מתכונת 8 בכימיה - כימיה אורגנית וביוכימיה 037382

5 יח"ל (15%) · נבחני משנה ואקסטרניים · שאלון 037382 · 9 שאלות · 2 שעות

מבחן מתכונת בכימיה, כימיה אורגנית וביוכימיה, במבנה של בחינת הבגרות ולפי מיקוד תשפ"ז. כל שאלה בו בנויה כמו שאלה מבגרות אחרת. לכל סעיף יש תשובה ופתרון מלא - פתרו בזמן של הבחינה, ורק אחר כך פתחו את הפתרונות.

מבנה המתכונת

מבנה המתכונת: פרק ראשון (30 נק'): שאלות 1–6 רב-ברירה חובה – 5 תשובות נכונות מתוך 6 מקנות 30 נקודות (6 לכל שאלה). פרק שני (70 נק'): יש לענות על 2 מתוך 3 שאלות, 35 נקודות לכל שאלה. משך: שעתיים.

פרק ראשון

שאלה 1 · תרכובת שאין לה איזומרים ציס וטרנס

רב-ברירה

לפניך ייצוג מקוצר לנוסחאות המבנה של ארבע תרכובות פחמן, I-IV . בכל אחת מהן יש קשר כפול אחד בין אטומי פחמן.
I. CH3CH=CHCOOH\text{CH}_3\text{CH}=\text{CHCOOH}CH3​CH=CHCOOH
II. ClCH=CHCH3\text{ClCH}=\text{CHCH}_3ClCH=CHCH3​
III. (CH3)2C=CHCH2CH3(\text{CH}_3)_2\text{C}=\text{CHCH}_2\text{CH}_3(CH3​)2​C=CHCH2​CH3​
IV. CH3CH=CBrCH3\text{CH}_3\text{CH}=\text{CBrCH}_3CH3​CH=CBrCH3​
לאיזו מן התרכובות I-IV אין איזומר ציס ואיזומר טרנס?

א.
תרכובת I
ב.
תרכובת II
ג.
תרכובת III
ד.
תרכובת IV

◂ פתרון מלא לשאלה 1

התשובה הנכונה: ג

תשובה:

ג – בתרכובת III לאחד מאטומי הפחמן של הקשר הכפול קשורות שתי קבוצות מתיל זהות, ולכן אין לה איזומרים ציס וטרנס.

תשובה: ג.
כדי שיהיו לתרכובת איזומר ציס ואיזומר טרנס, לכל אחד משני אטומי הפחמן של הקשר הכפול C=C\text{C=C}C=C צריכות להיות קשורות שתי קבוצות שונות. מספיק שלאחד מהם קשורות שתי קבוצות זהות – ואין איזומריה ציס-טרנס.
ג – נכון (אין איזומרים). בתרכובת III, (CH3)2C=CH–CH2CH3(\text{CH}_3)_2\text{C=CH–CH}_2\text{CH}_3(CH3​)2​C=CH–CH2​CH3​ (2-מתיל-2-פנטן), לפחמן השמאלי של הקשר הכפול קשורות שתי קבוצות CH3\text{CH}_3CH3​ זהות. החלפת המקומות של הקבוצות על הפחמן השני (H\text{H}H ו-CH2CH3\text{CH}_2\text{CH}_3CH2​CH3​) נותנת את אותה מולקולה, ולכן אין איזומר ציס ואיזומר טרנס.
א – שגוי. בתרכובת I (חומצה 2-בוטנואית): פחמן אחד נושא CH3\text{CH}_3CH3​ ו-H\text{H}H , והשני – COOH\text{COOH}COOH ו-H\text{H}H ; יש איזומרים ציס וטרנס.
ב – שגוי. בתרכובת II (1-כלורו-1-פרופן): פחמן אחד נושא Cl\text{Cl}Cl ו-H\text{H}H , והשני – CH3\text{CH}_3CH3​ ו-H\text{H}H ; יש איזומרים ציס וטרנס.
ד – שגוי. בתרכובת IV (2-ברומו-2-בוטן): פחמן אחד נושא CH3\text{CH}_3CH3​ ו-H\text{H}H , והשני – Br\text{Br}Br ו-CH3\text{CH}_3CH3​ ; על כל פחמן שתי קבוצות שונות, ולכן יש איזומרים ציס וטרנס (אפשר לסדר את שתי קבוצות ה-CH3\text{CH}_3CH3​ באותו צד של הקשר הכפול או בצדדים נגדיים).
טעות נפוצה: לחשוב שאם על פחמן אחד אין אטום מימן (תרכובת IV) אין איזומריה ציס-טרנס. הקובע הוא אם שתי הקבוצות על כל פחמן שונות זו מזו, ולא אם יש אטום H.

שאלה 2 · בחירת אלקן לקבלת כלורו-אלקאן מסועף

רב-ברירה

בתגובה של מימן כלורי, HCl(g)\text{HCl}_{(g)}HCl(g)​ , עם אלקן מתאים מתקבל כתוצר עיקרי 3-כלורו-3-אתילפנטאן:
CH3–CH2–CCl(CH2CH3)–CH2–CH3(l)\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CCl(CH}_2\text{CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_{3(l)}CH3​–CH2​–CCl(CH2​CH3​)–CH2​–CH3(l)​
איזה מן הייצוגים המקוצרים לנוסחאות מבנה א-ד, הוא ייצוג של אלקן מתאים?

א.
$\text{CH}_2\text{=C(CH}_2\text{CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3$
ב.
$\text{CH}_3\text{–CH=C(CH}_2\text{CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3$
ג.
$\text{CH}_2\text{=C(CH}_2\text{CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_3$
ד.
$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH=CH–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_3$

◂ פתרון מלא לשאלה 2

התשובה הנכונה: ב

תשובה:

ב – 3-אתיל-2-פנטן: המימן נקשר לפחמן ה-CH\text{CH}CH של הקשר הכפול, והכלור לפחמן 3, שאין עליו אטומי מימן.

תשובה: ב.
בתוצר 7 אטומי פחמן: שרשרת של 5 פחמנים עם הסתעפות אתיל על פחמן 3, ואטום ה-Cl קשור לפחמן 3. בסיפוח שלד הפחמנים נשמר, ולכן האלקן צריך להיות 3-אתילפנטן כלשהו שהקשר הכפול שלו כולל את פחמן 3.
לפי כלל מרקובניקוב אטום ה-H נקשר לפחמן של הקשר הכפול שקשורים אליו יותר אטומי מימן, והכלור – לפחמן השני.
ב – נכון. ב-3-אתיל-2-פנטן הקשר הכפול בין פחמן 2 (CH\text{CH}CH, אטום H אחד) לפחמן 3 (אין עליו אטומי H). ה-H נקשר לפחמן 2 וה-Cl לפחמן 3:
CH3–CH=C(CH2CH3)–CH2CH3(l)+HCl(g)→CH3CH2–CCl(CH2CH3)–CH2CH3(l)\text{CH}_3\text{–CH=C(CH}_2\text{CH}_3\text{)–CH}_2\text{CH}_{3(l)} + \text{HCl}_{(g)} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{–CCl(CH}_2\text{CH}_3\text{)–CH}_2\text{CH}_{3(l)}CH3​–CH=C(CH2​CH3​)–CH2​CH3(l)​+HCl(g)​→CH3​CH2​–CCl(CH2​CH3​)–CH2​CH3(l)​
א – שגוי. ב-2-אתיל-1-פנטן הקשר הכפול בין פחמן 1 (CH2\text{CH}_2CH2​) לפחמן 2 (אין עליו אטומי H); ה-H נקשר לפחמן 1 וה-Cl לפחמן 2, ומתקבל 3-כלורו-3-מתילהקסאן, CH3–CCl(CH2CH3)–CH2CH2CH3\text{CH}_3\text{–CCl(CH}_2\text{CH}_3\text{)–CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3CH3​–CCl(CH2​CH3​)–CH2​CH2​CH3​ – לאטום הפחמן הקשור ל-Cl קשורות קבוצות CH3\text{CH}_3CH3​, אתיל ופרופיל, ולא שלוש קבוצות אתיל כמו בתוצר הנתון.
ג – שגוי. ב-2-אתיל-1-בוטן יש רק 6 אטומי פחמן; מתקבל 3-כלורו-3-מתילפנטאן, CH3CH2–CCl(CH3)–CH2CH3\text{CH}_3\text{CH}_2\text{–CCl(CH}_3\text{)–CH}_2\text{CH}_3CH3​CH2​–CCl(CH3​)–CH2​CH3​ – שלד אחר.
ד – שגוי. ל-3-הפטן אמנם 7 אטומי פחמן, אבל השרשרת שלו אינה מסועפת; מתקבלים 3-כלורוהפטאן ו-4-כלורוהפטאן.

שאלה 3 · חמצון כהל שניוני לקטון

רב-ברירה

לפניכם ייצוג מקוצר לנוסחת מבנה של התוצר העיקרי המתקבל בתגובה בין מגיב X לבין תמיסה חומצית של אשלגן דיכרומט, K2Cr2O7(aq)\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_{7(aq)}K2​Cr2​O7(aq)​:
CH3CH2COCH2CH3\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COCH}_2\text{CH}_3CH3​CH2​COCH2​CH3​
הייצוג המקוצר לנוסחת המבנה של מגיב X הוא:

א.
$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}$
ב.
$\text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$
ג.
$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_3$
ד.
$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHClCH}_2\text{CH}_3$

◂ פתרון מלא לשאלה 3

התשובה הנכונה: ג

תשובה:

ג – 3-פנטנול, כהל שניוני שקבוצת ה-OH שלו על פחמן 3, מתחמצן לקטון 3-פנטנון.

התוצר CH3CH2COCH2CH3\text{CH}_3\text{CH}_2\text{COCH}_2\text{CH}_3CH3​CH2​COCH2​CH3​ הוא קטון (3-פנטנון): קבוצת הקרבוניל C=O\text{C=O}C=O נמצאת על אטום הפחמן האמצעי (פחמן 3) בשרשרת של 5 אטומי פחמן. קטון מתקבל מחמצון של כהל שניוני – כהל שבו אטום הפחמן הנושא את קבוצת ה-OH קשור לשני אטומי פחמן ולאטום מימן אחד. בחמצון מורחקים אטום ה-H של קבוצת ה-OH ואטום ה-H שעל אותו פחמן, ובמקומם נוצר קשר כפול C=O\text{C=O}C=O על אותו אטום פחמן. לכן המגיב הוא הכהל השניוני שבו ה-OH על פחמן 3 – 3-פנטנול:
CH3CH2CH(OH)CH2CH3→K2Cr2O7/H+CH3CH2COCH2CH3\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7/\text{H}^+} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{COCH}_2\text{CH}_3CH3​CH2​CH(OH)CH2​CH3​K2​Cr2​O7​/H+​CH3​CH2​COCH2​CH3​
(במהלך התגובה הצבע הכתום של יוני הדיכרומט הופך לירוק – יוני Cr3+\text{Cr}^{3+}Cr3+.)
מדוע האחרות שגויות:
•א. 1-פנטנול הוא כהל ראשוני; חמצונו נותן אלדהיד (פנטנאל) ובהמשך חומצה פנטנואית – לא קטון.
•ב. 2-פנטנול הוא אמנם כהל שניוני, אך ה-OH שלו על פחמן 2; חמצונו נותן 2-פנטנון, CH3COCH2CH2CH3\text{CH}_3\text{COCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3CH3​COCH2​CH2​CH3​, ולא 3-פנטנון – הקבוצה C=O\text{C=O}C=O נוצרת על הפחמן שנשא את ה-OH.
•ד. 3-כלורופנטאן הוא אלקיל כלוריד; אין בו קבוצת OH, והוא אינו מתחמצן לקטון.
טעות נפוצה: לבחור בתשובה ב רק משום שהיא "כהל שניוני", בלי לבדוק את מיקום קבוצת ה-OH בשרשרת.

שאלה 4 · זיהוי חומצות אמיניות בדו-פפטיד: גלוטמין וסרין

רב-ברירה

לפניך ייצוג מקוצר לנוסחת מבנה של דו-פפטיד D .
לפניך ייצוג מקוצר לנוסחאות מבנה של ארבע חומצות אמיניות (שמותיהן באנגלית: Serine – סרין, Threonine – תראונין, Glutamine – גלוטמין, Asparagine – אספרגין):
שיירים של אילו חומצות אמיניות קשורים זה לזה בדו-פפטיד D ?

א.
שיירים של גלוטמין וסרין
ב.
שיירים של אספרגין וסרין
ג.
שיירים של גלוטמין ותראונין
ד.
שיירים של אספרגין ותראונין

◂ פתרון מלא לשאלה 4

התשובה הנכונה: א

תשובה:

א – השייר השמאלי הוא גלוטמין (קבוצת צד –CH2–CH2–CO–NH2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CO–NH}_2–CH2​–CH2​–CO–NH2​) והשייר הימני הוא סרין (קבוצת צד –CH2–OH\text{–CH}_2\text{–OH}–CH2​–OH).

תשובה: א.
"שוברים" בדמיון את הקשר הפפטידי –CO–NH–\text{–CO–NH–}–CO–NH– (מוסיפים OH לפחמן ה-C=O ו-H לאטום החנקן) ובוחנים את קבוצות הצד:
- השייר השמאלי (הקצה ה-N טרמינלי): קבוצת הצד היא –CH2–CH2–CO–NH2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CO–NH}_2–CH2​–CH2​–CO–NH2​ – שתי קבוצות CH2\text{CH}_2CH2​ ואחריהן קבוצה אמידית. זו גלוטמין. (באספרגין יש רק קבוצת CH2\text{CH}_2CH2​ אחת לפני הקבוצה האמידית: –CH2–CO–NH2\text{–CH}_2\text{–CO–NH}_2–CH2​–CO–NH2​ .)
- השייר הימני (הקצה ה-C טרמינלי): קבוצת הצד היא –CH2–OH\text{–CH}_2\text{–OH}–CH2​–OH – זו סרין. (בתראונין קבוצת הצד היא –CH(OH)–CH3\text{–CH(OH)–CH}_3–CH(OH)–CH3​ – יש בה אטום פחמן נוסף.)
בדיקה בנוסחאות מולקולריות: גלוטמין C5H10N2O3\text{C}_5\text{H}_{10}\text{N}_2\text{O}_3C5​H10​N2​O3​ + סרין C3H7NO3\text{C}_3\text{H}_7\text{NO}_3C3​H7​NO3​ − H2O\text{H}_2\text{O}H2​O = C8H15N3O5\text{C}_8\text{H}_{15}\text{N}_3\text{O}_5C8​H15​N3​O5​ – הנוסחה המולקולרית של הדו-פפטיד שבציור. א – נכון.
ב, ד – שגויים. בקבוצת הצד של השייר השמאלי יש שתי קבוצות CH2\text{CH}_2CH2​ בין הפחמן המרכזי לקבוצה האמידית – זה גלוטמין, לא אספרגין.
ג, ד – שגויים. בשייר הימני קבוצת ה-OH קשורה לקבוצת CH2\text{CH}_2CH2​ שקשורה ישירות לפחמן המרכזי, ואין בקבוצת הצד קבוצת CH3\text{CH}_3CH3​ – זה סרין, לא תראונין.
טעות נפוצה: לספור את אטומי הפחמן של קבוצת הצד יחד עם אטום הפחמן המרכזי (פחמן α) – פחמן α אינו חלק מקבוצת הצד.

שאלה 5 · אמין כבסיס

רב-ברירה

אתיל אמין, CH3–CH2–NH2\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–NH}_2CH3​–CH2​–NH2​ , מתמוסס במים.
לפניכם ארבעה היגדים בנוגע לתמיסה המימית של אתיל אמין. מהו ההיגד הנכון?

א.
ה- pH של התמיסה קטן מ- 7, כי מולקולות האמין מוסרות יוני $\text{H}^+$ למולקולות המים.
ב.
ה- pH של התמיסה שווה ל- 7, כי אמינים אינם מגיבים עם מים.
ג.
ה- pH של התמיסה גדול מ- 7, כי מכל מולקולת אמין משתחררת קבוצת $\text{OH}$ הקשורה אליה.
ד.
ה- pH של התמיסה גדול מ- 7, כי אטום החנקן במולקולת האמין מקבל יון $\text{H}^+$ ממולקולת מים, ונוצרים יוני $\text{OH}^-$ .

◂ פתרון מלא לשאלה 5

התשובה הנכונה: ד

תשובה:

ד – לאטום החנקן באמין זוג אלקטרונים לא קושר, שקולט יון H+\text{H}^+H+ ממולקולת מים; נוצרים יוני OH(aq)−\text{OH}^-_{(aq)}OH(aq)−​, והתמיסה בסיסית.

תשובה: ד.
אמין הוא בסיס: לאטום החנקן שבקבוצה האמינית יש זוג אלקטרונים לא קושר, שיכול ליצור קשר עם יון H+\text{H}^+H+. בתמיסה מימית מולקולות האמין מקבלות יוני H+\text{H}^+H+ ממולקולות מים:
CH3–CH2–NH2(aq)+H2O(l)⇌CH3–CH2–NH3(aq)++OH(aq)−\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–NH}_{2(aq)} + \text{H}_2\text{O}_{(l)} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–NH}^+_{3(aq)} + \text{OH}^-_{(aq)}CH3​–CH2​–NH2(aq)​+H2​O(l)​⇌CH3​–CH2​–NH3(aq)+​+OH(aq)−​
(בדיקת איזון: בכל צד 2 אטומי C, 9 אטומי H, אטום N אחד ואטום O אחד; מטען כולל 0 בכל צד.)
בתמיסה נוצרים יוני OH−\text{OH}^-OH−, ולכן pH>7\text{pH} > 7pH>7.
- א – שגוי. אמין אינו מוסר יוני H+\text{H}^+H+ (אינו חומצה); הוא מקבל אותם.
- ב – שגוי. אמינים מגיבים עם מים כבסיס, כמו אמוניה.
- ג – שגוי. הקביעה (pH>7\text{pH}>7pH>7) נכונה, אבל הנימוק שגוי: במולקולת האמין אין קבוצת OH\text{OH}OH. יוני OH−\text{OH}^-OH− נוצרים ממולקולות המים, שמוסרות H+\text{H}^+H+ לאמין.

שאלה 6 · מקום הקשר בין הבסיס לריבוז בנוקלאוטיד של RNA

רב-ברירה

בנוקלאוטיד של RNA (רנ"א) הבסיס החנקני קשור לסוכר ריבוז.
לאיזה אטום פחמן של הריבוז קשור הבסיס, ומהו סוג הקשר?

א.
לפחמן $1'$ ; קשר N-גליקוזידי
ב.
לפחמן $1'$ ; קשר פוספו-אסטרי
ג.
לפחמן $5'$ ; קשר N-גליקוזידי
ד.
לפחמן $2'$ ; קשר אסטרי

◂ פתרון מלא לשאלה 6

התשובה הנכונה: א

תשובה:

א – הבסיס קשור דרך אטום חנקן לפחמן 1′1'1′ של הריבוז בקשר N-גליקוזידי.

תשובה: א.
א – נכון. בנוקלאוטיד (גם של RNA וגם של DNA) הבסיס החנקני קשור בקשר קוולנטי בין אטום חנקן של הבסיס (N1 בפירימידינים, N9 בפורינים) לבין אטום הפחמן 1′1'1′ של הסוכר. הקשר נוצר בתגובת עיבוי (נפלטת מולקולת מים: OH מפחמן 1′1'1′ של הסוכר ו-H מאטום החנקן של הבסיס), והוא נקרא קשר N-גליקוזידי.
ב – שגוי. קשר פוספו-אסטרי הוא הקשר בין קבוצת הזרחה לסוכר, ולא בין הבסיס לסוכר.
ג – שגוי. לפחמן 5′5'5′ (קבוצת ה-CH2\text{CH}_2CH2​ שמחוץ לטבעת) קשורה קבוצת הזרחה, לא הבסיס.
ד – שגוי. על פחמן 2′2'2′ של הריבוז יש קבוצת OH חופשית (זה ההבדל בין ריבוז לדאוקסיריבוז); הבסיס אינו קשור אליו, וקשר אסטרי נוצר בין קבוצת קרבוקסיל לקבוצת הידרוקסיל – אין בבסיס קבוצת קרבוקסיל.

פרק שני

שאלה 7 · 4-אוקטן ו-1-אוקטן: איזומריה ותגובות

שאלה פתוחה35 נקודות

יש לענות על כל הסעיפים א, ב, ג, ד, ועל אחד מן הסעיפים ה או ו.
4-אוקטן, CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH=CHCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3CH3​CH2​CH2​CH=CHCH2​CH2​CH3​ , הוא אלקן בעל שמונה אטומי פחמן בשרשרת לא מסועפת.

א.

ל- 4-אוקטן יש שני איזומרים גיאומטריים אפשריים.
רשמו ייצוג מקוצר לנוסחת מבנה של כל אחד משני האיזומרים של 4-אוקטן.

ב.

שני האיזומרים של 4-אוקטן מגיבים עם HCl(g)\text{HCl}_{(g)}HCl(g)​ , ומשניהם מתקבל אותו תוצר Y .
בתגובה בין תוצר Y לבין תמיסת NaOH(aq)\text{NaOH}_{(aq)}NaOH(aq)​ מתקבל כוהל A .

(i)

רשמו ייצוג מלא לנוסחת המבנה של הכוהל A .

(ii)

נסחו את התגובה של הכוהל A עם תמיסת MnO4−(aq)/H3O(aq)+\text{MnO}_4^-{}_{(aq)}/\text{H}_3\text{O}^+_{(aq)}MnO4−​(aq)​/H3​O(aq)+​ לקבלת חומר B .
השתמשו בייצוגים מקוצרים לנוסחאות המבנה.

ג.

1-אוקטן, CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3\text{CH}_2\text{=CHCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3CH2​=CHCH2​CH2​CH2​CH2​CH2​CH3​ , הוא איזומר של 4-אוקטן. הוא יכול להגיב עם HBr(g)\text{HBr}_{(g)}HBr(g)​ לקבלת תוצר עיקרי D .
בתגובה בין תוצר D לבין תמיסת NaOH(aq)\text{NaOH}_{(aq)}NaOH(aq)​ מתקבל כוהל.
קבעו אם הכוהל המתקבל זהה לחומר A או שהוא איזומר של חומר A . נמקו.

ד.

1-אוקטן יכול להגיב גם עם גז כלור, Cl2(g)\text{Cl}_{2(g)}Cl2(g)​ .
נסחו את התגובה בין 1-אוקטן לבין הכלור, וציינו את סוג התגובה.

ה.

סעיף ה הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ו.
הסבירו מדוע 1-אוקטן הוא איזומר של 4-אוקטן.

ו.

סעיף ו הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ה.
לאיזה חומר יש טמפרטורת רתיחה גבוהה יותר – לחומר B או ל- 4-אוקטן? נמקו.

◂ פתרון מלא לשאלה 7

סעיף א

תשובה:

cis-4-אוקטן: שתי קבוצות CH2CH2CH3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3CH2​CH2​CH3​ באותו צד של הקשר הכפול; trans-4-אוקטן: בצדדים מנוגדים.

סביב הקשר הכפול C=C\text{C=C}C=C אין סיבוב חופשי. לכל אחד משני פחמני הקשר הכפול (פחמנים 4 ו־5) קשורים שני מתמירים שונים – קבוצת פרופיל (−CH2CH2CH3-\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3−CH2​CH2​CH3​) ואטום H – ולכן יש שני סידורים מרחביים:
- cis-4-אוקטן – שתי קבוצות הפרופיל באותו צד של הקשר הכפול.
- trans-4-אוקטן – שתי קבוצות הפרופיל בצדדים מנוגדים של הקשר הכפול.

סעיף ב

(i)

תשובה:

A הוא 4-אוקטנול, CH3CH2CH2CH(OH)CH2CH2CH2CH3\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3CH3​CH2​CH2​CH(OH)CH2​CH2​CH2​CH3​ (נוסחה מלאה בתרשים).

שלב 1 – סיפוח HCl לקשר הכפול: אטום H מתחבר לאחד מפחמני הקשר הכפול ואטום Cl לשני. 4-אוקטן סימטרי (קבוצת פרופיל ואטום H על כל אחד מפחמני הקשר הכפול), ולכן משני האיזומרים מתקבל תוצר אחד, 4-כלורואוקטאן:
CH3CH2CH2CH=CHCH2CH2CH3+HCl(g)→CH3CH2CH2CHClCH2CH2CH2CH3\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH=CHCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 + \text{HCl}_{(g)} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CHClCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3CH3​CH2​CH2​CH=CHCH2​CH2​CH3​+HCl(g)​→CH3​CH2​CH2​CHClCH2​CH2​CH2​CH3​ (Y)
שלב 2 – תגובת התמרה: יון ההידרוקסיד (נוקלאופיל) מחליף את אטום הכלור (הקבוצה העוזבת):
CH3CH2CH2CHClCH2CH2CH2CH3+OH(aq)−→CH3CH2CH2CH(OH)CH2CH2CH2CH3+Cl(aq)−\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CHClCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 + \text{OH}^-_{(aq)} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 + \text{Cl}^-_{(aq)}CH3​CH2​CH2​CHClCH2​CH2​CH2​CH3​+OH(aq)−​→CH3​CH2​CH2​CH(OH)CH2​CH2​CH2​CH3​+Cl(aq)−​
A הוא 4-אוקטנול. ייצוג מלא: שרשרת של 8 אטומי פחמן; לפחמן 4 קשורים קבוצת −O−H-\text{O}-\text{H}−O−H ואטום H; לפחמנים 1 ו־8 שלושה אטומי H כל אחד; לשאר הפחמנים שני אטומי H כל אחד.

(ii)

תשובה:

5CH3(CH2)2CH(OH)(CH2)3CH3+2MnO4−(aq)+6H3O(aq)+→5CH3(CH2)2CO(CH2)3CH3+2Mn(aq)2++14H2O(l)5\text{CH}_3(\text{CH}_2)_2\text{CH(OH)}(\text{CH}_2)_3\text{CH}_3 + 2\text{MnO}_4^-{}_{(aq)} + 6\text{H}_3\text{O}^+_{(aq)} \rightarrow 5\text{CH}_3(\text{CH}_2)_2\text{CO}(\text{CH}_2)_3\text{CH}_3 + 2\text{Mn}^{2+}_{(aq)} + 14\text{H}_2\text{O}_{(l)}5CH3​(CH2​)2​CH(OH)(CH2​)3​CH3​+2MnO4−​(aq)​+6H3​O(aq)+​→5CH3​(CH2​)2​CO(CH2​)3​CH3​+2Mn(aq)2+​+14H2​O(l)​ ; B = 4-אוקטנון.

A (4-אוקטנול) הוא כוהל שניוני, ולכן הוא מתחמצן לקטון: B הוא 4-אוקטנון, CH3CH2CH2−CO−CH2CH2CH2CH3\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2-\text{CO}-\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3CH3​CH2​CH2​−CO−CH2​CH2​CH2​CH3​. הקטון אינו ממשיך להתחמצן.
חצי תגובת חמצון: CH3(CH2)2CH(OH)(CH2)3CH3+2H2O→CH3(CH2)2CO(CH2)3CH3+2H3O++2e−\text{CH}_3(\text{CH}_2)_2\text{CH(OH)}(\text{CH}_2)_3\text{CH}_3 + 2\text{H}_2\text{O} \rightarrow \text{CH}_3(\text{CH}_2)_2\text{CO}(\text{CH}_2)_3\text{CH}_3 + 2\text{H}_3\text{O}^+ + 2e^-CH3​(CH2​)2​CH(OH)(CH2​)3​CH3​+2H2​O→CH3​(CH2​)2​CO(CH2​)3​CH3​+2H3​O++2e−
חצי תגובת חיזור: MnO4−+8H3O++5e−→Mn2++12H2O\text{MnO}_4^- + 8\text{H}_3\text{O}^+ + 5e^- \rightarrow \text{Mn}^{2+} + 12\text{H}_2\text{O}MnO4−​+8H3​O++5e−→Mn2++12H2​O
כדי להשוות את מספר האלקטרונים (10) כופלים את חצי תגובת החמצון ב־5 ואת חצי תגובת החיזור ב־2, מחברים ומצמצמים מים ויוני הידרוניום:
5 CH3(CH2)2CH(OH)(CH2)3CH3(l)+2MnO4−(aq)+6H3O(aq)+→5 CH3(CH2)2CO(CH2)3CH3(l)+2Mn(aq)2++14H2O(l)5\,\text{CH}_3(\text{CH}_2)_2\text{CH(OH)}(\text{CH}_2)_3\text{CH}_{3(l)} + 2\text{MnO}_4^-{}_{(aq)} + 6\text{H}_3\text{O}^+_{(aq)} \rightarrow 5\,\text{CH}_3(\text{CH}_2)_2\text{CO}(\text{CH}_2)_3\text{CH}_{3(l)} + 2\text{Mn}^{2+}_{(aq)} + 14\text{H}_2\text{O}_{(l)}5CH3​(CH2​)2​CH(OH)(CH2​)3​CH3(l)​+2MnO4−​(aq)​+6H3​O(aq)+​→5CH3​(CH2​)2​CO(CH2​)3​CH3(l)​+2Mn(aq)2+​+14H2​O(l)​
בדיקה: C: 40 = 40; H: 90 + 18 = 108 = 80 + 28; O: 5 + 8 + 6 = 19 = 5 + 14; Mn: 2 = 2; מטען: −2+6=+4=2⋅(+2)-2 + 6 = +4 = 2 \cdot (+2)−2+6=+4=2⋅(+2).
הצבע הסגול של התמיסה נעלם (יוני Mn2+\text{Mn}^{2+}Mn2+ כמעט חסרי צבע).

סעיף ג

תשובה:

הכוהל המתקבל, 2-אוקטנול, CH3CH(OH)CH2CH2CH2CH2CH2CH3\text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3CH3​CH(OH)CH2​CH2​CH2​CH2​CH2​CH3​, הוא איזומר של A.

קביעה: הכוהל המתקבל הוא איזומר של A.
שלב 1 – סיפוח HBr ל־1-אוקטן: לפי כלל מרקובניקוב, אטום המימן מתחבר לפחמן של הקשר הכפול שקשורים אליו יותר אטומי מימן – פחמן 1 (=CH2=\text{CH}_2=CH2​), ואטום הברום מתחבר לפחמן 2. התוצר העיקרי D הוא 2-ברומואוקטאן:
CH2=CH(CH2)5CH3+HBr(g)→CH3CHBr(CH2)5CH3\text{CH}_2\text{=CH(CH}_2)_5\text{CH}_3 + \text{HBr}_{(g)} \rightarrow \text{CH}_3\text{CHBr(CH}_2)_5\text{CH}_3CH2​=CH(CH2​)5​CH3​+HBr(g)​→CH3​CHBr(CH2​)5​CH3​
שלב 2 – תגובת התמרה עם יון ההידרוקסיד:
CH3CHBr(CH2)5CH3+OH(aq)−→CH3CH(OH)(CH2)5CH3+Br(aq)−\text{CH}_3\text{CHBr(CH}_2)_5\text{CH}_3 + \text{OH}^-_{(aq)} \rightarrow \text{CH}_3\text{CH(OH)(CH}_2)_5\text{CH}_3 + \text{Br}^-_{(aq)}CH3​CHBr(CH2​)5​CH3​+OH(aq)−​→CH3​CH(OH)(CH2​)5​CH3​+Br(aq)−​
הכוהל המתקבל, 2-אוקטנול, ו־A, 4-אוקטנול, הם בעלי אותה נוסחה מולקולרית, C8H18O\text{C}_8\text{H}_{18}\text{O}C8​H18​O, ושניהם כוהלים שניוניים בעלי שרשרת לא מסועפת, אבל קבוצת ה־OH נמצאת במקום אחר בשרשרת (פחמן 2 לעומת פחמן 4) – נוסחת מבנה שונה. לכן הם איזומרים.
(אילו הברום היה מתחבר לפחמן 1 – תוצר משני – היה מתקבל 1-אוקטנול, שגם הוא איזומר של A.)

סעיף ד

תשובה:

CH2=CH(CH2)5CH3+Cl2(g)→CH2ClCHCl(CH2)5CH3\text{CH}_2\text{=CH(CH}_2)_5\text{CH}_3 + \text{Cl}_{2(g)} \rightarrow \text{CH}_2\text{ClCHCl(CH}_2)_5\text{CH}_3CH2​=CH(CH2​)5​CH3​+Cl2(g)​→CH2​ClCHCl(CH2​)5​CH3​ (1,2-דיכלורואוקטאן); תגובת סיפוח.

זו תגובת סיפוח של הלוגן (X2\text{X}_2X2​) לקשר הכפול: הקשר הכפול נפתח, ואטום כלור מתחבר לכל אחד משני פחמני הקשר הכפול (פחמנים 1 ו־2).
CH2=CHCH2CH2CH2CH2CH2CH3+Cl2(g)→CH2Cl−CHCl−CH2CH2CH2CH2CH2CH3\text{CH}_2\text{=CHCH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3 + \text{Cl}_{2(g)} \rightarrow \text{CH}_2\text{Cl}-\text{CHCl}-\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3CH2​=CHCH2​CH2​CH2​CH2​CH2​CH3​+Cl2(g)​→CH2​Cl−CHCl−CH2​CH2​CH2​CH2​CH2​CH3​
התוצר: 1,2-דיכלורואוקטאן. בדיקה: C: 8 = 8; H: 16 = 16; Cl: 2 = 2.

סעיף ה

תשובה:

לשניהם אותה נוסחה מולקולרית, C8H16\text{C}_8\text{H}_{16}C8​H16​, אך נוסחת מבנה שונה (מיקום שונה של הקשר הכפול).

איזומרים הם חומרים בעלי אותה נוסחה מולקולרית ונוסחת מבנה שונה.
•ל־1-אוקטן ול־4-אוקטן אותה נוסחה מולקולרית: C8H16\text{C}_8\text{H}_{16}C8​H16​ (בכל אחד 8 אטומי פחמן ו־16 אטומי מימן).
•נוסחות המבנה שונות: ב־1-אוקטן הקשר הכפול בין פחמן 1 לפחמן 2 (בקצה השרשרת), וב־4-אוקטן בין פחמן 4 לפחמן 5 (באמצע השרשרת).
לכן הם איזומרים (איזומרי מיקום של הקשר הכפול).

סעיף ו

תשובה:

לחומר B (4-אוקטנון) – מולקולותיו קוטביות ויש ביניהן גם אינטראקציות דו-קוטב–דו-קוטב, ובין מולקולות 4-אוקטן רק אינטראקציות ואן דר ואלס.

קביעה: לחומר B (4-אוקטנון) טמפרטורת רתיחה גבוהה יותר.
שני החומרים מולקולריים; ברתיחה מתגברים על הכוחות הבין-מולקולריים.
•במולקולת B יש קבוצת קרבוניל, C=O\text{C=O}C=O – קשר קוטבי מאוד (הפרש אלקטרושליליות 1.0), והמולקולה קוטבית (דו-קוטב קבוע). בין מולקולות B יש אינטראקציות דו-קוטב–דו-קוטב וגם אינטראקציות ואן דר ואלס. (אין ביניהן קשרי מימן – אין אטום H הקשור לאטום O.)
- 4-אוקטן הוא פחמימן; המולקולות שלו כמעט לא קוטביות, ויש ביניהן רק אינטראקציות ואן דר ואלס.
ענן האלקטרונים של B אף גדול במעט (72 אלקטרונים ב־C8H16O\text{C}_8\text{H}_{16}\text{O}C8​H16​O לעומת 64 ב־C8H16\text{C}_8\text{H}_{16}C8​H16​), כך שגם אינטראקציות ואן דר ואלס בין מולקולות B אינן חלשות יותר. לכן הכוחות הבין-מולקולריים בין מולקולות B חזקים יותר, ונדרשת אנרגיה רבה יותר כדי להפריד ביניהן – טמפרטורת הרתיחה של B גבוהה יותר.

שאלה 8 · קרטין ופיברואין של משי – מבנה שניוני, דו-פפטידים ואינטראקציות

שאלה פתוחה35 נקודות

יש לענות על כל הסעיפים א, ב, ג, ד, ועל אחד מן הסעיפים ה או ו.
השאלה עוסקת בשני חלבונים סיביים (לא כדוריים): קרטין, שממנו בנויים שיער, צמר וציפורניים, ופיברואין – החלבון העיקרי בסיבי המשי שמייצר זחל תולעת המשי.
בפיברואין יש אחוז גבוה מאוד של שיירי החומצות האמיניות הקטנות גליצין, Gly , אלנין, Ala , וסרין, Ser , ובחלק גדול מן השרשרת חוזר הרצף Gly – Ala – Gly – Ala – Gly – Ser\text{Gly – Ala – Gly – Ala – Gly – Ser}Gly – Ala – Gly – Ala – Gly – Ser .

א.

בקרטין של שיער, רוב השרשרת הפוליפפטידית נמצאת במבנה שניוני של סלילי α\alphaα . בפיברואין של משי, רוב השרשרת נמצאת במבנה שניוני של משטחי β\betaβ .

(i)

איזה סוג של קשרים מייצבים את המבנה של סלילי α\alphaα בקרטין ושל משטחי β\betaβ בפיברואין?

(ii)

הסבירו את ההבדל בין הקשרים המייצבים בסלילי α\alphaα של קרטין ובין הקשרים המייצבים במשטחי β\betaβ של פיברואין.

ב.

בהידרוליזה חלקית של פיברואין התקבל, בין היתר, דו-פפטיד P .
נתון ייצוג מקוצר לנוסחת מבנה של דו-פפטיד P :
לפניכם ייצוג מקוצר לנוסחאות מבנה של ארבע חומצות אמיניות:

(i)

שיירים של אילו שתי חומצות אמיניות קשורים זה לזה בדו-פפטיד P ?

(ii)

דו-פפטיד Q מורכב משיירים של שתיים מהחומצות האמיניות הנתונות, שאינם נמצאים בדו-פפטיד P . רשמו ייצוג מלא לנוסחת מבנה של דו-פפטיד Q .

ג.

במעבדה הכינו, בשיטות של הנדסה גנטית, גרסה משונה של קטע מן השרשרת של חלבון סיבי. בגרסה המשונה הוחלפו שלוש חומצות אמיניות.
בטבלה שלפניכם מוצגות שלוש החומצות האמיניות ומיקומן ברצף הקטע.
מיקום החומצה האמינית ברצף הקטעהחומצה האמינית – בקטע המקוריהחומצה האמינית – בקטע המשונה
4AlaSer
9ValLeu
15AlaGlu
קבעו אם השוני בחומצות האמיניות בין הקטע המקורי לקטע המשונה עשוי להשפיע על מידת ההידרופיליות של הקטע. נמקו את קביעותיכם.

מיקום החומצה האמינית ברצף הקטע	החומצה האמינית – בקטע המקורי	החומצה האמינית – בקטע המשונה
4	Ala	Ser
9	Val	Leu
15	Ala	Glu

ד.

בקרטין של צמר, שני סלילי α\alphaα של שרשרות פוליפפטידיות שונות מתפתלים זה סביב זה. בין הסלילים, שיירים של חומצה גלוטמית, Glu , בסליל אחד נמצאים קרובים לשיירים של ליזין, Lys , בסליל השני, אף שהם שייכים לשרשרות שונות.
הסבירו איזו אינטראקציה יכולה להיווצר בין שיירי Glu לבין שיירי Lys , ובין אילו קבוצות היא נוצרת.

ה.

סעיף ה הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ו.
בחלבונים רבים בתא, קבוצת זרחה יכולה להיקשר לשייר של סרין, Ser , הנמצא באמצע השרשרת (לא בקצוות שלה). קבוצת הזרחה, –PO3H2\text{–PO}_3\text{H}_2–PO3​H2​ , נקשרת בקשר אסטרי לאטום החמצן של קבוצת ה-OH שבשרשרת הצד של סרין.
רשמו ייצוג מקוצר לנוסחת מבנה של שייר הסרין הקשור לקבוצת זרחה, כפי שהוא נמצא בתוך השרשרת.

ו.

סעיף ו הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ה.
נתון ארבע-פפטיד R , שהוא חלק מן הרצף החוזר בפיברואין:
Gly – Ala – Gly – Ser\text{Gly – Ala – Gly – Ser}Gly – Ala – Gly – Ser
רשמו אפשרות אחת של רצף נוקלאוטידים בקטע של mRNA , שבתהליך התרגום יכול להיווצר ממנו ארבע-פפטיד R . ציינו את קצה '3 ואת קצה '5 .

◂ פתרון מלא לשאלה 8

סעיף א

(i)

תשובה:

קשרי מימן בין קבוצות C=O\text{C=O}C=O ו- N–H\text{N–H}N–H של הקשרים הפפטידיים.

בשני המבנים השניוניים פועלים קשרי מימן בין אטום החמצן של קבוצת C=O\text{C=O}C=O בקשר פפטידי אחד לבין אטום המימן של קבוצת N–H\text{N–H}N–H בקשר פפטידי אחר – כלומר בין אטומי השלד של השרשרת, ולא בין הקבוצות הצדדיות.

(ii)

תשובה:

בסליל α\alphaα – קשרי מימן בתוך אותו קטע מסולל; במשטח β\betaβ – קשרי מימן בין קטעים שונים, מתוחים, המונחים זה לצד זה.

בשני המבנים מדובר בקשרי מימן בין C=O\text{C=O}C=O ל-N–H\text{N–H}N–H של קשרים פפטידיים; ההבדל הוא בין אילו חלקים של השרשרת הם נוצרים:
- סליל α\alphaα (קרטין): הקטע מתפתל לסליל, וקשרי המימן נוצרים בתוך אותו קטע – בין C=O\text{C=O}C=O של שייר מסוים לבין N–H\text{N–H}N–H של השייר הנמצא ארבעה מקומות אחריו ברצף. קשרי המימן מקבילים בערך לציר הסליל.
- משטח β\betaβ (פיברואין): קטעים מתוחים של השרשרת מונחים זה לצד זה, וקשרי המימן נוצרים בין קטעים סמוכים – בין C=O\text{C=O}C=O בקטע אחד לבין N–H\text{N–H}N–H בקטע השכן, ניצבים בערך לכיוון הקטעים. כך נוצר משטח "מקופל". (הקבוצות הצדדיות הקטנות של Gly ו-Ala מאפשרות למשטחים להיארז בצפיפות זה על זה.)

סעיף ב

(i)

תשובה:

סרין (בקצה N) וגליצין (בקצה C): Ser–Gly.

"חותכים" את הדו-פפטיד בקשר הפפטידי –CO–NH–\text{–CO–NH–}–CO–NH–:
•החלק השמאלי: H2N–CH(CH2OH)–CO–\text{H}_2\text{N–CH(CH}_2\text{OH)–CO–}H2​N–CH(CH2​OH)–CO– – לפחמן α קשורה קבוצה צדדית –CH2OH\text{–CH}_2\text{OH}–CH2​OH; זהו שייר של סרין (Ser), בקצה N.
•החלק הימני: –NH–CH2–COOH\text{–NH–CH}_2\text{–COOH}–NH–CH2​–COOH – לפחמן α אין קבוצה צדדית; זהו שייר של גליצין (Gly), בקצה C.
לכן P הוא Ser–Gly (רצף זה מופיע בפיברואין במעבר בין יחידות חוזרות: ...Gly–Ser–Gly–Ala...).

(ii)

תשובה:

Q בנוי מאלנין וציסטאין, למשל Ala–Cys: H2N–CH(CH3)–CO–NH–CH(CH2SH)–COOH\text{H}_2\text{N–CH(CH}_3\text{)–CO–NH–CH(CH}_2\text{SH)–COOH}H2​N–CH(CH3​)–CO–NH–CH(CH2​SH)–COOH (ייצוג מלא באיור).

החומצות האמיניות שאינן ב-P הן אלנין (Ala) וציסטאין (Cys). הדו-פפטיד נוצר בתגובת דחיסה בין הקבוצה הקרבוקסילית של פחמן α של חומצה אמינית אחת לבין הקבוצה האמינית של פחמן α של השנייה; נוצר קשר פפטידי ומשתחררת מולקולת מים.
אפשרות אחת – Ala–Cys:
H2N–CH(CH3)–CO–NH–CH(CH2–SH)–COOH\text{H}_2\text{N–CH(CH}_3\text{)–CO–NH–CH(CH}_2\text{–SH)–COOH}H2​N–CH(CH3​)–CO–NH–CH(CH2​–SH)–COOH
ייצוג מלא (כל האטומים וכל הקשרים):
אפשרות שנייה נכונה באותה מידה – Cys–Ala: H2N–CH(CH2SH)–CO–NH–CH(CH3)–COOH\text{H}_2\text{N–CH(CH}_2\text{SH)–CO–NH–CH(CH}_3\text{)–COOH}H2​N–CH(CH2​SH)–CO–NH–CH(CH3​)–COOH.
בדיקת איזון לתגובת הדחיסה: C3H7NO2+C3H7NO2S→C6H12N2O3S+H2O\text{C}_3\text{H}_7\text{NO}_2 + \text{C}_3\text{H}_7\text{NO}_2\text{S} \rightarrow \text{C}_6\text{H}_{12}\text{N}_2\text{O}_3\text{S} + \text{H}_2\text{O}C3​H7​NO2​+C3​H7​NO2​S→C6​H12​N2​O3​S+H2​O.
טעות נפוצה: לקשור את השיירים דרך קבוצת ה-SH של ציסטאין, או לשכוח בייצוג מלא את אטומי המימן של קבוצת המתיל ושל קבוצת ה-SH.

סעיף ג

תשובה:

כן. במקום 4 אלנין הידרופובית מוחלפת בסרין הידרופילית, ובמקום 15 אלנין מוחלפת בחומצה גלוטמית הידרופילית (חומצית) – הקטע המשונה הידרופילי יותר. במקום 9 אין שינוי (Val ו-Leu הידרופוביות).

קביעה: כן – הקטע המשונה צפוי להיות הידרופילי יותר מהקטע המקורי.
בודקים כל מקום לפי סוג הקבוצה הצדדית:
- מקום 4: Ala ← Ser. לאלנין קבוצה צדדית –CH3\text{–CH}_3–CH3​ לא קוטבית – הידרופובית. לסרין קבוצה צדדית –CH2OH\text{–CH}_2\text{OH}–CH2​OH קוטבית, היוצרת קשרי מימן עם מולקולות מים – הידרופילית. ההידרופיליות גדלה.
- מקום 9: Val ← Leu. לשתיהן קבוצות צדדיות פחמימניות לא קוטביות – הידרופוביות. אין שינוי משמעותי בהידרופיליות.
- מקום 15: Ala ← Glu. לחומצה גלוטמית קבוצה צדדית –CH2CH2COOH\text{–CH}_2\text{CH}_2\text{COOH}–CH2​CH2​COOH – קבוצה קרבוקסילית (חומצית), שבסביבה ניטרלית נמצאת כיון –COO−\text{–COO}^-–COO− ויוצרת עם מולקולות המים אינטראקציות יון-דו קוטב וקשרי מימן – הידרופילית מאוד. ההידרופיליות גדלה.
לסיכום: בקטע המשונה שתי חומצות אמיניות הידרופוביות הוחלפו בחומצות אמיניות הידרופיליות, ולכן הוא הידרופילי יותר.

סעיף ד

תשובה:

אינטראקציה יונית (משיכה חשמלית) בין קבוצת –COO−\text{–COO}^-–COO− בשרשרת הצד של Glu לבין קבוצת –NH3+\text{–NH}_3^+–NH3+​ בשרשרת הצד של Lys.

•לחומצה גלוטמית יש בשרשרת הצד קבוצה קרבוקסילית, –CH2CH2COOH\text{–CH}_2\text{CH}_2\text{COOH}–CH2​CH2​COOH. זו חומצה אמינית חומצית: בסביבה ניטרלית הקבוצה מוסרת יון H+\text{H}^+H+ ונמצאת כיון –COO−\text{–COO}^-–COO− (מטען שלילי).
•לליזין יש בשרשרת הצד קבוצה אמינית, –(CH2)4NH2\text{–(CH}_2)_4\text{NH}_2–(CH2​)4​NH2​. זו חומצה אמינית בסיסית: בסביבה ניטרלית הקבוצה מקבלת יון H+\text{H}^+H+ ונמצאת כיון –NH3+\text{–NH}_3^+–NH3+​ (מטען חיובי).
כאשר שני הסלילים מתפתלים זה סביב זה, שרשראות הצד הטעונות בעלות מטען הפוך מגיעות זו ליד זו, ובין המטען השלילי של –COO−\text{–COO}^-–COO− (Glu) למטען החיובי של –NH3+\text{–NH}_3^+–NH3+​ (Lys) פועלת משיכה חשמלית – אינטראקציה יונית ("גשר מלח"). אינטראקציות כאלה, יחד עם אינטראקציות הידרופוביות בין שרשראות צד לא קוטביות, תורמות להחזקת שני הסלילים יחד – לכן שיירים משרשרות שונות נמצאים קרובים זה לזה.

סעיף ה

תשובה:

⋯–NH–CH(CH2–O–PO3H2)–CO–⋯\cdots\text{–NH–CH(CH}_2\text{–O–PO}_3\text{H}_2\text{)–CO–}\cdots⋯–NH–CH(CH2​–O–PO3​H2​)–CO–⋯

שייר הסרין נמצא באמצע השרשרת, ולכן הקבוצה האמינית של פחמן α שלו והקבוצה הקרבוקסילית שלו כבר קשורות בקשרים פפטידיים לשיירים השכנים: משמאל ⋯–NH–\cdots\text{–NH–}⋯–NH– ומימין –CO–⋯\text{–CO–}\cdots–CO–⋯.
הקבוצה הפנויה היחידה בסרין היא קבוצת ה-OH שבשרשרת הצד, –CH2–OH\text{–CH}_2\text{–OH}–CH2​–OH. קבוצת הזרחה נקשרת לאטום החמצן שלה בקשר אסטרי (בתגובת דחיסה עם חומצה זרחתית, תוך שחרור מולקולת מים), כך שבמקום –CH2–OH\text{–CH}_2\text{–OH}–CH2​–OH מתקבל –CH2–O–PO3H2\text{–CH}_2\text{–O–PO}_3\text{H}_2–CH2​–O–PO3​H2​.
ייצוג מקוצר:
⋯–NH–CH–CO–⋯\cdots\text{–NH–CH–CO–}\cdots⋯–NH–CH–CO–⋯
כאשר לפחמן α קשורה הקבוצה –CH2–O–P(=O)(OH)2\text{–CH}_2\text{–O–P(=O)(OH)}_2–CH2​–O–P(=O)(OH)2​. בשורה אחת:
⋯–NH–CH(CH2–O–PO3H2)–CO–⋯\cdots\text{–NH–CH(CH}_2\text{–O–PO}_3\text{H}_2\text{)–CO–}\cdots⋯–NH–CH(CH2​–O–PO3​H2​)–CO–⋯
(אפשר לרשום גם את הצורה המיוננת, –O–PO32−\text{–O–PO}_3^{2-}–O–PO32−​.)

סעיף ו

תשובה:

לדוגמה: 5’ GGU GCU GGC UCU 3’\text{5' GGU GCU GGC UCU 3'}5’ GGU GCU GGC UCU 3’

התרגום מתבצע לאורך ה-mRNA מקצה '5 לקצה '3, ולכן הקודון הראשון (בקצה '5) מקודד לחומצה האמינית שבקצה N (Gly). לפי טבלת הקודונים:
חומצה אמיניתקודונים אפשריים
GlyGGU, GGC, GGA, GGG
AlaGCU, GCC, GCA, GCG
SerUCU, UCC, UCA, UCG, AGU, AGC
אפשרות אחת:
5′  GGU GCU GGC UCU  3′5'\ \ \text{GGU GCU GGC UCU}\ \ 3'5′  GGU GCU GGC UCU  3′
כל צירוף של קודון מתאים לכל חומצה אמינית, בסדר הזה ומקצה '5, נכון (למשל 5’ GGA GCA GGG AGC 3’\text{5' GGA GCA GGG AGC 3'}5’ GGA GCA GGG AGC 3’).
טעות נפוצה: לרשום את הרצף בכיוון ההפוך בלי לשנות את סימון הקצוות, או לשכוח שגם AGU ו-AGC מקודדים לסרין.

חומצה אמינית	קודונים אפשריים
Gly	GGU, GGC, GGA, GGG
Ala	GCU, GCC, GCA, GCG
Ser	UCU, UCC, UCA, UCG, AGU, AGC

שאלה 9 · בטא-תלסמיה: DNA דו-גדילי, תעתוק, תרגום, קודונים של לאוצין ומוטציה נקודתית

שאלה פתוחה35 נקודות

בטא־תלסמיה היא מחלת דם תורשתית שבה נפגעת יצירת שרשרת β של ההמוגלובין. אצל חלק מהחולים, הגורם למחלה הוא מוטציה נקודתית בגן של שרשרת β , היוצרת קודון עצירה מוקדם.
לפניך קטע של DNA דו־גדילי מגן פגום (הרצף מוצג לצורך השאלה). הגדיל התחתון משמש תבנית בתהליך התעתוק:
5′5'5′ GTG CTT CAT CTG TAG AAG 3′3'3′
3′3'3′ CAC GAA GTA GAC ATC TTC 5′5'5′

א.

(i)

רשום את רצף הנוקלאוטידים בקטע mRNA , המתקבל בתעתוק של קטע ה־ DNA הנתון.
ציין את קצה 3′3'3′ ואת קצה 5′5'5′ .

(ii)

רשום את רצף החומצות האמיניות בקטע החלבון המתקבל בתרגום של קטע ה־ mRNA שרשמת.
ציין את קצה N ואת קצה C .

ב.

בתהליך התרגום המתרחש על הריבוזום משתתפות מולקולות tRNA שבתא.

(i)

כמה מולקולות tRNA נדרשות לצורך תרגום הקטע של mRNA שרשמת בתת־סעיף א i ? נמק.

(ii)

ציין שני הבדלים בהרכב הנוקלאוטידים בין mRNA לבין DNA .
הסבר מדוע רצף ה־ mRNA שרשמת דומה לרצף הגדיל העליון של ה־ DNA הנתון.

ג.

(i)

הסבר מהו התפקיד של תהליך התעתוק ומהו התפקיד של תהליך התרגום בביטוי של הגן.

(ii)

בקטע ה־ mRNA שרשמת החומצה האמינית Leu מקודדת פעמיים, אך בשני קודונים שונים.
הסבר כיצד ייתכן הדבר, והסבר מדוע מוטציה נקודתית שמחליפה את הנוקלאוטיד השלישי בקודון CUG לא תשנה את החלבון.

ד.

בקטע ה־ DNA הנתון בתחילת השאלה יש מוטציה נקודתית, שבגללה תהליך התרגום אינו מסתיים בסוף הקטע.

(i)

הצע קודון של mRNA אפשרי שיכול להתקבל בתעתוק של קטע ה־ DNA ללא המוטציה הנקודתית.
ציין בקודון שהצעת את קצה 3′3'3′ ואת קצה 5′5'5′ . הסבר את הצעתך.

(ii)

רשום את רצף הנוקלאוטידים באנטיקודון של tRNA המתאים לקודון שהצעת בתת־סעיף ד i .
ציין את קצה 3′3'3′ ואת קצה 5′5'5′ .

◂ פתרון מלא לשאלה 9

סעיף א

(i)

תשובה:

5′5'5′ GUG CUU CAU CUG UAG AAG 3′3'3′

בתעתוק ה-mRNA נבנה מקצה 5′5'5′ לקצה 3′3'3′ , משלים לגדיל התבנית (הגדיל התחתון) ומנוגד לו בכיוונו. התאמת הבסיסים: A→U, T→A, G→C, C→G.
DNA (תבנית): 3′3'3′ CAC GAA GTA GAC ATC TTC 5′5'5′
mRNA: 5′5'5′ GUG CUU CAU CUG UAG AAG 3′3'3′
(בדיקה: רצף ה-mRNA זהה לרצף הגדיל העליון, הגדיל שאינו משמש תבנית, אלא שבמקום T מופיע U.)

(ii)

תשובה:

N – Val – Leu – His – Leu – C (הקודון החמישי, UAG, הוא קודון עצירה).

מתרגמים את ה-mRNA מקצה 5′5'5′ לקצה 3′3'3′ לפי טבלת הקודונים:
•GUG → Val (ואלין)
•CUU → Leu (לאוצין)
•CAU → His (היסטידין)
•CUG → Leu (לאוצין)
•UAG → קודון עצירה – התרגום נעצר, והקודון AAG שאחריו אינו מתורגם.
N – Val – Leu – His – Leu – C

סעיף ב

(i)

תשובה:

4 – אחת לכל אחד מארבעת הקודונים שמתורגמים לחומצות אמיניות; לקודון העצירה אין tRNA.

נדרשות 4 מולקולות tRNA.
כל מולקולת tRNA מביאה לריבוזום חומצה אמינית אחת ונקשרת לקודון אחד. בקטע מתורגמים ארבעה קודונים: GUG (Val), CUU (Leu), CAU (His), CUG (Leu) – ולכל אחד מהם נדרשת מולקולת tRNA (גם לשני הקודונים של Leu – כל קודון נקרא בנפרד ונדרשת לו מולקולת tRNA משלו). הקודון UAG הוא קודון עצירה – אין לו tRNA, והתרגום מסתיים בו; הקודון AAG שאחריו אינו נקרא. סך הכול: 4 מולקולות tRNA.

(ii)

תשובה:

(1) ב-mRNA הסוכר ריבוז, ב-DNA דאוקסיריבוז; (2) ב-mRNA הבסיס U, ב-DNA הבסיס T. ה-mRNA והגדיל העליון משלימים שניהם לאותו גדיל תבנית, ולכן רצפיהם זהים (פרט ל-U במקום T) ובאותו כיוון.

הבדלים בהרכב הנוקלאוטידים:
1. הסוכר: בנוקלאוטידים של mRNA – ריבוז (עם קבוצת OH על פחמן 2′2'2′); בנוקלאוטידים של DNA – דאוקסיריבוז (על פחמן 2′2'2′ אטום H בלבד).
2. הבסיסים: ב-mRNA מופיע אורציל (U), וב-DNA במקומו תימין (T).
הדמיון לגדיל העליון: ב-DNA הדו-גדילי הגדיל העליון משלים לגדיל התחתון (A–T, G–C) ומנוגד לו בכיוונו. בתעתוק נבנה ה-mRNA לפי אותו גדיל תחתון, ולכן גם הוא משלים לו ומנוגד לו בכיוונו. שני רצפים המשלימים לאותו רצף זהים זה לזה: ה-mRNA זהה לגדיל העליון, באותו כיוון ( 5′→3′5' \rightarrow 3'5′→3′ ), אלא שבמקום T מופיע U.

סעיף ג

(i)

תשובה:

תעתוק – יצירת mRNA, עותק של המידע בגן, שיוצא אל הריבוזום; תרגום – בניית שרשרת החלבון על הריבוזום לפי רצף הקודונים ב-mRNA.

תעתוק: ה-DNA נשאר בגרעין התא. בתעתוק נבנה לפי גדיל התבנית של הגן גדיל mRNA – עותק של המידע הגנטי (רצף הקודונים). ה-mRNA יוצא אל הריבוזומים, וכך המידע מגיע למקום שבו נבנים החלבונים.
תרגום: על הריבוזום נקרא ה-mRNA מקצה 5′5'5′ לקצה 3′3'3′ , קודון אחר קודון. מולקולות tRNA מביאות את החומצות האמיניות המתאימות לכל קודון, והן מחוברות זו לזו בקשרים פפטידיים לפי סדר הקודונים – מתקבלת שרשרת החלבון (מקצה N לקצה C) – עד שמגיעים לקודון עצירה. רצף החומצות האמיניות קובע את מבנה החלבון ואת תפקודו.

(ii)

תשובה:

הקוד הגנטי מנוון – ל-Leu מתאימים 6 קודונים (בהם CUU ו-CUG). כל ארבעת הקודונים CUx (CUU, CUC, CUA, CUG) מתורגמים ל-Leu, ולכן החלפת הנוקלאוטיד השלישי ב-CUG משאירה Leu.

הקוד הגנטי מנוון: יש 61 קודונים המתורגמים ל-20 חומצות אמיניות, ולכן לרוב החומצות האמיניות מתאים יותר מקודון אחד. ל-Leu מתאימים 6 קודונים: UUA, UUG, CUU, CUC, CUA, CUG. לכן Leu יכול להיות מקודד במקום אחד ב-CUU ובמקום אחר ב-CUG.
מוטציה בנוקלאוטיד השלישי של CUG: לפי טבלת הקודונים, כל ארבעת הקודונים שמתחילים ב-CU – CUU, CUC, CUA, CUG – מתורגמים ל-Leu. כל החלפה של הנוקלאוטיד השלישי ב-CUG נותנת אחד מהם, ולכן גם לאחר המוטציה תיכנס לחלבון אותה חומצה אמינית, Leu, ורצף החלבון לא ישתנה (מוטציה "שקטה").

סעיף ד

(i)

תשובה:

למשל 5′5'5′ CAG 3′3'3′ (מקודד ל-Gln) – שונה מקודון העצירה UAG בנוקלאוטיד אחד בלבד.

בקטע הפגום הקודון החמישי ב-mRNA הוא 5′5'5′ UAG 3′3'3′ – קודון עצירה – ולכן התרגום נעצר אחרי Leu ואינו מגיע לסוף הקטע. מוטציה נקודתית היא שינוי של נוקלאוטיד אחד ב-DNA; לכן ב-DNA התקין הקודון הזה היה שונה מ-UAG בנוקלאוטיד אחד, ולא היה קודון עצירה.
הצעה: 5′5'5′ CAG 3′3'3′ – מקודד לגלוטאמין (Gln). הוא מתקבל מתעתוק של הרצף 3′3'3′ GTC 5′5'5′ בגדיל התבנית התקין (במקום 3′3'3′ ATC 5′5'5′ – החלפת A ב-G).
(תשובות אפשריות נוספות: 5′5'5′ AAG 3′3'3′ – Lys; 5′5'5′ GAG 3′3'3′ – Glu; 5′5'5′ UUG 3′3'3′ – Leu; 5′5'5′ UCG 3′3'3′ – Ser; 5′5'5′ UGG 3′3'3′ – Trp; 5′5'5′ UAU 3′3'3′ או 5′5'5′ UAC 3′3'3′ – Tyr. לא מתאים UAA – גם הוא קודון עצירה.)

(ii)

תשובה:

3′3'3′ GUC 5′5'5′ (כלומר 5′5'5′ CUG 3′3'3′)

האנטיקודון משלים לקודון ומנוגד לו בכיוונו (C↔G, A↔U):
קודון ב-mRNA: 5′5'5′ C A G 3′3'3′
אנטיקודון ב-tRNA: 3′3'3′ G U C 5′5'5′
(אותו רצף כתוב מ- 5′5'5′ ל- 3′3'3′ : 5′5'5′ CUG 3′3'3′ .)

טבלת התשובות

שאלה	סעיף	תשובה
1	-	ג – בתרכובת III לאחד מאטומי הפחמן של הקשר הכפול קשורות שתי קבוצות מתיל זהות, ולכן אין לה איזומרים ציס וטרנס.
2	-	ב – 3-אתיל-2-פנטן: המימן נקשר לפחמן ה- $\text{CH}$ של הקשר הכפול, והכלור לפחמן 3, שאין עליו אטומי מימן.
3	-	ג – 3-פנטנול, כהל שניוני שקבוצת ה-OH שלו על פחמן 3, מתחמצן לקטון 3-פנטנון.
4	-	א – השייר השמאלי הוא גלוטמין (קבוצת צד $\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CO–NH}_2$ ) והשייר הימני הוא סרין (קבוצת צד $\text{–CH}_2\text{–OH}$ ).
5	-	ד – לאטום החנקן באמין זוג אלקטרונים לא קושר, שקולט יון $\text{H}^+$ ממולקולת מים; נוצרים יוני $\text{OH}^-_{(aq)}$ , והתמיסה בסיסית.
6	-	א – הבסיס קשור דרך אטום חנקן לפחמן $1'$ של הריבוז בקשר N-גליקוזידי.
7	א	cis-4-אוקטן: שתי קבוצות $\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$ באותו צד של הקשר הכפול; trans-4-אוקטן: בצדדים מנוגדים.
	ב i	A הוא 4-אוקטנול, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$ (נוסחה מלאה בתרשים).
	ב ii	$5\text{CH}_3(\text{CH}_2)_2\text{CH(OH)}(\text{CH}_2)_3\text{CH}_3 + 2\text{MnO}_4^-{}_{(aq)} + 6\text{H}_3\text{O}^+_{(aq)} \rightarrow 5\text{CH}_3(\text{CH}_2)_2\text{CO}(\text{CH}_2)_3\text{CH}_3 + 2\text{Mn}^{2+}_{(aq)} + 14\text{H}_2\text{O}_{(l)}$ ; B = 4-אוקטנון.
	ג	הכוהל המתקבל, 2-אוקטנול, $\text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_2\text{CH}_3$ , הוא איזומר של A.
	ד	$\text{CH}_2\text{=CH(CH}_2)_5\text{CH}_3 + \text{Cl}_{2(g)} \rightarrow \text{CH}_2\text{ClCHCl(CH}_2)_5\text{CH}_3$ (1,2-דיכלורואוקטאן); תגובת סיפוח.
	ה	לשניהם אותה נוסחה מולקולרית, $\text{C}_8\text{H}_{16}$ , אך נוסחת מבנה שונה (מיקום שונה של הקשר הכפול).
	ו	לחומר B (4-אוקטנון) – מולקולותיו קוטביות ויש ביניהן גם אינטראקציות דו-קוטב–דו-קוטב, ובין מולקולות 4-אוקטן רק אינטראקציות ואן דר ואלס.
8	א i	קשרי מימן בין קבוצות $\text{C=O}$ ו- $\text{N–H}$ של הקשרים הפפטידיים.
	א ii	בסליל $\alpha$ – קשרי מימן בתוך אותו קטע מסולל; במשטח $\beta$ – קשרי מימן בין קטעים שונים, מתוחים, המונחים זה לצד זה.
	ב i	סרין (בקצה N) וגליצין (בקצה C): Ser–Gly.
	ב ii	Q בנוי מאלנין וציסטאין, למשל Ala–Cys: $\text{H}_2\text{N–CH(CH}_3\text{)–CO–NH–CH(CH}_2\text{SH)–COOH}$ (ייצוג מלא באיור).
	ג	כן. במקום 4 אלנין הידרופובית מוחלפת בסרין הידרופילית, ובמקום 15 אלנין מוחלפת בחומצה גלוטמית הידרופילית (חומצית) – הקטע המשונה הידרופילי יותר. במקום 9 אין שינוי (Val ו-Leu הידרופוביות).
	ד	אינטראקציה יונית (משיכה חשמלית) בין קבוצת $\text{–COO}^-$ בשרשרת הצד של Glu לבין קבוצת $\text{–NH}_3^+$ בשרשרת הצד של Lys.
	ה	$\cdots\text{–NH–CH(CH}_2\text{–O–PO}_3\text{H}_2\text{)–CO–}\cdots$
	ו	לדוגמה: $\text{5' GGU GCU GGC UCU 3'}$
9	א i	$5'$ GUG CUU CAU CUG UAG AAG $3'$
	א ii	N – Val – Leu – His – Leu – C (הקודון החמישי, UAG, הוא קודון עצירה).
	ב i	4 – אחת לכל אחד מארבעת הקודונים שמתורגמים לחומצות אמיניות; לקודון העצירה אין tRNA.
	ב ii	(1) ב-mRNA הסוכר ריבוז, ב-DNA דאוקסיריבוז; (2) ב-mRNA הבסיס U, ב-DNA הבסיס T. ה-mRNA והגדיל העליון משלימים שניהם לאותו גדיל תבנית, ולכן רצפיהם זהים (פרט ל-U במקום T) ובאותו כיוון.
	ג i	תעתוק – יצירת mRNA, עותק של המידע בגן, שיוצא אל הריבוזום; תרגום – בניית שרשרת החלבון על הריבוזום לפי רצף הקודונים ב-mRNA.
	ג ii	הקוד הגנטי מנוון – ל-Leu מתאימים 6 קודונים (בהם CUU ו-CUG). כל ארבעת הקודונים CUx (CUU, CUC, CUA, CUG) מתורגמים ל-Leu, ולכן החלפת הנוקלאוטיד השלישי ב-CUG משאירה Leu.
	ד i	למשל $5'$ CAG $3'$ (מקודד ל-Gln) – שונה מקודון העצירה UAG בנוקלאוטיד אחד בלבד.
	ד ii	$3'$ GUC $5'$ (כלומר $5'$ CUG $3'$ )

פרק ראשון

שאלה 1 · תרכובת שאין לה איזומרים ציס וטרנס

תשובה: ג.

שאלה 2 · בחירת אלקן לקבלת כלורו-אלקאן מסועף

תשובה: ב.

שאלה 3 · חמצון כהל שניוני לקטון

מדוע האחרות שגויות:

שאלה 4 · זיהוי חומצות אמיניות בדו-פפטיד: גלוטמין וסרין

תשובה: א.

שאלה 5 · אמין כבסיס

תשובה: ד.

שאלה 6 · מקום הקשר בין הבסיס לריבוז בנוקלאוטיד של RNA

תשובה: א.

פרק שני

שאלה 7 · 4-אוקטן ו-1-אוקטן: איזומריה ותגובות

יש לענות על כל הסעיפים א, ב, ג, ד, ועל אחד מן הסעיפים ה או ו.

סעיף א

סעיף ב

סעיף ג

קביעה: הכוהל המתקבל הוא איזומר של A.

סעיף ד

סעיף ה

סעיף ו

קביעה: לחומר B (4-אוקטנון) טמפרטורת רתיחה גבוהה יותר.

שאלה 8 · קרטין ופיברואין של משי – מבנה שניוני, דו-פפטידים ואינטראקציות

יש לענות על כל הסעיפים א, ב, ג, ד, ועל אחד מן הסעיפים ה או ו.

סעיף ה הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ו.

סעיף ו הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ה.

סעיף א

סעיף ב

סעיף ג

קביעה: כן – הקטע המשונה צפוי להיות הידרופילי יותר מהקטע המקורי.

סעיף ד

סעיף ה

סעיף ו

שאלה 9 · בטא-תלסמיה: DNA דו-גדילי, תעתוק, תרגום, קודונים של לאוצין ומוטציה נקודתית

סעיף א

N – Val – Leu – His – Leu – C

סעיף ב

נדרשות 4 מולקולות tRNA.

הבדלים בהרכב הנוקלאוטידים:

סעיף ג

סעיף ד

רוצים להשלים את חוויית הלמידה?

כל האתר במבט אחד