוני ושלישוני ופנטה-פפטיד

סעיף א

A הוא חומצה 2-ברומו-3-הידרוקסיפרופנואית, HO–CH2–CHBr–COOH\text{HO–CH}_2\text{–CHBr–COOH}HO–CH2​–CHBr–COOH .

סעיף ב

סעיף ג

סעיף ד

שאלה 9 · תעתוק גן: mRNA, הגדיל המקודד, יחסי בסיסים ומבנה נוקלאוטידים

ענה על הסעיפים א, ב, ג, ועל אחד מן הסעיפים ד או ה.

סעיף ד הוא סעיף בחירה. אם תבחר לענות עליו, אל תענה על סעיף ה.

סעיף ה הוא סעיף בחירה. אם תבחר לענות עליו, אל תענה על סעיף ד.

סעיף א

סעיף ב

סעיף ג

חישוב:

סעיף ד

תיאור נוסחת המבנה (מקצה 5′5'5′ לקצה 3′3'3′):

סעיף ה

רוצים להשלים את חוויית הלמידה?

כל האתר במבט אחד

A הוא חומצה 2-ברומו-3-הידרוקסיפרופנואית, $\text{HO–CH}_2\text{–CHBr–COOH}$ .

תיאור נוסחת המבנה (מקצה $5'$ לקצה $3'$ ):