מתכונת 9 בכימיה - כימיה אורגנית וביוכימיה 037382

5 יח"ל (15%) · נבחני משנה ואקסטרניים · שאלון 037382 · 9 שאלות · 2 שעות

מבחן מתכונת בכימיה, כימיה אורגנית וביוכימיה, במבנה של בחינת הבגרות ולפי מיקוד תשפ"ז. כל שאלה בו בנויה כמו שאלה מבגרות אחרת. לכל סעיף יש תשובה ופתרון מלא - פתרו בזמן של הבחינה, ורק אחר כך פתחו את הפתרונות.

מבנה המתכונת

מבנה המתכונת: פרק ראשון (30 נק'): שאלות 1–6 רב-ברירה חובה – 5 תשובות נכונות מתוך 6 מקנות 30 נקודות (6 לכל שאלה). פרק שני (70 נק'): יש לענות על 2 מתוך 3 שאלות, 35 נקודות לכל שאלה. משך: שעתיים.

פרק ראשון

שאלה 1 · זיהוי איזומרים של $C_{5} H_{11} Cl$

רב-ברירה

לפניך ייצוגים מקוצרים לארבע נוסחאות מבנה, I - IV , של מולקולות שהנוסחה המולקולרית שלהן היא C5H11Cl\text{C}_5\text{H}_{11}\text{Cl}C5​H11​Cl .
אילו שתי נוסחאות מציגות איזומרים?

א.
I ו־ II .
ב.
I ו־ III .
ג.
II ו־ IV .
ד.
II ו־ III .

◂ פתרון מלא לשאלה 1

התשובה הנכונה: ג

תשובה:

ג – נוסחאות I, II ו-III מייצגות את אותו חומר, 1-כלורו-3-מתילבוטאן; נוסחה IV מייצגת חומר אחר, 2-כלורו-3-מתילבוטאן.

תשובה: ג.
איזומרים הם חומרים שונים בעלי אותה נוסחה מולקולרית ונוסחאות מבנה שונות. לכל ארבע הנוסחאות אותה נוסחה מולקולרית, C5H11Cl\text{C}_5\text{H}_{11}\text{Cl}C5​H11​Cl , ולכן צריך לבדוק אילו מהן מייצגות את אותו חומר. מוצאים בכל נוסחה את השרשרת הארוכה ביותר (גם אם היא "מתכופפת" בציור) ואת מקום המתמירים:
- I: שרשרת של 4 פחמנים; אטום Cl על פחמן קצה, וקבוצת CH3\text{CH}_3CH3​ על הפחמן השלישי ממנו → 1-כלורו-3-מתילבוטאן.
- II: אותה מולקולה כמו I, כתובה מהכיוון ההפוך, וקבוצת CH3\text{CH}_3CH3​ מצוירת מתחת לשרשרת במקום מעליה → 1-כלורו-3-מתילבוטאן.
- III: השרשרת הארוכה ביותר עוברת מ- CH3\text{CH}_3CH3​ שבשורה העליונה דרך CH\text{CH}CH ושני ה- CH2\text{CH}_2CH2​ שמתחתיו, אל אטום ה-Cl: CH3–CH(CH3)–CH2–CH2–Cl\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–CH}_2\text{–CH}_2\text{–Cl}CH3​–CH(CH3​)–CH2​–CH2​–Cl → שוב 1-כלורו-3-מתילבוטאן.
- IV: CH3–CH(CH3)–CHCl–CH3\text{CH}_3\text{–CH(CH}_3\text{)–CHCl–CH}_3CH3​–CH(CH3​)–CHCl–CH3​ – אטום ה-Cl קשור לפחמן פנימי → 2-כלורו-3-מתילבוטאן, חומר אחר.
לכן I, II ו-III הם אותו חומר, והזוג היחיד מבין התשובות שמציג איזומרים הוא II ו-IV.
א, ב, ד – שגויים: בכל אחד מהזוגות I+II, I+III, II+III שתי הנוסחאות מייצגות את אותה מולקולה (אותו חומר), ולכן אינן איזומרים.
טעות נפוצה: לחשוב שכתיבת השרשרת מימין לשמאל, ציור מתמיר מעל או מתחת לשרשרת, או "כיפוף" השרשרת בציור יוצרים איזומר.

שאלה 2 · אתילאמין: הפקת אמיד, מסיסות אמינים ואספרגין

רב-ברירה

השאלה עוסקת בחומרים שהמולקולות שלהם מכילות קבוצת אמין או קבוצת אמיד.
איזה מן ההיגדים שלפניך הוא ההיגד הנכון?

א.
אתילאמין, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{NH}_{2(g)}$ , הוא חומצה: כאשר הוא מתמוסס במים הוא מוסר יוני מימן למולקולות המים.
ב.
האמיד $\text{CH}_3\text{CONHCH}_2\text{CH}_3$ יכול להתקבל בתגובה בין אתילאמין, $\text{CH}_3\text{CH}_2\text{NH}_2$ , לבין חומצה אתנואית, $\text{CH}_3\text{COOH}$ , שבה נפלטת מולקולת מים.
ג.
המסיסות במים של דודציל-אמין, $\text{C}_{12}\text{H}_{25}\text{NH}_2$ , גבוהה מן המסיסות במים של אתילאמין.
ד.
קבוצת הצד של החומצה האמינית אספרגין, Asn, היא קבוצה חומצית.

◂ פתרון מלא לשאלה 2

התשובה הנכונה: ב

תשובה:

ב – תגובת עיבוי בין קבוצת אמין לקבוצת קרבוקסיל: נוצר קשר אמידי –CO–NH–\text{–CO–NH–}–CO–NH– ונפלטת מולקולת מים.

תשובה: ב.
ב – נכון. בין קבוצת הקרבוקסיל של החומצה האתנואית לבין קבוצת האמין של האתילאמין מתרחשת תגובת עיבוי (בחימום): קבוצת ה-OH של הקרבוקסיל ואטום H מקבוצת האמין יוצאים כמולקולת מים, ונוצר קשר אמידי –CO–NH–\text{–CO–NH–}–CO–NH– בין אטום הפחמן של הקרבוקסיל לאטום החנקן:
CH3COOH+H2N–CH2CH3→CH3CO–NH–CH2CH3+H2O\text{CH}_3\text{COOH} + \text{H}_2\text{N–CH}_2\text{CH}_3 \rightarrow \text{CH}_3\text{CO–NH–CH}_2\text{CH}_3 + \text{H}_2\text{O}CH3​COOH+H2​N–CH2​CH3​→CH3​CO–NH–CH2​CH3​+H2​O
(בדיקת איזון: בכל אגף C 4, H 11, N 1, O 2.)
א – שגוי. לאטום החנקן באתילאמין זוג אלקטרונים לא קושר, ולכן אתילאמין הוא בסיס: הוא קולט יון מימן ממולקולת מים, ונוצרים יוני CH3CH2NH3+\text{CH}_3\text{CH}_2\text{NH}_3^+CH3​CH2​NH3+​ ויוני OH−\text{OH}^-OH− – התמיסה בסיסית.
ג – שגוי. בשני האמינים קבוצת האמין יוצרת קשרי מימן עם מולקולות המים. אך בדודציל-אמין החלק הפחמימני (12 אטומי פחמן) גדול מאוד, והוא יוצר עם מולקולות המים אינטראקציות ון-דר-ולס בלבד, החלשות מקשרי המימן שבין מולקולות המים. לכן המסיסות של דודציל-אמין במים נמוכה בהרבה מזו של אתילאמין, שהחלק הפחמימני שלו קטן (2 אטומי פחמן).
ד – שגוי. קבוצת הצד של אספרגין היא –CH2–CO–NH2\text{–CH}_2\text{–CO–NH}_2–CH2​–CO–NH2​ – קבוצת אמיד (לפי טבלת החומצות האמיניות בדפי הנתונים). זו קבוצת צד קוטבית שאינה חומצית (אין בה קבוצת קרבוקסיל), בניגוד לקבוצת הצד של חומצה אספרטית, –CH2–COO−\text{–CH}_2\text{–COO}^-–CH2​–COO− .

שאלה 3 · טמפרטורות רתיחה של בוטנאל ו-1-בוטנול

רב-ברירה

טמפרטורת הרתיחה של בוטנאל, CH3–CH2–CH2–CHO(l)\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CHO}_{(l)}CH3​–CH2​–CH2​–CHO(l)​ , היא 75∘C75^{\circ}\text{C}75∘C ,
וטמפרטורת הרתיחה של 1-בוטנול, CH3–CH2–CH2–CH2OH(l)\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{OH}_{(l)}CH3​–CH2​–CH2​–CH2​OH(l)​ , היא 118∘C118^{\circ}\text{C}118∘C .
ממה נובע ההבדל בטמפרטורות הרתיחה של שני החומרים?

א.
ענן האלקטרונים של מולקולת בוטנאל קטן בהרבה מזה של מולקולת 1-בוטנול, ולכן כוחות ון-דר-ולס בין מולקולות בוטנאל חלשים בהרבה.
ב.
במולקולת בוטנאל אין קשרים קוטביים, ולכן אין בין מולקולותיה משיכה בין דו-קטבים.
ג.
ברתיחה של 1-בוטנול נשברים קשרי O–H בתוך המולקולות, ובכך מושקעת אנרגיה רבה.
ד.
בין מולקולות 1-בוטנול יש קשרי מימן, ובין מולקולות בוטנאל אין קשרי מימן.

◂ פתרון מלא לשאלה 3

התשובה הנכונה: ד

תשובה:

ד – במולקולת 1-בוטנול יש אטום H הקשור לאטום O, ולכן נוצרים בין המולקולות קשרי מימן; בבוטנאל אין H הקשור ל-O, ובין המולקולות פועלים רק כוחות ון-דר-ולס ומשיכה בין דו-קטבים, החלשים יותר.

תשובה: ד.
שני החומרים מולקולריים, ובמולקולה של כל אחד מהם ארבעה אטומי פחמן ואטום חמצן אחד – גודל ענן האלקטרונים דומה (40 אלקטרונים בבוטנאל, C4H8O\text{C}_4\text{H}_8\text{O}C4​H8​O , ו-42 ב-1-בוטנול, C4H10O\text{C}_4\text{H}_{10}\text{O}C4​H10​O).
- 1-בוטנול: יש במולקולה קבוצת OH – אטום H הקשור לאטום O, שהוא אטום קטן ואלקטרושלילי מאוד. לכן בין המולקולות נוצרים קשרי מימן (בין אטום ה-H של קבוצת OH במולקולה אחת לזוג אלקטרונים לא קושר של אטום O במולקולה שכנה), נוסף על כוחות ון-דר-ולס.
- בוטנאל: בקבוצה –CHO\text{–CHO}–CHO יש קשר קוטבי C=O\text{C=O}C=O , ולכן בין המולקולות יש משיכה בין דו-קטבים וכוחות ון-דר-ולס – אבל אין אטום H הקשור לאטום O, ולכן אין קשרי מימן בין מולקולות בוטנאל.
קשרי מימן חזקים יותר מהמשיכה בין דו-קטבים, ולכן צריך להשקיע יותר אנרגיה כדי להפריד מולקולות 1-בוטנול, וטמפרטורת הרתיחה שלו גבוהה יותר. ד – נכון.
א – שגוי. גודל ענן האלקטרונים כמעט זהה (ההבדל הוא שני אטומי מימן), ולכן כוחות ון-דר-ולס דומים; זו אינה הסיבה להבדל הגדול.
ב – שגוי. הקשר C=O\text{C=O}C=O בבוטנאל קוטבי (החמצן אלקטרושלילי יותר מהפחמן), והמולקולה קוטבית.
ג – שגוי. ברתיחה אין שבירה של קשרים קוולנטיים בתוך המולקולות, רק התגברות על הכוחות שבין המולקולות.
טעות נפוצה: לכתוב שבבוטנאל יש קשרי מימן משום שיש בו אטומי H ואטום O – קשר מימן בין מולקולות דורש אטום H הקשור ישירות לאטום O (או N, F).

שאלה 4 · השלב הראשון במנגנון סיפוח HCl ל-2-מתילפרופן

רב-ברירה

בתגובת הסיפוח של מימן כלורי, HCl(g)\text{HCl}_{(g)}HCl(g)​ , ל-2-מתילפרופן, (CH3)2C=CH2(g)(\text{CH}_3)_2\text{C=CH}_{2(g)}(CH3​)2​C=CH2(g)​ , נוצר החומר 2-כלורו-2-מתילפרופאן, (CH3)3CCl(l)(\text{CH}_3)_3\text{CCl}_{(l)}(CH3​)3​CCl(l)​ :
(CH3)2C=CH2(g)+HCl(g)→(CH3)3CCl(l)(\text{CH}_3)_2\text{C=CH}_{2(g)} + \text{HCl}_{(g)} \rightarrow (\text{CH}_3)_3\text{CCl}_{(l)}(CH3​)2​C=CH2(g)​+HCl(g)​→(CH3​)3​CCl(l)​
איזה מארבעת הניסוחים א-ד הוא הניסוח הנכון של השלב הראשון של מנגנון תגובת הסיפוח הנתונה?

א.
$(\text{CH}_3)_2\text{C=CH}_2 + \text{HCl} \rightarrow (\text{CH}_3)_2\text{CH–CH}_2^{+} + \text{Cl}^-$
ב.
$(\text{CH}_3)_2\text{C=CH}_2 + \text{HCl} \rightarrow (\text{CH}_3)_2\overset{-}{\text{C}}\text{–CH}_2\text{Cl} + \text{H}^+$
ג.
$(\text{CH}_3)_3\text{C}^{+} + \text{Cl}^- \rightarrow (\text{CH}_3)_3\text{CCl}$
ד.
$(\text{CH}_3)_2\text{C=CH}_2 + \text{HCl} \rightarrow (\text{CH}_3)_3\text{C}^{+} + \text{Cl}^-$

◂ פתרון מלא לשאלה 4

התשובה הנכונה: ד

תשובה:

ד – בשלב הראשון אטום ה-H של HCl נקשר לפחמן ה-CH2\text{CH}_2CH2​, נוצרים הקרבוקטיון (CH3)3C+(\text{CH}_3)_3\text{C}^+(CH3​)3​C+ ויון כלוריד.

תשובה: ד.
מנגנון הסיפוח של HCl\text{HCl}HCl לאלקן מתרחש בשני שלבים.
שלב ראשון: הקשר הכפול הוא אזור עשיר באלקטרונים. אלקטרוני הקשר הכפול נמשכים לאטום המימן של HCl\text{HCl}HCl, שעליו מטען חלקי חיובי (Cl אלקטרושלילי יותר מ-H). נוצר קשר C–H, הקשר H–Cl נשבר, וזוג האלקטרונים שלו נשאר אצל אטום הכלור – נוצרים יון כלוריד, Cl−\text{Cl}^-Cl−, וקרבוקטיון. לפי כלל מרקובניקוב המימן נקשר לפחמן ה-CH2\text{CH}_2CH2​ (שקשורים אליו יותר אטומי מימן), והמטען החיובי נמצא על הפחמן האמצעי – נוצר הקרבוקטיון (CH3)3C+(\text{CH}_3)_3\text{C}^+(CH3​)3​C+:
(CH3)2C=CH2+HCl→(CH3)3C++Cl−(\text{CH}_3)_2\text{C=CH}_2 + \text{HCl} \rightarrow (\text{CH}_3)_3\text{C}^{+} + \text{Cl}^-(CH3​)2​C=CH2​+HCl→(CH3​)3​C++Cl−
שלב שני: יון הכלוריד תורם זוג אלקטרונים לא קושר לפחמן הטעון חיובית ונוצר הקשר C–Cl:
(CH3)3C++Cl−→(CH3)3CCl(\text{CH}_3)_3\text{C}^{+} + \text{Cl}^- \rightarrow (\text{CH}_3)_3\text{CCl}(CH3​)3​C++Cl−→(CH3​)3​CCl
א – שגוי: כאן המימן נקשר לפחמן האמצעי (שאין עליו אטומי H), בניגוד לכלל מרקובניקוב; נוצר קרבוקטיון שבו המטען על פחמן הקצה, והתוצר הסופי היה 1-כלורו-2-מתילפרופאן ולא התוצר הנתון.
ב – שגוי: בניסוח זה הכלור נקשר ראשון לפחמן ונוצר קרבאניון (פחמן טעון שלילית). אבל באטום הכלור של HCl יש מטען חלקי שלילי, ולכן אינו נמשך לאלקטרוני הקשר הכפול; בשלב הראשון נקשר דווקא אטום ה-H.
ג – שגוי: זהו ניסוח נכון, אבל של השלב השני של המנגנון ולא של השלב הראשון.

שאלה 5 · הידרוליזה בשלבים של די-נוקלאוטיד

רב-ברירה

די־נוקלאוטיד הוא מולקולה הבנויה משני נוקלאוטידים הקשורים זה לזה. בהידרוליזה של די־נוקלאוטיד בתנאים מתאימים מתקבלים תחילה שני נוקלאוטידים נפרדים (שלב 1). בהמשך ההידרוליזה כל נוקלאוטיד מתפרק לבסיס חנקני, לסוכר ולחומצה זרחתית (שלב 2).
אילו קשרים מתפרקים בשלב 1 , ואילו קשרים מתפרקים בשלב 2 ?

א.
שלב 1: קשר מימני; שלב 2: קשר N-גליקוזידי
ב.
שלב 1: קשר N-גליקוזידי; שלב 2: קשר פוספואסטרי
ג.
שלב 1: קשר פפטידי; שלב 2: קשר N-גליקוזידי וקשר פוספואסטרי
ד.
שלב 1: קשר פוספואסטרי; שלב 2: קשר N-גליקוזידי וקשר פוספואסטרי

◂ פתרון מלא לשאלה 5

התשובה הנכונה: ד

תשובה:

ד – שני נוקלאוטידים סמוכים קשורים דרך קבוצת זרחה בקשר פוספואסטרי (שלב 1); בתוך כל נוקלאוטיד הבסיס קשור לסוכר בקשר N-גליקוזידי והזרחה – בקשר פוספואסטרי (שלב 2).

תשובה: ד.
שלב 1. בשרשרת של חומצת גרעין (וגם בדי-נוקלאוטיד) הנוקלאוטידים קשורים זה לזה דרך קבוצת זרחה: קבוצת הזרחה של נוקלאוטיד אחד קשורה לאטום החמצן שעל פחמן 5' של הסוכר שלו, וגם לאטום החמצן שעל פחמן 3' של הסוכר של הנוקלאוטיד השכן. קשרים אלה הם קשרים פוספואסטריים (יחד: "גשר פוספודיאסטרי"). כדי להפריד בין שני הנוקלאוטידים מתפרק בהידרוליזה קשר פוספואסטרי (בתוספת מולקולת מים).
שלב 2. בתוך כל נוקלאוטיד:
•הבסיס החנקני קשור לפחמן 1' של הסוכר דרך אטום חנקן – קשר N-גליקוזידי;
•קבוצת הזרחה קשורה לחמצן שעל פחמן 5' של הסוכר – קשר פוספואסטרי.
בהידרוליזה מלאה של הנוקלאוטיד מתפרקים שני הקשרים, ומתקבלים בסיס, סוכר וחומצה זרחתית.
א – שגוי. בין שני נוקלאוטידים באותו גדיל אין קשר מימני (קשרי מימן נוצרים בין בסיסים משלימים של גדילים שונים), וקשר מימני אינו מתפרק בהידרוליזה. בנוסף, בשלב 2 מתפרק גם קשר פוספואסטרי, לא רק N-גליקוזידי.
ב – שגוי. הקשר N-גליקוזידי הוא בתוך הנוקלאוטיד (בין הבסיס לסוכר), ולא בין שני נוקלאוטידים; פירוקו בשלב 1 לא היה מפריד בין הנוקלאוטידים.
ג – שגוי. קשר פפטידי קיים בין חומצות אמיניות בחלבונים, ולא בחומצות גרעין.

שאלה 6 · זיהוי קטע mRNA לפי רצף חומצות אמיניות (Gly–Cys–His–Trp)

רב-ברירה

נתון קטע החלבון שהתקבל בתהליך התרגום:
Gly – Cys – His – Trp\text{Gly – Cys – His – Trp}Gly – Cys – His – Trp
איזה מקטעי mRNA שלפניכם הוא הקטע שממנו התקבל קטע החלבון הנתון?

א.
$\text{5' GGU UGC CAU UGA 3'}$
ב.
$\text{5' GGC UGU CAA UGG 3'}$
ג.
$\text{5' GGA UGC CAC UGG 3'}$
ד.
$\text{5' GGU UCC CAU UGG 3'}$

◂ פתרון מלא לשאלה 6

התשובה הנכונה: ג

תשובה:

ג – 5’ GGA UGC CAC UGG 3’\text{5' GGA UGC CAC UGG 3'}5’ GGA UGC CAC UGG 3’.

קוראים את ה-mRNA מקצה '5 לקצה '3 בשלשות (קודונים) ומתרגמים כל קודון לפי טבלת הקודונים שבדפי הנתונים. הקודונים המתאימים: Gly – GGU, GGC, GGA, GGG; Cys – UGU, UGC; His – CAU, CAC; Trp – UGG בלבד.
קודון 1קודון 2קודון 3קודון 4רצף
אGGU – GlyUGC – CysCAU – HisUGA – קודון עצירהGly–Cys–His (התרגום נעצר)
בGGC – GlyUGU – CysCAA – GlnUGG – TrpGly–Cys–Gln–Trp
גGGA – GlyUGC – CysCAC – HisUGG – TrpGly–Cys–His–Trp
דGGU – GlyUCC – SerCAU – HisUGG – TrpGly–Ser–His–Trp
רק קטע ג מתורגם לרצף Gly–Cys–His–Trp (תשובה ג).
טעות נפוצה: לבלבל בין UGA (קודון עצירה) לבין UGG (טריפטופן), או בין CAU/CAC (היסטידין) לבין CAA/CAG (גלוטמין).

	קודון 1	קודון 2	קודון 3	קודון 4	רצף
א	GGU – Gly	UGC – Cys	CAU – His	UGA – קודון עצירה	Gly–Cys–His (התרגום נעצר)
ב	GGC – Gly	UGU – Cys	CAA – Gln	UGG – Trp	Gly–Cys–Gln–Trp
ג	GGA – Gly	UGC – Cys	CAC – His	UGG – Trp	Gly–Cys–His–Trp
ד	GGU – Gly	UCC – Ser	CAU – His	UGG – Trp	Gly–Ser–His–Trp

פרק שני

שאלה 7 · 2-פרופנול, אלדהיד וקטון

שאלה פתוחה35 נקודות

יש לענות על כל הסעיפים א, ב, ג, ד, ועל אחד מן הסעיפים ה. או ו.
2-פרופנול, CH3CH(OH)CH3\text{CH}_3\text{CH(OH)CH}_3CH3​CH(OH)CH3​ , הוא כוהל המשמש לחיטוי ולניקוי משטחים.
אפשר להפיק 2-פרופנול מאלקיל הליד מתאים.

א.

נתונים שלושה אלקיל הלידים:
I  1-ברומופרופאן
II  2-ברומופרופאן
III  2-ברומו-2-מתיל פרופאן

(i)

איזה מן האלקיל הלידים I-III מתאים להפקת 2-פרופנול בתגובת התמרה? נמקו.

(ii)

רשמו נוסחת מבנה לאלקיל הליד שבחרתם.

ב.

האלקיל הליד שבחרתם מגיב עם OH(aq)−\text{OH}^-_{(aq)}OH(aq)−​ ומתקבל 2-פרופנול.
כאשר אותו אלקיל הליד מגיב עם NH3(g)\text{NH}_{3(g)}NH3(g)​ מתקבל חומר אורגני E .

(i)

רשמו נוסחת מבנה של חומר E . קבעו אם ה- pH של תמיסה מימית של E גדול מ- 7, קטן מ- 7 או שווה ל- 7. נמקו, ונסחו את התגובה של E עם מים.

(ii)

נסחו את התגובה להפקת 2-פרופנול מן האלקיל הליד.
השתמשו בנוסחאות מבנה.

ג.

הנוסחה המולקולרית של שני האיזומרים A ו- B היא C4H8O\text{C}_4\text{H}_8\text{O}C4​H8​O . המולקולות שלהם אינן מסועפות, ובכל אחת מהן יש קבוצה C=O\text{C=O}C=O .
כאשר איזומר A מגיב עם תמיסה חומצית של KMnO4(aq)\text{KMnO}_{4(aq)}KMnO4(aq)​ מתקבל חומר C . לתמיסה המימית של חומר C יש pH<7\text{pH} < 7pH<7 .
איזומר B אינו מגיב עם תמיסה חומצית של KMnO4(aq)\text{KMnO}_{4(aq)}KMnO4(aq)​ .
רשמו ייצוג מקוצר לנוסחת המבנה של כל אחד משני האיזומרים A ו- B .

ד.

נסחו את התגובה שבה איזומר A נהפך לחומר C . השתמשו בנוסחאות מבנה. (אפשר לייצג את המחמצן כ- [O][\text{O}][O] .)

ה.

סעיף ה. הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ו.
2-פרופנול מגיב עם חומצה אצטית, CH3COOH(l)\text{CH}_3\text{COOH}_{(l)}CH3​COOH(l)​ , בנוכחות H2SO4(l)\text{H}_2\text{SO}_{4(l)}H2​SO4(l)​ כזרז. רשמו ייצוג מלא לנוסחת מבנה של התוצר האורגני המתקבל בתגובה זו.

ו.

סעיף ו. הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ה.
אפשר לקבל את האלקיל הליד 2-ברומופרופאן בתגובה בין פחמימן D לבין מימן ברומי, HBr(g)\text{HBr}_{(g)}HBr(g)​ .
נסחו את התגובה של פחמימן D עם HBr(g)\text{HBr}_{(g)}HBr(g)​ . השתמשו בנוסחאות מבנה, וקבעו מהו התוצר העיקרי. נמקו.

◂ פתרון מלא לשאלה 7

סעיף א

(i)

תשובה:

II – 2-ברומופרופאן: בהתמרה קבוצת ה-OH נכנסת לפחמן 2, שאליו היה קשור הברום, ושלד שלושת הפחמנים נשמר.

אלקיל הליד II – 2-ברומופרופאן.
בתגובת התמרה קבוצת OH\text{OH}OH מחליפה את אטום ההלוגן על אותו אטום פחמן, ושלד הפחמנים אינו משתנה. ב-2-פרופנול יש 3 אטומי פחמן, וקבוצת ה-OH\text{OH}OH קשורה לפחמן האמצעי (פחמן 2). לכן צריך אלקיל הליד בעל 3 פחמנים שהברום קשור בו לפחמן 2.
•מ-I (1-ברומופרופאן) יתקבל 1-פרופנול – קבוצת ה-OH\text{OH}OH על פחמן קצה.
•מ-III (2-ברומו-2-מתיל פרופאן) יתקבל 2-מתיל-2-פרופנול – כהל בעל 4 אטומי פחמן ושלד מסועף.

(ii)

תשובה:

CH3–CHBr–CH3\text{CH}_3\text{–CHBr–CH}_3CH3​–CHBr–CH3​

2-ברומופרופאן – הברום קשור לפחמן האמצעי בשרשרת של 3 פחמנים:
CH3–CHBr–CH3\text{CH}_3\text{–CHBr–CH}_3CH3​–CHBr–CH3​

סעיף ב

(i)

תשובה:

E: CH3–CH(NH2)–CH3\text{CH}_3\text{–CH(NH}_2)\text{–CH}_3CH3​–CH(NH2​)–CH3​; pH>7\text{pH}>7pH>7 – האמין מקבל H+\text{H}^+H+ ממולקולת מים ונוצרים יוני OH−\text{OH}^-OH−.

E = 2-פרופיל אמין: אטום החנקן של האמוניה נקשר לפחמן 2 במקום הברום (ונמסר יון H+\text{H}^+H+):
CH3–CHBr–CH3+NH3→CH3–CH(NH2)–CH3+HBr\text{CH}_3\text{–CHBr–CH}_3 + \text{NH}_3 \rightarrow \text{CH}_3\text{–CH(NH}_2)\text{–CH}_3 + \text{HBr}CH3​–CHBr–CH3​+NH3​→CH3​–CH(NH2​)–CH3​+HBr
ה-pH של התמיסה גדול מ-7. E הוא אמין, ואמין הוא בסיס: לאטום החנקן יש זוג אלקטרונים לא קושר, שקולט יון H+\text{H}^+H+ ממולקולת מים, ובתמיסה נוצרים יוני OH−\text{OH}^-OH−:
CH3–CH(NH2)–CH3(aq)+H2O(l)⇌CH3–CH(NH3+)–CH3(aq)+OH(aq)−\text{CH}_3\text{–CH(NH}_2)\text{–CH}_{3(aq)} + \text{H}_2\text{O}_{(l)} \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{–CH(NH}_3^+)\text{–CH}_{3(aq)} + \text{OH}^-_{(aq)}CH3​–CH(NH2​)–CH3(aq)​+H2​O(l)​⇌CH3​–CH(NH3+​)–CH3(aq)​+OH(aq)−​
(בדיקת איזון: בכל צד 3 אטומי C, 11 אטומי H, אטום N אחד ואטום O אחד; מטען כולל 0.)

(ii)

תשובה:

CH3–CHBr–CH3+OH(aq)−→CH3–CH(OH)–CH3+Br(aq)−\text{CH}_3\text{–CHBr–CH}_3 + \text{OH}^-_{(aq)} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CH(OH)–CH}_3 + \text{Br}^-_{(aq)}CH3​–CHBr–CH3​+OH(aq)−​→CH3​–CH(OH)–CH3​+Br(aq)−​

תגובת התמרה – קבוצת OH\text{OH}OH מחליפה את אטום הברום על פחמן 2:
CH3–CHBr–CH3+OH(aq)−→CH3–CH(OH)–CH3+Br(aq)−\text{CH}_3\text{–CHBr–CH}_3 + \text{OH}^-_{(aq)} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CH(OH)–CH}_3 + \text{Br}^-_{(aq)}CH3​–CHBr–CH3​+OH(aq)−​→CH3​–CH(OH)–CH3​+Br(aq)−​
בדיקת איזון: בכל צד 3 אטומי C, 8 אטומי H, אטום O אחד ואטום Br אחד; מטען כולל −1-1−1 בכל צד.

סעיף ג

תשובה:

A: CH3–CH2–CH2–CHO\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CHO}CH3​–CH2​–CH2​–CHO (בוטאנאל); B: CH3–CO–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CO–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–CO–CH2​–CH3​ (בוטאנון)

לתרכובות C4H8O\text{C}_4\text{H}_8\text{O}C4​H8​O בעלות שרשרת לא מסועפת וקבוצת C=O\text{C=O}C=O יש שתי אפשרויות:
- CH3–CH2–CH2–CHO\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CHO}CH3​–CH2​–CH2​–CHO – בוטאנאל, אלדהיד (קבוצת ה-C=O\text{C=O}C=O בקצה השרשרת, קשורה לאטום H).
- CH3–CO–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CO–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–CO–CH2​–CH3​ – בוטאנון, קטון (קבוצת ה-C=O\text{C=O}C=O קשורה לשני אטומי פחמן).
A: מחמצון A מתקבל חומר C שתמיסתו חומצית – חומצה קרבוקסילית. אלדהיד מתחמצן לחומצה קרבוקסילית, ולכן A = בוטאנאל, CH3–CH2–CH2–CHO\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CHO}CH3​–CH2​–CH2​–CHO.
B: קטון אינו מתחמצן (אין אטום מימן על הפחמן של קבוצת ה-C=O\text{C=O}C=O), ולכן B = בוטאנון, CH3–CO–CH2–CH3\text{CH}_3\text{–CO–CH}_2\text{–CH}_3CH3​–CO–CH2​–CH3​.

סעיף ד

תשובה:

CH3–CH2–CH2–CHO+[O]→CH3–CH2–CH2–COOH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CHO} + [\text{O}] \rightarrow \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COOH}CH3​–CH2​–CH2​–CHO+[O]→CH3​–CH2​–CH2​–COOH (C = חומצה בוטאנואית)

חמצון של אלדהיד לחומצה קרבוקסילית: קבוצת ה-–CHO\text{–CHO}–CHO הופכת לקבוצה –COOH\text{–COOH}–COOH, והשלד נשמר:
CH3–CH2–CH2–CHO+[O]→CH3–CH2–CH2–COOH\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CHO} + [\text{O}] \rightarrow \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COOH}CH3​–CH2​–CH2​–CHO+[O]→CH3​–CH2​–CH2​–COOH
C = חומצה בוטאנואית. (בדיקה: C4H8O+O→C4H8O2\text{C}_4\text{H}_8\text{O} + \text{O} \rightarrow \text{C}_4\text{H}_8\text{O}_2C4​H8​O+O→C4​H8​O2​.)
ניסוח מלא ומאוזן עם יוני פרמנגנט בסביבה חומצית (הרחבה):
5 C3H7CHO+2 MnO4−+6 H+→5 C3H7COOH+2 Mn2++3 H2O5\,\text{C}_3\text{H}_7\text{CHO} + 2\,\text{MnO}_4^- + 6\,\text{H}^+ \rightarrow 5\,\text{C}_3\text{H}_7\text{COOH} + 2\,\text{Mn}^{2+} + 3\,\text{H}_2\text{O}5C3​H7​CHO+2MnO4−​+6H+→5C3​H7​COOH+2Mn2++3H2​O
(בכל צד 20 אטומי C, 46 אטומי H, 13 אטומי O ו-2 אטומי Mn; מטען כולל +4+4+4 בכל צד.)

סעיף ה

תשובה:

האסטר 1-מתיל אתיל אתאנואט (איזופרופיל אצטט), CH3–CO–O–CH(CH3)–CH3\text{CH}_3\text{–CO–O–CH(CH}_3)\text{–CH}_3CH3​–CO–O–CH(CH3​)–CH3​ – ייצוג מלא באיור.

זו תגובת עיבוי (אסטריפיקציה) בין כהל לחומצה קרבוקסילית; החומצה הגופרתית משמשת זרז. קבוצת ה-OH\text{OH}OH של החומצה ואטום ה-H של קבוצת ה-OH\text{OH}OH של הכהל יוצאים כמולקולת מים, ואטום החמצן של הכהל נקשר לפחמן של קבוצת ה-C=O\text{C=O}C=O – נוצר קשר אסטרי:
CH3–COOH+HO–CH(CH3)–CH3⇌CH3–CO–O–CH(CH3)–CH3+H2O\text{CH}_3\text{–COOH} + \text{HO–CH(CH}_3)\text{–CH}_3 \rightleftharpoons \text{CH}_3\text{–CO–O–CH(CH}_3)\text{–CH}_3 + \text{H}_2\text{O}CH3​–COOH+HO–CH(CH3​)–CH3​⇌CH3​–CO–O–CH(CH3​)–CH3​+H2​O
(בדיקת איזון: בכל צד 5 אטומי C, 12 אטומי H ו-3 אטומי O.)
התוצר האורגני הוא אסטר: 1-מתיל אתיל אתאנואט. בייצוג מלא רושמים את כל האטומים ואת כל הקשרים:
טעות נפוצה: לשכוח את הקשר הכפול C=O\text{C=O}C=O בקבוצה האסטרית, או לחבר את פחמן 2 של הכהל ישירות לפחמן של החומצה (בלי אטום החמצן שביניהם).

סעיף ו

תשובה:

CH2=CH–CH3+HBr(g)→CH3–CHBr–CH3\text{CH}_2\text{=CH–CH}_3 + \text{HBr}_{(g)} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CHBr–CH}_3CH2​=CH–CH3​+HBr(g)​→CH3​–CHBr–CH3​ – לפי כלל מרקובניקוב.

D = פרופן. זו תגובת סיפוח של HBr\text{HBr}HBr לקשר הכפול:
CH2=CH–CH3+HBr(g)→CH3–CHBr–CH3\text{CH}_2\text{=CH–CH}_3 + \text{HBr}_{(g)} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CHBr–CH}_3CH2​=CH–CH3​+HBr(g)​→CH3​–CHBr–CH3​
בדיקת איזון: 3 אטומי C, 7 אטומי H ואטום Br אחד בכל צד.
פרופן הוא אלקן לא סימטרי, ולכן אפשריים שני תוצרים: 1-ברומופרופאן ו-2-ברומופרופאן. לפי כלל מרקובניקוב אטום המימן נקשר לפחמן של הקשר הכפול שיש עליו יותר אטומי מימן (ה-CH2\text{CH}_2CH2​ שבקצה), והברום נקשר לפחמן האמצעי (CH\text{CH}CH). לכן התוצר העיקרי הוא 2-ברומופרופאן.

שאלה 8 · חלבון הפריון – מעבר מסליל α למשטח β, אוריאה ומרקפטואתאנול

שאלה פתוחה35 נקודות

חלבון הפריון (PrP) נמצא על פני תאי עצב. בצורתו התקינה, רוב האזורים המסודרים בשרשרת הפוליפפטידית שלו בנויים כסלילי α . במחלות מסוימות של מערכת העצבים (כגון מחלת "הפרה המשוגעת") החלבון משנה את המבנה המרחבי שלו: בצורה הגורמת למחלה חלק גדול מהשרשרת פרוש ובנוי כמשטחי β , והמולקולות נצמדות זו לזו ויוצרות צברים שאינם מסיסים.
באיור שלפניך מוצגים שני קטעים של שרשרת פוליפפטידית: קטע I וקטע II . (R מסמן קבוצות צד של שיירי חומצות אמיניות.)

א.

(i)

במעבר מהצורה התקינה של החלבון לצורה הגורמת למחלה, קטעים של השרשרת עוברים ממבנה של אחד הקטעים שבאיור למבנה של הקטע האחר.
קבע אם המעבר הוא מקטע I לקטע II או מקטע II לקטע I . נמק.

(ii)

אילו קשרים ניתקים ואילו נוצרים במהלך המעבר? הסבר.

ב.

במעבדה הכניסו את חלבון הפריון בצורתו התקינה לתמיסה מימית מרוכזת של אוריאה, (NH2)2CO\text{(NH}_2\text{)}_2\text{CO}(NH2​)2​CO . בתמיסה זו נפתחו סלילי ה-α של החלבון. לאחר הרחקת האוריאה מהתמיסה, החלבון חזר למבנה התקין שלו.

(i)

מולקולות אוריאה יכולות ליצור קשרי מימן. הסבר כיצד אוריאה גורמת לפתיחת סלילי ה-α .

(ii)

איזה מבנה של החלבון משתנה בפתיחת סלילי ה-α – ראשוני, שניוני או שלישוני? נמק.

ג.

במולקולת חלבון הפריון יש קשר דו-גופרי. כאשר מטפלים בחלבון בתמיסה של מרקפטואתאנול (חומר מחזר), משתנה המבנה המרחבי של החלבון, אף שהחומר אינו שובר קשרים פפטידיים ואינו שובר ישירות קשרי מימן.

(i)

אילו קשרים ניתקים בטיפול זה? הסבר: בין אילו שיירים של חומצות אמיניות הם נמצאים?

(ii)

איזה מבנה של החלבון משתנה בטיפול זה – ראשוני, שניוני או שלישוני? נמק.

◂ פתרון מלא לשאלה 8

סעיף א

(i)

תשובה:

מקטע I לקטע II.

המעבר הוא מקטע I לקטע II.
קטע I הוא סליל α: השרשרת מלופפת כסליל, וקשרי המימן נוצרים בין סיבובים סמוכים של אותו קטע שרשרת. זה המבנה השולט בצורה התקינה.
קטע II הוא משטח β: קטעי שרשרת פרושים מונחים זה לצד זה, וקשרי המימן נוצרים ביניהם. בצורה הגורמת למחלה חלק גדול מהשרשרת פרוש ובנוי כמשטחי β.
לכן במעבר לצורה הגורמת למחלה הסלילים נפרשים ונוצרים משטחים – מעבר מקטע I לקטע II.

(ii)

תשובה:

ניתקים קשרי מימן בין C=O ל-N–H בתוך אותו קטע שרשרת (בסליל); נוצרים קשרי מימן בין C=O ל-N–H של קטעי שרשרת סמוכים (במשטח).

קשרי מימן בין קבוצות של שלד השרשרת – בין אטום O של קבוצת C=O לבין אטום H של קבוצת N–H.
- ניתקים: בסליל α (קטע I) קשרי המימן הם בתוך אותו קטע שרשרת – בין קבוצת C=O של שייר אחד לבין קבוצת N–H של שייר הנמצא בסיבוב הסמוך של הסליל (כארבעה שיירים אחריו). כדי שהסליל ייפרש, קשרים אלה נשברים.
- נוצרים: במשטח β (קטע II) נוצרים קשרי מימן בין קטעי שרשרת סמוכים המונחים זה לצד זה – בין C=O של קטע אחד לבין N–H של הקטע השכן. קשרי מימן כאלה יכולים להיווצר גם בין קטעים של מולקולות שונות, ובכך המולקולות נצמדות זו לזו ויוצרות צברים.
הקשרים הפפטידיים אינם נשברים: רצף החומצות האמיניות (המבנה הראשוני) זהה בשתי הצורות – משתנה המבנה השניוני.

סעיף ב

(i)

תשובה:

מולקולות האוריאה יוצרות קשרי מימן עם קבוצות C=O ו-N–H של שלד השרשרת (H של קבוצות NH2\text{NH}_2NH2​ באוריאה עם O של C=O; O של אוריאה עם H של N–H) ומחליפות את קשרי המימן שבתוך הסליל – הקשרים בסליל נשברים והסליל נפרש.

במולקולת אוריאה, H2N–CO–NH2\text{H}_2\text{N–CO–NH}_2H2​N–CO–NH2​ , יש אטומי H הקשורים לאטומי N ואטום O בעל זוגות אלקטרונים לא קושרים, ולכן היא יכולה ליצור קשרי מימן בשני הכיוונים:
•אטום H של קבוצת NH2\text{NH}_2NH2​ באוריאה ⋯\cdots⋯ אטום O של קבוצת C=O בשלד השרשרת;
•אטום O של אוריאה ⋯\cdots⋯ אטום H של קבוצת N–H בשלד השרשרת.
בתמיסה מרוכזת יש מולקולות אוריאה רבות, והן יוצרות קשרי מימן עם קבוצות C=O ו-N–H של השרשרת במקום קשרי המימן שבין סיבובי הסליל. כשקשרי המימן שמייצבים את הסליל נשברים, הסליל נפרש.
לאחר הרחקת האוריאה, קבוצות C=O ו-N–H חוזרות ליצור קשרי מימן ביניהן, והחלבון חוזר למבנהו – כי רצף החומצות האמיניות, הקובע את המבנה המרחבי, לא השתנה.

(ii)

תשובה:

המבנה השניוני.

המבנה השניוני.
נימוק: סליל α הוא מבנה שניוני, המיוצב על ידי קשרי מימן בין קבוצות C=O ו-N–H של שלד השרשרת. בפתיחת הסלילים נשברים קשרי מימן אלה.
•המבנה הראשוני לא משתנה: אוריאה אינה שוברת קשרים פפטידיים (קוולנטיים), ולכן רצף החומצות האמיניות נשמר – ובזכות זה החלבון יכול לחזור למבנהו לאחר הרחקת האוריאה.
- (בתמיסה מרוכזת של אוריאה נפגעות גם אינטראקציות בין קבוצות צד, כלומר גם המבנה השלישוני; אך פתיחת סלילי ה-α עצמה היא שינוי במבנה השניוני.)

סעיף ג

(i)

תשובה:

קשרים דו-גופריים, –S–S–\text{–S–S–}–S–S– – קשרים קוולנטיים בין קבוצות הצד של שני שיירי ציסטאין (Cys). מרקפטואתאנול מחזר אותם לשתי קבוצות –SH\text{–SH}–SH .

קשרים דו-גופריים (–S–S–\text{–S–S–}–S–S–).
קשר דו-גופרי הוא קשר קוולנטי בין אטומי הגופרית של קבוצות הצד של שני שיירי ציסטאין (Cys), שקבוצת הצד שלה –CH2–SH\text{–CH}_2\text{–SH}–CH2​–SH (לפי דפי הנתונים). שני השיירים יכולים להיות רחוקים זה מזה ברצף, והקשר ביניהם "נועל" את הקיפול של השרשרת.
מרקפטואתאנול הוא חומר מחזר: הוא גורם לחיזור הקשר הדו-גופרי, ובמקומו נוצרות שתי קבוצות –SH\text{–SH}–SH :
–CH2–S–S–CH2–→–CH2–SH+HS–CH2–\text{–CH}_2\text{–S–S–CH}_2\text{–} \rightarrow \text{–CH}_2\text{–SH} + \text{HS–CH}_2\text{–}–CH2​–S–S–CH2​–→–CH2​–SH+HS–CH2​–
(חיזור: לכל אטום S מתחבר אטום H.)
לאחר שהקשר ניתק, שני חלקי השרשרת שהיו קשורים זה לזה אינם מוחזקים עוד זה ליד זה, והקיפול המרחבי משתנה.

(ii)

תשובה:

המבנה השלישוני.

המבנה השלישוני.
נימוק: הקשר הדו-גופרי הוא קשר בין קבוצות הצד של שני שיירי ציסטאין, והוא מייצב את המבנה השלישוני – הקיפול המרחבי הכולל של השרשרת. ניתוקו משנה את הקיפול.
•המבנה הראשוני לא משתנה – הקשרים הפפטידיים לא נשברים ורצף החומצות האמיניות נשמר.
•המבנה השניוני נקבע על ידי קשרי מימן בין קבוצות C=O ו-N–H של השלד, ומרקפטואתאנול אינו שובר אותם ישירות.
טעות נפוצה: לחשוב שקשר דו-גופרי שייך למבנה הראשוני כי הוא קשר קוולנטי – המבנה הראשוני הוא רק רצף החומצות האמיניות הקשורות בקשרים פפטידיים.

שאלה 9 · הפקת cDNA: תעתוק הפוך, תרגום ומבנה DNA

שאלה פתוחה35 נקודות

יש לענות על כל הסעיפים א, ב, ג, ועל אחד מן הסעיפים ד או ה.
במעבדות מחקר מפיקים DNA ממולקולות mRNA בעזרת האנזים רוורס טרנסקריפטאז. מולקולת ה- mRNA משמשת תבנית, ולפיה נבנה גדיל DNA משלים, ואחר כך נבנה גם הגדיל השני. ה- DNA הדו-גדילי המתקבל נקרא cDNA .
תהליך זה נקרא תעתוק הפוך.

א.

(i)

מהי מולקולת התבנית ומהי המולקולה הנבנית בתהליך התעתוק המתרחש בתא, ומהן בתהליך המתואר? הסבירו לפי זה מדוע התהליך המתואר נקרא תעתוק הפוך.

(ii)

לפניכם קטע mRNA ששימש תבנית בתהליך:
5’ GAA UGC AGC UUC GGU 3’\text{5' GAA UGC AGC UUC GGU 3'}5’ GAA UGC AGC UUC GGU 3’
רשמו את רצף הנוקלאוטידים בקטע המתאים של גדיל ה- DNA שנבנה בתעתוק ההפוך.
ציינו את קצה '3 ואת קצה '5 .

(iii)

רשמו את רצף הנוקלאוטידים בקטע של גדיל ה- DNA המשלים לקטע של גדיל ה- DNA שרשמתם בתת-סעיף א ii . ציינו את קצה '3 ואת קצה '5 .

ב.

רשמו את רצף החומצות האמיניות בקטע החלבון המתקבל בתרגום של קטע ה- mRNA הנתון בתת-סעיף א ii .
ציינו את קצה N ואת קצה C .

ג.

חוקרים בדקו את ההפרדה של גדילי DNA בחימום. הם חיממו בנפרד שני קטעים דו-גדיליים של DNA , (1) ו- (2) . בחימום התפרקו קשרי המימן בין הגדילים, ונוצרו מולקולות חד-גדיליות.
נתון: בין הבסיסים המשלימים אדנין (A) ותימין (T) יש שני קשרי מימן,
ובין הבסיסים המשלימים ציטוזין (C) וגואנין (G) יש שלושה קשרי מימן.
קטע (1)קטע (2)
גדיל ראשון5’ ATG CTA GCA 3’\text{5' ATG CTA GCA 3'}5’ ATG CTA GCA 3’5’ ATT CAT AGA 3’\text{5' ATT CAT AGA 3'}5’ ATT CAT AGA 3’
גדיל שני3’ TAC GAT CGT 5’\text{3' TAC GAT CGT 5'}3’ TAC GAT CGT 5’3’ TAA GTA TCT 5’\text{3' TAA GTA TCT 5'}3’ TAA GTA TCT 5’
באחד הקטעים הסתיימה ההפרדה בין הגדילים ב- 70∘C70^\circ\text{C}70∘C , ובקטע האחר הסתיימה ההפרדה ב- 78∘C78^\circ\text{C}78∘C .
קבעו באיזה מן הקטעים, (1) או (2) , הסתיימה ההפרדה ב- 78∘C78^\circ\text{C}78∘C . נמקו את קביעתכם.

	קטע (1)	קטע (2)
גדיל ראשון	$\text{5' ATG CTA GCA 3'}$	$\text{5' ATT CAT AGA 3'}$
גדיל שני	$\text{3' TAC GAT CGT 5'}$	$\text{3' TAA GTA TCT 5'}$

ד.

סעיף ד הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ה.
לפניכם נוסחת מבנה של רצף הבנוי משני נוקלאוטידים, U ו- C , מתוך קטע ה- mRNA הנתון בתת-סעיף א ii . רצף זה עבר הידרוליזה, ובה התקבלו נוקלאוטידים בודדים.
רשמו נוסחת מבנה של כל אחד משני הסוגים של תוצרי ההידרוליזה.

ה.

סעיף ה הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ד.
רשמו נוסחת מבנה לרצף של שני הנוקלאוטידים 3’ CG 5’\text{3' CG 5'}3’ CG 5’ (כפי שהוא כתוב בכיוון מקצה '3 לקצה '5) מתוך הקטע של גדיל ה- DNA שרשמתם בתת-סעיף א ii .

◂ פתרון מלא לשאלה 9

סעיף א

(i)

תשובה:

בתעתוק בתא: תבנית – גדיל DNA, נבנית – RNA. בתעתוק הפוך: תבנית – RNA, נבנה – DNA. כיוון העברת המידע הפוך, ולכן השם.

- תעתוק בתא: אחד מגדילי ה־DNA משמש תבנית, ונבנית מולקולת RNA (mRNA) המשלימה לו. המידע עובר מ־DNA ל־RNA.
- התהליך המתואר: מולקולת mRNA משמשת תבנית, ונבנה לפיה גדיל DNA משלים (ואחר כך הגדיל השני). המידע עובר מ־RNA ל־DNA.
כיוון העברת המידע בתהליך המתואר הפוך לכיוון העברת המידע בתעתוק – ולכן הוא נקרא תעתוק הפוך.

(ii)

תשובה:

3’ CTT ACG TCG AAG CCA 5’\text{3' CTT ACG TCG AAG CCA 5'}3’ CTT ACG TCG AAG CCA 5’

גדיל ה־DNA הנבנה משלים לקטע ה־mRNA ואנטי-מקביל לו. ב־DNA אין U: מול A ב־RNA נמצא T, מול U נמצא A, מול C נמצא G ומול G נמצא C.
mRNA: 5’ GAA UGC AGC UUC GGU 3’\text{5' GAA UGC AGC UUC GGU 3'}5’ GAA UGC AGC UUC GGU 3’
DNA: 3’ CTT ACG TCG AAG CCA 5’\text{3' CTT ACG TCG AAG CCA 5'}3’ CTT ACG TCG AAG CCA 5’

(iii)

תשובה:

5’ GAA TGC AGC TTC GGT 3’\text{5' GAA TGC AGC TTC GGT 3'}5’ GAA TGC AGC TTC GGT 3’

הגדיל המשלים בנוי לפי זיווג הבסיסים ב־DNA (A–T, G–C), והוא אנטי-מקביל לגדיל מתת-סעיף ii:
DNA (ii): 3’ CTT ACG TCG AAG CCA 5’\text{3' CTT ACG TCG AAG CCA 5'}3’ CTT ACG TCG AAG CCA 5’
DNA משלים: 5’ GAA TGC AGC TTC GGT 3’\text{5' GAA TGC AGC TTC GGT 3'}5’ GAA TGC AGC TTC GGT 3’
זה אותו רצף כמו קטע ה־mRNA, אלא שבמקום U מופיע T.

סעיף ב

תשובה:

N – Glu – Cys – Ser – Phe – Gly – C

קוראים את ה־mRNA מקצה '5 לקצה '3 בשלשות (קודונים), ולפי טבלת הקודונים:
קודוןGAAUGCAGCUUCGGU
חומצה אמיניתGluCysSerPheGly
החומצה האמינית הראשונה (מהקודון שבצד '5) נמצאת בקצה N:
קצה N – Glu – Cys – Ser – Phe – Gly – קצה C
(שימו לב: AGC מתאים לסרין – לסרין יש קודונים גם בשורה AG של הטבלה.)

קודון	GAA	UGC	AGC	UUC	GGU
חומצה אמינית	Glu	Cys	Ser	Phe	Gly

סעיף ג

תשובה:

בקטע (1): יש בו 22 קשרי מימן בין הגדילים, לעומת 20 בקטע (2).

קביעה: בקטע (1) הסתיימה ההפרדה ב־78∘C78^\circ\text{C}78∘C.
ספירת זוגות הבסיסים (בכל קטע 9 זוגות):
זוגות A–Tזוגות G–Cמספר קשרי המימן בין הגדילים
קטע (1)545⋅2+4⋅3=225 \cdot 2 + 4 \cdot 3 = 225⋅2+4⋅3=22
קטע (2)727⋅2+2⋅3=207 \cdot 2 + 2 \cdot 3 = 207⋅2+2⋅3=20
ההפרדה בין הגדילים דורשת פירוק של קשרי המימן בין הבסיסים המשלימים. בקטע (1) יש יותר זוגות G–C (שביניהם 3 קשרי מימן) ופחות זוגות A–T (שביניהם 2 קשרי מימן), ולכן בסך הכול יש בו יותר קשרי מימן בין הגדילים (22 לעומת 20). נדרשת אנרגיה רבה יותר לפירוקם, ולכן ההפרדה מסתיימת בטמפרטורה גבוהה יותר – 78∘C78^\circ\text{C}78∘C. בקטע (2) ההפרדה מסתיימת ב־70∘C70^\circ\text{C}70∘C.

	זוגות A–T	זוגות G–C	מספר קשרי המימן בין הגדילים
קטע (1)	5	4	$5 \cdot 2 + 4 \cdot 3 = 22$
קטע (2)	7	2	$7 \cdot 2 + 2 \cdot 3 = 20$

סעיף ד

תשובה:

שני נוקלאוטידים של RNA: אורידין מונופוספט (UMP) וציטידין מונופוספט (CMP) – ריבוז שקבוצה זרחתית קשורה לחמצן שעל פחמן '5 שלו, ובסיס (U או C) קשור לפחמן '1 (ראו תרשים).

בהידרוליזה מים מבקעים את הקשר הפוספו-אסטרי בין הקבוצה הזרחתית לבין אטום ה־O שעל פחמן '3 של הריבוז של הנוקלאוטיד U: אטום ה־O מקבל אטום H (נוצרת קבוצת −OH-\text{OH}−OH על פחמן '3), והקבוצה הזרחתית מקבלת קבוצת OH ונשארת קשורה לפחמן '5 של הנוקלאוטיד C. באותו אופן מתבקעים גם הקשרים הפוספו-אסטריים שבקצוות הרצף (הקווים המקווקווים), וכך מתקבלים נוקלאוטידים בודדים. כל אחד מהם בנוי מ:
•סוכר ריבוז (בפחמן '2 יש קבוצת OH – זהו RNA), עם קבוצת −OH-\text{OH}−OH בפחמן '3;
- קבוצה זרחתית הקשורה בקשר אסטרי ל־O שעל פחמן '5;
- בסיס חנקני הקשור בקשר N-גליקוזידי לפחמן '1: אורציל בנוקלאוטיד הראשון, ציטוזין בשני.
שני סוגי התוצרים: נוקלאוטיד אורציל (אורידין '5-מונופוספט, UMP) ונוקלאוטיד ציטוזין (ציטידין '5-מונופוספט, CMP):

סעיף ה

תשובה:

דאוקסי-נוקלאוטיד G (לכיוון קצה '5) שאטום ה־O בפחמן '3 שלו קשור דרך קבוצה זרחתית לפחמן '5 של דאוקסי-נוקלאוטיד C (ראו תרשים).

ברצף הנתון, 3’ CG 5’\text{3' CG 5'}3’ CG 5’, הנוקלאוטיד C נמצא בצד קצה '3 והנוקלאוטיד G בצד קצה '5. בגדיל מתת-סעיף א ii, 3′ CTT ACG TCG AAG CCA 5′3'\ \text{CTT A}\mathbf{\text{CG}}\text{ TCG AAG CCA}\ 5'3′ CTT ACG TCG AAG CCA 5′ – הרצף CG מופיע בשלשה ACG (וגם בשלשה TCG; התשובה זהה). הגדיל כתוב בכיוון 3′→5′3' \rightarrow 5'3′→5′: הנוקלאוטיד C קרוב יותר לקצה '3, והנוקלאוטיד G קרוב יותר לקצה '5.
לכן בכיוון 5′→3′5' \rightarrow 3'5′→3′ הסדר הוא G ואחריו C: אטום ה־O שעל פחמן '3 של הדאוקסיריבוז של G קשור בקשר פוספו-דיאסטרי (דרך קבוצה זרחתית) ל־CH2\text{CH}_2CH2​ (פחמן '5) של הדאוקסיריבוז של C.
פרטי המבנה:
•הסוכר הוא 2-דאוקסיריבוז – בפחמן '2 יש אטום H במקום OH (זהו DNA).
•גואנין קשור בקשר N-גליקוזידי לפחמן '1 של הסוכר העליון; ציטוזין קשור בקשר N-גליקוזידי לפחמן '1 של הסוכר התחתון.
•הקבוצה הזרחתית בין שני הנוקלאוטידים נושאת מטען שלילי (O−\text{O}^-O−). הקצוות מסומנים כהמשך השרשרת: בצד '5 (קבוצה זרחתית על פחמן '5 של G) ובצד '3 (אטום ה־O שעל פחמן '3 של C).
טעות נפוצה: לצייר ריבוז (עם OH בפחמן '2) במקום דאוקסיריבוז, או לחבר את הנוקלאוטידים בסדר הפוך (פחמן '3 של C לפחמן '5 של G).

טבלת התשובות

שאלה	סעיף	תשובה
1	-	ג – נוסחאות I, II ו-III מייצגות את אותו חומר, 1-כלורו-3-מתילבוטאן; נוסחה IV מייצגת חומר אחר, 2-כלורו-3-מתילבוטאן.
2	-	ב – תגובת עיבוי בין קבוצת אמין לקבוצת קרבוקסיל: נוצר קשר אמידי $\text{–CO–NH–}$ ונפלטת מולקולת מים.
3	-	ד – במולקולת 1-בוטנול יש אטום H הקשור לאטום O, ולכן נוצרים בין המולקולות קשרי מימן; בבוטנאל אין H הקשור ל-O, ובין המולקולות פועלים רק כוחות ון-דר-ולס ומשיכה בין דו-קטבים, החלשים יותר.
4	-	ד – בשלב הראשון אטום ה-H של HCl נקשר לפחמן ה- $\text{CH}_2$ , נוצרים הקרבוקטיון $(\text{CH}_3)_3\text{C}^+$ ויון כלוריד.
5	-	ד – שני נוקלאוטידים סמוכים קשורים דרך קבוצת זרחה בקשר פוספואסטרי (שלב 1); בתוך כל נוקלאוטיד הבסיס קשור לסוכר בקשר N-גליקוזידי והזרחה – בקשר פוספואסטרי (שלב 2).
6	-	ג – $\text{5' GGA UGC CAC UGG 3'}$ .
7	א i	II – 2-ברומופרופאן: בהתמרה קבוצת ה-OH נכנסת לפחמן 2, שאליו היה קשור הברום, ושלד שלושת הפחמנים נשמר.
	א ii	$\text{CH}_3\text{–CHBr–CH}_3$
	ב i	E: $\text{CH}_3\text{–CH(NH}_2)\text{–CH}_3$ ; $\text{pH}>7$ – האמין מקבל $\text{H}^+$ ממולקולת מים ונוצרים יוני $\text{OH}^-$ .
	ב ii	$\text{CH}_3\text{–CHBr–CH}_3 + \text{OH}^-_{(aq)} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CH(OH)–CH}_3 + \text{Br}^-_{(aq)}$
	ג	A: $\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CHO}$ (בוטאנאל); B: $\text{CH}_3\text{–CO–CH}_2\text{–CH}_3$ (בוטאנון)
	ד	$\text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–CHO} + [\text{O}] \rightarrow \text{CH}_3\text{–CH}_2\text{–CH}_2\text{–COOH}$ (C = חומצה בוטאנואית)
	ה	האסטר 1-מתיל אתיל אתאנואט (איזופרופיל אצטט), $\text{CH}_3\text{–CO–O–CH(CH}_3)\text{–CH}_3$ – ייצוג מלא באיור.
	ו	$\text{CH}_2\text{=CH–CH}_3 + \text{HBr}_{(g)} \rightarrow \text{CH}_3\text{–CHBr–CH}_3$ – לפי כלל מרקובניקוב.
8	א i	מקטע I לקטע II.
	א ii	ניתקים קשרי מימן בין C=O ל-N–H בתוך אותו קטע שרשרת (בסליל); נוצרים קשרי מימן בין C=O ל-N–H של קטעי שרשרת סמוכים (במשטח).
	ב i	מולקולות האוריאה יוצרות קשרי מימן עם קבוצות C=O ו-N–H של שלד השרשרת (H של קבוצות $\text{NH}_2$ באוריאה עם O של C=O; O של אוריאה עם H של N–H) ומחליפות את קשרי המימן שבתוך הסליל – הקשרים בסליל נשברים והסליל נפרש.
	ב ii	המבנה השניוני.
	ג i	קשרים דו-גופריים, $\text{–S–S–}$ – קשרים קוולנטיים בין קבוצות הצד של שני שיירי ציסטאין (Cys). מרקפטואתאנול מחזר אותם לשתי קבוצות $\text{–SH}$ .
	ג ii	המבנה השלישוני.
9	א i	בתעתוק בתא: תבנית – גדיל DNA, נבנית – RNA. בתעתוק הפוך: תבנית – RNA, נבנה – DNA. כיוון העברת המידע הפוך, ולכן השם.
	א ii	$\text{3' CTT ACG TCG AAG CCA 5'}$
	א iii	$\text{5' GAA TGC AGC TTC GGT 3'}$
	ב	N – Glu – Cys – Ser – Phe – Gly – C
	ג	בקטע (1): יש בו 22 קשרי מימן בין הגדילים, לעומת 20 בקטע (2).
	ד	שני נוקלאוטידים של RNA: אורידין מונופוספט (UMP) וציטידין מונופוספט (CMP) – ריבוז שקבוצה זרחתית קשורה לחמצן שעל פחמן '5 שלו, ובסיס (U או C) קשור לפחמן '1 (ראו תרשים).
	ה	דאוקסי-נוקלאוטיד G (לכיוון קצה '5) שאטום ה־O בפחמן '3 שלו קשור דרך קבוצה זרחתית לפחמן '5 של דאוקסי-נוקלאוטיד C (ראו תרשים).

פרק ראשון

שאלה 1 · זיהוי איזומרים של C5​H11​Cl

תשובה: ג.

שאלה 2 · אתילאמין: הפקת אמיד, מסיסות אמינים ואספרגין

תשובה: ב.

שאלה 3 · טמפרטורות רתיחה של בוטנאל ו-1-בוטנול

תשובה: ד.

שאלה 4 · השלב הראשון במנגנון סיפוח HCl ל-2-מתילפרופן

תשובה: ד.

שאלה 5 · הידרוליזה בשלבים של די-נוקלאוטיד

תשובה: ד.

שאלה 6 · זיהוי קטע mRNA לפי רצף חומצות אמיניות (Gly–Cys–His–Trp)

פרק שני

שאלה 7 · 2-פרופנול, אלדהיד וקטון

יש לענות על כל הסעיפים א, ב, ג, ד, ועל אחד מן הסעיפים ה. או ו.

סעיף ה. הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ו.

סעיף ו. הוא סעיף בחירה. אם תבחרו לענות עליו, אל תענו על סעיף ה.

סעיף א

אלקיל הליד II – 2-ברומופרופאן.

סעיף ב

סעיף ג

סעיף ד

סעיף ה

סעיף ו

שאלה 8 · חלבון הפריון – מעבר מסליל α למשטח β, אוריאה ומרקפטואתאנול

סעיף א

המעבר הוא מקטע I לקטע II.

סעיף ב

המבנה השניוני.

סעיף ג

המבנה השלישוני.

שאלה 9 · הפקת cDNA: תעתוק הפוך, תרגום ומבנה DNA

יש לענות על כל הסעיפים א, ב, ג, ועל אחד מן הסעיפים ד או ה.

סעיף א

סעיף ב

קצה N – Glu – Cys – Ser – Phe – Gly – קצה C

סעיף ג

קביעה: בקטע (1) הסתיימה ההפרדה ב־78∘C78^\circ\text{C}78∘C.

סעיף ד

סעיף ה

רוצים להשלים את חוויית הלמידה?

כל האתר במבט אחד

שאלה 1 · זיהוי איזומרים של $C_{5} H_{11} Cl$

קביעה: בקטע (1) הסתיימה ההפרדה ב־ $78^\circ\text{C}$ .